Hidrocarburos cclicos y aromticos

Hidrocarburos alicclicos o cclicos

Los hidrocarburos alicclicos con compuestos formados por tomos de carbono e hidrgeno
encadenados formando uno o varios anillos.

Cicloalcanos

Aliciclicos Cicloalquenos
Ciclicos Cicloalquinos
Aromticos o
bencnicos

Cicloalcanos
Qu es un cicloalcano?

Cmo se nombran?

______________ ______________ ________________ _______________

Cicloalquenos
Qu es un cicloalqueno?

Cmo se nombran?

_____________ _____________ ____________ ____________

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 Cicloalquinos

Qu es un cicloalcano?

Cmo se nombran?

__________________ ________________ ________________

Ejercicios de nomenclatura de hidrocarburos alicclicos

Instrucciones: A continuacin de muestra una serie de estructuras y nomenclatura de

hidrocarburos alciclicos, a los cuales deber ponerle nombre o dibujar su estructura segn sea
el caso.

CH3
CH3

H3C

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C

CH3 CH3

1-Etil-2-metilcicloprano 1-Bromo-3-Clorohexano

1,3-Ciclopentadieno 1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano 3-bromo-5-metil-ciclopentino

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Hidrocarburos aromticos
Se denomina, en general, hidrocarburos aromticos al benceno y los compuestos derivados de
l. Se les llama tambin arenos por tener estructura cclica insaturada.

El benceno fue descubierto en 1825 (alguna bibliografa reporta 1826) por Michael Faraday, lo
extrajo del residuo liquido obtenido despus de calentar aceite de ballena a presin para
producir el gas que se usaba en esa poca para iluminar edificios. Fue hasta 1865, cuando
August Kekul dedujo la representacin de la molcula de dicho compuesto.

El benceno es un hidrocarburo de frmula _________. La molcula tiene geometra hexagonal

plana y puede describirse mediante dos estructuras en la que se alternan los dobles y simples
enlaces entre tomos de carbono.

El benceno es muy voltil, sus vapores son inflamables y txicos (con accin cancergena) por
lo que debe usarse con las debidas precauciones.

Nomenclatura de bencenos monosustituidos

Se nombra primero el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.

Ejemplos:

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Nomenclatura de bencenos disustituidos
Si est presente ms de un sustituyente, se debe indicar la localizacin del segundo grupo
respecto del primero.

Ejemplos.

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Sistema de anillos condensados

Los anillos fusionados son aquellos que comparten dos tomos de carbono y un enlace entre
ellos. Los compuestos formados por dos o ms anillos de benceno fusionados se denominan
hidrocarburos aromticos polinucleares. A continuacin se muestran algunos ejemplos de este
tipo de compuestos orgnicos.

Naftaleno

El naftaleno es el hidrocarburo aromtico polinuclear ms simple. Se obtiene del alquitrn de

hulla en mayor cantidad. Se encuentra tambin en pequeas cantidades en el petrleo.
Consta de dos anillos de benceno fusionados. El naftaleno se representa empleando una de las
tres estructuras resonantes de Kekul o bien mediante la notacin de crculo para los anillos
aromticos.

En el naftaleno hay dos anillos aromticos que contienen un total de 10 electrones . El

benceno contienen 6 electrones , y dos anillos bencnicos aislados contendrn un total de 12
electrones , por lo que el antraceno tiene un dficit de dos electrones . La energa de
resonancia del naftaleno es de 60 kcal/mol, lo que equivale a 30 kcal/mol por cada anillo
aromtico. Este valor es menor que la energa de resonancia del benceno, que es de 32.9
kcal/mol, lo que se explica por la menor densidad electrnica de los anillos aromticos del
naftaleno en comparacin con el benceno.

Es un slido blanco que cristaliza en placas brillantes, su temperatura de fusin es de 80.27 C,

temperatura de ebullicin de 218 C. Su presin de vapor es apreciable a temperatura
ambiente y destila fcilmente en corriente de vapor. Se purifica habitualmente por
sublimacin.

Se utiliza como materia prima para la fabricacin de anhdrido ftlico y de numerosos

intermediarios para la industria qumica.

Antraceno

El antraceno es un hidrocarburo polinuclear tricclico que se encuentra en la fraccin de

elevado punto de ebullicin del destilado de alquitrn de hulla, fue descubierto por Antoine
Laurent y Jean Dumas en 1832. A medida que aumenta el nmero de anillos aromticos
fusionados, contina decreciendo la energa de resonancia por anillo y los compuestos se
hacen ms reactivos.

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El antraceno tiene una energa de resonancia de 84 kcal/mol, o sea 28 kcal/mol por anillo
aromtico. El antraceno tiene 14 electrones, en comparacin con 18 electrones que
tendran tres anillos aromticos aislados. El antraceno, al tener menos energa de resonancia
que el benceno, participa con frecuencia en reacciones de adicin, que son caractersticas de
los compuestos polinicos no aromticos.

La sustancia se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar bajo la

influencia de oxidantes fuertes produciendo humos acre y txico causando peligro de incendio
o explosin. Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente. Se utiliza como punto de
partida en la sntesis de diferentes compuestos en especial los colorantes y los insecticidas.

Fenantreno

El fenantreno es tambin un hidrocarburo polinuclear tricclico. Su energa de resonancia es de

91 kcl/mol, 30.3 kcal/mol por anillo aromtico, ligeramente mayor que la del naftaleno. Su
nombre es una composicin de fenil y antraceno. Provee el marco aromtico de los esteroides.
En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo, y es un conocido irritante,
fotosensibilizando la piel a la luz.