Captulo- 14 cidos carboxlicos, esteres,

aminas y amidas
1

14.5
Amidas

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 Amidas
2

En las amidas:
un grupo amino (NH2) reemplaza el grupo OH de
los cidos carboxlicos.
O O
|| ||
CH3COH CH3CNH2

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 Preparacin de las Amidas
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A partir de una reaccin de un cido carboxlico con

amonaco o una amina (1 o 2).
Usando calor.

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 Forma de nombrar las Amidas
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De acuerdo a la IUPAC sustituir la terminacion -oic acid del

acido caboxilico y adicionar el nombre -amide
De acuerdo al nombre comun sustituye la terminacion -ic acid
de acido carboxilico por el nombre -amide
O
methanamida (IUPAC)
HCNH2 formamida (common)
O
propanamida (IUPAC)
CH3CH2CNH2 propionamida (common)

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 Forma de nombrar amidas con grupos
enlazado al nitrgeno
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Un grupo alquilo unido al atomo de nitrogeno de una amida. Es

es nombrada usando el prefijo N- , seguido el nombre del grupo
alquilo y finalmente el nombre de la amida.
O H

CH3 CNCH3 N-methylethanamide (IUPAC)
N-methylacetamide (common)
O H

CH3CH2 CNCH2CH3
N-ethylpropanamida (IUPAC)
N-ethylpropionamida (common)

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 Amida Aromatica
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La amida aromatica se llama es la benzamida.

C
NH2

Benzamida

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 Repaso
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Diga el nombre de acuerdo a la IUPAC y los siguientes

nombres para los compuestos.

O

A. CH3CH2CH2CNH2

O H

B. CH3CNCH2CH3

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 Solucin
8

O

A. CH3CH2CH2CNH2 butanamida (IUPAC)
butryamida (common)

O H

B. CH3CNCH2CH3 N-ethylethanamida (IUPAC)
N-ethylacetamida (common)

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 Repaso
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Dibujar las estructuras a partir del nombre de los siguientes

compuestos orgnicos:
A. pentanamide

B. N-methylbutyramida

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 Solucin
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A. pentanamida
O

CH3CH2CH2CH2CNH2

B. N-methylbutyramida
O

CH3CH2CH2CNHCH3

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 Amidas en Salud y Medicina
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Urea is the end product of protein metabolism.

Saccharin is an artificial sweetener.
Some amides, such as phenobarbital (Luminal) and
pentobarbital (Nembutal), are barbiturates.
Acetaminophen is used to reduce fever and pain.

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 Amidas en Salud y Medicina
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 Propiedades fsicas de las Amidas-
Solubilidad de Amidas
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Las amidas de uno hasta cinco tomos de carbonos son solubles

en agua, ya que pueden formar enlaces de hidrgeno con las
molculas del agua. El efecto de los puentes de hidrogeno o
enlace de hidrogeno disminuye solo cuando las molculas tienen
ms de cinco tomos de hidrgeno, provocando una disminucin
en la solubilidad en el agua.
.

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 Hidrlisis de Amidas
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Las amidas llevan a cabo dos tipos de reaccciones:

hidrlisis cida para producir un cido carboxlico y una

sal de amonio.

hidrlisis bsica para producir la sal de un cido

carboxlico y una amina o amonaco.

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 Reaccin de Hidrlisis Acidas y Bsica
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 Repaso
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Escribir los productos de la hidrlisis de N-etilpropanamida con

NaOH.

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 Solucin
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Escribir los productos de la hidrlisis de N-etilpropanamida con

NaOH.
O

CH3CH2CNHCH2CH3 + NaOH

O

CH3CH2CO Na+ + CH3CH2NH2

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 Concept Map: Carboxylic Acids, Esters,
Amines, and Amides
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