LECCIN N 01

OBJETIVO ESPECFICO: El alumno debe conocer los conceptos bsicos sobre el

origen, desarrollo histrico e importancia de la qumica orgnica, hibridacin, solubilidad,
representacin de lewis de las molculas orgnicas, carga formal, estructuras de
resonancia, contribucin de las estructuras de resonantes y cmo dibujar estructuras
resonantes.

I. CONCEPTOS FUNDAMENTALES DE QUIMICA ORGANICA

1. Concepto y origen de la Qumica Orgnica.

La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones

de los compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado nmero y
complejidad de estos compuestos se debe a las caractersticas de enlazamiento
del carbono, que puede formar enlaces hasta con cuatro tomos ms. Adems,
este elemento se puede unir a otros tomos de carbono para dar lugar a largas
cadenas constituidas por cientos e incluso miles de tomos. El carbono puede
formar enlaces estables con muchos tomos distintos de la tabla peridica y
adems, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La
diversidad de la qumica que tiene como base el carbono no es sorprendente si se
piensa en las diferencias que presentan las formas del carbono elemental:
diamante y grafito.
La Qumica Orgnica, junto con la Bioqumica, es la ciencia bsica que permite
explicar los procesos qumicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho,
el nombre Qumica Orgnica proviene de la antigua creencia de que ciertas
sustancias slo podan ser producidas por organismos vivos.

2. Evolucin histrica de la Qumica Orgnica.

Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que
eran verdaderos compuesto qumicos puros: el ndigo, la alizarina y la legendaria
prpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el ltimo
se obtuvo en pequeas cantidades a partir de una especie rara de molusco. La
fermentacin del almidn y de los azcares para obtener alcohol se conoce desde
tiempos histricos.

La Qumica Orgnica, tal y como hoy la conocemos, arranca de finales del siglo
XVIII cuando se inici el aislamiento de sustancias orgnicas de extractos de
origen natural por el alemn Carl Scheele llev a cabo entre los aos 1769 a 1786.

En 1784, Lavoisier ide un mtodo, basado en la combustin de la materia

orgnica, que permita determinar los porcentajes de carbono, hidrgeno, oxgeno
y nitrgeno que constituan los compuestos orgnicos. En 1807, el qumico sueco
Berzelius denomin, con el nombre de compuestos orgnicos.

La teora de la fuerza vital sufri un gran revs en 1828, ao en el que Whler

consigui sintetizar la urea por descomposicin trmica del isocianato amnico.

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 Los qumicos del siglo XIX pensaron que las diferentes propiedades qumicas que
presentaban compuestos con la misma frmula molecular se tenan que deber a la
forma en la que se ordenaban los tomos en la estructura molecular.

3. Hibridacin

Cuando el tomo se encuentra aislado en ausencia de excitacin energtica,

presenta una configuracin electrnica ideal, de mnima energa conocida como
estado fundamental.
Las configuraciones electrnicas fundamentales de esos tomos. Si el tomo
recibe excitacin energtica exterior de baja intensidad, como la producida por
aproximacin de otros tomos, se produce el fenmeno de promocin de
electrones, que consiste en el desapareamiento de un orbital totalmente ocupado
pasando un electrn a ocupar otra orbital a mayor distancia del ncleo. La
configuracin electrnica, resultante de este proceso, recibe el nombre de estado
excitacin o hibridacin.
La promocin de electrones de unos a otros orbitales, conduce al establecimiento
de las configuraciones electrnicas que conocemos como estados de excitacin de
los tomos. Los electrones ocupan orbitales atmicos llamados puros y mediante
ellos se ha explicado la capacidad de enlace. Empero, en muchos casos las formas
las formas de las molculas estn en contradiccin con el uso de orbitales
atmicos puros. En realidad lo que ocurre es que a partir del estado de excitacin
los orbitales atmicos puros se asocian dando lugar a nuevos orbitales con
disposiciones espaciales y orientaciones diferentes a las originales. Tales orbitales
se conocen como orbitales atmicos hbridos.

4. Solubilidad.

La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante, las susatancias

polares se disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no
polares.
Hay cuatro casos distintos a la hora de considerar los efectos de la polaridad sobre
la solubilidad.

Un soluto polar con un disolvente polar, como la disolucin del cloruro sdico
(soluto polar) en agua (disolvente polar). Se necesita una gran cantidad de
energa para separar los iones del cloruro sdico pero el agua puede
separarlos porque los solvata. Es decir, las molculas de agua rodean al in
con el extremo adecuado del dipolo del agua hacia el in.
Un soluto polar con un disolvente no polar, como el cloruro sdico (soluto polar)
en la gasolina (disolvente no polar). En este caso no se produce la disolucin
del soluto porque las molculas no polares de los hidrocarburos que
constituyen las gasolinas no solvatan a los iones y no pueden superar la gran
energa necesaria para romper la red cristalina.
Un soluto no polar con un disolvente no polar, como la cera de parafina que se
disuelve en gasolina. La cera de parafina est constituida por largas molculas
de hidrocarburo y por tanto son molculas no polares que se atraen dbilmente,
y estas atracciones se compensan fcilmente con las atracciones de van der
Waals con el disolvente.
Un soluto no polar con un disolvente polar, como la cera de parafina y el agua.
Las molculas no polares slo se atraen dbilmente y se necesita poca energa
para separarlas. El problema es que las molculas de agua se atraen
fuertemente entre s, por puentes de hidrgeno. La molcula no polar debera
desplazar a estos enlaces, pero casi no se libera energa de solvatacin.

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5. Importancia de la Qumica Orgnica

o Las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la

mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos
qumicos orgnicos.

o Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas,

enzimas, hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias
orgnicas.

o El progreso de la Qumica Orgnica permite profundizar en el esclarecimiento

de los procesos vitales.

o La industria qumica orgnica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.)

juega un papel muy importante
en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria
con sus productos.

6. Representacin de Lewis de las molculas orgnicas.

Segn Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los tomos
transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de
electrones y alcanzar, as, la estructura electrnica estable similar a la del gas noble
ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La
tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones
se la conoce como regla del octeto.

Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un enlace
covalente. Los tomos, de acuerdo con su configuracin electrnica, pueden cumplir la
regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares
de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).
Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrn de valencia, y
un par de puntos o una lnea para representar a pares de electrones. A continuacin,
se indica la representacin de Lewis de algunas molculas orgnicas, como el etano,
la metilamina, el metanol y el clorometano. Ntese que estas tres ltimas contienen
tomos que consiguen su octeto electrnico mediante la suma de electrones
enlazantes y no enlazantes, como el caso del tomo nitrgeno de la metilamina, del
tomo de oxgeno del metanol, o del tomo de cloro del clorometano.

Representacin de Lewis de algunos compuestos orgnicos

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Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se
forma un enlace simple. Muchas molculas orgnicas contienen tomos que
comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos
estn unidos mediante un enlace doble. Tambin hay estructuras orgnicas con
tomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno,
y en este caso se dice que el enlace entre los tomos es un triple enlace.

Representacin de Lewis del etileno y del acetileno

Mtodo para dibujar las estructuras de Lewis

1. Contar el nmero de electrones de electrones que tiene cada tomo en su capa

exterior y obtener el nmero total de electrones que tiene la molcula en su
capa exterior.
2. Determinar el nmero de enlaces que tiende a formar cada tomo
considerando la regla del octeto.
3. Colocar el tomo que tiende a formar ms enlaces en el centro.
4. Colocar H,F,Br,Cl en el exterior.
5. Una vez colocados los tomos conectarlos mediante enlaces simples.
6. Colocar los electrones en los tomos exteriores para satisfacer la regla del
octeto para cada uno de estos tomos.
7. Si hay electrones disponibles, adanse al tomo central para que se cumpla la
regla del octeto.
8. Crear los enlaces mltiples (dobles y triples) necesarios entre los tomos
exteriores y centrales para satisfacer la regla del octeto moviendo los
electrones no compartidos para formar pares de enlace.

Ejemplo: HCN

Atomo Electrones en capa exterior Enlaces a formar

H 1 1
C 4 4
N 5 3

Se dibuja el esqueleto con los tomos conectados por enlaces simples. Puesto
que el C es el que ms enlaces requiere se coloca en el centro.

Se aaden los electrones restantes a los tomos ms exteriores hasta llegar a

los 10 e- totales. (No quedan electrones para colocar en el Carbono)

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 El Carbono no cumple la regla del octeto (pero el H y el N s).Se mueven los
electrones de valencia desde el N para formar un enlace mltiple entre el C y N
(triple).

7. Carga Formal

La carga formal de una molcula es la suma algebraica de las cargas formales de

los tomos que la constituyen, en consecuencia una molcula puede ser neutra
aunque los tomos que la componen no lo sean.

Los tomos ms comunes en los compuestos orgnicos suelen formar un nmero

determinado de enlaces ( C 4 enlaces, N 3 enlaces, O 2 enlaces, H y halgenos 1
enlace). Cuando dichos tomos forman un nmero de enlaces que no es el
indicado, para que la contabilidad de electrones sea coherente, es necesario
colocar en ellos una carga formal que se indica mediante un un signo + un signo -
en las cercanas del tomo correspondiente.

La frmula para calcular la carga formal de cada tomo es la siguiente:

CARGA FORMAL = N de electrones en capa exterior - 1/2 electrones de enlace

electrones no enlazantes

Por ejemplo:

N de electrones en capa exterior para el C = 4

1/2 electrones de enlace = 3
electrones no enlazantes = 2
CARGA FORMAL = 4 - 3 2 = -1

N de electrones en capa exterior para el C = 4

1/2 electrones de enlace = 4
electrones no enlazantes = 0
CARGA FORMAL = 4 - 4 - 0 = 0

N de electrones en capa exterior para el C= 4

1/2 electrones de enlace = 3
electrones no enlazantes = 0
CARGA FORMAL = 4 - 3 0 = +1

8. Resonancia

Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms

estructuras de Lewis, que difieren entre s nicamente en la distribucin de los
electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la

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molcula tendr caractersticas de ambas estructuras y se dice que la molcula es
un hbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El mtodo de la
resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que puede
conseguir una molcula por deslocalizacin electrnica. Cuanto mayor sea el
nmero de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una
especie qumica mayor ser su estabilidad.

Por ejemplo:

Los electrones en el in acetato (CH3CO2-) pueden considerarse como localizados

en dos diferentes disposiciones (como se muestra ms abajo).Ambas estructuras
contienen un enlace C = O, que se supone ms fuerte y ms corto que el enlace
simple, y un enlace C O simple. Experimentalmente, ambos enlaces C O parecen
tener la misma longitud, y sta es aproximadamente la media entre la longitud
esperada para el enlace simple C O y la esperada para el doble enlace C = O. La
explicacin a esto, basndose en la teora de la resonancia, es que esta molcula
tiene dos formas resonantes cada una de las cuales aparece el 50% del tiempo.

a) Contribucin de las estructuras Resonantes

1. Una estructura resonante ser tanto ms estable cuanto mayor sea el

nmero de enlaces formales que posea.
2. Las estructuras inicas con separacin de cargas son ms inestables que
las no cargadas.
3. Entre dos estructuras resonantes con separacin de cargas, y en igualdad
de otras condiciones, ser ms estable la estructura con la carga
negativa en el tomo ms electronegativo.
4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los tomos de
la segunda fila del Sistema Peridico son particularmente estables, aunque
ello suponga la presencia de una carga positiva en un tomo
electronegativo.

b) Como Dibujar las Estructuras Resonantes

Reglas:

1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestin.

2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja
estructura de Lewis de manera que:
a) Todos los ncleos mantengan su posicin original.
b) Se mantenga el mismo nmero de electrones apareados.

A continuacin se aplican estas reglas para el dibujo de las estructuras

resonantes de la acetamida:

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1. Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida:

2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja

otra estructura de Lewis que mantenga los ncleos en la misma posicin y
que contenga el mismo nmero de electrones apareados que la primera,
tal y como se indica a continuacin.

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