Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera

Qumica e Industrias Extractivas

Academia de Qumica Orgnica y Polmeros

Qumica de grupos funcionales

Informe de Practica No. 7: Obtencin

del alcohol benclico y del cido
benzoico. Reaccin de Cannizzaro

Grupo: 2IM47

Alumno: Adame Alvarado Alex Ivn

Profesora: Apolonia Murillo Villagrana

Objetivos

Obtener el cido benzoico y el alcohol benclico simultneamente a travs de la

reaccin de Cannizzaro.
Desarrollar y entender el mecanismo de la reaccin de Cannizzaro para aldehdos sin
hidrgenos alfa.
Obtener una emulsin a partir de benzaldehdo e hidrxido de sodio.
Obtener el alcohol benclico a partir de la adicin del ter etlico al benzoato de
potasio.
 Separar el alcohol benclico a partir de nociones de densidad y solubilidad entre fases
acuosas y orgnicas.
Cristalizar el cido benzoico con el fin de facilitar su separacin.
Aplicar las tcnicas de filtrado para la purificacin del cido benzoico.
Establecer los parmetros de control de la sntesis para identificar a que producto
favorece sta.

Alcances

Comprender las reacciones de aldehdos sin hidrgenos alfa en reacciones propias

como la reaccin de Cannizzaro.
Obtener el benzoato de potasio en forma de una emulsin para producir un reflujo
mediante calentamiento.
Lograr una total disolucin del benzoato de potasio al momento de agregar ter etlico
y agitar vigorosamente con el fin de identificar el buen progreso de la sntesis.
Lograr la separacin en tres fases de la mezcla al agregarla al embudo de separacin
despus de agitar y liberar presin de manera adecuada.
Identificar la fase acuosa y la fase orgnica en el momento de dejar en reposo el
embudo con el fin de identificar en donde se encuentra el alcohol benclico.
Separar el alcohol benclico despus de lavar con ter etlico para poder purificarlo.
Obtener cristales de cido benzoico despus de agregar cido clorhdrico a la fase
acuosa de la separacin.
Identificar las razones por la cual los productos se encuentran en las proporciones
obtenidas experimentalmente.

Metas

Obtener una emulsin de color caf claro al momento de agregar el benzaldehdo con
el hidrxido de potasio.
Obtener un slido de color amarillo despus de mantener la mezcla en reflujo y con
agitacin constante.
Disolver la mezcla de benzoato de potasio en agua.
Obtener tres fases en un embudo de separacin al momento de agregar y agitar la
mezcla.
Separar la fase etrea que contiene el alcohol benclico y efectuar otro lavado con ter
a la fase acuosa para separar los restos de la primera separacin.
Purificar el alcohol benclico a partir de la evaporacin del ter metlico.
Obtener cristales de cido benzoico despus de agregar cido clorhdrico a la fase
acuosa.
Obtener el rendimiento de la reaccin y en base a los resultados analizar que favoreci
o desfavoreci la sntesis de ambos productos.

Investigacin Bibliogrfica
 Reaccin de Cannizzaro
La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de -
hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la
cetona no posee hidrgenos en , la condensacin aldlica no tienen lugar. Sin embargo, los
aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan autooxidacin-reduccin en presencia de
lcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente cido. Por ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato
sdico, en presencia de hidrxido de sdico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente implica la
transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante del ataque de OHal
carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.

Mecanismo:
Etapa 1. Adicin del in hidrxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilbrio cido-base

Propiedades qumicas de los aldehdos

Los aldehdos son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo
carboxilo, que sirve como lugar de adicin nucleoflica y aumentando la acidicidad de los
tomos de hidrgeno ligados al carbono (carbono enlazado directamente al carboxilo). En
relacin a las cetonas, los aldehdos son bastante ms reactivos. Cmo el grupo carbonilo
confiere a la molcula una estructura plana y la adicin de un reactivo nucleoflico puede
ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reaccin.

Esto posibilita la formacin de racematos (mezcla de enantimeros), en caso que el

carbono sea asimtrico.

Otros factores influencian la reactividad de los aldehdos son las intensidades de la

polaridad entre C y O y el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo.
 Los grupos de induccin +I disminuyen la deficiencia electrnica en el carbono y
consecuentemente disminuye la afinidad de este por reactivos nucleoflicos (:Nu), o sea la
reaccin de adicin nucleoflica es ms difcil.

Ya los grupos de induccin I aumentan la deficiencia electrnica en el carbono y

consecuentemente aumentan la afinidad de este por reactivos nucleoflicos, o sea, la
reaccin de adicin nucleoflica es ms fcil.
En cuanto al volumen de el/los agrupamientos/s enlazado/s el carboxilo, tanto ms
facilitado ser la reaccin cuanto menor fuesen esos grupos, debido a un menor
impedimento esterico (facilita la aproximacin del reactivo nucleoflico al carbono).

Tambin la velocidad de la reaccin crece proporcionalmente a la intensidad de la polaridad

del grupo carboxilo, pues ms intensa ser la carga parcial positiva sobre el carbono, el
mayor ser su afinidad como el nucleoflico.

Reacciones de aldehdos sin hidrgenos en posicin .

La condensacin aldlica mixta del etanal con el benzaldehdo genera un producto, cuando
se trabaja en exceso de benzaldehdo, debido a que el benzaldehdo carece de hidrgenos
en el carbono alfa y no puede formar enolatos.

El mecanismo de esta reaccin tiene lugar en las siguientes etapas:

Etapa 1. Enolizacin del etanal

La formacin de enolatos slo puede tener lugar con el etanal, puesto que el benzaldehdo
carece de hidrgenos cidos en el carbono alfa.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato al benzaldehdo.

En esta etapa puede ocurrir el ataque del enolato de etanal sobre si

mismo. Para evitarlo debe trabajarse en exceso de benzaldehdo. Un procedimiento
experimental muy usado para evitar la condensacin del etanal consigo mismo es gotear
lentamente el etanal sobre una disolucin bsica de benzaldehdo

Etapa 3. Protonacin

Mtodos de separacin y purificacin

Destilacin. La separacin y purificacin de lquidos por destilacin constituye una de las
principales tcnicas para purificar lquidos voltiles. La destilacin hace uso de la diferencia
entre los puntos de ebullicin de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases
en una destilacin son: la vaporizacin o transformacin del lquido en vapor y la
condensacin o transformacin del vapor en lquido. Existen varias clases de destilacin, la
eleccin en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del lquido que se pretenda
purificar y de las impurezas que lo contaminan.

Cristalizacin. Es la tcnica ms simple y eficaz para purificar compuestos orgnicos

slidos. Consiste en la disolucin de un slido impuro en la menor cantidad posible del
disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolucin saturada
que al enfriar se sobresatura producindose la crisitalizacin. El proceso de cristalizacin es
un proceso dinmico, de manera que las molculas que estn en la disolucin estn en
equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenacin de
una red cristalina excluye la participacin de impurezas en la misma. Para ello, es
conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los
cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina.
1. Usos ms importantes del cido benzoico y el acohol benclico

cido benzoico
- Conservante para alimentos.
- Produccin y sntesis de componentes para perfumes
- Condimento de tabaco.
- Componente de pastas de dientes o dentfricos.
- Germicida en la industria mdica.
- Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la industria de la
perfumera.
- Para ablandar plsticos como el PVC.
- El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias.
- Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.

Alcohol benclico
- Es un conservante antimicrobiano con accin bacteriosttica, empleado principalmente
contra bacterias Gram+ y algunos hongos.
- Se emplea como solubilizante, ya que es un coadyuvante par aumentar la solubilidad
de muchas sustancias.
- El alcohol benclico diluido posee una actividad anestsica local dbil y antipruriginosa,
utilizndose en algunas preparaciones para este fin. Las soluciones pueden
esterilizarse por filtracin asptica.
- Forma parte de distintos aceites esenciales tales como el de jazmn, Jacinto, e ylang-
ylang

O O
C H C O H CH2 OH
1) KOH + -
2 +
+ + K Cl
2) H3O
3) eter

Reaccin Global


(-) - +K
O O
(+)
I)
C H C H
- +
+ H O K O H

(-)
- +K O
O - +K
II) O O
C H H C
(+) + C O H C H
O H
+ H

- +
III) O O K O
C O H - +
H C C O K
+ H

IV) O
- +
O
C O K
H Cl C O H + -
K Cl
+
M
ecanismo de reaccin
 Desarrollo de la practica
Pa
r
Se agrega el KOH en agua en un
matraz de bola con 10 ml de m
Se disuelven 9g de KOH
benzaldehdo y se agita hasta et
en 10 ml de agua.
que se forme una emulsin
color caf claro. ro
s
de

Se calienta
directamente, y deja 1
Se monta el equipo hora en reflujo a partir
para reflujo. de que caiga la
primera gota. Se aplica
agitacin vigorosa

Se deja enfriar la
Una vez terminado el mezcla y se trasnfiere
reflujo se agregan 50 a un embudo de
ml de agua y se separacin agregando
continua agitando 20 ml de ter etlico.
hasta que se disuelva Se agita, se libera el
completamente. vapor y se deja reposar
unos minutos.

Se lava la mezcla del

embudo nuevamente con
20 ml de ter etlico y se
Se deja reposar y se
separa la capa acousa
separa la fase superior
inferior en un vaso de
en un frasco gerber.
precipitados. La parte
superior se agrega a la
fase etrea anterior.

A la fase acousa se le Se procede a filtrar el

agregan 15 a 20 ml de contenido del vaso a
HCl concentrado en un travs de papel filtro
bao de hielo las veces necesarias.

Se dejan secar tanto el

alcohol benclico como
los cristales de cido
benzoico para pesarlos
y obtener el
rendimiento.

control de la prctica e indicios de reaccin

Tiemp Imagen
Parmetros e indicios
o
 La solucin de KOH en agua es trasparente.
08:20 T=20C; P=585 mmHg

Al cambiar la solucin de KOH en agua con el

benzaldehdo y agitar:
-Emulsin de color caf claro
08:25 -Desprendimiento de calor
T=20C; P=585 mmHg

-Calentamiento directo intenso.

-Agitacin muy vigorosa
-Aparicin de primera gota de reflujo a los 5 minutos de
8:30 iniciado el calentamiento.
-1 hora de reflujo
T=178C; P=585 mmHg

-Aparicin de grumos de color amarillo

-Espuma blanca.
-Temperatura de parrilla en especial a 360C indicados
09:10
-Agitacin muy vigorosa
T=360C; P=585 mmHg

-Trmino de reflujo
-Adicin de ter etlico y agitacin vigoroso en caliente.
-Formacin de una solucin amarilla claro.
09:30
-Total disolucin de los grumos amarillos
T=360C; P=585 mmHg

09:40 Al vaciar la solucin en el embudo de separacin y agitar:

-Liberar presin agitando y destapando el embudo por la
parte inferior
-Existe liberacin de ter etlico en forma de vapor
trasparente y con aroma caracterstico.
-Se deja reposar 5 minutos.

T=20C; P=585 mmHg

 En el embudo se forman tres fases.
Un color amarillo trasparente en la parte superior.
Otra amarilla turbia en la parte central.
09:45
Y una capa acuosa y blanca en la parte inferior

T=20C; P=585 mmHg

Se separa la parte superior que contiene el alcohol

benclico y se agrega ter etlico a la mezcla restante en
el embudo.

-Se forma una una fase etrea trasparente (Que

contendr las ultimas trazas de alcohol benclico) en la
09:50
parte superior.
-La fase etrea se separa y se agrega a la fase amarilla
separada previamente.
-La fase restante se coloca en un vaso
T=20C; P=585 mmHg

Al agregar a la fase acuosa el HCl concentrado:

-Aparicin de cristales blancos
-La mezcla aumenta bruscamente su volumen con la
formacin de los cristales.
10:00 -Debe estar el vaso en un bao de hielo ya que la
reaccin es exotrmica.

T=5C; P=585 mmHg

Con uso de papel filtro se separan los cristales.

-El cido benzoico se deja secar en el papel filtro.
-El alcohol benclico se purifica dejando evaporar el ter
etlico donde esta disuelto.
10:10
-La mezcla residual de cido-agua se desecha en la tarja.

T=20C; P=585 mmHg

Clculos estequiomtricos
Reactivo limitante
m
m=v
v

Moles de Benzaldehdo
 g
(
mbenzaldehido= 1. 0415
ml )
( 10 ml )=10.415 g

10.415 g
nbenzaldehdo = =0.09813 mol
g
106.13
mol

Moles de KOH
9g
n KOH = =0.16041 mol
g
56.1056
mol

Reactivo Limitante: Benzaldehdo

Reactivo en exceso: Hidrxido de potasio

Rendimiento
Terico
La relacin marca dos moles de benzaldehdo es a 1 mol de cido benzoico y 1 mol de
alcohol benclico. En este caso se realiza lo siguiente:

Acido benzoico
m
n= m=nmm
mm

09813 mol benzaldehido )1 mol A . Benzoico

=0.049067 mol de cidobenzoico
2 mol benzaldehido

g
0.049067 mol de cidobenzoico 122.13 ( mol )
=6 g de cido benzoico esperado

Alcohol benclico
09813 mo l benzaldehido )1 mol A . Benclico
=0.049067 mol de A . Bneclico
2 mol benzaldehido

g
(
0.049067 mol de A . benclico 108.14
mol )
=5.31 g de A . Benclico esperado

Pctico
 Considerando pesos de:
Papel filtro: 1.8 g
Frasco gerber: 81.25 g
Pesos reportados
- cido benzoico
5.54g-1.8g= 3.74g
6.14-1.8g= 4.34g
5.03g-1.8g= 3.23g
Peso total: 11.31g

- Alcohol benclico
86.01g 81.25g= 4.74 g

4.74 g
%Rendimient oalcohol benclico = x 100=89.26
5.31 g

La agitacin vigorosa durante la sntesis produjo una mayor cantidad de cido

benzoico en relacin a lo obtenido de alcohol benclico.
Los pesos anteriormente descritos nos indicaran un rendimiento mayor al terico,
pero cabe resaltar que dichos datos se toman en la idealidad de la reaccin que se
distribuyese de manera equivalente a ambos productos. Por esta razn se
obtendr el rendimiento del cido benzoico considerndolo como nico producto
ya que desconocemos esta proporcin.
g
(
0.09813 mol de cidobenzoico 122.13
mol)=11.98 g de cido benzoico esperado

11.31 g
%Rendimient oacido benzoico= x 100=94.41
11.98 g

Hubo alto rendimiento de reaccin lo que nos llev alta obtencin de producto.
 Cuadro comparativo

Producto
Reactivos
piedades
fsicas cido Alcohol
Benzaldehdo KOH ter Etlico
Benzoico benclico
Slido
Slido Lquido
ado fsico blanco, Lquido
Lquido incoloro granulado y incoloro,
y color olor incoloro
blanco voltil
picante

Peso 56,1056 122.13 108,14

106,121 g/mol 74,12
olecular g/mol g/mol g/mol
ebullicin 178.1 C 1.327 C 34.6 C 249 205 C

. fusin -26 C 406 C 116.3 C 121-123 -15 C

1.321
ensidad 1,04 g/cm 2,12 g/cm 0.640 g/ml 1,04 g/cm
g/cm3
Poco Poco
Agua Soluble Soluble Insoluble
Soluble Soluble
Benceno
Solvente Amoniaco Eter,
No soluble ---------- , ter y
s lquido alcoholes
CCl4

Ingestin
Irritacin
irrita los
Muy txico en la piel y
Irritacin de la ojos.
y corrosivo, Por con el
piel, Alergias
oxicidad provoca ingestin e paso del
hipersensibilida en
quemadura inhalacin tiempo
d personas
s causa
sensible
dermatitis.
s
 Usos y aplicaciones de la prctica

Aplicaciones de la reaccin de Cannizzaro

La importancia de esta reaccin consiste en la dismutacin de un aldehdo sin hidrgeno en
alfa catalizado por una base. Nos lleva a la produccin de dos compuestos derivados
directamente de la oxidacin y reduccin del aldehdo de manera simultnea.
As mismo los productos obtenidos en la prctica tienen las siguientes aplicaciones:

cido benzoico
Es un conservante utilizado tanto como cido como en forma de sus sales de sodio, de
potasio o de calcio.
El cido benzoico y sus derivados slo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH
cido. Protege sobre todo contra el moho (tambin las variantes que producen las
aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dixido
de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro ms amplio de microorganismos.
Tambin es producto de partida en la produccin de steres del cido benzoico que se
utilizan en perfumera.
Algunos steres con alcoholes de cadena ms larga se utilizan tambin para ablandecer
plsticos como el PVC.
El perxido del cido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentfricas, como germicida en
medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del tolueno como persevante.

Alcohol bencilico
- Es un conservante antimicrobiano con accin bacteriosttica, empleado principalmente
contra bacterias Gram+ y algunos hongos.
- Se emplea como solubilizante, ya que es un coadyuvante para aumentar la solubilidad de
muchas sustancias.
- El alcohol benclico diluido posee una actividad anestsica local dbil y antipruriginosa,
utilizndose en algunas preparaciones para este fin. Las soluciones pueden esterilizarse
por filtracin asptica.
- Forma parte de distintos aceites esenciales tales como el de jazmn, Jacinto, e ylang-ylang

Cuestionario

1. Observaciones durante la prctica?

Durante la reaccin del KOH con el benzaldehdo se pueden formar diversas formas de la
emulsin como son grumos, masa pastosa o una bola completa de todo el producto.
El volumen de la mezcla cuando se producen os cristales de cido benzoico aumenta de
manera brusca.

2. Qu reacciones que se llevan a cabo?

- Dismutacin
- Oxidacin del benzaldehdo
- Reduccin del benzaldehdo
- Acidificacin del benzoato de potasio

2. Clculos estequiomtricos llevados a cabo

Clculos estequiomtricos que dieron como resultados:
- Reactivo Limitante: Benzaldehdo
- Reactivo en exceso: Hidrxido de potasio

3. Cul es la cantidad de cido benzoico esperada a obtener?

R= 11.98 g de cido benzoico esperado

4. Diga cuales son los usos ms importantes del cido benzoico y el alcohol
bencilico:
cido benzoico
- Conservante para alimentos.
- Produccin y sntesis de componentes para perfumes
- Condimento de tabaco.
- Componente de pastas de dientes o dentfricos.
Alcohol benclico
- Aceites esenciales tales como el de jazmn, Jacinto, e ylang-ylang
- Conservante antimicrobiano.
- Solubilizante de laboratorio

Interpretacin de los espectros

Benzaldehido
 Tensin C=O: 1725 cm-1
Tensin C- H carbonilo: dos bandas dbiles a 2850
y 2750 cm-1. La banda a 2850 suele solaparse
con la de tensin C(sp3)-H
Existe un sobretono de Tensin C=O sobre 3500 cm-1.

cido Benzoico

Se presenta la anchura en los 3500-3560 cm-1 (la concentracin de la muestra ensancha la

absorcin y la mueve a 3000 cm-1). Lo que indica el grupo carboxilo presenta en la
molcula.
Alcohol benclico

Tensin O-H: Banda ancha desde 3500 a 3200 cm-1. En ausencia de puentes de hidrgeno
aparece como un pico agudo a 3650-3600 cm-1.
Tensin C-O: Banda comprendida entre 1250-1000 cm-1. Permite distinguir entre alcoholes
primarios (1050 cm-1), secundarios (1100 cm-1), terciarios (1150 cm-1) y fenoles (1220 cm-
1). Tenindose la curca caracterstica del grupo OH
 Costo Beneficio
Los dos mtodos principales de obtencin de cido benzoico consisten en el realizado la
prctica y en el mtodo ms sencillo el benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin
Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generndose como
producto de la reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de
potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de potasio (soluble) y
dixido de manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el
cido benzoico como un precipitado de color blanco. La reaccin de Cannizaro por el
contrario demostr que, aunque se necesite de un calentamiento fuerte y una agitacin
vigorosa, es una reaccin que ofrece un muy alto rendimiento.
En cuanto al alcohol benclico, puede considerase una reaccin intermedia, ya que, aunque
se obtiene un alto rendimiento en cuanto a lo terico, la reaccin de Cannizzaro no favorece
completamente a este producto. Con lo cual conviene mas la preparacin mediante hidrlisis
del cloruro de bencilo utilizando hidrxido de sodio:

C6H5CH2Cl + NaOH C6H5CH2OH + NaCl

Tambin puede ser preparado mediante la reaccin de Grignard haciendo reaccionar
bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldehdo, seguido de acidificacin. Aqu se
usara el compuesto usado en la prctica anterior.

Conclusiones

- Se estableci el mecanismo de la reaccin de Cannizzaro al formar el cido benzoico y el

alcohol benclico a partir de un aldehdo sin hidrogeno alfa en un medio bsico.

- Se identific a la reaccin de Cannizzaro como una reaccin simultnea de oxidacin y

reduccin, ya que el benzaldehdo se reduce en alcohol benclico y se oxida en cido
benzoico.

- Se establecieron las propiedades de los productos obtenidos tales como la solubilidad del
benzoato de potasio que al ser un compuesto con un enlace inico es soluble en agua. El
alcohol benclico es un componente que es completamente miscible en ter, usando esta
propiedad para la separacin de los productos.

- El cido benzoico son cristales bancos que se precipitan al acidificar el benzoato de

potasio formado.

- Se establecieron parmetros de control como una agitacin vigorosa y un calentamiento

fuerte.

- Estos factores determinarn que producto se formar con mayor proporcin, as que entre
ms rpido sea el calentamiento y mientras ms vigorosa sea la agitacin se favorecer la
formacin en mucha mayor proporcin del cido benzoico y poco alcohol benclico.
 Observaciones
Uno de los aspectos ms importantes a tener en cuenta es que durante la reaccin del KOH
con el benzaldehdo se pueden formar diversas formas de la emulsin como son grumos,
masa pastosa o una bola completa de todo el producto.
El alcohol diluido en la capa etrea debe de efectuarse en los varios lavados con ter ya que
puede que existan trazas en la capa acuosa.
El volumen de la mezcla cuando se producen os cristales de cido benzoico aumenta de
manera brusca por lo tanto es importante manejar la recomendacin del uso de un vaso de
precipitados de tamaa considerable con el fin de derramar producto.
El alcohol benclico al momento de purificarse debe tener un color amarillo incrustado en el
frasco ya que solo as se comprobar que el ter se ha evaporado completamente.

Bibliografa

Flor del Monte Arrazola Domnguez. (2016). Qumica orgnica experimental a escala semi-
micro y fundamentos de la espectroscopia. Mxico: IPN.

Morrison y Boyd. (1998). Qumica Irgnica. Mexico: Pearson.

https://www.cosmos.com.mx/wiki/443x/alcohol-bencilico

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.pdf

International Programme on Chemical Safety. (2006). Fichas Internacionales de Seguridad

Qumica. 20/03/2017, de IPCS & La Comisin Europea Sitio web:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/401a50
0/nspn0403.pdf

http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo16.htm