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INFORME LABORATORIO

Vedia Sofia, Josefina Julin y Mara Jos Arroyo

III
HALOGENUROS DE ALQUILO.
Sntesis de cloruro de t-butilo

En esta experiencia se realiz la sntesis de cloruro de terbutilo a partir de la


reaccin de t-butanol con cido clorhdrico. La reaccin procede va un
mecanismo Sn1, en la cual se protona al grupo OH del t-butanol, ya que el
grupo OH- es un mal grupo saliente y al protonarse, OH2(+) se convierte en un
buen grupo saliente para formar el carbocatin y as luego el nuclefilo Cl-
ataca para formar el cloruro de t-butilo, la reaccin se indica a continuacin:

Primero se coloc en campana 10ml de t-butanol y 25ml de HCl previamente


enfriado, debido a que la reaccin es muy exotrmica y violenta, y si
colocamos el HCl fro ayudamos a disminuir este hecho. Se observ un cierto
gas incoloro al mezclar estos dos reactivos que luego desapareci, se coloc
una barrita de agitacin magntica y se tap la boca del Erlenmeyer con papel
aluminio y no con un tapn ya que puede juntar presin.
Se dej la mezcla en agitacin en campana por 30 minutos, luego se
trasvasar la mezcla a una ampolla de separacin y se la dejo reposar hasta la
separacin de fases, fase acuosa (FA, cida) y fase orgnica (FO). Cuando
quisimos descartar la fase acuosa, descartamos un poco de la fase orgnica,
para no perder rendimiento se coloc de nuevo lo descartado en la ampolla de
separacin y se procedi a descartar nuevamente la fase acuosa de manera
correcta.
En el lavado se agreg primero 10 ml de agua fra, se agit y se dej reposar
para descartar la fase acuosa. Se realiz el lavado con agua para eliminar el t-
butanol restante, ya que los halogenuros de alquilo son insolubles en agua y el
alcohol es soluble. Luego se lav con NaHCO3, una base, para descartar el
cido que pudo haber quedado, se agit y se descart la fase acuosa (bsica). Y
el tercer lavado fue con agua fra, se agit y se descart la fase acuosa (bsica).
Una vez despus del lavado se coloc la fase orgnica en un Erlenmeyer seco
y se agreg cloruro de calcio anhidro, para sacar el agua restante ya que
puede actuar como nuclefilo y revertir la reaccin.
Se filtr el lquido secado, a travs de un embudo y papel de filtro plegado. Se
tuvo un problema en este paso, ya que cuando filtramos el papel de filtro se
taponeo y no dej pasar el cloruro de t-butilo, por lo cual se coloc un papel
de filtro nuevo y se procedi a realizar la filtracin nuevamente, debido a este
inconveniente se puede esperar que el rendimiento no sea el esperado. El
Erlenmeyer se pens previamente, peso: 50,095g, para luego determinar su
peso con el cloruro de t-butilo y calcular el rendimiento. Peso de Erlenmeyer
con cloruro de t-butilo: 56,357g.
Clculos de rendimiento en hoja aparte.

Conclusin: a pesar de los problemas que tuvimos se obtuvo un rendimiento


mejor de lo esperado, se logr entender mejor el mecanismo Sn1 con sus
pasos y todas las pautas o reglas a seguir para la sntesis de cloruro de t-
butilo, como el uso de HCl fro o el lavado con NaHCO3 y el uso de CaCl2 para
el secado de la fase orgnica, que solo con la realizacin de la actividad
experimental podan ser respondidas.

Test de Beilstein

Se calent un alambre de Cobre para eliminar cualquier resto de impureza que


pudiera tener, luego se lav con agua destilada y sumergimos posteriormente
el alambre en diferentes muestras de halogenuros de alquilo.

Cuando volvimos a calentar el alambre se observ que la llama era de color


verde, la cual se debe al haluro de cobre excitado.

Conclusin: esto nos da indicio a que el test es positivo, resultado de la


degeneracin de haluro de cobre voltil, cuando un halogenuro de alquilo es
calentado con oxido de cobre.
El test nos permite determinar la presencia de un halogenuro de alquilo, pero
no identificar si el halogenuro es Cl, Br o I, ni tampoco si es 1rio, 2rio o 3rio.

Reactividad de R-X en reacciones SN1 y SN2

NaI/acetona
En 4 alcuotas de diferentes halogenuros agregamos NaI/acetona y se observ
(controlando el tiempo) lo siguiente:

1 muestra en reaccionar: reacciono dando un precipitado amarillo.

2muestra en reaccionar: se observ una turbidez.

3muestra en reaccionar: tardo ms que la 1 y la 2 reaccin.


4 muestra: reacciono el cual no se esperaba ya que el halogenuro est unido a
un carbono terciario, tiene mucho impedimento estrico. Pudo haber
reaccionado porque la muestra podra haber estado contaminada con otro
halogenuro de alquilo.

Formacin de ter en etanol (demostrativa).

Se procedi a armar 4 tubos como como lo indica la tabla 1

Tabla1:

Tubo Etanol Rojo de metilo Halogenuro de alquilo


1 a a r
2 a a Cloruro de n-butilo
3 a a 2-clorobutano
4 a a Cloruro de terbutilo

Los resultados obtenidos fueron como lo indica la tabla 2, aqu tambin


apuntaremos datos que nos servirn para realizar la conclusin final.

Tabla2:

Tubo Halogenuro de Carbocati Reactividad Coloracin Resultado


alquilo n formado final final
2 Cloruro de n- primario r Amarillo r
butilo
3 2-clorobutano secundario lenta Amarillo* a
4 Cloruro de terciario rpida Roja a
terbutilo
* este es resultado que obtuvimos en la experiencia, pero no es el correcto
(explicado en la conclusin)
Figura:

Inicial FinalCon AgNO3/etanol

Ecuaciones de la formacin del ter:

Cloruro de n- butilo

2-clorobutano

Cloruro de terbutilo
Conclusin de la experiencia:

Debido a que este proceso se realiz por medio de una SN1 se observ que el
tubo 4 reaccion rpidamente ya que al formar un carbocatin terciario este es
ms estable debido a la densidad de carga que lo rodea lo cual lo hace ms
reactivo, por ello al realizar la experiencia se logr observar un cambio en la
coloracin de amarilla a roja, lo cual nos indica que si produzco la formacin
del ter debido a la presencia de cido clorhdrico. En el tubo 3 no se observ
cambios, pero debido a que forma un carbocatin secundario la reaccin
debera ocurrir, pero tardara ms tiempo o necesitara calor ya que es menos
reactivo, por ello llegamos a concluir que necesitbamos ms tiempo de
calentamiento que el que le proporcionamos, por ltimo, en el tubo 2 no se
observaron cambios ya que se forzara a formarse un carbocatin primario el
cual es muy inestable y no es posible obtenerlo realizarlo por SN1.

Con el agregado de nitrato de plata en etanol solo el tubo 3 es el que forma el


precipitado ya que es un proceso que se realiza por SN1 y se obtuvo una
coloracin rosa debido la mezcla del rojo de metilo en medio cido (rojo) con el
precipitado del cloruro de plata (blanco), si bien en el tubo 3 no observamos
nada podemos decir que si se le hubiera dado calor por ms tiempo
obtendramos un resultado positivo, pero menos intenso.

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