Alcanos

19/02/15
19 febrero 2015
Clasificacin de los hidrocarburos

l El trmino hidrocarburo denota aquellos compuestos
constituidos nicamente por carbono e hidrgeno.
ALCANOS
HIDROCARBUROS
Generalidades
Nomenclatura
Propiedades fsicas Alifticos Aromticos
Propiedades qumicas
Obtencin
Saturados Insaturados
Alcanos Alquenos Alquinos
I.E.D. Fundacin pies descalzos Lic. Evert Mendoza Colina Msc 2
19 febrero 2015 19 febrero 2015
Hidrocarburos alifticos Hidrocarburos alifticos saturados

l El trmino aliftico proviene del griego aleiphas que Los alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas o
significa grasa y se relaciona con una propiedad cerradas, ya sea sencillas o ramificadas, en los cuales los
caracterstica de estos compuestos: su insolubilidad en carbonos se encuentran unidos a travs de enlaces
agua. Sin embargo, los hidrocarburos alifticos tienen covalentes simples.
tambin una composicin qumica bien definida. Por ejemplo:
CH3

CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
I.E.D. Fundacin pies descalzos Lic. Evert Mendoza Colina Msc 3 I.E.D. Fundacin pies descalzos Lic. Evert Mendoza Colina Msc 4
Hidrocarburos alifticos saturados La molcula de metano

l Responden a la frmula general CnH2n+2 , en donde n
puede tomar valores que van desde 1 hasta valores
mayores a 10.000 . Los carbonos presentan hibridacin
tetragonal (sp3), es decir que todos sus enlaces son
simples.
1
19/02/15
La molcula de etano Nomenclatura de alcanos lineales

El nombre de los alcanos lineales consta de tres partes a
saber:
1. Una raz, que nos indica el nmero de tomos de
carbono, (met, et, prop, but, pent).
2. Un sufijo primario, que nos indican el tipo de enlace que
se presenta entre los tomos de carbono, (an, para los
alcanos).
3. Y una sufijo secundario, que nos indica el tipo de funcin
qumica a que pertenece el compuesto, (o, para los
hidrocarburos).
Ejemplos Ejemplos
Frmula Raz Sufijo 1 Sufijo 2 Nombre Frmula Raz Sufijo 1 Sufijo 2 Nombre
CH4 Met an o Metano CH3-(CH2)11-CH3 Tridec an o Tridecano
CH3-CH3 Et an o Etano CH3-(CH2)12-CH3 Tetradec an o Tetradecano
CH3-CH2-CH3 Prop an o Propano CH3-(CH2)13-CH3 Pentadec an o Pentadecano
CH3-(CH2)2-CH3 But an o Butano CH3-(CH2)18-CH3 Eicos an o Eicosano
CH3-(CH2)3-CH3 Pent an o Pentano CH3-(CH2)28-CH3 Triacont an o Triacontano
CH3-(CH2)4-CH3 Hex an o Hexano CH3-(CH2)38-CH3 Tetracont an o Tetracontano
CH3-(CH2)5-CH3 Hept an o Heptano CH3-(CH2)48-CH3 Pentacont an o Pentacontano
CH3-(CH2)6-CH3 Oct an o Octano CH3-(CH2)58-CH3 Hexacont an o Hexacontano
CH3-(CH2)7-CH3 Non an o Nonano CH3-(CH2)68-CH3 Heptacont an o Heptacontano
CH3-(CH2)8-CH3 Dec an o Decano CH3-(CH2)78-CH3 Octacont an o Octacontano
CH3-(CH2)9-CH3 Undec an o Undecano CH3-(CH2)88-CH3 Nonacont an o Nonacontano
CH3-(CH2)10-CH3 Dodec an o Dodecano CH3-(CH2)98-CH3 Hect an o Hectano
Radicales alqulicos Radicales alqulicos

l Son tomos o grupos de tomos que poseen un electrn
Radical alqulico Nombre
desapareado. Son altamente reactivos y suelen
encontrarse como sustituyentes de molculas mayores. CH3 Metil
CH3 CH2 Etil
l Si se trata de un hidrocarburo, que ha perdido uno de
los hidrgenos, el radical se denomina grupo alqulico. CH3 CH2 CH2 Propil
Cuando se trata de un alcano, para nombrarlo, CH3 CH CH3 Isopropil

solamente se cambia la terminacin ano del alcano del CH3 CH2 CH2 CH2 Butil
que procede por il o ilo.
CH3 CH CH2 CH3 Secbutil
CH3 CH CH2 Isobutil

CH3
2
19/02/15
Nomenclatura de alcanos Nomenclatura de alcanos

ramificados ramificados
Para nombrar alcanos ramificados se siguen las siguientes 2. Se numeran los tomos de carbono constitutivos de la
normas, segn la IUPAC: cadena principal, comenzando por el extremo desde el
1. Se escoge la cadena de carbonos ms larga. Esta cual los carbonos que posean el grupo funcional o los
constituye el alcano principal con respecto al cual se sustituyentes reciban los nmeros ms bajos posibles.
nombra la estructura, considerando las cadenas Por ejemplo:
menores como ramificaciones.
Por ejemplo: 1 2 3 4
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3

3. Se indica el nombre del grupo o del sustituyente de la 4. Si existen varios sustituyentes unidos a la cadena
cadena principal, precedido del nmero que principal, se nombran en orden alfabtico precedidos
corresponde al tomo del carbono al que estn unidos. del nmero que corresponde al tomo de carbono al
Y por ltimo se da el nombre de la cadena principal. que estn unidos. Y por ltimo se da el nombre de la
Por ejemplo: cadena principal.
Por ejemplo:
1 2 3 4
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
2 metil butano 3 Etil 2 metilpentano

5. Si un sustituyente se repite varias veces se nombra 6. Si un sustituyente es un halgeno se nombra primero,
una sola vez indicando con un prefijo el nmero de seguidamente los radicales alqulicos si existen,
veces que se repite y antecedido de los nmero que antecedidos de los nmeros que correspondan a los
correspondan a los tomos de carbono al que estn tomos de carbono al que estn unidos. Y por ltimo
unidos. Y por ltimo se da el nombre de la cadena se da el nombre de la cadena principal.
principal. Por ejemplo: Cl
Por ejemplo: CH3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6 CH2 CH CH2 CH3
1 2 3
CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
2, 3, 5 Trimetil hexano 5 Cloro 3 etil 2 metilheptano
3
ALCANOS 19/02/15 6
Consideremos los ismeros del pentano, como ejemplo de la disminucin en el punto de ebullicin, al
pasar de alcanos lineales a ramificados .
ALCANOS ALCANOS 6
6
CH3
H3C CH3
H2Consideremos
H2 los
Consideremos los ismeros delismeros
pentano,del pentano,
como como
ejemplo ejemplo
de la de la disminucin
disminucin en el punto en
de el punto dealebullicin, al
ebullicin,
C C CH CH3
pasar
H3Cde alcanos
pasar de alcanos
C lineales lineales a H
CH3a ramificados ramificados
. 3C C. H3C CH3
HALCANOS
2 H2
6
19 febrero 2015 3 CH CH3 19 febrero 2015
HC CH
Pentano H3C 2,2-Dimetilpropano
CH3 3 3
H2 H2 H2 H2 2-Metilbutano
Consideremos los ismeros del pentano, como ejemplo de la disminucin en el punto de ebullicin, al
C C C C CH CH3 CH CH3
H3C (PCebH=3pasar
C36C)
CHde3 C
alcanos CH
lineales (Peb = 28C)
C H3C
3H C a ramificados . C H3C H3C= 9C)CH3
(Peb
CH3
H H2 3
H H2
2 2
CH3
H32,2-Dimetilpropano
Br Pentano Pentano 2-Metilbutano
2-Metilbutano H2 H2
C CH3
2,2-Dimetilpropano
El pentano tieneC una importante
C rea superficial
CH que
CH3permite gran nmero de interacciones dipolo inducido
4 6 7 (Peb =C28C)
(P = 36C) CH (Peb = 28C) H3C (Peb CH
= 9C)
5 (Peb = 36C)
H3C eb C
- dipolo inducido. El Br 3
H2 2-Metilbutano
H3C
es ms compacto y posee menor rea superficial, menos interacciones
(Peb = 9C) 3
CH3 CH2 CH CH2 CH2 5 4

H2
3 2 1
1 3 intermoleculares7 y menor 6
2
CH Pentano punto de ebullicin.
CH3 C CH CH CH3
8 ALCANOS
El pentano tiene CH
El pentano
3 una una
tiene
2 CHrea
importante superficial
CH2rea
importante que
CH CH
2-Metilbutano
superficial
permite que CH
2permite
gran nmero
de CH
2,2-Dimetilpropano
gran nmero
3 de interacciones
interacciones dipolo7inducido
dipolo inducido
CH3 (Peb = 36C)
8 Elinducido.
(Peb = 28C) (Peb = 9C)
- dipolo
- dipolo inducido. El 2-Metilbutano
2-Metilbutano es msy compacto
es ms compacto posee menor y posee
rea menor rea menos
superficial, superficial, menos interacciones
interacciones
CH3 CH3 CH 3 ElC
Solubilidad
nombreenCdel
agua. CH
alcano
intermoleculares
se
Debido CH
a la falta
termina
y menor
en elde
3 CH
polaridad
nombre
3
punto de ebullicin.
de lalos
cadenaCH
alcanos son insolubles
principal
3
(octano) y en
va agua y al ser
precedido por menos
los
intermoleculares 9y menor punto de ebullicin.
densossustituyentes.
d = 0,6-0,8 g/ml flotan sobre ella.
5 Bromo 3 isopropil 2,2 dimetiloctano CHEl3pentano
CH2 tiene
CH una importante rea superficial que permite gran nmero de interacciones dipolo inducido
3
- dipolo inducido. El 2-Metilbutano es ms compacto y posee menor rea superficial, menos interacciones
SolubilidadSolubilidad
en 10 en agua.
agua. Debido a la Debido
falta de apolaridad
la falta de
lospolaridad
alcanos los
sonalcanos sonen
insolubles insolubles
agua y alen agua
ser y al ser menos
menos
NO2 CH2 CH3 densos g/ml
densos dRegla
= 0,6-0,8 d =20,6-0,8
2.- Los flotan CH
intermoleculares y menor punto de ebullicin.
g/ml flotan
sobre
sustituyentes ella. sobre ella.
se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano del cual derivan por -
NOMENCLATURA DE ALCANOS
11
6 5
CH3 CH2 CH CH2 C CH2 CH3
4 3 2 1 CH3 ALCANOS
ilo (metilo, etilo, propilo,
Solubilidad en agua.butilo).
Debido a la falta de polaridad los alcanos son insolubles en agua y 7al ser menos
La nomenclatura en qumica orgnica es de dos tipos: comn (trivial) y sistemtica. Algunos ejemplos de
densos d = 0,6-0,8 g/ml flotan sobre ella.
7 8 NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE ALCANOS
El nombre DEseALCANOS
del alcano termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los
nombres comunes son: urea, sustancia cristalina
CH aislada de la orina;
H3C cido barbitrico, agente
Cl CH2 C CH CH CH3 CH3 6 Bromo
La38 qumica
isopropil su es2,4 H2Ctipos:
dimetil
CH 3
9 10
Latranquilizante
nomenclatura
sustituyentes.
nomenclatura
en
nombrado en
porqumica
orgnica orgnica
de dos
descubridor es
endehonor
comn
dos tipos:8sucomn
amiga
(trivial)
de yterbutil CHyundecano
(trivial)
sistemtica. 2sistemtica.
Brbara. Algunos
Algunos ejemplos deejemplos de
CH3 CH2 CH3 ALCANOSNOMENCLATURA DE ALCANOS
nombres
Pero 1hay2nombres
comunes comunes
3 son:
millones
4 deurea, son: urea,cristalina
sustancia
5 compuestos6
sustancia
orgnicos,
4
cristalina
aislada
2 laaislada
orina;1 de
y losdenombres la orina;
cido
comunes cido
3barbitrico,
no 5
estn
3
barbitrico,
agente
basados
7 8
agente
en7 la estructura.
1 2 4 6
5
7 (2 Cloro1,1dimetiletil)5nitro3etil 3,8 dimetildecano tranquilizante La
La nomenclatura
nomenclatura
tranquilizante
Regla
nombrado
2-Metilpentano
2.- por
IUPAC
Los suendescubridor
nombrado qumicapor orgnica
sustituyentes
hace posible
sunombran
se escambiando
en honordede
descubridor
deducir la
3-Etilhexano
dos
ensutipos:
honor
amiga comn
de su(trivial)
la terminacin
estructura
amiga
Brbara. yBrbara.
-ano delsistemtica. Algunos
alcano del cual
de un4-Etiloctano
derivan ejemplos
por -
compuesto a partir de su nombre.
de
El nombre
Pero del
Pero
hay millonesiloalcano
nombres(metilo,
hay
de se
comunes termina
etilo,
millones
compuestos son:
propilo,
de en elsustancia
urea,
butilo).
compuestos
orgnicos, nombre de la cadena
loscristalina
yorgnicos,
nombres yaislada
los principal
de lano
nombres
comunes (octano)
orina;
comunes
estncido ybarbitrico,
no va
basados precedido
estn laagente
enbasados porenlos
estructura. la estructura.
Nombres como isobutano e isopentano son comunes. Lossunombres sistemticos son metilpropano y
I.E.D. Fundacin pies descalzos Lic. Evert Mendoza Colina Msc 19 tranquilizante
Lasustituyentes.
I.E.D.LaFundacin
nomenclaturanomenclatura
IUPAC hace
nombrado
IUPAC por su descubridor
hace
posible
pies posible
deducir
descalzos
en honor de
deducir
la estructuralade unEvert
Lic.
amiga Brbara.
estructura de un a
compuesto
Mendoza compuesto
partir
Colinade 20de su nombre.
a partir
su
Msc nombre.
H C
metilbutano.
ALCANOS Pero hay CH
CH3 millones de compuestos orgnicos,3 y los nombres3comunes
CH no estn basados
7 en la estructura.
Nombres
NombresEncomo
el nombre como
isobutano
del e isobutano
isopentano
alcano, e son
isopentano
H2C sonLos
comunes.
los sustituyentes comunes.
nombres
preceden Los nombres
sistemticos
al nombre de
2 sistemticos son ymetilpropano
son metilpropano
la cadena principal y acompaan
se y de
1
La nomenclatura IUPAC hace posible deducir la estructura de un compuesto a partir de su nombre.
3 4 5
metilbutano.
El nombre metilbutano.
un localizador
del alcano seque
2 5
indica
termina en su posicin
6 5 de dentro
el nombre
4 2 de
la 3cadena la cadena
1principal
1 3
2 principal.
(octano) La 7
6 numeracin
y4va precedido
8
por los de la cadena principal
Nombres como isobutano e isopentano son comunes.
CH Los nombres sistemticos son metilpropano y
Regla 2.- CH Los32-Metilpentano
sustituyentes se nombran cambiando
3-Etilhexano la3terminacin -ano del alcano del cual derivan por -
4-Etiloctano
se realiza
sustituyentes. de modo que al sustituyente
metilbutano. se le asigne el localizador ms bajo posible.
ilo (metilo, etilo, propilo,
CH33CHCH
CH 3 CH3
butilo). CHCH
3 3CHCH
CH23CH3
CH CHCHEnCH CHCH CH3CHCH

CH del alcano, los sustituyentes
el nombre 2CHCH
preceden CHCH
3al3nombreCH
de la cadena principal y se acompaan de
3(nombre 2 comn)
3
3
ReglaRegla
isobutano
2.- Los
3
Si 3tenemos
3 3
3.-sustituyentes
(nombre comn) se varios
nombran isopentano
sustituyentes
cambiando se ordenan
la terminacin alfabticamente
-ano precedidos
derivan porpor
- lo localizadores. La
CH
que indica su posicin metilbutano Hdel alcano del cual
3C La numeracin de la cadena principal
CH3 etilo,unpropilo,
metilpropano localizador
(nombre
CH3CHCH IUPAC) dentro
3 deCH (nombre
la cadena
3CHCH 2CH3 IUPAC)
principal.
CH2
ilo (metilo,
numeracin
isobutano (nombre
isobutano de la
comn)
(nombre
3
butilo).
cadena isopentano
H Cse realiza
principal (nombre
isopentano
para comn)
que (nombre comn)
los sustituyentes en conjunto tomen los menores
se realiza de modocomn) 2
que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.
metilpropanometilpropano
(nombre IUPAC) (nombre IUPAC) metilbutano (nombre IUPAC)
metilbutano (nombre IUPAC)
1 localizadores.
isobutano (nombre comn)
3 isopentano (nombre comn) 5
5 1 7
2 4
metilpropano 6
(nombre 4
IUPAC)
5 CH33
2 metilbutano
1 2 3IUPAC)
H3C (nombre 4 6 8
CH3 cido Barbitrico
19 febrero 2015 Regla 3.- Si tenemos
El 2-Metilpentano
nombre sistemtico CH3de un alcano se obtiene a partir de 19
3-Etilhexano las
2 febrero
H2C sustituyentes se ordenan alfabticamente
varios siguientes
4-Etiloctano
2015
precedidos por lo localizadores. La
reglas: cido Barbitrico
CH
cido Barbitrico
Nomenclatura de alcanos
El nombre
1 2 3 sistemtico
El 5H2C de
numeracin
4 nombre un
de alcano
sistemtico
6
deseprincipal
la cadena
4 unobtiene
alcano
2
se a partir
realiza
se 1 de
para
CH
obtiene las
3 que siguientes
los
a 3CH
partir 5 lasreglas:
3sustituyentes
de 7 en 8conjunto
siguientes tomen los menores
reglas: cido Barbitrico
5 3 1 2 4 6
El nombre sistemtico
localizadores. de un alcano se obtiene a partir de las siguientes reglas:
2-Metilpentano
1 3 5 3-Etilhexano
7 1 3 4-Etiloctano
5
Regla 1.-2 Determinar
4 el6 nmero8 de carbonos de
2 la cadena
4 ms
6 larga, llamada cadena principal del alcano.
ramificados Ejemplos
Regla 1.-nombre
En el Determinar
Regladel
Obsrvese en
el
las figuras
Obsrvese
nmero
1.-alcano,
Determinar
enque
deel carbonos
nmero de
los sustituyentes
las no
3 CH
siempre
figuras
H2C
que es
no la
de la cadena
carbonos
CH3
preceden ms
Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
Regla 1.- Determinar
cadenaeshorizontal.
siempre
larga,
aldenombre dellamada
la cadena ms cadena
larga,
la cadena
CH3 deCH
el nmero de carbonos
la cadena horizontal.
principal
llamada
principal delprincipal
cadena alcano. del
y se acompaan dealcano.
la 3cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano.
un localizador que
Obsrvese indica sufiguras
posicin dentro de la
escadena principal. La numeracin de la cadena principal
En el nombre del
1 alcano,3 en
los
4-Etil-3-metiloctanolas 7 que
sustituyentes no siempre
preceden la
3 cadena
1 al2,4-Dimetilhexano
nombre horizontal.
de 5la cadena principal y se acompaan de
l 2,4 Dicloro 3,5,7 trietil 4,6 ALCANOS
dimetilnonano se realiza deque
un localizador modo
2
que
indica
4
sual
5 6 8
sustituyente
posicin selalecadena
dentro de
2 4
asigneprincipal.
6
el localizador ms bajo
La numeracin de posible.
la cadena principal
7
Cl CH2 CH3 CH2ALCANOS CH3 8 8 76 6
se7 realiza de 5 que
85 8modo
4 CH2353sustituyente
636 al 12 31 22 se71le
774 7 4-Etil-3-metiloctano
5 44 3
6 7 5 el6 4
1 asigne
CH3CH CH CH
5 4
7 6 6 5 5 4ms
localizador
72,4-Dimetilhexano
2CH CHCH
4 bajo posible.
CH 3CH CH
Si 2varios CH 2CH CHCH
sustituyentes son CHiguales, 2CH
se 3CH CHCH
emplean
2CH 3CH
2
los
32CH 3 di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero
prefijos
2CHCH
1 2 3 4 5 6 7 8
El nombre del9alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) yCH CH 2CH
va 3precedido CH
2CHCH
por 2
32
CH
CH
3CH
los CHCH
22CH
2CH
2CH
22CH 222CH
CH3222CHCH
CH CHCH3 2CH
2 CH33
3CH 2CH 2CHCH 3 3
CH3 CH CH C CH C H C Hsustituyentes.
El nombre
CH2delC H3 se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y vaRegla
alcano de3.-veces
precedido Si los
por tenemos
queCH
Si varios
Regla 3.- Si tenemos
varioscada
aparece sustituyentes
3 CHsustituyentes
3 CHson
sustituyentes
varios 33 iguales,
se ordenan
sustituyente en
CHla2CH
se emplean
se ordenan
alfabticamente
CH
molcula.
2CH
CH CH
23CH
2CH
los prefijos
alfabticamente
2CHCH
CH23CH
2tri,
di,2precedidos
3 precedidos por lo localizadores.
tetra, 3penta,
por lohexa, para indicarLa
localizadores. el nmero
La
sustituyentes. 3 21 1 3 2 313 22 1
Los localizadores
numeracin de la cadenase separan
principal por
se comaspara
realiza y debe que haber tantos comoensustituyentes.
los sustituyentes conjunto tomen los menores
Cl CH2 CH3 CH3 numeracin de de
3-metiloctano
localizadores.
veces que aparece
3-metiloctano
3-metiloctano
la3-metiloctano
cadena principal secada sustituyente
realiza para queenlos
la
4-metilheptano molcula.
sustituyentes
4-metilheptano
4-metilheptano
4-metilheptano en conjunto tomen los menores
(c) Germn Fernndez
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano del cual derivan por - localizadores. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes. (c) Germn Fernndez
(c)
(c)Germn
Germn Fernndez
Fernndez
CH3 ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).
http://www.rincondelgrado.com
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano delhttp://www.rincondelgrado.com
cual derivan por -
http://www.quimicaorganica.org
H3C
CH2 H2CHC
CH3
CCH
H CH H C
l 5 Nitro 5 bromo 3,7 dietil ilo4,4,6,6
(metilo, etilo, tetra
propilo, -
butilo). 3 CH3
HHC2C 3 http://www.quimicaorganica.net
http://www.quimicaorganica.net
H C CH
CH
CH3
CH CHCH3 H C 2
3
3 3
3 3
3
2 2
3
1 http://www.quimicaorganica.net
3 8 6 4 2
metilnonano CH
H C
CH
CH
H
H
C
C CH 1
1 2 3
3
2
4 5 6
3
5
4
7
5
78
6
1 2 1
3 4
7
3
5 6
5
5 6
3
2
3 3
3 2
1 2 3 4 5 6 8 7 6 5 4 3
2
1
1
H3C 4 8 4
3 2 6
CH3 2
H2C CH2 H3CH
C 3 CH3 CH H3C H3C
CH3 CH3
1 3 5 CH
CH3 CH2 CH3 NO2 CH3CH
1
2
2 23 4 CH3
4 5
5
6
6
5
5
4
4
3
3
2
2
1
1
1
1
2
2
3
3
4
4
5 6
6
7
7
8
8
CH3
CH3
4-Etil-3-metiloctano
H33CC
2,4-Dimetilhexano
2 2
1 2 3 4 5 6 7 2-Metilpentano
8 9 3-Etilhexano 4-Etiloctano
4-Etil-3-metiloctano
3,3,4,4-Tetrametilhexano 2,4-Dimetilhexano
3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano
3,3,4,4-Tetrametilhexano 3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano
CH3 CH2 CH C C C C2-Metilpentano
H CH2 C H3 3-Etilhexano 4-Etiloctano
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero
ALCANOS
CH3 Br CH3En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal
Si
En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal
y se acompaan
de varios
veces que aparecedecada
sustituyentes
y se acompaan
laLos
desustituyente en tienen
cantidad no se la molcula.
de son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero
Los prefijos en cuenta al ordenar alfabticamente.
un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin
Los prefijos
delocalizadores
cadena sede
principal cantidad
separan no seytienen
por comas
8 la cadena principal. La numeracin en cuenta
debe haber al ordenar
tantos como alfabticamente.
sustituyentes.
un localizador que indica su posicin dentro de dedeveces queprincipal
la cadena aparece cada sustituyente en la molcula.
se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.
I.E.D. Fundacin pies descalzos seEvert
Lic. realizaMendoza
de modo que
Colina Msc 21se le asigne el localizador ms bajo posible.LosI.E.D.
al sustituyente Fundacin
localizadores pies por
se separan descalzos
comas y debe haber tantos como
Lic. Evert sustituyentes.
Mendoza Colina Msc 22
(c) Germn Fernndez H3C CH3
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con
ALCANOS CH2 H2C
ALCANOS H3C CH3 8 http://www.rincondelgrado.com
ALCANOS Regla 3.- Siy tenemos variospara 8
sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La (c) Germn Fernndez
los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes
Regla 3.- Sinumeramos
tenemos varios que tomen
sustituyentes los
se ordenan
alfabticamente8precedidos por lo localizadores. La 2
2
numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen
1 3 5
los 4menores
8 6
6 http://www.quimicaorganica.net
http://www.rincondelgrado.com 7 H
5 3C4 3 1 CH3
menores
Regla 4.- localizadores. Regla
Si al numerar la cadena 4.- Sipor
principal al numerar la cadena
ambos extremos, principal
numeracin
nos depor
la ambos
encontramos cadena extremos,
principal
a la misma se nos encontramos
realiza
distancia para que losasustituyentes
con la misma distancia contomen los menores
en conjunto 2 2 CH HC
localizadores. H3C H3CCH3 http://www.quimicaorganica.org
CH3 H3C CH3
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por dems
ambos sustituyentes
extremos, nos encontramos a la misma distancia con CH2
los primeros sustituyentes, nos los primeros
fijamos en lossustituyentes, nos localizadores.
fijamos
dems sustituyentes en los
y numeramos para que tomen los y numeramos para que tomen los http://www.quimicaorganica.net
H3C 8 2
1 3
los primeros sustituyentes, nos fijamos en losCH dems sustituyentes y numeramos para que tomen los 2 4 5 6 7 6 5 4 3 1
menores localizadores. menores localizadores. 3
H2C CH3 CH3 CH3 3,3,4,4-Tetrametilhexano 3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano
menores localizadores. H2C CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3
CH2
6 5 4 3 2 1 1 3 5 6 7 1 3 5
2 4 8 4
1
6
3 5 7 1
2 3 5
H3C
2 4 6 8 2 4 6
CH3 Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

3,3,4,4-Tetrametilhexano
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 CH3
3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano
3-Etil-2,5-dimetilhexano 4-Etil-3-metiloctano 2,4-Dimetilhexano
2,4-Dimetilhexano
ALCANOS
6 5 4 3 2 1 19 febrero 2015
4-Etil-3-metiloctano 19 febrero 2015
8
ALCANOS
3-Etil-2,5-dimetilhexano 3-Etil-2,5-dimetilhexano
Si los
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen varios sustituyentes
mismos son8 iguales,
localizadores, sese emplean
asigna el los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero (c) Germn Fernndez
Si varios
3-Etil-2,5-dimetilhexano sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
Lospara indicar de
prefijos el nmero
cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente. http://www.rincondelgrado.com
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos,denos de veces que aparece
encontramos cada sustituyente
a la misma distancia en la molcula.
con
localizador ms bajo alen
sustituyente que vase primero en elencontramos
orden
vecesalfabtico.
que aparece cada sustituyente en la molcula.
Ejemplos Isomera
Regla
Regla 4.- Si5.-
al Si al numerar
numerar la cadena ambas direcciones
principal
Regla por
5.-ambos
Si al obtienen
extremos,
numerar en los
nos mismos
ambas localizadores,
a la misma
direcciones
Los localizadores se asigna
distancia
se separan
se obtienen por con
los el
mismos
comas localizadores,
y debe haber tantos se asigna
como el
sustituyentes.
los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes ylocalizadores
numeramos
Losdirecciones para que tomen los http://www.quimicaorganica.net
los primeros
localizadorsustituyentes,
ms bajo alnos fijamosRegla
sustituyenteen 5.-
los
que Si primero
dems
va al sustituyentes
numeraren enorden
el ambas
y numeramos
alfabtico.para sese
que
separan
obtienen
tomen los
por
los comas
mismos y localizadores,
debe haber tantos
se como sustituyentes.
asigna el
localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.
menores localizadores.
menores localizadores.
Br Cl localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.
Br Cl
H C
H3C
CH
CH3
Parte de la qumica que estudia a los ismeros. (c) Germn Fernndez
H33C
CH2 H2C
CH2 H2C
CH33 l
1 3 5 Br Cl H3C CH3
1
2
3 5
4 Br Cl
1 2 3
1 2 3 4
4
5
5
6
6
Ismeros: 8
8 son diferentes sustancias que poseen la
7
7
6
6 5
5
4
4 3
3
2
2 1
1
l
2 4 1 3 5 http://www.quimicaorganica.net
66 5 44 33 2 2 1 1
2-Bromo-4-cloropentano 1
2
2 3
4
4
5
H C
H C
CH
CH 3
3 CH
CH
H C3
H C 3
CH
CH misma frmula molecular. 2
2
3
3
3
3
2-Bromo-4-cloropentano H C 3
2-Bromo-4-cloropentano H C
l Para los alcanos se han descrito dos tipos de isomera,
3
3-Etil-2,5-dimetilhexano 2-Bromo-4-cloropentano 3,3,4,4-Tetrametilhexano 3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano
3-Etil-2,5-dimetilhexano ALCANOS ALCANOS 3,3,4,4-Tetrametilhexano 3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano
9
Regla
Regla 6.-
5.- Si6.-
Si dos
al numerar
a ms cadenas
ALCANOS tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de
9
una conformacional y otra configuracional.
Regla Si dos a en ambas
ms direcciones
cadenas
ALCANOS tienen se obtienen
igual los se
longitud, mismos
tomalocalizadores,
como principalselaasigna el mayor nmero de
que tiene 9
Regla 5.- Si al numerar en ambasRegla 6.- Si dos
direcciones a ms cadenas
se obtienen los mismos tienenlocalizadores,
igual longitud,se seasigna
toma comoel principal la9 que tiene mayor nmero de
sustituyentes.
localizador ms bajo al sustituyente que
sustituyentes.
8
va primero
Regla
6 sustituyentes.
4
en elaorden
6.- Si dos2
alfabtico.
ms cadenas Los
Los prefijos
8tienen
prefijos
8
6 de
igualde5cantidad
6
longitud,
cantidad
4 no
4
se2se
no tienen
toma
se en
2 como
tienen encuenta al
alordenar
principal
cuenta la que tiene
ordenar l Conformacional:
alfabticamente.
mayor nmero
alfabticamente. de este tipo de isomera, consiste en
localizador ms bajo al sustituyente87 7 56que va 34primero 1 en 1el orden alfabtico.
2 7 7 5 3 3 1 1
3
3Cl 4 55 66 8 6
7 1 15
8
5
sustituyentes.
4
3
3 2
6
5 64 8 2
7
6
51
4 2 8
7
6
5
4
3
mostrar las diferentes posiciones que adoptan los
2
1
23 345 54 16
7 5 3 1 13 1
Br 4 2
Br 3 Cl
1 3
3 21 4 5 66
1 3
1 22 3 44 2 5 6
51 6 1 tomos
(c)
(c) Germn
sobre un eje de rotacin.
Germn Fernndez
Fernndez
1 2 24 5 4 2 1 2
2 1
l Existen principalmente dos maneras de representar este
2 2
1 2 3
411 5
2 2 http://www.quimicaorganica.org
2
2-Bromo-4-cloropentano 4-Isopropiloctano 1 4-tert-butiloctano
3-Etil-2-metilhexano
4-Isopropiloctano
1
3-Isopropilhexano
4-Isopropiloctano
3-Isopropilhexano
4-(1-metiletil)octano
4-Isopropiloctano
4-tert-butiloctano
4-tert-butiloctano
4-(1,1-dimetiletil)octano
4-tert-butiloctano
tipo de ismeros, eclipsado y alternado, como se
2-Bromo-4-cloropentano 3-Etil-2-metilhexano
4-(1-metiletil)octano 4-(1,1-dimetiletil)octano
3-Isopropilhexano
(Correcto)
Regla (Correcto)
4-(1-metiletil)octano
(Incorrecto)
(Incorrecto)
4-(1-metiletil)octano 3-Isopropilhexano
6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la (Incorrecto)
que tiene mayor nmero de
muestra a continuacin para el etano:
(Correcto) (Incorrecto)
(Correcto)
sustituyentes.
Regla 6.- 7.-
Regla Si dos a ms
Existen cadenas
algunos tienen igual
sustituyentes conlongitud,
nombres se toma como
comunes principal la IUPAC,
que tiene mayor23 nmero de 24
I.E.D. Fundacin pies
ISMEROS
ISMEROS descalzos
CONFORMACIONALES
CONFORMACIONALES Lic.aceptados
Evert Mendoza por la Colina aunque
Msc se I.E.D. Fundacin pies descalzos Lic. Evert Mendoza Colina Msc
Regla 3 7.- Existen
sustituyentes.4
5 6 algunosISMEROS
1sustituyentes
Regla
2
CONFORMACIONALES
3 7.- 5con
4 Existen 6 nombres comunes aceptados
algunos sustituyentes con nombres por lacomunes
IUPAC,aceptados
aunque sepor la IUPAC, aunque se
recomienda el uso de ISMEROS
la nomenclatura
Regla CONFORMACIONALES
sistemtica.
7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados porgrupos
laque
IUPAC,
Los enlaces
Los enlaces simples
simplesentre tomos
entre tomostienen
tienen simetra cilndrica
simetra cilndrica y permiten
y permiten la rotacin
la rotacin de losdegrupos
los queaunque
unen. unen. se
recomienda
2 el uso de laLos Las
enlaces
nomenclatura
Los recomienda
enlaces
recomienda
diferentes
simples
simples entredetomos
sistemtica.
el uso
entre
el uso
disposiciones tomos
deespaciales
tienensimetra
la nomenclatura
tienen
la nomenclatura
simetra
que adoptan
cilndricay permiten
sistemtica.
cilndrica
sistemtica.
los tomos
y permiten
como
la rotacin
la rotacin
consecuencia de lade
de grupos
los
rotacin
los grupos
entornoque que
unen.unen.
3 5 6 Las diferentes disposiciones
3 5espaciales que adoptan los tomos como consecuencia de la rotacin entorno
14 Las 1 2 disposiciones
diferentes 4 6espaciales queadoptan
adoptan lostomos
tomos como consecuencia de la rotacin entorno
CH alLas
al enlaceCH diferentes
enlace se llamandisposiciones
conformaciones.
CH3 espaciales que
Una conformacin
conformacin los
CH3 concreta lascomo
de de consecuencia
mltiples posibles sede la
serotacin
denomina entorno
3 3se llaman conformaciones. Una concreta las mltiples posibles denomina
2
3-Etil-2-metilhexano alconfrmero.
enlace
al enlace seseCH
llaman
llaman
3-Isopropilhexano H2
conformaciones.
conformaciones. Una
Una Hconformacin
conformacin
2 concreta
concreta de de
las las mltiples
mltiples posibles
posibles se se denomina
denomina
H3C CH C 3 Hconfrmero.
C CH3 CH H333C C CH CH CHCH CH3
3C C 3 CHH333C C C CH 3
3 H3 CH
HH
(Incorrecto) 3
(Correcto)1 confrmero.
confrmero.
H3C C C C
H2 H2 H2 2 2
2
H3C C H H3CLaCH CH
33
rotacin C HH33CCC CC
H3CHcarbono-carbono
del enlace en el H 3C
etanoHH3H
3CC CC CC
daClugarCa dos conformaciones HH3C
3C C C CC
lmite, la
3-Etil-2-metilhexano La rotacin del enlace carbono-carbono
3-Isopropilhexano
H alternada CHen el etano da lugar H a dos conformaciones lmite, la
H
isopropilo La
conformaciones
La rotacin
CH
rotacin Hdel
del enlace
enlace
(con los hidrgenos
carbono-carbono
H
carbono-carbono CH 3
3 enalternados)
en el
eletano
etano H
day la
H
da
conformacin
lugar
lugar a dos
a dos
eclipsada (con
conformaciones
conformaciones HHlmite,
los hidrgenos
la la
lmite,
tert-butilo
7.- Existen algunos conformaciones 3 (Incorrecto)
isobutilo
con alternada (con losaceptados
hidrgenos sec-butilo
poralternados) y la conformacin
Regla
(Correcto) sustituyentes
enfrentados-. nombres
El paso de comunes
la conformacin la IUPAC,
alternada aunque
a la eclipsada viceversa se eclipsada
ose realiza por (congiro delos60.
hidrgenos
conformacionesalternada
conformaciones alternada (con
(con loslos hidrgenos
hidrgenosalternados)
alternados) y la conformacin
y la eclipsada (con(con
los hidrgenos
enfrentados-.
recomienda el uso de la nomenclaturaObsrveseisopropilo
El paso
sistemtica.
isopropilo
que en undegiro
la conformacin
de 360 existen alternada
tert-butilo
tert-butilo isobutilo
aisobutilo
la eclipsada
infinitas conformaciones oconformacin
viceversa
posibles.
eclipsada
sec-butilo
se realiza
sec-butilo por giro los60.
de hidrgenos
isopropilo enfrentados-.
tert-butilo El pasoisobutilo
de la conformacin sec-butilo
alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60.
Los nombres sistemticos enfrentados-.
Obsrvesede estos enEl unpaso
quesustituyentes dese
giro de la obtienen
360 conformacin
existennumerando alternada
infinitas a la eclipsada
la cadena
conformaciones comenzando o viceversa
posibles. por el se realiza por giro de 60.
Obsrvese que en un giro de 360 existen infinitas conformaciones posibles.
carbono
Regla CH que sealgunos
7.- 3 Existen
LosCnombres
H3Clarga
recomienda
une a CHObsrvese
3
el usosistemticos
terminada enCla
de
H3
-ilo,
Los H
Elque
lasustituyentes
principal.
H de estos
Canteponiendo
nomenclatura
CHen
nombre
con
Los nombres
nombres
los
un
2H
girosustituyente
del
nombres
sustituyentes
nombres
H3C sistemtica.
carbono
carbono que
Cque se une
Cse
de
dealos
une
360deexisten
comunes
sistemticos
3 sistemticos
H se
se
obtienen
sustituyentes
2
laCprincipal.
a Hla principal.
C C El
infinitas
CHforma
aceptados
estos
H de estos
H
numerando
que
conformaciones
conpor
el
3 sustituyentes
H
tengadel
Elnombre
3H C
nombre
nombre
la IUPAC,
sustituyentes seobtienen
se obtienen
la cadena
dicha
posibles.
de aunque
la cadena
sems lalacadena
numerando
numerando
comenzando por el
cadena secundaria
sustituyente
del sustituyente
C H seseforma
formacon
cadenacomenzando
conelelnombre
comenzandopor
por
el el
nombrededela lacadena
cadena ms
ms
4
carbono
ordenados que se uneHa Hla principal.
alfabticamente. Veamos
HC HC un El nombre
ejemplo:
larga terminada
terminada en -ilo,
-ilo,
H
del anteponiendo
sustituyente seH forma con el nombre de la cadena ms
losHnombres
nombresdedelos
lossustituyentes
sustituyentesque
quetenga
tengadicha
dichacadena
cadena secundaria
H CH3 HH larga HH en anteponiendo
H H los secundaria
H H CH C
H HC
larga
CHterminada en -ilo, Hanteponiendo
C H H los
C H ordenados
ordenados nombres de los
alfabticamente.
alfabticamente.
sustituyentes
C
Veamos
Veamos
que tenga dicha
(c) Germn
unejemplo:
un ejemplo: cadena secundaria
Fernndez
3 CH 3 C C CH 3 C C CH3
isopropilo http://www.rincondelgrado.com
tert-butilo isobutilo H sec-butilo
ordenados alfabticamente.C Veamos C un ejemplo: 2 H HH H
H H 2H
H3C C http://www.quimicaorganica.org
H3C H C H H H H H3C H C C HH3C H C C (c)(c) Germn
Germn Fernndez
Fernndez
H H
http://www.rincondelgrado.com H H
http://www.quimicaorganica.net http://www.rincondelgrado.com
HH Hsustituyentes (c) Germn Fernndez
H
Los nombres sistemticos de estos
CH 3
H H H se H obtienen numerando
H la cadena
H
H comenzando por el
carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms
19/02/15
Isomera conformacional Isomera conformacional

l Los ismeros conformacionales son muy difciles de
aislar pues se convierten unos en otros con gran
facilidad. No obstante, la conformacin en la cual los
hidrgenos se ubican alternados es ms estable que
aquella en la cual se disponen eclipsados.
l Esto se debe a que en el primer caso los orbitales
moleculares de los enlaces CH estn lo ms alejados
posible.
Isomera configuracional Isomera configuracional

l Esta se caracteriza porque los tomos de carbono l A los tres ismeros del C5H12 se les llama pentano (o n-
pueden tomar diferentes posiciones en la molcula, es pentano), isopentano y neopentano.
decir, que tienen diferente esqueleto carbonado.
l Por ejemplo, hay dos ismeros de frmula C4H10; al CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
ismero lineal simplemente se le llama butano (o n- n-pentano
butano, que quiere decir butano normal) y al ismero CH3
ramificado se le llama isobutano, que quiere decir CH3
isopentano
ismero del butano. CH3 C CH3
CH3
CH3CH2CH2CH3 CH3 CHCH3 CH3
neopentano
butano (n-butano) isobutano
Propiedades fsicas Propiedades fsicas

l En cuanto al estado de agregacin, a temperatura l En estado puro, los alcanos de bajo peso molecular son
ambiente, los cuatro primeros alcanos en una serie incoloros, inodoros e inspidos.
homloga son gases, de 5 a 17 carbonos son lquidos, l Presentan densidades menores que la unidad.
mientras que los de 18 carbonos en adelante se l Por ser de naturaleza apolar, son insolubles en agua;
encuentran como slidos. pero solubles en disolventes orgnicos como el
CH4 tetracloruro de carbono (CCl4) o el benceno (C6H6).
CH3CH3 l En general, a medida que aumenta el nmero de
CH3CH2 CH3 tomos de carbono, se observa un aumento gradual en
CH3CH2CH2 CH3 el valor de constantes fsicas como los puntos de fusin
CH3CH2CH2 CH2 CH3 y de ebullicin y la densidad. Sin embargo la presencia
de ramificaciones en la cadena se relaciona con un
CH3CH2CH2 CH2 CH2 CH3
descenso de las mismas.
5
19/02/15
Punto de fusin Punto de ebullicin
Densidad Propiedades qumicas

l Los alcanos tambin llamados parafinas, se
caracterizan por ser poco reactivos, por lo que se dice
que tienen una gran inercia qumica. No obstante, los
alcanos reaccionan con el oxgeno, los halgenos y con
el cido ntrico.
l Entre las principales reacciones de los alcanos tenemos:
Combustin
Halogenacin
Nitracin
Combustin Halogenacin
l Los alcanos reaccionan con el oxgeno molecular para l Los alcanos reaccionan con los halgenos en presencia
convertirse en gas carbnico, agua y energa en forma de la luz o de catalizadores para convertirse en haluros
de calor y luz. de alquilos y halocidos.
l La frmula general es: RH + X2 RX + HX
Alcano Halgeno Haluro de alquilo Halocido
CnH(2n+2)+ (3n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1)H2O + E Por ejemplo:

Luz
n=1 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + E CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 Cl + HCl
Etano Cloro Cloroetano Ac. Clorhdrico
n=3 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O + E FeI3
CH3 CH3 + I2 CH3 CH2 l + Hl
n=5 C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O + E
Etano lodo lodoetano Ac. lodhdrico
6
19/02/15
Ejercicios FeBr3
Nitracin
2 CH3 CH2 CH3 + 2 Br2 CH3 CH2 CH2 Br l En condiciones apropiadas, el cido ntrico (HNO3)
Propano Bromo 1 Bromopropano
reacciona con los alcanos reemplazando un hidrgeno
+ CH3 CH CH3 + 2 HBr por un grupo nitro (NO2). Esta reaccin se lleva a cabo
por lo general en fase vapor a temperaturas de 400C y

Br se puede representar de la siguiente manera:

2 Bromopropano cido bromhdrico
FeI3 H2SO4
2 CH3 CH2 CH3 + 2 I2 CH3 CH2 CH2 I RH + HONO2
400C
RNO2 + HOH
Propano Iodo 1 Iodopropano Alcano Ac. Ntrico Nitroderivado Agua
H2SO4
CH4 + HONO2 CH3 NO2 + HOH
+ CH3 CH CH3 + 2 HI 400C
Metano Ac. Ntrico Nitrometano Agua

H SO
I
2 4
CH3 CH3 + HONO2 400C CH3 CH2 NO2 + HOH
2 Iodopropano cido iodhdrico
Etano Ac. Ntrico Nitroetano Agua
Ejercicios Obtencin de alcanos

l A escala industrial el medio ms importante para obtener
H2SO4
2 CH3 CH2 CH3 + 2 HONO2 alcanos es la destilacin fraccionada del petrleo
400C crudo.
Propano Ac. Ntrico
l En el laboratorio se emplean varios mtodos sencillos,
CH3 CH2 CH2 NO2 + CH3 CH CH3 + 2 HOH
entre los cuales tenemos: Hidrogenacin cataltica de

1 Nitropropano gua hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos),

NO2
2 Nitropropano reaccin de Wrtz y reduccin de halogenuros de alquilo
y metano a partir de acetato de sodio y cal sodada.
Hidrogenacin cataltica Reaccin de Wrtz

l El proceso consiste en una reduccin con hidrgeno en l Este mtodo se fundamenta en la condensacin de dos
presencia de catalizadores tal como el platino o el molculas de un haluro de alquilo (RX) que produce
nquel. por calentamiento en presencia de un metal alcalino,
H H H H preferentemente sodio, un alcano.
Cataliz.
RC=CR + H2 RCCR RX + 2 Na + XR RR + 2 NaX
Alqueno Hidrgeno
H H Haluro de Sodio Haluro de Alcano Sal haloidea
alquilo alquilo
Alcano
Por ejemplo: Por ejemplo:
Pt/Ni
H2C=CH2 + H2 CH3CH3
CH3Cl + 2Na + ClCH3 CH3CH3 + 2NaCl
Eteno Hidrgeno Etano Cloro metano Sodio Cloro metano Etano Cloruro de sodio
7
19/02/15
Reduccin de haluro de alquilo Obtencin de metano

l Los derivados halogenados de hidrocarburos alifticos l El metano se puede obtener a partir de acetato de sodio
se pueden reducir al adicionar ciertos metales como el y cal sodada (NaOH + CaCO3).
Zn a cidos diludos como el HCl, producindose l Esta mezcla se calienta a una temperatura aproximada
hidrgeno que acta como un fuerte agente reductor. La de 140C y se produce gas metano ms otros
reaccin general es: subproductos.
M/cido
RX + H2 RH + HX l La reaccin es la siguiente:
Haluro de alquilo Hidrgeno Alcano Halocido
Por ejemplo: CH3COONa + (NaOH/CaCO3) CH4 + CO2 + H2O

Zn/HCl
CH3Cl + H2 CH4 + HCl
Cloro metano Hidrgeno Metano Ac. Clorhdrico
Cicloalcanos Nomenclatura
l Los compuestos alifticos tambin pueden presentar l El nombre principal del hidrocarburo cclico va precedido
como cadena principal un ciclo o anillo y reciben el del prefijo ciclo con el nombre y terminacin del alcano
nombre de alicclicos. lineal que tenga el mismo nmero de carbonos.
l Los alicclicos son compuestos semejantes a los alcanos
y a los alquenos de cadena lineal equivalente,
diferencindose en que los extremos de la cadena
carbonada se unen formando un anillo o ciclo. Este Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
proceso implica la prdida de un tomo de hidrgeno en CH3
cada extremo de la cadena.
l Los cicloalcanos se diferencian de los alcanos de
cadena lineal en que los enlaces CC no permitan Ciclohexano
tanta rotacin como en stos. Metilciclopentano
QUMICA ORGNICA - CICLOALCANOS

2
QUMICA ORGNICA - CICLOALCANOS
2
2. NOMENCLATURA
QUMICA ORGNICA DE CICLOALCANOS
- CICLOALCANOS
2
2. NOMENCLATURA
QUMICADE CICLOALCANOS
ORGNICA - CICLOALCANOS 19 febrero 2015 2Ciclopropano cis 19 febrero 2015
Construccin del nombre Ciclopropano cis
2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Construccin del nombre
Se nombran precediendo elDEnombre
2. NOMENCLATURA del alcano del prefijo ciclo-
CICLOALCANOS
Ciclopropano cis
Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo-
Nomenclatura de ciclos ramificados Propiedades fsicas
(ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc.). Tambin se pueden Ciclopropano cis
(ciclopropano, ciclobutano,
Se nombran ciclopentano,
precediendo el nombre etc.).
del Tambin
alcano del se ciclo-
prefijo pueden
nombrar como radicales
Se nombran cicloalquilo
precediendo el nombre(ciclopropilo, ciclobutilo,
del alcano del prefijo ciclo- etc.)
nombrar(ciclopropano, ciclobutano,
como radicales ciclopentano,
cicloalquilo etc.). Tambin
(ciclopropilo, se pueden
ciclobutilo, etc.)
l Para nombrar ciclosciclobutano,
(ciclopropano, ramificados ciclopentano,primero
etc.). Tambin se nombran las
se pueden l El punto de fusin de los cicloalcanos no se relaciona
nombrar como radicales cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)
Numeracin
ramificaciones, de
nombrar
en la cadena
como
orden alfabtico indicando el numero
radicales cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)
directamente con el nmero de carbonos, sino con la
Numeracin de la cadena
La Numeracin
numeracin
delLa numeracin
carbono selaciclo
realiza de
al modo quesese asignen los localizadores ms
sedel cual encuentren
los localizadoresunidas y forma de las molculas, que determina que tan fcil se
de
Numeracin cadena
de la cadena
realiza de modo que se asignen ms
La numeracin
bajos se realiza
a losLasustituyentes. de
Enmodo
caso que se
dequenoasignen
decidir, loslos
localizadores
se ms
numera teniendo en
luego
bajos aellosnombre
sustituyentes. delEnciclo.
numeracin se realiza de modo se asignen
caso de no decidir, se numera teniendo en
localizadores ms
acomodan en la estructura slida cristalina.
bajos a bajos
los a los sustituyentes.
sustituyentes. En En caso
caso de nodedecidir,
no decidir,
se se numerateniendo
numera teniendo en
en
cuenta el orden alfabtico losde los sustituyentes. El cis-1,2-dimetilciclopropano tiene
l Por ejemplo:
cuenta el orden alfabtico
cuenta elcuenta ordende
ordenelalfabtico
sustituyentes.
alfabtico
de losdesustituyentes.
los sustituyentes. El cis-1,2-dimetilciclopropano tiene l El punto de ebullicin, en cambio, aumenta
El cis-1,2-dimetilciclopropano tiene
El cis-1,2-dimetilciclopropano
los metilos tiene
orientados hacia el
los metilos orientados hacia el
los metilos orientados hacia el
los metilos orientados
mismo lado.hacia el
progresivamente con el nmero de carbonos igual que
ClCl Cl Cl
mismo lado. mismo lado.
3 3 mismo lado.
3 3
CH3 CH CH332
CH3 4 3
3
en los alcanos alifticos. Sin embargo, las temperaturas
4 4 43 3
2 22 1 CH3 de ebullicin de los cicloalcanos son un poco mayores
3 3 CH3
2
1 1 1 H3C 5 CH CH
2
H3C H3H C3C 5 5 5
21 2
Br
que las de los alquenos ismeros y que los alcanos de
1 1 1
1,2-Dimetilciclopropano BrBr Br
1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano
Ciclopropano trans
peso molecular comparables.
Ciclopropano trans
Ciclopropano trans
Ciclopropano trans
1,2-Dimetilciclopropano 1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano
1,2-Dimetilciclopropano
1,2-Dimetilciclopropano 1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano
1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano
Cicloalcanos como sustituyentes.
Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano como sustituyente y la
Cicloalcanos como sustituyentes.
Cicloalcanos
I.E.D. como
cadena sustituyentes.
Fundacin carbonada como principal.
pies sustituyentes.
descalzos Lic. Evert 47 I.E.D. Fundacin pies descalzos 48
Cicloalcanos como
Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano comoMendoza Colina
sustituyente y laMsc Lic. Evert Mendoza Colina Msc
Hay casos en los
cadena que conviene
carbonada tomar el cicloalcano como sustituyente y la
como principal.
Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano como sustituyente y la
cadena carbonada como principal.
cadena carbonada como principal.
6 4 2
5 3 1
3 1 OH
5 4 2 El trans-1,2-dimetilciclopropano tiene
6 4 2
3 1 los metilos orientados a lados
5
OH opuestos
6 4 5 3 1
2 4 2
4-Ciclopentilpentanol
56 34 1
2-Ciclobutil-5-ciclopropilhexano El trans-1,2-dimetilciclopropano tiene
2
5 3 1 3 1 OH los metilos orientados a lados
5 4 2 3 1 OH opuestos
El trans-1,2-dimetilciclopropano tiene
Isomera cis/trans 4 2 5 Ciclopropilciclohexano
4-Ciclopentilpentanol los El trans-1,2-dimetilciclopropano
metilos orientados a lados tiene
8
2-Ciclobutil-5-ciclopropilhexano
Los cicloalcanos presentan estereoisomera y dependiendo de la posicin opuestos los metilos orientados a lados
de los grupos en el espacio podemos 4-Ciclopentilpentanol
tener ismeros cis o trans. Cuando opuestos
Isomeraloscis/trans
sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis Ciclopropilciclohexano
4-Ciclopentilpentanol
Los cicloalcanos presentan
al estereoismero, y siestereoisomera y dependiendo
estn a lados opuestos trans. de la posicin
Isomera
decis/trans
los grupos en el espacio podemos tener ismeros cis o trans. Cuando Ciclopropilciclohexano
Isomera
Los cicloalcanos cis/trans
los sustituyentes se encuentran
presentan del mismoy lado
estereoisomera
CH 3 del anillo sede
dependiendo denomina
CH cis
3la posicin Ciclopropilciclohexano
Modelo del ciclopropilciclohexano.
Los
de los alcicloalcanos
estereoismero,
grupos y si podemos
en el espacio estn a
presentan lados opuestos
estereoisomera
tener trans.
ismeros y dependiendo de la posicin
cis o trans. Cuando
19/02/15
19 febrero 2015
Propiedades qumicas
l Los cicloalcanos son propensos a reaccionar de adicin
en las cuales la estructura cclica se abre.
l A continuacin se muestran algunos ejemplos:
+ H2 CH3 CH2 CH3
+ Br2 Br CH2 CH2 CH2 Br
+ HCl CH3 CH2 CH2 Cl
+ H2SO4 SO4 H (C3H7)
I.E.D. Fundacin pies descalzos Lic. Evert Mendoza Colina Msc 49

Alcanos

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