Semana No 14

NRC: 24544

Javier E. Marulanda L. Claudia V. Beleo O.

Adriana M. Mrquez A.
Facultad de Ingeniera Ambiental Facultad de Ingeniera Ambiental Facultad de Ingeniera
Ambiental

Universidad Pontificia Bolivariana-Seccional Bucaramanga

Km 7 Autopista a Piedecuesta

Septiembre 27 de 2013

RESUMEN

Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo esto
hace presentes reacciones de adicin nucleoflica. A lo que nos lleva Tollens es que si el
compuesto se oxida es un aldehdo, no ocurre reaccin, es una cetona. Entonces por Tollens
tenemos que. El H2O + nitrato de plata + hidrxido de sodio, mezclados dan una apariencia de
tierra disuelta en H2O, tiene formaciones de piedras y se suspende un tipo de polvo. Al adicionar
hidrxido amonio al H2O + AgNO3 + hidrxido de sodio, gota a gota se torna incoloro. Ahora por
oxidacin con permanganato de potasio tenemos. El aldehdo reacciona y se vuelve transparente
de manera total, el benzaldehdo, se coloca caliente. Acetona + KMnO4 + cido sulfrico, forman
la acetona, en la parte de abajo tiene un color rosa suave y arriba un color marrn claro, se
mantiene caliente. Y al realizar la prueba de plata se forma el espejo de plata que es lo esperado
y lo que sucede es que contamos con la presencia de un aldehdo el cual oxida la sal del cido y
simultneamente se produce plata metlica por reduccin del complejo de plata amoniacal.

PALABRAS CLAVES: Aldehdo, Cetonas, Reacciones, Reactivos

INTRODUCCION

Los compuestos carbonilos se encuentran en Las cetonas y aldehdos son similares en

todas partes. Adems de sus usos como
reactivos y disolventes, son constituyentes de
telas, saborizantes, plsticos y frmacos.
Dentro de los compuestos carbonlico que
existen en la naturaleza se incluyen a las
protenas, carbohidratos y cidos nucleicos
que son constituyentes de las plantas y
animales.
Los compuestos carbonlico ms sencillos son
las cetonas y loa aldehdos. Una cetona tiene
dos grupos alquilo unidos al tomo de
carbono del grupo carbonilo. Un aldehdo
tiene un grupo alquilo y un tomo de
hidrogeno unido al tomo de carbono del
grupo carbonilo.
estructuras y tienen propiedades similares.
Sin embargo, existen algunas diferencias
sobre todo en sus reacciones con agentes
oxidantes y con nuclefilos. En la mayora de
los casos, los aldehdos son ms reactivos
que las cetonas.
Las cetonas y aldehdos con frecuencia se
preparan oxidando alcoholes. Los alcoholes
secundarios se oxidan rpidamente a cetonas
por medio de dicromato de sodio en cido
sulfrico, o con permanganato de potasio. La
oxidacin de un alcohol primario a un
aldehdo requiere una seleccin cuidadosa de
un agente oxidante para evitar la sobre
oxidacin al acido carboxlico.

Para diferenciar los aldehdos y las cetonas

en el laboratorio, se realizaron las pruebas
de: Reduccin del reactivo de Fehling,
Reactivo de Tollens y Oxidacin con
permanganato de potasio diluido.
Cetona Aldehdo

La prueba de Tollens es un procedimiento de
laboratorio para distinguir un aldehdo de una
cetona, donde se mezcla un agente oxidante
suave con un aldehdo o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un
aldehdo, si no ocurre reaccin, es una
cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag
(NH3)2]+ en solucin bsica es el agente
oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si
hay un aldehdo presente, ste se oxida a la
sal del cido RCOO-. Al mismo tiempo, se
ANALISIS Y RESULTADOS
REDUCCIN DEL REACTIVO DE
FEHLING
Al mezclarse la solucin A y
solucin B, la solucin A tiene
un color azul claro y B es incoloro, al
mezclarse toman un color azul oscuro (azul
rey). Se adicionan 1ml de la solucin A y 3ml
de la solucin B, la cetona utilizada es la
acetona, emsure.
Se mezclan y forman un color azul oscuro, se
adiciona 1ml de la solucin A y 3ml de la
solucin B ms el benzaldehdo, nos da como
resultado el mantener el color azul pero en la
superficie forma una capa transparente y un
tanto blanca, entonces se forman dos fases.
TOLLENS
Peso del vidrio reloj =12,944g
Nitrato de plata = 0,236g
Hidrxido de sodio = 0.131g
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produce plata metlica Ag(s) por la reduccin
del complejo de plata amoniacal.
La plata metlica producida en esta reaccin
recubre la parte interna del recipiente y
forma un espejo de plata.
Lo que se busca con estas pruebas es
obtener un aldehdo y una cetona mediante
la oxidacin de los respectivos alcoholes
primarios y secundarios; y diferenciarlos
qumicamente.
H2O + nitrato de plata + hidrxido de sodio,
mezclados dan una apariencia de tierra
disuelta en H2O, tiene formaciones de piedras
y se suspende un tipo de polvo.
Al adicionar hidrxido amonio al H2O + AgNO3
+ hidrxido de sodio, gota a gota se torna
incoloro.
TUVO 1Ta: Benzaldehdo + 1,1 ml Tollens,
reacciona formando unas bolitas blancas y
tiene un color como negro, en la superficie
tiene como una media burbuja blanca
TUBO 2T: acetofenona
Cetona + 1,1ml de Tollens, tiene un color
transparente y un tanto gris claro se forman
cogulos o bolitas de aspecto gelatinoso.
OXIDACION CON PERMANGANATO DE
POTASIO
1O El aldehdo reacciona y se vuelve
transparente de manera total, el
benzaldehdo, se coloca caliente.
2O Acetona + KMnO4 + cido sulfrico,
forman la acetona, en la parte de abajo tiene
un color rosa suave y arriba un color marrn
claro, se mantiene caliente.
PLATA
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grupo funcional carbonilo, en el que
existe un enlace doble carbono-oxigeno.

Los aldehdos y cetonas poseen un

elevado momento dipolar de hace que
existan entre sus molculas intensas
fuerzas de atraccin del tipo dipolo-
dipolo, por lo que estos compuestos
1T: aldehdo, se coloc a calentar a bao tienen puntos de fusin y de ebullicin
mara unos cuantos segundos, y se forma el ms altos que los de los hidrocarburos de
espejo de tal manera que da gusto anlogo peso molecular.
observarlo, pues contamos con la presencia
de un aldehdo el cual oxida la sal del cido y
simultneamente se produce plata metlica las molculas de aldehdos y cetonas no
por reduccin del complejo de plata pueden asociarse mediante enlaces de
amoniacal. un poco. hidrgeno, por lo que sus puntos de
fusin y de ebullicin son ms bajos que
los de los correspondientes alcoholes.
1) Escriba cada una de las ecuaciones
qumicas que describen
apropiadamente las pruebas los puntos de ebullicin de los primeros
realizadas. trminos de aldehdos y cetonas son unos
REACTIVO DE FEHLING 60C ms altos que los de los
hidrocarburos del mismo peso molecular y
tambin unos 60C ms bajos que los de
CuSO4 + los correspondientes alcoholes.
NaOH

En cuanto a la solubilidad, los primeros

REACTIVO DE TOLLENS miembros de ambas series de aldehdos y
cetonas son completamente solubles en
agua.
Ag(NH3)2NO3(
ac) As, por ejemplo, los aldehdos y cetonas
de cadena lineal con ocho o ms tomos
OXIDACION CON PERMANGANATO DE de carbono son prcticamente insolubles
POTASIO en agua. Sin embargo, los compuestos
carboxlicos son muy solubles en
disolventes orgnicos apolares, como ter
etlico, benceno, etc.
KMnO4

H2SO4
2) Qu otras propiedades qumicas se
aprovechan para diferenciar los
aldehdos y las cetonas?
Las propiedades fsicas (y qumicas)
caractersticas de los aldehdos y cetonas
estn determinadas por la presencia del
La acetona es un excelente disolvente
orgnico, muy utilizado por su especial
capacidad para disolver tanto compuestos
polares (alcoholes, aminas, agua, etc.),
como apolares (hidrocarburos, teres,
grasas, etc.).
3) Mencione la importancia de los
aldehdos y las cetonas en la
industria y a nivel cotidiano

Se ha aislado una gran variedad de aldehdos
y cetonas a partir de plantas y animales;
muchos de ellos, en particular los de peso
molecular elevado, tienen olores fragantes o
penetrantes. Por lo general, se les conoce por
sus nombres comunes, que indican su fuente
de origen o cierta propiedad caracterstica. A
veces los aldehdos aromticos sirven como
agentes saborizantes. El benzaldehdo
(tambin llamado "aceite de almendra
amargas") es un componente de la almendra;
es un lquido incoloro con agradable olor a
almendra. El cinamaldehdo da el olor
caracterstico a la esencia de canela.
El aldehdo ms simple, el formaldehdo, es
un gas incoloro de olor irritante. Desde el
punto de vista industrial es muy importante,
pero difcil de manipular en estado gaseoso;
suele hallarse como una solucin acuosa al
40 % llamada formalina; o en forma de un
polmero slido de color blanco denominado
para formar aldehdo.
Si se calienta suevamente, el para formar
aldehdo se descompone y libera
formaldehdo.
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CONCLUCIONES
Se dio a conocer que las cetonas no se
oxidan o reaccionan con los reactivos
usados en el laboratorio
Se dio el manejo respectivo con los
residuos qumicos
BIBLIOGRAFIA
Wade, LEROY. Quimica orgnica. Volumen
2. Septima edicin. Pearson Education.
Mexico 2011. Pags 807, 808, 820.
Aldehdos y cetonas. Recuperado el 9 de
Octubre 2013.
http://www2.udec.cl/quimles/general/alde
hidos_y_cetonas.htm
http://mantis.upbbga.edu.co/file.php/1
00/P_05_ALDEHIDOS_Y_CETONAS.pdf(
11/10/2013)