PRACTICA 9: PREPARACIN DE

BENCIMIDAZOL
Fecha: 10/Mayo/2017
Grupo: 5FV2 Equipo: 10
Casillas Ramos Guillermo Arturo
Orta Camargo Berenice
Profesor: Hctor Quiroz Florentino

Objetivo:
Efectuar la sntesis del compuesto bencimidazol.
Realizar la formacin de un anillo de cinco miembros con dos heterotomos
benzofusionado (imidazol).
Efectuar en el laboratorio el mtodo de preparacin de un sistema
heterocclico de importancia biolgica siguiendo el protocolo de proteccin
ambiental llamado qumica verde.

Resultados:

Producto Benzimidazol

Estructura

Peso o volumen 0.8 g

Rendimiento (%) 73.39
Punto de fusin Terico: 166C Practico: 170C
Aspecto fsico Cristales, color blanco
Rf 0.428
Solubilidad Soluble en disolvente orgnicos
Disolventes usados para Agua Caliente
recristalizar

Cromatografa:

frente patron 1.4

Rf referencia= =Rf = =0.4
fente solvente 3.5

frente muestra 1.5

Rf problema= =Rf = =0.428
fente solvente 3.5
Rendimiento:

o fenilendiamina + cido frmico agua bencimidazol

1g (PM: 108.1 g/mol) + 1ml PM: 118.14 g/mol

108.1 g/mol ------------------------------------------------- 118.14 g/mol

1g --------------------------------------------- X=1.09g

Rendimiento practico:

0.8 g obtenidos

practico 0.8
% rendimiento =
x 100 %rendimiento= x 100=73.39
teorico 1.09 g

Anlisis de resultado:

En el procedimiento de Wagner y Millet se utiliza como materia prima o-fenilendiamina y

cido frmico para la obtencin de bencimidazol, donde bajo las condiciones del reflujo
es posible que el nitrgeno del grupo amino del o-fenilendiamina efectu un ataque
nucleoflico sobre el carbono carbonlico del cido frmico para as obtener un
intermediario tetradrico que fcilmente puede deshidratarse por las condiciones
prticas propiciadas por la disociacin del cido frmico para favorecer la formacin de
una enamina; esto favorecer la creacin de un centro electroflico susceptible a ser
atacado por el segundo nitrgeno de la o-fenilendiamina mediante una reaccin de
adicin nucleoflica. La reaccin tiene que ser basificada debido a que el producto
obtenido del reflujo es una sal de formiato de benzoimidazonio, el cual es soluble en
medio cido para la formacin del producto insoluble de benimidazol.
Se obtuvo un punto de fusin de 170C lo cual nos dice que nuestro producto no se
encuentra puro en su totalidad ya que puede llevar dentro de su composicin algunas
trazas de reactivo que no reaccion, o bien, subproductos de la reaccin.
Tambien podemos observar en la cromatografa como la distancia que corre nuestro
producto en el papel es igual a la de la referencia por lo que podemos asegurar que es el
producto que desebamos obtener, donde el Rf obtenido fue de 0.428, comparado con el
de la referencia que fue de 0.4, lo cual pone de manifiesto que se consigui el objetivo
principal.

Cuestionario:
1.- Investigar que significa Qumica Verde.
Se centra en el diseo de productos y procesos qumicos que implica la reduccin o
eliminacin de sustancias peligrosos para las personas y el medio ambiente.
La qumica verde u orgnica est orientada a buscar nuevas formas de sintetizar
sustancias qumicas para lograr una qumica ms amigable con la salud y el entorno.
Su razn de ser, el fin que se persigue con la qumica verde, -tambin denominada
qumica orgnica-, es encontrar alternativas a las propuestas por la qumica tradicional,
que en tantas ocasiones representa un peligro para la salud y tambin para el medio
ambiente.

2.- Proponer un mecanismo para la reaccin.

3.- Investigar las propiedades fsicas del bencimidazol.
*Punto de fusin: 171 C.
*Insoluble en agua.
*Peso molecular: 118.2 g/mol.
*Punto de ebullicin: 360 C
*Apariencia fsica: Polvo fino de color blanco

4.- Investigar las estructuras de los frmacos mencionados en la introduccin.

Omeprazol Astemizol Mebendazol

5.- Investigue Cmo es la sntesis en fase solida? (No ms de 5 renglones).

Es un mtodo en el que las molculas estn unidas a una matriz slida y son sintetizadas
paso a paso en una solucin reactante. En esta estrategia de sntesis, es ms fcil
eliminar el reactante excedente y productos secundarios del producto. Los bloques de
construccin estn protegidos en todos los grupos funcionales. Los dos grupos
funcionales que son capaces de participar en la reaccin deseada entre los bloques de
construccin en la solucin y en la matriz pueden ser controlados mediante el orden de
desproteccin de los mismos. Este mtodo es utilizado para la sntesis de pptidos, cido
desoxirribonucleico (ADN), y otras molculas que requieren ser sintetizadas siguiendo un
esquema. Ms recientemente, este mtodo tambin ha sido utilizado en qumica
combinacional.

6.- Investigar la gravedad de la enfermedad causada por parsitos en Mxico y en el

mundo (No ms de 3 renglones).

La mayora de los 6.000 millones de habitantes del mundo estn infestados por
parsitos. Estas enfermedades estn muy extendidas en frica, el sur de Asia, Amrica
Central y Amrica del Sur, especialmente entre los nios.

Conclusin:
Se realiz la obtencin de bencimidazol por el proceso de Wagner y Millett.
Se obtuvo bencimidazol con un rendimiento de 73.39%
Identificamos la diversidad e importancia biolgica de los compuestos que
presentan el anillo de bencimidazol.
Analizamos la importancia de la qumica verde.

Bibliografa:
Fundamentos de sntesis de frmacos. Camps P., Ed. Universitat de Barcelona,
2005.
Quimica Heterociclica, T.L. Gilchrist , Ed. Addison-wesley, 1992
http://biblioteca.ucm.es/tesis/19911996/D/1/AD1023701.pdf