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DEPARTAMENTO DE BIOQUMICA HUMANA

MATERIA QUMICA BIOLGICA - CICLO LECTIVO 2017

SEMINARIOS 1 Y 2

ESTRUCTURAS
Ejercitacin sobre uniones qumicas, grupos
funcionales y estructuras
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1- UNIONES QUIMICAS-GRUPOS FUNCIONALES

La siguiente tabla muestra las electronegatividades de los diferentes elementos qumicos.


Puede consultar estos valores para responder algunas de las preguntas de este tema.

1) Qu similitud o diferencia deben tener dos tomos para unirse mediante una unin
covalente?
La electronegatividad del S es 2,5 y la del H es 2,1 En el compuesto SH 2, la unin S-H
puede ser de tipo covalente?

2) Enumere las propiedades fsico-qumicas de los compuestos con predominio de


uniones covalentes.

3) Qu tipo de unin qumica se establecer cuando se forme un compuesto entre un


elemento del grupo I de la tabla peridica con un elemento del grupo VII? Justifique.

4) El gas Cloro tiene la siguiente frmula: Cl2. Qu tipo de unin mantiene unidos los dos
tomos de cloro?

5) Dar ejemplos de molculas no polares (100% no polar).

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6) Dar ejemplos de molculas con uniones de tipo covalente polar.

7) El elemento Cl forma con el K un compuesto de frmula KCl. Indique qu tipo de unin


se establece entre ambos tomos y prediga cmo ser la solubilidad de ese compuesto
en agua. Justifique.

8) En el compuesto cuya estructura se muestra a continuacin:

a) Indique el tipo de unin entre el O y el H y entre el C y el H en el grupo sealado en


el recuadro. Discuta las similitudes y diferencias entre ambas uniones.
b) Cmo espera que sea la solubilidad (alta, baja, nula) de ese compuesto en agua?
Justifique.
c) Este compuesto est presente en determinados alimentos. Si se ingiere en exceso,
podra ser eliminado por orina? Justifique.

9) Qu grupos funcionales estn presentes en el siguiente compuesto? Escriba las


estructuras de los compuestos que se generan por hidrlisis del mismo.

10) Seale los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto.

11) Indique los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto A:


(A)

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Cmo espera que sea la solubilidad en agua respecto a la del compuesto B? Justifique.
(B)

12) Como se denominan en general los compuestos que tienen los grupos funcionales
A, B o C?

(A) (B) (C)

13) La siguiente estructura corresponde a la Coenzima A, una molcula de suma


importancia en las reacciones del metabolismo:

Fosfoadenosina-difosfato

El grupo -SH de la Coenzima A reacciona con el cido actico (cido carboxlico de 2 C)


para formar el compuesto acetil-Coenzima A.
a) Cmo se denomina al grupo reactivo de la Coenzima A?
b) Escriba la estructura del cido actico.
c) Mencione el grupo funcional que se forma cuando la Coenzima A reacciona con el
cido actico.

14) Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:


A: urea
B: cloruro de sodio
C: etilbenceno
Indique:
a) cul o cules de ellos son solubles en benceno?
b) cul o cules de ellos son solubles en agua?
c) Si A y B son slidos a temperatura ambiente, cul de ellos se fundir a una menor
temperatura?
d) el compuesto C puede formar uniones puente de H? Justifique.
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e) El compuesto A, urea, es el producto del catabolismo de los aminocidos este
compuesto podra ser eliminado por orina? Justifique.

15) El H reacciona con un elemento X de similar electronegatividad para formar el


compuesto XH4.
Respecto de este compuesto indique
a) si se ioniza en medio acuoso.
b) el tipo de unin que se establece entre H y X.
c) cmo espera que sea la solubilidad agua de XH4?

16) Dado el siguiente compuesto A:

a) Mencione y seale los grupos funcionales presentes.


b) El grupo con oxgeno del compuesto A puede reaccionar con el cido fosfrico, qu
denominacin general tendr el compuesto formado? Dibuje su estructura.
c) Dibuje la estructura de un cido carboxlico de 4 C (compuesto B). Si el compuesto B
reacciona con el grupo nitrogenado del compuesto A, qu grupo funcional se genera?

17) Desde el punto de vista qumico, la oxidacin se define como la prdida de electrones
de un tomo o molcula, en tanto que la reduccin es la ganancia de electrones. De este
modo, la reaccin de oxidacin siempre se acopla a una reaccin de reduccin.
(hemirreaccin de oxidacin y hemirreaccin de reduccin)
Los electrones se transfieren de una especie qumica (molcula, tomo o in) que se
oxida (el dador de electrones) a otra que se reduce (aceptor de electrones). El electrn se
transfiere slo, como tomo de hidrgeno o como in hidruro. En general, pero no
siempre, una molcula orgnica que se oxida aumenta su contenido en oxgeno o
disminuye el contenido de hidrgeno. Por otro lado, una especie que se reduce aumenta
el contenido de hidrgeno o disminuye el contenido de oxgeno.

Teniendo en cuenta estos conceptos, en las siguientes hemirreacciones indique:


a) los grupos funcionales presentes en cada compuesto.
b) cul es la especie oxidada y cul la reducida.

A)

Piruvato Lactato

B)

Desoxirribosa(C5H10O4) Ribosa(C5H10O5)
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C)

cido oleico (18:1D9) cido esterico (18:0)

Estos conceptos sern de ayuda para la comprensin de las vas metablicas que
estudiaremos ms adelante. El tema rdox ser luego desarrollado en profundidad.

2- ESTRUCTURA DE GLCIDOS

18) Qu caractersticas estructurales definen a un glcido como tal? Defina qu es un


carbono asimtrico y qu son los estereoismeros.

19) Nombre los siguientes compuestos. Indique si son CETOSAS ALDOSAS, y por otro
lado si son TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS o HEXOSAS. Marque los carbonos
asimtricos.

(A) (B) (C)

(D) (E) (F)

20) Escriba la conformacin de Fischer de la D-Glucosa, y luego de la L-Glucosa.


Cmo se denominan estos estereoismeros? Seale los carbonos asimtricos.

21) A partir de la conformacin de Fischer de la D-Glucosa, dibuje las frmulas de


Haworth de los hemiacetales: a) entre el C1 y C5, y b) entre el C1 y el C4. Nmbrelos.

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22) Qu diferencia existe entre un hemiacetal y un hemicetal? Qu monosacridos


pueden formar hemiacetales y cules hemicetales?

23) Escriba la conformacin de Fischer y la frmula de Haworth de los siguientes


compuestos:
a) -D-Fructofuranosa;
b) -L-Glucopiranosa

24) Qu tipo de ismeros son la D-Glucosa y la D-Galactosa? Dibuje las estructuras de


Fischer de ambos compuestos y marque las diferencias con respecto a la posicin de los
OH en los C asimtricos.

25) Nombre los siguientes compuestos:

(A) (B) (C)

26) Dibuje la estructura de los siguientes disacridos, e indique qu monosacridos los


conforman y qu tipo de unin tienen: a) Lactosa, b) Sacarosa, c) Maltosa.

3- ESTRUCTURA DE LPIDOS

El siguiente es un esquema que muestra la estructura general de los lpidos. Puede


consultarla para responder algunas de las preguntas de este tema.

27) La estructura siguiente corresponde al esfingol. La ceramida se forma cuando este


compuesto reacciona con un cido graso.

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a) Dibuje la estructura de un cido graso saturado de 16 carbonos


b) Indique el grupo funcional que se genera cuando el cido graso mencionado
reacciona con el esfingol para formar la ceramida.
c) Dibuje la estructura de la ceramida (correspondiente a la reaccin entre el esfingol y el
cido graso mencionado en b)

28) Mencione los productos de hidrlisis de: a) la esfingomielina, b) un glucocerebrsido,


c) el fosfatidilinositol.

29) a) Qu compuestos se pueden formar cuando una molcula de glicerol reacciona


con una molcula de un cido graso?
b) Cmo se denominan en general los compuestos con una estructura como la que se
indica a continuacin?

30) La siguiente estructura corresponde al colesterol esterificado.

Busque en la bibliografa la numeracin de los carbonos de esta estructura e indique:


a) en qu carbono est el grupo OH que se une a los cidos grasos para formar el
colesterol esterificado?
b) entre qu carbonos se establece la doble ligadura?
c) Seale el grupo que se conoce como cadena lateral del colesterol
d) qu grupo hidrocarbonado est presente en los C 10 y C13?

31) Dados los siguientes lpidos (A, B, C, D) presentes en las membranas celulares:
A) esfingomielina, B) fosfoglicridos, C) 2 monoacilglicerol
Seale el que:
a) contiene dos cidos grasos esterificados a un esqueleto de glicerol
b) por hidrlisis libere cido fosfrico.
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c) por hidrlisis libere una molcula de glicerol y una de cido graso por cada molcula
hidrolizada.

32) Mencione los productos de hidrlisis de: a) un glucocerebrsido y b) la lecitina.

33) A qu compuesto corresponde la siguiente estructura?

34) Mencione tres lpidos complejos que contengan en su estructura esfingol o


esfingosina y tres que contengan glicerol.

35) Teniendo en cuenta la siguiente estructura indique:

a) qu grupo funcional se ha generado como resultado de la reaccin del OH del C2


del glicerol?
b) los productos que se obtienen por hidrlisis completa del mismo

36)

En el esquema anterior,
a) Si C es un H, qu compuestos deben ser A y B para que la estructura corresponda a
un cido fosfatdico?
b) Qu compuestos son A, B y C si la estructura corresponde a la dipalmitoilserina?
c) Qu compuestos son A, B y C si la estructura corresponde al lpido 2-
lisofosfatidilinositol?

37) Con respecto a los cidos grasos:


a) indique la denominacin de un cido graso saturado de 16 C.
b) mencione tres cido grasos insaturados.
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c) seale cuntos C y cuantas instauraciones tiene el cido araquidnico.

38) Complete el siguiente cuadro sobre la clasificacin y estructura de lpidos:

Compuesto Clasificacin Componentes En agua forma Grupo


micelas o polar
bicapas?
Triacilglicridos NInguna Ninguno

Glicerol, fosfato,
cidos grasos,
colina
Progesterona Ninguno

Esfingol,
cido graso,
fosfato, colina
Glucocerebrsido

Colesterol Ninguna NInguno


esterificado

4- ESTRUCTURA DE AMINOCIDOS

39) Analice la estructura de los siguientes aminocidos, e indique a qu grupo


pertenecen: no polares, polares sin carga, cidos o bsicos.

(A) cido asprtico (B) Fenilalanina (C) Cistena

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(D) Lisina (E) Leucina (F) cido glutmico

40) Cul es la importancia de la cistena en la estructura de las protenas?

41) Qu aminocidos tienen un grupo amida en su radical?

42) Qu aminocidos, analizando el grupo radical, pueden establecer uniones puente


de hidrgeno con el agua?

43) Dibuje la unin peptdica entre estos dos aminocidos.

Treonina Asparragina

44) Observe la estructura del siguiente pptido y explique si deriva de una protena:

45) Explique qu es el punto isoelctrico de un aminocido.

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46) Cules de los siguientes son aminocidos esenciales para nuestro organismo, y
por qu se los denomina de esta manera?
Alanina - tirosina - isoleucina - cido glutmico - metionina - histidina - valina

5- ESTRUCTURA DE NUCLETIDOS, NUCLESIDOS y BASES NITROGENADAS

47) En un nuclesido, cules son los componentes y qu tipo de enlaces se establecen


entre estos componentes? Qu diferencia hay entre un nuclesido y un nucletido?

48) Indique los componentes de: a) desoxitimidina y b) uridina

49) Analice la estructura del siguiente compuesto:

a) A qu grupo de compuestos pertenece?


b) Qu compuestos se liberan por su hidrlisis completa?
c) Qu uniones o enlaces se establecen entre los componentes para formar este
compuesto?
d) Qu macromolcula puede estar constituida por este monmero?

50) Analice las estructuras A y B e indique:

(A) (B)

a) a qu grupo general de compuestos pertenecen A y B?


b) qu diferencias y semejanzas presentan ambos compuestos?
c) la hidrlisis parcial de una muestra de ADN puede liberar A y/o B?

51) Cmo clasifica el siguiente compuesto teniendo en cuenta la estructura de sus


componentes?

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52) A qu grupo de compuestos representa la siguiente estructura? Cmo clasifica, en


trminos generales, a los componentes de este compuesto?

53) Considerando la estructura de un desoxinuclesido monofosfato indique:


a) qu grupo funcional se establece en la unin del grupo fosfato al resto de la
estructura?
b) discuta si ese grupo funcional tambin est involucrado en la unin del grupo fosfato
en un ribonucletido monofosfato.

54) Compare la hidrlisis del AMP y del ATP, segn las ecuaciones:
a) AMP + H2O adenosina + Pi
b) ATP + H2O ADP + Pi
Se libera similar cantidad de energa en ambos casos? Justifique.

55) Dada la siguiente estructura:

Responda:
a) A qu grupo (purina o pirimidina) pertenece la base nitrogenada?
b) Qu tipo de unin o enlace se establece entre la base y el azcar?
c) Cmo clasifica a la molcula de azcar?
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d) Qu grupo funcional se crea en la unin del grupo fosfato al azcar?
e) Cmo se denomina a este compuesto?
f) Investigue sobre la formacin de este compuesto en la clula (sustrato, enzima que lo
sintetiza, funcin).

56) a) A qu carbono de la molcula de azcar se une la base nitrogenada y el grupo


fosfato en el compuesto desoxiguanosin monofosfato?
b) Qu polmero puede contener esta molcula como monmero?
c) A qu grupo de bases nitrogenadas pertenece la base de este compuesto?

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