Qumica orgnica

Friedrich Whler estudiando la sntesis de la urea.

La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa

de molculas que en su gran mayora contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin
conocidos como compuestos orgnicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los
compuestos que esta rama de la qumica estudia esta disciplina tambin es
llamada qumica del carbono.1

ndice
[ocultar]

1Historia

2Cronologa

3Primeros compendios

4El alma de la Qumica orgnica: el carbono

5Clasificacin de compuestos orgnicos

o 5.1Clasificacin segn su origen

o 5.2Natural

5.2.1In-vivo

5.2.1.1Carbohidratos

5.2.1.2Lpidos

5.2.1.3Protenas

5.2.1.4cidos nucleicos

5.2.1.5Molculas pequeas

5.2.2Ex-vivo
 5.2.2.1Procesos geolgicos

5.2.2.2Procesos atmosfricos

5.2.2.3Procesos de sntesis planetaria

o 5.3Sinttico

6Cadenas hidrocarbonadas sencillas

o 6.1Hidrocarburos

o 6.2Radicales y ramificaciones de cadena

7Clasificacin segn los grupos funcionales

o 7.1Oxigenados

o 7.2Nitrogenados

o 7.3Cclicos

o 7.4Aromticos

8Ismeros

9Compuestos orgnicos

10Relacin con la biologa

11Vase tambin

12Enlaces externos

13Referencias

Historia[editar]
El trabajo de Friedrich Whler sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio
de la qumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnica.

La qumica orgnica se constituy o se instuyo como disciplina en los aos treinta. El

desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal,
basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de
un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios
inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento,
en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato
de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en
la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para
sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza
vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre
sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos
orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden
ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.
En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente
fabric el primer [colorante] orgnico ahora conocido como malva de Perkin.2
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica
biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos
hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molcula
orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica. 3

Cronologa[editar]
Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica

1675: Lmery clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen

en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales
estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor
proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:

 Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.

Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.

1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes

fuentes de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos
grasos (o jabones), que no resultaron ser ms que productos orgnicos nuevos
derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas

normales de laboratorio, cre la sustancia urea, la segunda sustancia
orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

1856 : Sir William Perkin sintetiza el primer colorante orgnico por accidente.

Primeros compendios[editar]
La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz
mediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad
Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la qumica
orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que
recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando
la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la
cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de compuestos orgnicos se
haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron necesarios para la edicin
bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en
1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est
editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la
documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos
trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein On line, que funciona desde
1988. Recientemente, se ha comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstein
Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica procedente de
importantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a travs de
internet.

El alma de la Qumica orgnica: el carbono[editar]

Estructura tetradrica del Metano.

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las
caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia:
segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma
cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da
lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de carbono
(hibridacin qumica).
La molcula orgnica ms sencilla que existe es el metano. En esta molcula, el carbono
presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar
frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).

Clasificacin de compuestos orgnicos[editar]

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras:
atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p. ej.: aliftico o aromtico), a
su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.
ej.: monmeros o polmeros).
Clasificacin segn su origen[editar]
La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en
muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha
de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa en
el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo
el cido frmico en el cometa Halle-Bopp.
Natural[editar]
In-vivo[editar]
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen
una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia,
perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O)
e hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del
todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se
suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:

Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos[editar]
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque
tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica principal
el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como
la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama
incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes
de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre
ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural (como
los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).
Protenas[editar]
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos,
y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya
que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia muy
importante de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos
de protenas son el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.
cidos nucleicos[editar]
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se
forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar
pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn
formados por la molculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos
nucleicos almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN.
Molculas pequeas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molcula pequea" en el
argot-qumico-orgnico.

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado

(generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a
1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su
importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como
la testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas
tienen gran inters en la industria farmacutica por su relevancia en el campo de la
medicina.
Ex-vivo[editar]
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser
vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos[editar]
Sello alemn de 1964 conmemorativo de la descripcin de la estructura del benceno por Friedrich
August Kekul en 1865.

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por
el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la sntesis
de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos[editar]
Procesos de sntesis planetaria[editar]
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado en la
cola del cometa Hale-Bopp.4 ,5 Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es
inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formacin
del sistema solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final. 5
Sinttico[editar]
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han
sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos,
desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales
plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.

Cadenas hidrocarbonadas sencillas[editar]

Hidrocarburos[editar]
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno
(valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de
distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de
enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como

el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[editar]
Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal.
Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos
carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis
carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero,
colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer
con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn
por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales[editar]

Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros
grupos de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un
ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a
uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen
funciones alqueno (dobles enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.

Alquino

Hidroxilo

ter

Amina


Aldehdo

Cetona

Carboxilo

ster

Amida

Azo

Nitro


Sulfxido

Monmero de la celulosa.

Oxigenados[editar]
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su

estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que
es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas,
y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes
de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminacin -ol por -al: Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a
un solo radical orgnico.

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de
carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos
tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos
carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia
de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos
dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos

que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H...
 steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos
ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente
de la aspirina, o algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo, con
caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres de cidos
grasos con glicerol.

teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener

bajo punto de ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los
teres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser
explosivos.
Nitrogenados[editar]

Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del
grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R")
o terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y
con olores que recuerdan a pescado u orina.

Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del
grupo amida (-NH-CO-) en su estructura.
Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptdicos
entre distintos aminocidos.

Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es

muy electrfilo, reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante
la transposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos
para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cclicos[editar]
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son
los norbornanos, que en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas
como el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas como el colesterol.
Aromticos[editar]

El furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico. Estructura tridimensional del furano

mostrando la nube electrnica de electrones .

Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es el claro

ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el tolueno, el fenol o
el cido benzoico. En general se define un compuesto aromtico aquel que tiene anillos
que cumplen la regla de Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales
(n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus
cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los
compuestos aromticos se suelen dividir en:

Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc.),

fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc.
 Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc.

Ismeros[editar]

Ismeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener
diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas
tienen la misma frmula qumica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera,
estereoisomera, y estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el
compuesto con frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-
hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos
con frmula C3H6O.

Compuestos orgnicos[editar]
Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:

Compuestos alifticos

Compuestos aromticos

Compuestos heterocclicos

Compuestos organometlicos

Polmeros

Relacin con la biologa[editar]

Una de las principales relaciones entre la qumica orgnica y la biologa es el estudio de la
sntesis y estructura de molculas orgnicas de importancia en los procesos moleculares
realizados por los organismos vivos, es decir en el metabolismo.6 La bioqumica es el
campo interdisciplinar cientfico que estudia los seres vivos, y ya que stos usan
compuestos que contienen carbono, la qumica orgnica es imprescindible para
comprender los procesos metablicos.
En trminos biolgicos la qumica orgnica es de gran importancia sobre todo en un
contexto celular y esto lo podemos ejemplificar con molculas como los carbohidratos,
presentes desde la membrana plasmtica as como en la estructura qumica del ADN, los
libidos quienes son la base principal de la membrana plasmtica, las protenas que ayudan
a dar sostn a un organismo o sus funciones como enzimas y el ADN, molcula encargada
de resguardar la informacin gentica de los organismos vivos.7