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1. OBJETIVOS
1.1 Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehdos y cetonas que tienen hasta cuatro
tomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehdos y cetonas con ms de cuatro tomos de
carbono.
1.2 Diferenciar los aldehdos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de Fehling, y
observando la formacin de precipitados.
1.3 Comprobar experimentalmente, que las cetonas metlicas reaccionan (+) con el reactivo de
yodoformo y, en cambio, los aldehdos, excepto el etanol dan (-) esta prueba con dicho reactivo;
tomando como evidencia visual (+) de reaccin, la formacin de un precipitado amarillo.
2. TEORA RELACIONADA
El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) es comn para aldehdos y cetonas; los aldehdos tienen
por lo menos un hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo, ejemplo el formaldehido o metanal
que es el ms simple de los aldehdos, el grupo carbonilo est unido a dos hidrgenos; en las
cetonas el grupo carbonilo est unido a dos grupos carbonados.
R R R H
CETONA ALDEHDO
Donde R y R son grupos alqulicos, cicloalqulicos o aromticos.
REACCIONES:
Una de las diferencias importantes entre los aldehdos y las cetonas es su facilidad relativa de
oxidacin. Los aldehdos se oxidan muy fcilmente, las cetonas solo experimentan oxidaciones con
oxidantes fuertes y en condiciones bastantes excepcionales. Se emplean varios ensayos basados en
esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehdos de cetonas.
Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, Solucin de Fehling, pueden usarse con este
objetivo porque no reaccionan con cetonas.
El reactivo de Tollens es una solucin bsica amoniacal de nitrato de plata (el amonaco evita la
formacin de Ag2O).
La reaccin del aldehdo con este reactivo convierte al aldehdo en una sal de cido carboxlico y el
in complejo de plata amoniacal es reducido a plata metlica (que se manifiesta con la formacin de
un espejo de plata).
..O..
..O..
R H + 2 Ag(NH3)
2OH + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
R O-
ALDEHDO
Tollens
..O..
R R + 2 Ag(NH3)
2OH NO REACCIONA
CETONA
Tollens
El reactivo de Fehling es una solucin alcalina de sulfato cprico en forma de complejo con el cido
tartrico (el cido tartrico evita la formacin de Cu(OH)2). El reactivo de Fehling consta de dos
soluciones que se mezclan en el momento de emplearlas. El Cu2+ es reducido por el aldehdo a
xido cuproso (Cu2O) y en algunos casos es reducido hasta cobre metlico, mientras que el aldehdo
se oxida hasta la sal del cido carboxlico.
..O..
..O..
Tartrato
R H + Cu2+ + 5 -OH + Cu2O + 3 H2O
R O-
ALDEHDO
Las cetonas resisten la oxidacin suave, pero con agentes oxidantes fuertes, generalmente a altas
temperaturas experimentan ruptura de los enlaces carbono carbono en cualquier lado del grupo
carbonilo (oxidacin degradativa)
CH3
presencia del grupo en aldehdos y cetonas o que por oxidacin pueda generar este
grupo. La evidencia visual de esta reaccin es la formacin de un slido amarillo llamado
comnmente yodoformo de frmula CHI3.
..O.. .. ..
O
CH3 H + 3 -OI + CHI3 + 2 -OH
H O-
..O.. .. O..
REACCIONES DE ADICIN
Colocar 2.0 ml de agua en cada uno de tres tubos de ensayo, y luego adicionar al primer tubo 10
gotas de formaldehdo; al segundo 10 gotas de acetona y al tercero 10 gotas de acetofenona. Agitar
vigorosamente cada uno de los tubos a temperatura ambiente. Si el compuesto se disuelve
totalmente, anotarlo como miscible en agua.
En la seccin que sigue determnele el punto de fusin a estos cristales, y con base en dicho punto
de fusin, tratar de identificar el aldehdo del cual proceden.
Tabla de Resultados
Evidencia
Sustrato Estructura Reactivo Frmula Reaccin
Visual (+)
4.1 Cmo diferenciara usted, explicando con reacciones qumicas apropiadas, los compuestos
siguientes:
4.2 Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, segn su
reactividad hacia una adicin nucleofilica:
a) Ciclobutano - carboxaldehdo
b) Benzaldehdo
c) metanal
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil metil cetona
4.3 Un compuesto desconocido X, cuya frmula molecular es C8H8O, reaccion (+) con el
reactivo de 2,4 D.N.F.H. y con el reactivo del yodoformo, pero dio (-) la prueba de Tollens.
Explique su anlisis.