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PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS STERES

PROPIEDADES FISICAS:

Al tratarse de compuestos moleculares (lquidos voltiles o slidos) sus


propiedades fsicas ms representativas son:

Aislantes elctricos en fusin y en disolucin.


Bajo temperatura de fusin y ebullicin que crece con la masa molar. Las
propiedades fsicas y qumicas de los steres de bajo peso molecular
corresponden, en general, a una combinacin de las propiedades de los
dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de
la molcula tiene un efecto preponderante sobre las funciones
oxigenadas, razn por la cual los steres superiores son ceras slidas,
blandas e insolubles en agua.
Segn la longitud de la cadena hidrocarbonada sern ms o menos
solubles en agua y ms o menos solubles en disolventes orgnicos
(hexano, ter, benceno, acetona)
A causa del nmero extraordinariamente elevado de cidos y alcoholes
que pueden utilizarse en la reaccin de esterificacin, se han preparado
y estudiado miles de steres, desde el ms sencillo (HCOOCH3, formiato
de metilo), hasta los compuestos de peso molecular ms elevado que
contienen 30 o ms tomos de carbono en ambas partes de la molcula.

PROPIEDADES QUIMICAS:

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un


enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el
oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus
derivados.
La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la
formacin de jabones a partir de las grasas, es la reaccin inversa a la
esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos,
emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de
sodio y alcohol, y se condensan entre s en presencia de sodio y con las
cetonas.

STERES

Definicin general y origen del nombre

En la qumica, los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos


oxigenados en los cuales un grupo orgnico alquilo (R') reemplaza a uno o ms
tomos de hidrgeno.

http://www.alonsoformula.com/organica/esteres.htm

La palabra "ster" proviene del alemn, Essig-ther (ter de vinagre), como se


llamaba antiguamente al acetato de etilo.

Estructura: dar diagrama general

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/acarb/Esteres.htm

Las molculas de ster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo OR debido


a que son derivados de los cidos carboxlicos en los que el OH del grupo
carboxilo ha sido remplazado por un OR de un alcohol. Asimismo, los steres
poseen una hibridacin sp2 por lo que su geometra es trigonal plana, tiene tres
orbitales sigma y uno pi, y los ngulos entre enlaces C-C=O y O=C-O son de 120.

Propiedades fsicas

* Los steres no pueden donar enlaces de hidrogeno ya que no tienen un tomo


de hidrogeno unido a uno de oxgeno. Esto influye en que los puntos de ebullicin
y fusin de los steres es menor en comparacin a los cidos carboxlicos con
masas moleculares parecidas.

* Los esteres son capaces de aceptar enlaces de hidrogeno de otros lquidos con
enlaces de hidrogeno, esto permite que los esteres de baja masa molecular sean
solubles en agua y los de mayor masa molecular insolubles. Los esteres son
solubles en la mayora de los solventes orgnicos, su solubilidad la determina la
longitud dela cadena hidrocarbonada.

* Son derivados de los cidos carboxlico pero a diferencia de estos, los esteres
poseen olores agradables. Los aromas de muchas flores y frutos se dan gracias a
la presencia de esteres.

* La mayor parte de los esteres son lquidos, incoloros, insolubles y ms ligeros


que el agua.
* Su viscosidad es alta

* Son aislantes elctricos cuando se encuentran en fusin o disolucin.

* Los esteres son neutros ya que estos son resultado de la neutralizacin de un


cido.

Propiedades qumicas

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace


sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el
grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados.

* Hidrlisis: Por lo general, en medios neutros, la hidrolisis es lenta. Por ello,


para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrolisis de los esteres, se
agregan cidos o bases inorgnicas y se calienta la mezcla.

* Hidrlisis cida:
Es la reaccin inversa a la esterificacin, por lo que el ster produce o se
descompone en cido carboxlico y alcohol. Sin embargo, es comn que la
reaccin no se complete debido a que ocurre la reaccin inversa (esterificacin),
pero con un exceso de agua la reaccin puede ser total.

http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido18.htm

* Hidrlisis alcalina:
Ocurre en presencia de un hidrxido de sodio o de potasio y un ster, los cuales
al reaccionar producen una sal de carboxilato de sodio o potasio y un alcohol.
Esta reaccin tambin recibe el nombre de saponificacin debido a que por
medio de esta hidrolisis alcalina de grasa y aceites, se producen jabones que son
sales de sodio o potasio de cidos carboxlicos.
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3lisis

* Reaccin con amoniaco

Por medio de esta reaccin de ster con amoniaco, se obtienen alcohol y amidas
primarias provenientes del ster correspondiente.

http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido19.htm

* Alcoholisis o transesterificacin

Por medio de esta reaccin, se obtienen un ster y un alcohol nuevos, al juntar


un ster y un alcohol en presencia de un cido inorgnico, aunque tambin se
puede producir en condiciones bsicas. En la alcoholisis, los dos grupos OH se
pueden intercambiar, produciendo un equilibrio que se desplaza hacia el ster
que se desee obtener, utilizando un gran exceso del alcohol deseado o
eliminando el otro alcohol.

http://grupoqog6.pbworks.com/w/page/16303274/Qu%C3%A9%20es%20el
%20Biodiesel

Obtencin

Los esteres se obtienen por medio de la reaccin de esterificacin, donde estos


compuestos surgen como productos cuando a condiciones ideales reacciona un
alcohol con cido carboxlico en presencia de cidos minerales. Asimismo, la
reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la
derecha.
La reaccin de esterificacin es la siguiente: cido + alcohol -->ster + agua

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-
partir-de-acidos-carboxilicos-esterificacion.html

Origen histrico

Los steres fueron creados por la primera vez en el ao 1850 por Williamson,
quien los obtuvo al reemplazar en un cido hidrogeno por un resto alquilo.

Usos generales y productos destacados por su abundancia, usos, por los


retos de contaminacin que involucra, por su importancia en la economa,
etc.

Los steres son usados en muchos campos del comercio y de la industria, entre
los cuales se destacan:

* Polmeros diversos: Los steres de los cidos no saturados son inestables y por
tanto se polimerizan* rpidamente produciendo resina. Asimismo, las resinas de
polister, resultan de la poliesterificacin* de la glicerina con anhdrido ftlico y
si se pretende producir esmaltes sintticos duros y resistentes a la intemperie,
esta poliesterificacin se debe realizar en presencia de un cido no saturado de
cadena larga. Estas resinas son muy adecuadas para el acabado de los
automviles.

* Productos farmacuticos: El salicilato de metilo se usa como agente


aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una vez
este es absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el
cual acta como analgsico.

* Aditivos alimentarios: Los steres de bajo peso molecular que tienen olores
caractersticos de frutas, se utilizan como aditivos alimentarios.

* Plastificantes: El acetatopropinoato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa


han conseguido una alta importancia en el campo de los plastificantes como
materiales termoplsticos.

* Disolventes: Los acetatos de los alcoholes metlico, etlico y butlico son


utilizados como disolventes debido a que estos compuestos de bajo peso
molecular, se encuentran en estado lquido.
* Aromas artificiales: Varios steres tales como el acetado de isoamilo (olor a
pltano), el propionato de isobutilo (olor a ron), y el butirato de isobutilo (olor a
pia) se usan en la fabricacin de perfumes sintticos y aromas.

*Polimerizar: Proceso qumico mediante el cual reactivos de bajo peso molecular


se unen qumicamente produciendo una molcula de gran peso molecular,
llamada polmero.
*Poliesterificacin: Proceso en el cual se obtienen polisteres insaturados cuya
estructura qumica permite una fcil polimerizacin de sus cadenas polimricas
con compuestos de bajo peso molecular (monmeros) adecuados.

Proyecciones en la innovacin de productos.

* Una opcin para reparar el dao solar, las arrugas y tener un aspecto saludable
es la vitamina C ster. A este ingrediente tambin se le conoce como palmiato de
ascorbilo, y es la forma soluble en la grasa de la vitamina C. El producto, trata
con eficacia los daos en la piel, repara la piel irritada y proporciona beneficios
antioxidantes. La vitamina C ster fue desarrollada debido a que la naturaleza
cida de la vitamina C por lo regular irrita la piel, anulando las propiedades anti-
inflamatorias de la vitamina, y tambin se est utilizando mucho hoy en da para
para la digestin y el cuidado de los dientes.

* El biodiesel es un combustible que se obtiene por la transesterificacin de


triglicridos y por ello en l encontramos los esteres metlicos de cidos grasos.
Se considera que el biodiesel es una gran innovacin debido a que es un
combustible que no daa el medio ambiente, se produce a partir de materias
primas renovables, no produce CO2 durante la combustin, protege el motor
reduciendo su desgaste lo que ahorra gastos, disminuye la dependencia
energtica del petrleo, entre otras. Sin embargo, en estos momentos el costo
del biodiesel es muy elevado comparado con el disel del petrleo.

* Adems, los esteres tambin son los responsables del sabor y olor de las
cremas, perfumes, sabores artificiales, entre otros. Por consiguiente, como las
combinaciones de las cadenas de carbonos pueden ser infinitas, en el futuro se
seguirn usando esteres para crear nuevos sabores y olores.

Impacto ambientales que suponen la fabricacin o uso de estas sustancias,


tanto para el medio ambiente como para la salud humana.

En general el uso de esteres, tanto para el medio ambiente como para la salud
humana, tiene un efecto negativo.
Los steres de ftalatos, principalmente conocidos como plastificantes, son un
grupo de productos qumicos industriales utilizados para la fabricacin de
plsticos ms flexibles, como el PVC. Hoy en da, se considera que por su elevada
toxicidad, volatilidad y persistencia en el medio, la exposicin ambiental a los
steres ftalatos es uno de los ms probables responsables de ocasionar
enfermedades como cncer, malformaciones congnitas, prdida de calidad en el
semen masculino y esterilidad, adems de ser uno de los principales
contaminantes de la atmosfera por su participacin en reacciones fotoqumicas.

Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en dia la utilizacin de este tipo de


steres se ha expandido a la fabricacin de juguetes, envases de alimentos,
lubricantes, detergentes, pesticidas, cosmticos, y en general productos con los
que tenemos contacto diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea
fcilmente absorbido. Sin embargo, los steres de ftalatos son utilizados por su
bajo costo, aunque en pases como los de la Unin Europea, estas sustancias
qumicas han sido prohibidas por sus efectos nocivos.

Fortalezas y debilidades del grupo funcional

Fortalezas

* Los esteres son excelentes disolventes de compuestos polares debido a su


enlace covalente entre el oxgeno y el carbono, y por ello son solubles en ellos.

* Por otro lado, son usados en la elaboracin de sabores y olores, y por ello, son
principalmente utilizados en las industrias alimenticias y cosmticas para la
fabricacin de chicles, jabones y perfumes, entre otros. Asimismo, tambin se
usan en las industrias resineras y petroqumicas para la elaboracin de resinas
sintticas, lacas, pinturas y plsticos.
Adems, tambin son importantes en la medicina, ya que son utilizados para
combatir el asma bronquial y las convulsiones epilpticas. Tambin se utiliza
como antiespasmdico, vasodilatador, analgsico, antiinflamatorio,
antirreumtico, anestsico local y para la prevencin y tratamiento de infartos.

Debilidades

* La Benecetidina C22H29NO3 (ester etlico del acido 1-(2-benziloxietil)-4-


fenilpiperidina-4-carboxilico) y a sus sales con Bromo y Cloro, tienen efectos
parecidos a los de la morfina, es decir, son txicas, pueden estimular un fallo
renal si se acumulan y son altamente adictivas.

* Asimismo la cocana (Ester metlico de Benzoilcgnonina), es una estimulante


que funciona mediante la modulacin de la dopamina, un neurotransmisor que
puede encontrarse en ciertas zonas del cerebro. Su uso desenfrenado produce
adiccin, desrdenes mentales e incluso la muerte.
* Por otro lado, los esteres pueden causar daos severos tanto en el medio
ambiente como en los seres humanos. Una mezcla de esteres adicionado al
Roundup (glifosato) y al Cosmoflux, que es altamente venenoso, es aplicada para
fumigar cultivos ilegales. Este compuesto provoca daos en cualquier cuerpo con
la que entra en contacto causando daos en la vista, fallecimiento de animales y
tambin en los humanos, si son exhibidos en una alta cantidad a la fumigacin.