OXIDACIN DEL BENCENO

Es el mtodo ms viejo de producir anhdrido malico. La reaccin ocurre a

aproximadamente 380C y a presin atmosfrica. La mezcla de V 2O5/MO3 es el catalizador
ms usado. La conversin del benceno alcanza 90%, pero la selectividad del anhdrido
malico es slo del 50-60%; el otro 40-50% se oxida completamente con CO2:

Actualmente, la principal va hacia el anhdrido malico, especialmente para los nuevos

procesos de formacin, es la oxidacin del butano. El anhdrido maleico tambin proviene
de la oxidacin de n-butenos. Propiedades y qumica derivada del anhdrido malico se
estudia en el captulo 9.
HIDROGENACIN DEL BENCENO

La hidrogenacin de benceno produce cilohexenos. Algunos sitemas de catlisis, como el

Ni/alumina y Ni/Pd, son usados por la reaccin. Las condiciones generales de reaccin son
en 160-220C y 25-30 atmosferas. Tambin altas temperaturas y presiones son usadas con
catalizadores sulfurados.

Mtodos antiguos usan un proceso en fase lquida. Los nuevos procesos en fase gaseosa
operan a altas temperaturas con metales nobles como catalizadores. Usando altas
temperaturas para acelerar la reaccin (faster rate). La hidrogenacin del benceno en
ciclohexano es caracterizado por ser una reaccin altamente exotrmica y una disminucin
significativa en el volumen del producto.
Por lo tanto, las condiciones de equilibrio son fuertemente afectadas por la temperatura y la
presin. La Figura 10-12 muestra el efecto de la relacin molar H 2/ benceno sobre el
contenido de benceno en los productos. Es evidente que el contenido de benceno en el
producto disminuye con un aumento de la presin de entrada del reactor. Otra fuente no
sinttica para el ciclohexano es la gasolina natural y la nafta de petrleo. Sin embargo, slo
se obtiene una pequea cantidad de esta fuente. La produccin estadounidense de
ciclohexano en 1994 fue de aproximadamente 2.100 millones de libras (el 45 volumen
qumico ms alto).
Propiedades y Usos del Ciclohexano
El ciclohexano es un lquido incoloro, insoluble en agua pero soluble en disolventes de
hidrocarburos, alcohol y acetona. Como una parafina cclica, se puede deshidrogenar
fcilmente a benceno. La deshidrogenacin de ciclohexano y sus derivados en
hidrocarburos aromticos es una reaccin importante en el proceso de reformado cataltico.
Esencialmente, todo el ciclohexano se oxida ya sea a una mezcla de ciclohexano en
ciclohexanol usada para preparar caprolactama o al cido adpico. Estos son monmeros
para fabricar nylon 6 y nylon 6/6.
Oxidacin de Ciclohexano (Ciclohexanona-Ciclohexanol y cido Adpico)
El ciclohexano se oxida en un proceso en fase lquida a una mezcla de ciclohexanona y
ciclohexanol (aceite KA). Las condiciones de reaccin son de 95-120 C a
aproximadamente 10 atmsferas en presencia de un sistema catalizador de acetato de
cobalto y cido ortobrico. Se puede obtener un rendimiento del 95% aproximadamente:

El aceite de KA se usa para producir caprolactama, el monmero para el niln 6.

Caprolactama es tambin producido por tolueno mediante el intermediario de formacin
para el ciclohexano, cido carboxlico.
El ciclohexano es tambin un precursor del cido adpico. El ciclohexano oxidante en la
fase lquida a temperaturas ms bajas y por tiempos de residencia ms prolongados (que
para KA oil) con un catalizador de acetato de cobalto produce cido adpico:
El cido adpico tambin puede producirse a partir de butadieno mediante una va de
carbonilacin (captulo 9).
El cido adpico y sus steres se utilizan para fabricar nylon 6/6. Tambin se puede
hidrogenar a 1,6-hexanodiol, que se hace reaccionar adicionalmente con amoniaco a
hexametilendiamina.

La hexametilendiamina es el segundo monmero para el nylon 6/6.

REACCIONES Y PRODUCTOS QUMICOS DEL TOLUENO
El tolueno (metilbenceno) es similar al benceno como aromtico mononuclear, pero es ms
activo debido a la presencia del grupo metilo donador de electrones. Sin embargo, el
tolueno es mucho menos til que el benceno porque produce ms productos polisustituidos.
La mayor parte del tolueno extrado para uso qumico se convierte en benceno por
desalquilacin o desproporcin. El resto se utiliza para producir un nmero limitado de
productos petroqumicos. Las principales reacciones relacionadas con el uso qumico de
tolueno (aparte de la conversin a benceno) son la oxidacin del sustituyente metilo y la
hidrogenacin del grupo fenilo. La sustitucin electroflica se limita a la nitracin del
tolueno para producir mononitrotolueno y dinitrotoluenos. Estos compuestos son
intermedios sintticos importantes.
La produccin de tolueno de los Estados Unidos en 1994 (de todos los grados) fue de
aproximadamente 6.800 millones de libras. Hidrodequilar tolueno a benceno fue el uso
final ms grande en Estados Unidos y Europa Occidental, seguido de aplicaciones con
disolventes.
DEALQUILACIN DEL TOLUENO
El tolueno se desalquila a benceno sobre un catalizador de hidrogenacin-deshidrogenacin
tal como nquel. La hidrodesalquilacin es esencialmente una reaccin de hidrocraqueo
favorecida a temperaturas y presiones ms altas. La reaccin se produce a
aproximadamente 700 C y 40 atmsferas. Se puede lograr un rendimiento de benceno de
aproximadamente 96% o ms:
En el captulo 3 se indica la hidrodesalquilacin de tolueno y xilenos con hidrgeno.
La desalquilacin tambin puede efectuarse con vapor. La reaccin ocurre a 600-800 C
sobre los compuestos de Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm o Th, catalizadores de Ni-Cr 2O3 y
catalizadores de Ni-Al2O3 a temperaturas entre 320-630 C. Rendimientos de
aproximadamente 90C % son obtenidas. Este proceso tiene la ventaja de producir, en lugar
de usar, hidrgeno.
DESPROPORCIONAMIENTO DE TOLUENO
La desproporcionacin cataltica de tolueno (en presencia de hidrgeno produce benceno y
una mezcla de xileno. La desproporcin es una reaccin de equilibrio con una conversin
de 58% por paso tericamente posible. La reaccin inversa es la transalquilacin de xilenos
con benceno:

Las condiciones tpicas para la reaccin de desproporcin son 450-530 C y 20 atmsferas.

Puede usarse una mezcla de CoO-MoO3 sobre catalizadores de aluminosilicatos / almina.
Las conversiones de aproximadamente el 40% se usan normalmente para evitar ms
reacciones secundarias y una desactivacin ms rpida del catalizador. Las constantes de
equilibrio para esta reaccin no se cambian significativamente cambiando de lquido a fase
de vapor o por grandes cambios de temperatura.
Actualmente, las zeolitas, especialmente las de tipo ZSM-5, son preferidas por sus
actividades y selectividades superiores. Tambin son ms estables trmicamente. La
modificacin de zeolitas ZSM-5 con compuestos de fsforo, boro o magnesio produce
mezclas de xileno ricas en el ismero p (70-90%).

Se ha propuesto que los xidos de estos elementos, presentes en las zeolitas, reducen las
dimensiones de las aberturas y canales de los poros y favorecen la formacin y difusin
exterior del p-xileno, el ismero con la dimensin mnima ms pequea.
OXIDACIN DEL TOLUENO

La oxidacin del tolueno en la fase lquida sobre un catalizador de acetato de cobalto

produce cido benzoico. La reaccin se produce a aproximadamente 165 C y 10
atmsferas. El rendimiento es superior al 90%:

El cido benzoico (cido benceno carboxlico) es un slido cristalino blanco con un olor
caracterstico. Es ligeramente soluble en agua y soluble en la mayora de los solventes
orgnicos comunes.
Aunque mucho cido benzoico se utiliza como un mordiente en la impresin de calic,
tambin sirve para la temporada de tabaco, conservar los alimentos, hacer dentfricos, y
matar a los hongos. Es un precursor de caprolactama, fenol y cido tereftlico.
Produccin de Caprolactama
Caprolactama, un slido blanco que funde a 69 C, se puede obtener ya sea en forma
fundida o en copos. Es soluble en agua, ligrona e hidrocarburos clorados. El uso principal
de caprolactama es producir niln 6. Otros usos menores son como un agente reticulante
para poliuretanos, en la industria plastificante y en la sntesis de lisina.
El primer paso en la produccin de caprolactama a partir del cido benzoico es su
hidrogenacin a cido ciclohexanocarboxlico a aproximadamente 170 C y 16 atmsferas
sobre un catalizador de paladio:

El cido resultante se convierte entonces en caprolactama a travs de una reaccin con

cido nitrosil-sulfrico:

La Figura 10-14 muestra un proceso de produccin de caprolactama integrado. El tolueno,

la alimentacin, se oxida primero en cido benzoico. El cido benzoico se hidrogena a
continuacin a cido ciclohexano carboxlico, que reacciona con cido nitrosilsulfrico
produciendo caprolactama. El nitrosil cido sulfrico proviene de la reaccin de xidos de
nitrgeno con oleum. Caprolactam viene como una solucin cida que se neutraliza con
amonaco y da sulfato de amonio como un subproducto de valor comercial. La
caprolactama recuperada se purifica mediante extraccin con disolvente y fraccionamiento.
Fenol de cido benzoico
La accin de una sal de cobre convierte el cido benzoico en fenol. El cobre, reoxidado por
aire, funciona como un catalizador real. El proceso de Lummus opera en la fase de vapor a
aproximadamente 250 C. Rendimiento de fenol del 90% es posible:
En el proceso de Lummus (Figura 10-15), la reaccin se produce en la fase lquida a
aproximadamente 220-240 C sobre el benzoato de Mg2+ + Cu2+. El benzoato de
magnesio es un iniciador, con el Cu2+ reducido a Cu1+. Los iones de cobre (1) se
reoxidan a iones de cobre (II).
El
fenol

tambin se puede producir a partir del clorobenceno y del cumeno, la ruta principal para
este producto.
cido tereftlico del cido benzoico
El cido tereftlico es un monmero importante para producir polisteres. La ruta principal
para obtener el cido es la oxidacin catalizada del paraxileno. Tambin puede producirse a
partir de cido benzoico mediante una reaccin de desproporcin del benzoato de potasio
en presencia de dixido de carbono. El benceno es el coproducto:
 La reaccin se produce en un proceso en fase lquida a aproximadamente 400C
usando catalizadores de ZnO o CdO. El cido tereftlico se obtiene a partir de un
tratamiento cido; La sal de potasio se recicla.

El tolueno de oxidacin a benzaldehdo es una reaccin catalizada en la que un

catalizador selectivo limita la oxidacin adicional al cido benzoico. En la primera
etapa, se forma alcohol benclico y luego se oxida a benzaldehdo. La oxidacin
adicional produce cido benzoico:

El problema con esta reaccin es que cada oxidacin sucesiva ocurre ms fcilmente que la
precedente (hidrgenos ms cidos despus de introducir el heterotomo de oxgeno, lo que
facilita que se produzca la reaccin de oxidacin). Adems de usar un catalizador selectivo,
la reaccin puede limitarse a la produccin del aldehdo empleando tiempos de residencia
cortos y una proporcin alta de tolueno a oxgeno. En un proceso, el catalizador es una
mezcla de UO2 (93%) y MnO2 (7%). Un rendimiento de 30-50% se pudo obtener a
conversiones bajas de 10-20%. La temperatura de reaccin es de aproximadamente 500C.
En otro proceso, la reaccin avanza en presencia de metanol sobre una mezcla de
catalizadores FeBr2-CoBr2 a aproximadamente 100-140 C. El benzaldehdo tiene usos
limitados como intermedio qumico. Se utiliza como disolvente para aceites, resinas, steres
de celulosa y teres. Tambin se utiliza en compuestos aromatizantes y en perfumes
sintticos.
CLORACIN DEL TOLUENO
La cloracin del tolueno mediante la sustitucin de los hidrgenos metilo es una reaccin
de radicales libres. Se obtiene una mezcla de tres cloruros (cloruro de bencilo, cloruro de
benceno y benzotricloruro).

La relacin de la mezcla de cloruros deriva principalmente de la relacin tolueno / cloro y

el tiempo de contacto. El cloruro de bencilo se produce haciendo pasar cloro seco a tolueno
hirviendo (110 C) hasta alcanzar una densidad de 1.283. A esta densidad, la concentracin
de cloruro de bencilo alcanza el mximo. La luz puede iniciar la reaccin. El cloruro de
bencilo puede producir alcohol benclico por hidrlisis:

El alcohol benclico es un precursor del ftalato de butilbencil,

Un plastificante de cloruro de vinilo. El cloruro de bencilo es tambin un precursor del
cido fenilactico a travs del cianuro de bencilo intermedio. El cido fenilactico se utiliza
para producir fenobarbital (un sedante) y penicilina G. El cloruro de benzal se hidroliza en
benzaldehdo y el benzotricloruro se hidroliza en cido benzoico. Los toluenos clorados no
son productos qumicos de gran volumen, pero son precursores de muchos productos
qumicos y productos farmacuticos sintticos.
NITRACIN DE TOLUENO
La nitracin del tolueno es la nica reaccin importante que implica el anillo aromtico en
lugar del grupo metil aliftico. La reaccin de nitracin ocurre con una sustitucin
electroflica por el ion nitronio. Las condiciones de reaccin son ms suaves que las del
benceno debido a la activacin del anillo por el sustituyente metilo. Se obtiene una mezcla
de nitrotoluenos. Los dos importantes nitrotoluenos monosustituidos son o- y p-
nitrotoluenos:

Los mononitrotoluenos se reducen generalmente a las toluidinas correspondientes,

que hacen los tintes y los productos qumicos de goma:

Los dinitrotoluenos se
producen por nitracin de tolueno con una mezcla de cido ntrico y sulfrico concentrado
a aproximadamente 80 C. Los principales productos son 2,4- y 2,6-dinitrotoluenos:
 Los dinitrotoluenos son precursores importantes para los diisocianatos de tolueno
(TDI), monmeros utilizados para producir poliuretanos.
La mezcla TDI se sintetiza a partir de dinitrotoluenos mediante una hidrogenacin
de primer paso a las correspondientes diaminas. Las diaminas se tratan entonces con
fosgeno para formar TDI. El rendimiento de tolueno es aproximadamente del 85%:

Una ruta alternativa para TDI es a travs de una carbonilacin en fase lquida de
dinitrotolueno en presencia de catalizador de PdCl2 a aproximadamente 250C y 200
atmsferas:

El trinitrotolueno TNT es un explosivo bien conocido obtenido por nitracin adicional de

los dinitrotoluenos.

CARBONILACIN DE TOLUENO
La reaccin de carbonilacin del tolueno con monxido de carbono en presencia de
catalizador HF / BF3 produce p-tolualdehdo. Se obtienen resultados de alto rendimiento
(96% basado en tolueno y 98% basado en CO). El p-tolualdehdo podra oxidarse
adicionalmente a cido tereftlico, un monmero importante para los polisteres:

El p-Tolualdehdo es tambin un intermedio en la sntesis de perfumes, tintes y productos

farmacuticos.
PRODUCTOS QUMICOS DE XILENOS
Los xilenos (dimetilbencenos) son una mezcla aromtica compuesta de tres ismeros (o-,
m- y p-xileno). Normalmente se obtienen a partir de unidades de reformado cataltico y
craqueo con otros aromticos C6, C7 y C8. La separacin de la mezcla aromtica del
reformado se realiza mediante procesos de extraccin-destilacin y de isomerizacin
(Captulo2). Para-Xileno es el ms importante de los tres ismeros para producir cido
tereftlico para fabricar polisteres. M-xileno es el menos utilizado de los tres ismeros,
pero la mezcla de equilibrio obtenida a partir de reformadores catalticos tiene una
proporcin ms alta del ismero meta. La Tabla 10-3 muestra la composicin
termodinmica de los aromticos C8 a tres temperaturas. El m-xileno usualmente se
isomeriza al p-xileno ms valioso.
Como se mencion anteriormente, la qumica del xileno est relacionada principalmente
con los sustituyentes metilo, que son susceptibles de oxidacin. Aproximadamente el 65%
de los xilenos aislados se utilizan para fabricar productos qumicos. El resto se utilizan
como disolventes o se mezclan con gasolinas. The 1998 U.S. production of mixed xylenes
for chemical use was approximately 9.5 million pounds. p-Xylene alone was about 7.7
million pounds that year.

CIDO TERETAFTLICO (HOOCC6H4COOH)

La oxidacin catalizada del p-xileno produce cido tereftlico (TPA). El acetato de cobalto
promovido con NaBr o HBr se usa como catalizador en un medio de cido actico. Las
condiciones de reaccin son aproximadamente 200C y 15 atmsferas. El rendimiento es
aproximadamente 95%:
Deben tomarse precauciones especiales para que la reaccin no se detenga en la etapa de
cido p-tolico. Un mtodo consiste en esterificar el cido tolico cuando se forma con
metanol. Esto facilita la oxidacin del segundo grupo metilo. El tereftalato de dimetilo
resultante (DMT) puede hidrolizarse en cido tereftlico.
Otra aproximacin es usar una sustancia fcilmente oxidada tal como acetaldehdo o
metiletil cetona, que, en las condiciones de reaccin, forma un hidroperxido. Estos
acelerarn la oxidacin del segundo grupo metilo. El proceso DMT abarca cuatro etapas
principales de procesamiento: oxidacin, esterificacin, destilacin y cristalizacin. La
Figura 10-16 muestra un proceso tpico de oxidacin de p-xileno para producir cido
tereftlico o tereftalato de dimetilo. El uso principal de TPA y DMT es producir polisteres
para fibra sinttica y pelcula.
Actualmente, el anhdrido ftlico se produce principalmente a travs de la oxidacin
catalizada de o-xileno. Una gran variedad de xidos metlicos se utilizan como
catalizadores. Una tpica es V2O5 + TiO2 / Sb2O3. Las condiciones aproximadas para la
oxidacin en fase de vapor son 375-435 C y 0,7 atmsfera. El rendimiento de anhdrido
ftlico es aproximadamente 85%:

La oxidacin en fase lquida del o-xileno tambin funciona a aproximadamente 150 C. El

acetato de cobalto o de manganeso en medio de cido actico sirve como catalizador. Los
principales subproductos de este proceso son anhdrido malico, cido benzoico y anhdrido
citracnico (anhdrido metilmalico). El anhdrido malico puede ser recuperado
econmicamente. El uso principal del anhdrido ftlico es para producir plastificantes por
reacciones con alcoholes C4-C.

El plastificante de cloruro de polivinilo ms importante se forma mediante la reaccin de

2-etilhexanol (producido va butiraldehdo, captulo 8) y anhdrido ftlico:
El anhdrido ftlico tambin se usa para fabricar resinas de polister y alqudicas. Es un
precursor del ftalonitrilo por una va de amoxidacin utilizada para producir ftalamida y
phathilimide. El esquema de reaccin para producir ftalonitrilo, ftalamida y phathilimida se
muestra en la Figura 10-17.
cido Isoftlico

La oxidacin del m-xileno produce cido isoftlico. La reaccin se produce en la fase

lquida en presencia de sulfito amnico:
El uso principal del cido isoftlico es para producir polisteres que se caracterizan por una
mayor resistencia a la abrasin que los que utilizan otros cidos ftlicos. Los polisteres del
cido isoftlico se utilizan para aplicaciones de moldeo por presin. La amoxidacin del
cido isoftlico produce isoftalonitrilo. La reaccin se asemeja a la utilizada para la
amoxidacin de anhdrido ftlico:
Isoftalonitrilo sirve como un precursor para los productos qumicos agrcolas. Se hidrogena
fcilmente a la diamina correspondiente, que puede formar poliamidas o convertirse en
isocianatos para poliuretanos.
La amoxidacin del cido isoftlico produce isoftalonitrilo. La reaccin se asemeja a la
utilizada para la amoxidacin de anhdrido ftlico:

Isoftalonitrilo sirve como un precursor para los productos qumicos agrcolas. Se hidrogena
fcilmente a la diamina correspondiente, que puede formar poliamidas o convertirse en
isocianatos para poliuretanos.
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