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LABORATORIO 6: ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS

Al terminar sta sesin, el estudiante ser capaz de:

1.1 Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehdos y cetonas que tienen hasta cuatro
tomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehdos y cetonas con ms de cuatro tomos de
carbono.

1.2 Diferenciar los aldehdos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de Fehling, y
observando la formacin de precipitados.

1.3 Comprobar experimentalmente, que las cetonas metlicas reaccionan (+) con el reactivo de
yodoformo y, en cambio, los aldehdos, excepto el etanol dan (-) esta prueba con dicho reactivo;
tomando como evidencia visual (+) de reaccin, la formacin de un precipitado amarillo.

1.4 Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehdo y de una cetona


desconocidos.

2. TEORA RELACIONADA

El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) es comn para aldehdos y cetonas; los aldehdos tienen
por lo menos un hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo, ejemplo el formaldehido o metanal
que es el ms simple de los aldehdos, el grupo carbonilo est unido a dos hidrgenos; en las
cetonas el grupo carbonilo est unido a dos grupos carbonados.

Estas especies se pueden representar mediante las siguientes estructuras generales:


..O.. ..O..

R R R H
CETONA ALDEHDO
Donde R y R son grupos alqulicos, cicloalqulicos o aromticos.

REACCIONES:

CON OXIDANTES SUAVES

Una de las diferencias importantes entre los aldehdos y las cetonas es su facilidad relativa de
oxidacin. Los aldehdos se oxidan muy fcilmente, las cetonas solo experimentan oxidaciones con
oxidantes fuertes y en condiciones bastantes excepcionales. Se emplean varios ensayos basados en
esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehdos de cetonas.

Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, Solucin de Fehling, pueden usarse con este
objetivo porque no reaccionan con cetonas.
El reactivo de Tollens es una solucin bsica amoniacal de nitrato de plata (el amonaco evita la
formacin de Ag2O).

La reaccin del aldehdo con este reactivo convierte al aldehdo en una sal de cido carboxlico y el
in complejo de plata amoniacal es reducido a plata metlica (que se manifiesta con la formacin de
un espejo de plata).
..O..
..O..
R H + 2 Ag(NH3)
2OH + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
R O-
ALDEHDO
Tollens

..O..

R R + 2 Ag(NH3)
2OH NO REACCIONA
CETONA
Tollens
El reactivo de Fehling es una solucin alcalina de sulfato cprico en forma de complejo con el cido
tartrico (el cido tartrico evita la formacin de Cu(OH)2). El reactivo de Fehling consta de dos
soluciones que se mezclan en el momento de emplearlas. El Cu2+ es reducido por el aldehdo a
xido cuproso (Cu2O) y en algunos casos es reducido hasta cobre metlico, mientras que el aldehdo
se oxida hasta la sal del cido carboxlico.
..O..
..O..
Tartrato
R H + Cu2+ + 5 -OH + Cu2O + 3 H2O
R O-
ALDEHDO

Los aldehdos aromticos no reaccionan con Fehling o la hacen muy lento


.. ..
O
Tartrato
R R + Cu2+ + 5 -OH NO REACCIONA
CETONA

CON OXIDANTES FUERTES

Las cetonas resisten la oxidacin suave, pero con agentes oxidantes fuertes, generalmente a altas
temperaturas experimentan ruptura de los enlaces carbono carbono en cualquier lado del grupo
carbonilo (oxidacin degradativa)

PRUEBA DEL YODOFORMO


Una solucin de yodo en yoduro de potasio en medio bsico (I2, KI, NaOH), se utiliza para detectar la
..O..

CH3
presencia del grupo en aldehdos y cetonas o que por oxidacin pueda generar este
grupo. La evidencia visual de esta reaccin es la formacin de un slido amarillo llamado
comnmente yodoformo de frmula CHI3.
..O.. .. ..
O
CH3 H + 3 -OI + CHI3 + 2 -OH
H O-

..O.. .. O..

CH3 CH2CH3 + 3 -OI CH3CH2 O-


+ CHI3 + 2 -OH

REACCIONES DE ADICIN

Debido a la insaturacin y a la polaridad del enlace carbono-oxgeno, los compuestos carbonilos


presentan reacciones de adicin en la cual la parte nucleoflica del reaccionante se une al carbono
del grupo. Un ejemplo de esta reaccin es la formacin de hidrazonas a partir de aldehdos y
cetonas. En este experimento se prepara la 2,4-dinitrofenilhidrazona, mediantela reaccin de la 2,4-
dinitrofenilhidrazina y un compuesto carbonilo, para dar un producto cristalino coloreado. La reaccin
con la acetona es la siguiente:
..O.. .. ..
OH
CH3
.. .. .. ..
+ H 2N N NO2 CH3 C N N NO2 C N N NO2
CH3 CH3 H CH3 H H CH3
H
O2N O2N O2N
Producto de adicin Producto de eliminacin

3. PARTE O SECCIN EXPERIMENTAL

Pruebas de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente.

Colocar 2.0 ml de agua en cada uno de tres tubos de ensayo, y luego adicionar al primer tubo 10
gotas de formaldehdo; al segundo 10 gotas de acetona y al tercero 10 gotas de acetofenona. Agitar
vigorosamente cada uno de los tubos a temperatura ambiente. Si el compuesto se disuelve
totalmente, anotarlo como miscible en agua.

Reactivos oxidantes suaves

Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2] + / HO-


Colocar 5 gotas de formaldehdo, acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. A cada uno
agregarle 3 gotas de reactivo de Tollens. Agitar y dejar en reposo durante 15 minutos. Si observa
precipitados, con qu rapidez se forman stos? Si es necesario, calentar al bao de mara despus
de transcurrido el tiempo indicado. Anotar los resultados.
Reactivo de Fehling
Colocar 5 gotas de formaldehdo, acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. A cada uno
agregarle 3 gotas de Fehling No. 1(A) 3 gotas de Fehling No. 2(B). Agitar bien y calentar los tubos en
bao mara durante 3 minutos.
Anotar sus observaciones.

Prueba del Yodoformo Kl I2/HO-


Colocar 20 gotas de NaOH al 2% en un tubo de ensayo. Adicionar 5 gotas de formaldehdo y, a sta
mezcla, agregarle gota a gota y agitando, hasta 5 gotas del reactivo de yodoformo. Observar si
aparece un precipitado amarillo.

Realizar lo mismo con acetona y acetofenona. Anotar los resultados.

Preparacin de las 2,4 dinitrofenilhidrazonas.


En un tubo de ensayo grande colocar 10 gotas de aldehdo, luego adicioinar, con agitacin 40 gotas
del reactivo de 2,4 dinitrofenilhidracina, y dejar reposar durante cinco minutos. Enfriar la mezcla en
un bao de agua hielo y finalmente filtrar con succin (al vaco), secar los cristales a 100C en la
estufa durante 20 minutos sobre vidrio de reloj.

En la seccin que sigue determnele el punto de fusin a estos cristales, y con base en dicho punto
de fusin, tratar de identificar el aldehdo del cual proceden.

Repetir la experiencia utilizando una cetona en lugar del aldehdo.

Tabla de Resultados

Evidencia
Sustrato Estructura Reactivo Frmula Reaccin
Visual (+)

4. PREGUNTAS Y/O COMENTARIOS

4.1 Cmo diferenciara usted, explicando con reacciones qumicas apropiadas, los compuestos
siguientes:

a) Etil metil cetona?


b) Benzaldehdo?
c) Etanal?

4.2 Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, segn su
reactividad hacia una adicin nucleofilica:

a) Ciclobutano - carboxaldehdo
b) Benzaldehdo
c) metanal
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil metil cetona

___________________ _______________________ _______________________

___________________ _______________________ _______________________

Explique en forma clara y concisa su ordenacin.

4.3 Un compuesto desconocido X, cuya frmula molecular es C8H8O, reaccion (+) con el
reactivo de 2,4 D.N.F.H. y con el reactivo del yodoformo, pero dio (-) la prueba de Tollens.

Determine la estructura del compuesto X: ________________________________

Explique su anlisis.