Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera

Qumica e Industrias Extractivas

Academia de Qumica Orgnica y Polmeros

Qumica de grupos funcionales

Informe de Practica No. 8: Obtencin

del benzoato de etilo por medio de la
esterificacin del cido benzoico

Grupo: 2IM47

Alumno: Adame Alvarado Alex Ivn

Profesora: Apolonia Murillo Villagrana

Objetivos

Obtener el benzoato de etilo por medio de la esterificacin del cido benzoico.

Establecer el concepto de esterificacin y su uso en las sntesis industriales.
Aplicar el uso de un cido inorgnico como catalizador para llevar a cabo la
esterificacin.
 Establecer el uso del alcohol etlico como reactivo y como medio de reaccin.
Establecer el uso de cada uno de los equipos montados para llevar a cabo la sntesis y
separacin del producto.
Establecer el uso de una base para neutralizar la mezcla resultante de la sntesis.
Hacer uso de la informacin recabada en la investigacin bibliogrfica para aplicarla
durante la separacin del benzoato de etilo.
Identificar el producto obtenido mediante pruebas especficas y las tcnicas de
separacin.

Alcances

Comprender el concepto de esterificacin en sntesis orgnicas.

Entender el mecanismo que sintetiza el benzoato de etilo y establecer los pasos a
seguir en la reaccin.
Preparar el medio de reaccin mediante el etanol y el cido sulfrico.
Establecer que compuesto se va a separar de la mezcla identificando los puntos de
ebullicin y cual compuesto se separa del resto.
Comprender el uso de los equipos de destilacin y reflujo para su uso correcto durante
la prctica.
Establecer el uso de bases para la neutralizacin de la solucin cida que se obtiene al
final de la reaccin.
Separar la mezcla resultante al agregar ter etlico en fase acuosa y orgnica.
Aplicar correctamente la tcnica de separacin mediante embudo de separacin con el
fin de diferenciar que compuestos se han separado en cada una de las respectivas
fases.

Metas

Obtener una mezcla de productos en las proporciones adecuadas antes de efectuar la

correspondiente sntesis.
Lograr una mezcla transparente despus de diluir el cido benzoico por medio del
calentamiento directo del matraz.
Obtener el producto de la reaccin despus de una hora de reflujo y agitacin
vigorosa.
Montar el equipo de destilacin sin dejar de calentar la mezcla del producto obtenido
para pasar directamente a la destilacin del alcohol que no reaccion.
Obtener el benzoato de etilo impuro despus de destilar el alcohol.
Neutralizar el benzoato de etilo separado con una solucin de carbonato de sodio a la
solucin cida.
 Obtener una mezcla de fases acuosa y etrea despus de aadir ter etlico al
benzoato de etilo en un embudo de separacin.
Separa la parte etrea que contiene al benzoato de etilo que es la fase superior.
Conseguir la evaporacin del ter dejando secar la fase separa al ambiente para dejar
el benzoato de etilo puro.

Investigacin Bibliogrfica

Mtodos de obtencin de steres

Reaccin de esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y est catalizada
por cidos minerales. Otra forma de obtener steres es a partir de carboxilatos y haloalcanos
mediante una reaccin SN2.

Mecanismo de la esterificacin
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de
un cido mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del
mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del
alcohol o bien retirando el agua formada.
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Adicin de metanol

Etapa 3. Equilibrio cido base

Etapa 4. Eliminacin de agua

El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que aumenta la

polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios cido-
base permiten la protonacin del -OH que se va de la molcula ayudado por la cesin del par
electrnico del segundo grupo hidroxilo.
Sntesis de steres mediante SN2
La reaccin de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce steres.

Esta reaccin permite formar lactonas macrocclicas.

El carbonato de potasio produce un medio bsico que desprotona el cido carboxlico,

formando su sal, un buen nuclefilo.
Sntesis de steres con diazometano
La reaccin de cidos carboxlicos con diazometano permite obtener steres en condiciones
muy suaves. Esta reaccin es poco utilizada debido a la elevada toxicidad del diazometano.

Mecanismo:
Etapa 1. Formacin de la sal de diazonio
Etapa 2. Ataque nuclefilo del carboxilato a la sal de diazonio

Esterificacin directa e indirecta

Esterificacin directa (Saponificacin)
Saponificacin. Es la sntesis del jabn a partir de la reaccin qumica de aceites o grasas en
un medio alcalino, que bien pudiera ser el hidrxido de sodio.
La misma ocurre con desprendimiento de calor, elemento muy necesario para lograr un
producto de calidad, por ello mientras mayor sea el calor producido por la reaccin mayor
calidad tendrn los jabones producidos (transparencia y limpieza), aunque esta reaccin rara
vez produce el calor necesario por lo que se hace muy conveniente suministrrselo para que
la neutralizacin de los cidos grasos ocurra completamente logrndose as una mayor
calidad en el producto.
Los lpidos que pueden intervenir en la reaccin son los saponificables que seran aquellos
que estn compuestos por un alcohol unido a uno o varios cidos grasos (iguales o distintos).
Esta unin se realiza mediante un enlace ster, muy difcil de hidrolizar. Pero puede
romperse fcilmente si el lpido se encuentra en un medio bsico. En este caso se produce la
saponificacin alcalina.

Esterificacin indirecta (Hidrolisis)

Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un
compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y
un alcohol.
Cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos, sustancias
cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar
en principio steres de prcticamente todos los oxcidos inorgnicos. Por ejemplo los steres
carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran importancia en
bioqumica, derivan del cido fosfrico.

Estudios del mecanismo de reaccin

El mecanismo de reaccin para esta reaccin tiene varios pasos:

1. Se transfiere un protn del catalizador cido al oxgeno del grupo carbonilo carboxlico,
incrementando el carcter electrfilo del carbono del grupo carboxilo.

2. El carbono del grupo carboxlico es, a continuacin, atacado por el tomo de

oxgeno nucleoflico del alcohol.

3. Se transfiere un protn del catin oxonio a una segunda molcula de alcohol, dando lugar
a un complejo activado y formando puentes de hidrgeno entre los hidrgenos y el
oxgeno del carbono del grupo carboxilo. La protonacin de uno de los grupos hidroxilo del
complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio y a la regeneracin del cido
catalizador.

4. La prdida de agua del ltimo ion oxonio, y la posterior desprotonacin da lugar al ster.
 Propieda
des y
usos del
benzoato
de etilo.
El benzoato de
etilo es un ster
lquido aceitoso
de color claro.
Se trata de un
compuesto qumico combustible que se puede mezclar en alcohol, ter y cloroformo. Es un
compuesto con un aroma caracterstico a frutas.
Su frmula es C9H10O2 y se encuentra formado por:
9 tomos de carbono, 10 tomos de hidrgeno,2 tomos de oxgeno.
Propiedades
Las principales propiedades del benzoato de etilo son:
Masa molar: 150,17 g/mol.
Densidad: 1,09 g/cm3.
Punto de fusin: -34 C.
Punto de ebullicin: 211-213 C.
Usos
Entre los principales usos y aplicaciones en los que interviene el benzoato de etilo se
encuentran:
Perfumera.

Aromatizante.

Manufactura de esencias frutales artificiales.

O O
C
OH H 2SO 4 O CH2 CH3
H3C CH2 OH H2SO 4
+ +

Reaccin Global
 Mecanismo de reaccin

(-)
O -
I) O H O
C O +
C O S O
O H O H
(+) + H O S O H
+ O
O
H

2) O H
O H
+
C C
O H
O H
+ H O CH2 CH3
+
O H
CH2
CH3

-
3) O H O H H

C O C + O
2+
O H
O H -
+ O S O H
+
H
+ O S O
+ -
O H O O H O

CH2 CH2 H

CH3 CH3

-
4) O
C +
O
H
O
H C H
O
+
H
O CH2 CH3
+ O
H
CH2
CH3
 Desarrollo de la practica
La porciones se P
reducen a la Se le agregan Se monta el equipo a
mitad. 25 ml de para reflujo y se r
Se agregan 5 g alcohol etlico y calineta con agitacin
de cido 1 ml de H2SO4 y vigorosa durante 1
benzoico en un se mezcla. hora en nuestro caso. m
matraz de bola e
t
r
o
Sin retirar el s
calentamiento se
desmonta el equipo de
relfujo y se monta el
equipo para
destilacin

Se destila el etanol que no Una vez destilado el etanol,

reaccion debido a que su se neutraliza el benzoato
punto de ebullicin (78C) de etilo cido con 100ml de
es mas bajo que el del una solucin al 10% w de
benzoato de etilo (211C) Na2CO3 en hielo picado

Se trasfiere la solucin
neutralizada a un
La fase separada se
embudo de separacin
deja en un recipiente
y se agregan 10 ml de
para evaporar el ter
ter etlico y se separa
etlico.
la parte etrea que es
la superior

Se mide el
benzoato de etilo
obtenido y se saca
el rendimiento.

de control de la prctica e indicios de reaccin

m Parmetros de control e indicios de reaccin Imagen

 Se combinan los reactivos, y se mezclan
-Solucin transparente y con cido benzoico
35 suspendido.

T=20C; P=585 mmHg

Se inicia el calentamiento de la mezcla en un sistema

de reflujo.
40 -No existe cambio aparente

T=20C; P=585 mmHg

Comienza el reflujo en el sistema.
-Agitacin muy vigorosa
-Los cristales del cido benzoico se disuelven
45 completamente y se forma una solucin
transparente.

T=320C; P=585 mmHg

55 No hay cambio aparente. T=320C; P=585 mmHg
05 No hay cambio aparente. T=320C; P=585 mmHg
15 No hay cambio aparente. T=320C; P=585 mmHg
25 No hay cambio aparente. T=320C; P=585 mmHg
35 No hay cambio aparente. T=320C; P=585 mmHg
45 No hay cambio aparente. T=320C; P=585 mmHg
55 Trmino del reflujo. T=320C; P=585 mmHg

Se cambia el equipo de reflujo a destilacin simple

sin quitar el matraz de calentamiento.
-Existen vapores desprendidos
00
-Manejo cuidadoso debido a la alta temperatura.

T=320C; P=585 mmHg

Destilacin del alcohol etlico.

-Goteo constante y rpido.
-Alcohol incoloro de aroma caracterstico
-La solucin del matraz se concentra hasta un color
05 caf intenso.
-Cuando ya no hay destilacin para el goteo y la
temperatura del sistema aumenta arriba de 78C

T=78C; P=585 mmHg

 Se agrega el Na2CO3 en forma de solucin al 10% w
una vez terminada la destilacin.
-Solucin de carbonato de sodio incolora.
20 -Al agregar el carbonato se forma una solucin
oscura y con liberacin de vapor.

T=78C; P=585 mmHg

Cuando se agrega el ter etlico:

- 3 fases: la etrea transparente en la parte
30 superior.
- Una intermedia de color caf obscura en el centro
- Una acuosa de color blanco

Se separa la fase superior

35 -Fase etrea de color transparente.
-Olor predominante a ter etlico.

Benzoato de etilo separado despus de dejar

40 evaporar el ter etlico
-Lquido incoloro y con olor caracterstico

Clculos estequiomtricos
Reactivo limitante
m
m=v
v

Moles de cido benzoico

5g
ncido benzoico= =0.04094 mol
g
122.13
mol

Moles de alcohol etlico

 g
(
malcohol etlico= 0.789
ml)( 25 ml )=19.725 g

19.725 g
n Alcohol etlico = =0.42815 mol
g
46.07
mol

Relacin estequiomtrica es 1:1

Reactivo Limitante: cido Benzoico
Reactivo en exceso: Alcohol etlico

Rendimiento
Terico
La relacin es 1:1 moles de benzoato de etilo con respecto al cido benzoico.
Benzoato de etilo
m
n= m=nmm
mm

094 mol cido benzoico )1 mol A . Benzoico

=0.04094 mol de B . de etilo
1 mol de Benzoato de etilo

g
0.04094 mol de B . de etilo 150.18 ( mol )
=6.1483 g de B . de etilo esperado

Pctico
Considerando un volumen medido de:
V=1.9 ml de Benzoato de etilo
m=v

g
mBenzoato deetilo = 1.05 ( ml )
( 1.9 ml )=2 g obtenidos

2g
%R= x 100=32.52
6.1483 g
 Notas: Cabe resaltar que el rendimiento de la sntesis fue afectado en su mayora debido a
que en la parte del desmontaje del equipo de reflujo y posterior montaje del equipo de
destilacin se interrumpi el calentamiento del matraz que contena el benzoato de sodio
con etanol. Esto indica que durante la sntesis debe de ser constante el calentamiento y no
debe dejarse enfriar el producto.

Cuadro comparativo

Reactivos Productos
opiedades
fsicas cido cido
Alcohol etlico Benzoato de etilo
Benzoico sulfrico

Slido Liquido
ado fsico y
blanco, olor viscoso Lquido incoloro Lquido incoloro
color
picante incoloro

122.13
o Molecular 98.08 g/mol 46.07 g/mol 150.18 g/mol
g/mol
ebullicin 249 333 C 78 C 211 to 213 C
P. fusin 121-123 10.36 C -114 C 34 C

Densidad 1.321 g/cm3 1.841 g/cm 0,789 g/ml 1.05 g/ml

Miscible en
Poco
Agua Fra y caliente cualquier No soluble
Soluble
proporcin
ter, metanol,
ter, metanol,
Benceno, cloroformo y
Solventes ------ cloroformo y
ter y CCl4 acetona,
acetona
benceno, etc.

En
concentraciones
Ingestin
altas produce
irrita los
Muy corrosivo irritacin de ojos Irritacin cutnea
ojos.
Toxicidad en piel, ojos y y tracto e irritacin ocular
Alergias en
por ingestin respiratorio grave.
personas
superior,
sensibles
nuseas, vmito,
dolor de cabeza.

Usos y aplicaciones de la prctica

Aplicaciones de la esterificacin
Uso en la industria de la esterificacin
Dada la importancia de los steres se han desarrollado muchos procesos para obtener
steres. El ms comn es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del cido
correspondiente en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico, utilizando el
reactivo ms econmico en exceso para aumentar el rendimiento de la reaccin
(esterificacin de Fischer-Speier)
La industria qumica produce grandes cantidades de steres. Son de especial importancia los
steres de glicerol, el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato
de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el
nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente aromatizante y
posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de
metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico. Este producto
puede extraerse de varias plantas medicinales.
El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el ms popular de
los medicamentos sintticos, debido a su accin analgsica, antipirtica, anti-inflamatoria y
antirreumtica, y por ser utilizado en la prevencin y tratamiento del infarto agudo al
miocardio, adems de su bajo coste.
La benzocana o p-aminobenzoato de etilo es un anestsico local, empleado como calmante
del dolor, obtenido tambin por esterificacin.
Plasticos como el politereftalato de etileno (PET) es un ejemplo de polmero obtenido por un
proceso de esterificacin.
Entre los principales usos y aplicaciones en los que interviene el benzoato de etilo se
encuentran:

Perfumera.

Aromatizante.

Manufactura de esencias frutales artificiales como el aroma a cereza y arndano

Cuestionario

1 Observaciones durante la prctica?

El cido benzoico no se disuelve completamente en la mezcla con el alcohol etlico y con el
cido sulfrico.
Durante el reflujo se disuelve el cido benzoico, y se forma el benzoato de etilo pero no hay
cambio aparente en la coloracin o textura de la mezcla dentro del matraz.
Es muy importante que a la hora de cambiar de reflujo a destilacin no existan
interrupciones, ya que, en nuestro caso se interrumpi el calentamiento y la mezcla se
enfri, y posteriormente se reanud el calentamiento.
2 Qu reacciones que se llevan a cabo?
- Esterificacin
- Neutralizacin
- Oxidacin

1 Clculos estequiomtricos llevados a cabo

Clculos estequiomtricos que dieron como resultados:
- Reactivo Limitante: cido benzoico
- Reactivo en exceso: Etanol
 2 Cul es la cantidad de Benzoato de etilo esperada a obtener?

R= 6.1483 g de Benzoato de etilo esperado

3 Cul fue el rendimiento de la reaccin?

2 g obtenidos
%R= x 100=32.52
6.1483 g esperados

4 Diga cuales son los usos ms importantes del Benzoato de etilo

Perfumera.

Aromatizante.

Manufactura de esencias frutales artificiales como el aroma a cereza y arndano

Interpretacin de los espectros

Benzoato de etilo

Tensin C=O a 1735 cm-1. Si existen dobles enlaces conjugados con el carbonilo la banda se
desplaza a valores ms bajos. Cuando el doble enlace se encuentra sobre el grupo alcxido
(-OR) del ster se observa un desplazamiento hacia valores ms altos.

Tensin C-O: 2 bandas a 1300 y 1000 cm-1. Siendo ms ancha e intensa la observada a
1300.
cido Benzoico
Se presenta la anchura en los 3500-3560 cm-1 (la concentracin de la muestra ensancha la
absorcin y la mueve a 3000 cm-1). Lo que indica el grupo carboxilo presenta en la
molcula.

Costo Beneficio
Durante la prctica se llev a cabo de le mtodo de esterificacin de Fischer-Speier para
obtener el benzoato de etilo a partir de etanol y cido benzoico.
Esta reaccin es la ms comn y sencilla de llevar a cabo.
Tiene ventajas como:
- Usa directamente el cido y el alcohol necesario para formar el ster deseado.
- El reactivo ms barato (en nuestro caso el etanol) se usa en exceso lo cual aumenta el
rendimiento de la reaccin.
- Se usa un cido mineral como el cido sulfrico en cantidades catalticas.
En cuanto a los otros mtodos de obtencin como el diazometano tienen inconvenientes
debido a la necesidad de formar el diazometano y su elevada toxicidad.
Mediante SN2 forma un buen nuclefilo, sin embargo, es necesario del uso de un halogenuro
de alquilo que, en trminos comerciales, es menos econmico que el uso de un alcohol,
aunque cabe resaltar que usa directamente el cido correspondiente.

Conclusiones
- De la prctica se concluye que la esterificacin de Fisher-Speicer es una reaccin que, como
su nombre lo indica, nos permite obtener un ster a partir de un alcohol y su cido
carboxlico correspondiente.
- El alcohol utilizado en la sntesis siempre tiene que ir en exceso. Esto tiene dos fines:
aumentar el rendimiento total de la reaccin ya que este es ms barato y que adems ofrece
un medio de reaccin junto al cido mineral utilizado.
- La mezcla resultante de la reaccin obtiene el benzoato de etilo, pero como ste es un
compuesto soluble en compuestos orgnicos, solo se podr separar por destilacin debido a
la enorme diferencia entre sus puntos de ebullicin.
- El benzoato de sodio es miscible en compuestos orgnicos, y esto es una propiedad que se
utiliza para separarlo por medio de ter etlico.
- Debe neutralizarse con una base el benzoato de sodio, ya que el cido sulfrico solo es un
catalizador y se regenera, acidificando el producto. Esto de igual manera a que no se podra
separar con la ayuda del ter etlico puesto que los cidos descomponen los teres.
- El benzoato de etilo se separa del ter etlico por secado a la atmosfera, ya que el bajo
punto de ebullicin del ter nos permite evaporarlo o destilarlo sin necesidad de
calentamiento, dejando al benzoato de etilo en el recipiente.
 Observaciones
Las proporciones se redujeron a la mitad por lo que hay que considerar las cantidades en
exceso a tomar en cuenta en la separacin.
El cido benzoico no se disuelve completamente en la mezcla con el alcohol etlico y con el
cido sulfrico.
Durante el reflujo se disuelve el cido benzoico, y se forma el benzoato de etilo, pero no hay
cambio aparente en la coloracin o textura de la mezcla dentro del matraz.
Es muy importante que a la hora de cambiar de reflujo a destilacin no existan
interrupciones, ya que, en nuestro caso se interrumpi el calentamiento y la mezcla se
enfri, y posteriormente se reanud el calentamiento.
ste importante cambio se vio reflejado en la obtencin del producto ya que el rendimiento
de la reaccin baja de una manera muy considerable.

Bibliografa

Flor del Monte Arrazola Domnguez. (2016). Qumica orgnica experimental a escala semi-
micro y fundamentos de la espectroscopia. Mxico: IPN.

Morrison y Boyd. (1998). Qumica Orgnica. Mxico: Pearson.

Emil Fischer, Arthur Speier (1895). Darstellung der Ester. Chemische Berichte 28: 3252-
3258. doi:10.1002/cber.189502803176.

https://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n_de_Fischer-Speier

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html

Juan Pablo Norea. (2012). Caractersticas de los steres. 25/marzo/2017, de blogspot.mx, Sitio
web: http://juanpablonorenaquimicaonce.blogspot.mx/2012/03/eteres-caracteristicas-son-
aislantes.html

ANEXO DE LA PRCTICA 7
 En los resultados obtenidos del alcohol benclico se pueden tener varias
observaciones:

1 El alcohol benclico puro se obtiene despus de un reflujo constante y de una agitacin

media, en la cual no existe tanto movimiento de la
emulsin y los grumos se esparcen por el matraz.

2 Si se efectan ms lavados despus de estas

condiciones, el cido benzoico se concentrar
completamente en la fase acuosa y no existir
cido benzoico en la fase etrea que contiene al alcohol
benclico

Si no se lleva a cabo la sntesis de esta manera se

observar que el producto, una vez evaporado el ter etlico,
se tendr una consistencia muy espesa, casi slida del
alcohol benclico y con una capa blanquecina que es el
cido benzoico que se escap a la parte etrea.

La medida en que sea la intensidad del

reflujo y la agitacin ms vigorosa es cuando ir
producindose en mayor medida el cido
benzoico con respecto al alcohol benclico y
entonces durante la separacin, habr mayor
cantidad de ste en la fase etrea al momento de
la separacin como se muestra en la imagen, de
izquierda a derecha, hay mayor cantidad de
cido benzoico combinado con el alcohol
benclico.