Deshidratacin de alcoholes

En la deshidratacin de alcoholes, el H y el OH se pierden de carbonos adyacentes. Es

necesario un catalizador cido.

Antes de que la deshidrogenacin del etano se convierte en el mtodo

dominante, el etileno se preparaba calentando alcohol etlico con cido sulfrico.

Otros alcoholes se comportan del mismo modo. Los alcoholes secundarios

experimentan disminucin a temperaturas inferiores respecto a los alcoholes primarios.

y los alcoholes terciarios se deshidratan a temperaturas inferiores respecto a los

alcoholes secundarios.

El cido sulfrico (H2SO4) y el cido fosfrico (H2PO4) son los cidos ms

usados con ms frecuencia en las deshidrataciones de alcoholes. Tambin se usa con
frecuencia el hidrxido sulfato de potasio (KHSO4).

Algunos procesos bioqumicos implican la deshidratacin de un alcohol como

un paso clave. Un ejemplo en la conversin de un compuesto llamado acido 3-
deshidroquimico

Esta reaccin es catalizada por una enzima llamada deshidratasa y es un paso en

el proceso mediante el cual las plantas convierten la glucosa en ciertos aminocidos.

Regioselectividad en la deshidratacin de los alcoholes: La regla de Zaitsev

Qu sucede con la eliminacin en alcoholes como el 2-metil-2-buteno, en el que la

deshidratacin puede ocurrir en dos direcciones diferentes para formar alquenos que son
ismeros constitucionales? Aqu puede generarse un enlace doble entre C-1 y C-2 o
entre C-2 y C-3. Ambos procesos ocurren pero no en la misma extensin. Bajo las
condiciones de reaccin usuales el 2-metil-2-buteno es el producto principal y el 2-
metil-1-buteno el menor.

La deshidratacin de este alcohol es selectiva con respecto a su direccin. La

eliminacin ocurre en la direccin que conduce al enlace doble entre C-2 y C-3 ms que
entre C-2 y C-1
 Se dice que las reacciones que pueden proceder en ms de una direccin, pero en
las que se prefiere una son regioselectivas.

Como un segundo ejemplo, considere la deshidratacin regioselectiva del 2-

Metilciclohexanol para producir una mezcla de 1-metilciclohexeno (principal) y 3-
metilciclohexeno.

En 1875, Alexander M. Zaitsev, de la Universidad de Kazan (Rusia), enunci

una descripcin general de la regioselectividad de las eliminaciones beta. La regla de
Zaitsev resume los resultados de numerosos experimentos en los que se produjeron
mezclas de alquenos por eliminacin beta. En su forma original, la regla de Zaitsev
establece que el alqueno formado en mayor cantidad es aquel que corresponde a la
eliminacin del hidrgeno del carbono beta que sus menos hidrgenos.

La regla de Zaitev tal como se aplica a la deshidratacin de los alcoholes

catalizado sus cidos, ahora se expresa ms frecuencia en forma diferente las reacciones
de eliminacin beta de los alcoholes producen el alqueno ms sustituido tambin es por
la cantidad del ms estable. La regla de Zaitsev se expresa a veces como una preferencia
por la formacin por dominante del alqueno ms estable que podra surgir por
eliminacin beta.