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LABORATORIO 6: ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS

Al terminar ésta sesión, el estudiante será capaz de:

1.1 Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen hasta cuatro
átomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehídos y cetonas con más de cuatro átomos de
carbono.

1.2 Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de Fehling, y
observando la formación de precipitados.

1.3 Comprobar experimentalmente, que las cetonas metílicas reaccionan (+) con el reactivo de
yodoformo y, en cambio, los aldehídos, excepto el etanol dan (-) esta prueba con dicho reactivo;
tomando como evidencia visual (+) de reacción, la formación de un precipitado amarillo.

1.4 Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una cetona
desconocidos.

2. TEORÍA RELACIONADA

El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) es común para aldehídos y cetonas; los aldehídos tienen
por lo menos un hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo, ejemplo el formaldehido o metanal
que es el más simple de los aldehídos, el grupo carbonilo está unido a dos hidrógenos; en las
cetonas el grupo carbonilo está unido a dos grupos carbonados.

Estas especies se pueden representar mediante las siguientes estructuras generales:
..O.. ..O..

R R´ R H
CETONA ALDEHÍDO
Donde R y R´ son grupos alquílicos, cicloalquílicos o aromáticos.

REACCIONES:

 CON OXIDANTES SUAVES

Una de las diferencias importantes entre los aldehídos y las cetonas es su facilidad relativa de
oxidación. Los aldehídos se oxidan muy fácilmente, las cetonas solo experimentan oxidaciones con
oxidantes fuertes y en condiciones bastantes excepcionales. Se emplean varios ensayos basados en
esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehídos de cetonas.

Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, Solución de Fehling, pueden usarse con este
objetivo porque no reaccionan con cetonas.

O Tartrato R R´ + Cu2+ + 5 -OH NO REACCIONA CETONA  CON OXIDANTES FUERTES Las cetonas resisten la oxidación suave. mientras que el aldehído se oxida hasta la sal del ácido carboxílico.El reactivo de Tollens es una solución básica amoniacal de nitrato de plata (el amoníaco evita la formación de Ag2O). . La reacción del aldehído con este reactivo convierte al aldehído en una sal de ácido carboxílico y el ión complejo de plata amoniacal es reducido a plata metálica (que se manifiesta con la formación de un espejo de plata). . R R´ + 2 Ag(NH3) 2OH NO REACCIONA CETONA Tollens El reactivo de Fehling es una solución alcalina de sulfato cúprico en forma de complejo con el ácido tartárico (el ácido tartárico evita la formación de Cu(OH)2)...O.O. pero con agentes oxidantes fuertes.. ..O.O..... . El Cu2+ es reducido por el aldehído a óxido cuproso (Cu2O) y en algunos casos es reducido hasta cobre metálico.. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones que se mezclan en el momento de emplearlas. .. Tartrato R H + Cu2+ + 5 -OH + Cu2O + 3 H2O R O- ALDEHÍDO Los aldehídos aromáticos no reaccionan con Fehling o la hacen muy lento . R H + 2 Ag(NH3) 2OH + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3 R O- ALDEHÍDO Tollens ..O.. generalmente a altas temperaturas experimentan ruptura de los enlaces carbono carbono en cualquier lado del grupo carbonilo (oxidación degradativa)  PRUEBA DEL YODOFORMO .

con qué rapidez se forman éstos? Si es necesario..... Un ejemplo de esta reacción es la formación de hidrazonas a partir de aldehídos y cetonas.. Si el compuesto se disuelve totalmente.. O. CH3 presencia del grupo en aldehídos y cetonas o que por oxidación pueda generar este grupo. y luego adicionar al primer tubo 10 gotas de formaldehído..O. anotarlo como miscible en agua.. . para dar un producto cristalino coloreado. Colocar 2. acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. .  Reactivos oxidantes suaves Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2] + / HO- Colocar 5 gotas de formaldehído. A cada uno agregarle 3 gotas de reactivo de Tollens.Una solución de yodo en yoduro de potasio en medio básico (I2. .0 ml de agua en cada uno de tres tubos de ensayo.O.O. al segundo 10 gotas de acetona y al tercero 10 gotas de acetofenona. CH3 CH2CH3 + 3 -OI CH3CH2 O- + CHI3 + 2 -OH  REACCIONES DE ADICIÓN Debido a la insaturación y a la polaridad del enlace carbono-oxígeno.. OH CH3 . . La evidencia visual de esta reacción es la formación de un sólido amarillo llamado comúnmente yodoformo de fórmula CHI3. . .. PARTE O SECCIÓN EXPERIMENTAL  Pruebas de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente.. Si observa precipitados. .O.4-dinitrofenilhidrazona. KI.4- dinitrofenilhidrazina y un compuesto carbonilo. Anotar los resultados. Agitar vigorosamente cada uno de los tubos a temperatura ambiente. . O CH3 H + 3 -OI + CHI3 + 2 -OH H O- .. NaOH).. .. los compuestos carbonilos presentan reacciones de adición en la cual la parte nucleofílica del reaccionante se une al carbono del grupo.. se utiliza para detectar la . La reacción con la acetona es la siguiente: .. .. Agitar y dejar en reposo durante 15 minutos. + H 2N N NO2 CH3 C N N NO2 C N N NO2 CH3 CH3 H CH3 H H CH3 H O2N O2N O2N Producto de adición Producto de eliminación 3. calentar al baño de maría después de transcurrido el tiempo indicado. En este experimento se prepara la 2.. mediantela reacción de la 2.

a ésta mezcla. Anotar los resultados. Tabla de Resultados Evidencia Sustrato Estructura Reactivo Fórmula Reacción Visual (+) 4. PREGUNTAS Y/O COMENTARIOS 4. Observar si aparece un precipitado amarillo. En la sección que sigue determínele el punto de fusión a estos cristales. A cada uno agregarle 3 gotas de Fehling No. Realizar lo mismo con acetona y acetofenona. y con base en dicho punto de fusión. acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. Repetir la experiencia utilizando una cetona en lugar del aldehído. con agitación 40 gotas del reactivo de 2.  Preparación de las 2. y dejar reposar durante cinco minutos. luego adicioinar.4 – dinitrofenilhidrazonas. hasta 5 gotas del reactivo de yodoformo. Anotar sus observaciones.1 Cómo diferenciaría usted. secar los cristales a 100°C en la estufa durante 20 minutos sobre vidrio de reloj. según su reactividad hacia una adición nucleofilica: a) Ciclobutano . Adicionar 5 gotas de formaldehído y.carboxaldehído . agregarle gota a gota y agitando. 1(A) 3 gotas de Fehling No.2 Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen. los compuestos siguientes: a) Etil – metil – cetona? b) Benzaldehído? c) Etanal? 4. explicando con reacciones químicas apropiadas. Agitar bien y calentar los tubos en baño maría durante 3 minutos.  Prueba del Yodoformo Kl – I2/HO- Colocar 20 gotas de NaOH al 2% en un tubo de ensayo. Enfriar la mezcla en un baño de agua – hielo y finalmente filtrar con succión (al vacío).4 – dinitrofenilhidracina. 2(B). tratar de identificar el aldehído del cual proceden.Reactivo de Fehling Colocar 5 gotas de formaldehído. En un tubo de ensayo grande colocar 10 gotas de aldehído.

cuya fórmula molecular es C8H8O. pero dio (-) la prueba de Tollens.F.H. reaccionó (+) con el reactivo de 2. 4.b) Benzaldehído c) metanal d) Etanal e) Acetofenona f) Etil – metil – cetona ___________________ _______________________ _______________________ ___________________ _______________________ _______________________ Explique en forma clara y concisa su ordenación. y con el reactivo del yodoformo.4 – D. .N.3 Un compuesto desconocido X. Determine la estructura del compuesto X: ________________________________ Explique su análisis.