UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE CIENCIAS

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

INFORME N0 04
PRACTICA DE LABORATORIO
ALCOHOLES II-PARTE

PROFESOR : Ing. William Torres Huayta

ESTUDIANTE : Sandra Judith Mamani Huallpa

CDIGO : 0200832490

AO DE ESTUDIO : Segundo

CICLO : III

FECHA DE REALIZACIN : 10-06-02

FECHA DE ENTREGA : 10-06-09

TACNA PER
2010

ALCOHOLES II- PARTE

1 Objetivo.-

Mediante reacciones qumicas diferenciar alcoholes primarios, secundarios y

terciarios.
Realizar pruebas para diferenciar monoles y polioles.
Realizar pruebas tpicas de polioles: etilenglicol y glicerina.

2 Principio Terico.-

Estructuralmente los alcoholes pueden ser primarios, secundarios y terciarios, de

acuerdo al tomo de carbono primario, secundario o terciario al cual este enlazado el
grupo oxidrilo. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades qumicas
particulares, las cuales permiten distinguirlas y adems usarlas para preparar
diferentes tipos de compuestos orgnicos. Los alcoholes primarios son muy reactivos
mientras que los alcoholes terciarios son muy lentos en el proceso de esterificacin, de
cualquier forma es necesario aadir un catalizador (cido sulfrico, cido clorhdrico,
etc.) para acelerar la reaccin.
Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de de uno de los enlaces: el
enlace C-OH, con eliminacin de grupo OH, o enlace O-H con eliminacin de H.
Los dos tipos de pueden implicar sustitucin en la que un grupo reemplaza el OH o el
grupo H, o eliminacin en el que genera un doble enlace.

3 Materiales, Equipos y Reactivos.-

3.1 Materiales y equipos:

Tubos de ensayo Gotero Termmetro

Probetas Esptula
Pipetas Papel filtro
Varilla de vidrio Luna de reloj
Vaso de precipitado Papel tornasol
Bombilla de succin Papel filtro
Mechero Cerillo de fosforo
Pinzas de tubo de ensayo

3.2 Reactivos:

Alcohol n-butlico Etilenglicol
Alcohol sec-butlico Sodio metlico
Alcohol terc-butlico Glicerina
cido Clorhdrico 37% Sal de mesa
Cloruro de Zinc cido ntrico concentrado
Sulfato de cobre Hidrxido de amonio
Hidrxido de Sodio concentrado
Alcohol Etlico Cloruro de calcio
Hielo Permanganato de Potasio
Agua destilada slido

4 Parte Experimental.-

4.1 Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios:

a) Marcamos 3 tubos de ensayo como: A, B y C

b) Al tubo de ensayo A le vertimos 1.5ml de Alcohol n-butlico, al tubo B; 1.5ml de
Alcohol sec-butlico y al tubo C; 1.5ml de Alcohol terc-butlico. A continuacin
procedemos a aadirles a todos los tubos HCl al 37% y se observa que el tubo
C empieza a notarse una turbiedad blanquecina la cual se ve a tras luz.
c) A continuacin colocamos 1 ml de Cloruro de Zinc al Tubo de ensayo A y B, se
llevan a un bao de Agua tibia de 26-27C. Al ver su resistencia lo llevamos a
un bao de agua hirviendo donde luego lo sacamos y dejamos reposar por 30
min.

Tubo A Tubo B Tubo C

4.2 Diferencia entre monoles y polioles:

a) En dos tubos de ensayo colocamos 1ml de sulfato de cobre al 5%, despus

aadimos 1ml de solucin de hidrxido de Sodio al 10% para formar el reactivo
Cu(OH)2.
b) A continuacin marcamos los tubos como A y B, al tubo de ensayo A le
vertimos 2ml de etilenglicol y al tubo de ensayo B le vertimos etanol y lo
llevamos al mechero donde notamos la diferencia.

Tubo A Tubo B

4.3 Propiedades del Etilenglicol:

Viscosidad:

a) En tres pipetas de 10ml de capacidad colocamos los siguientes alcoholes:

b) A la primera pipeta le colocamos Alcohol etlico, a la segunda pipeta le
agregamos etilenglicol y a la tercera pipeta glicerina, despus las enrasamos
hasta 7ml y dejamos caer el lquido en el mismo frasco.
c) Tomamos tiempo de cada pipeta para ver su viscosidad.

Etilenglicol como anticongelante:

a) En un vaso de precipitado de 400ml preparamos hielo picado con sal de meza,

agitamos por unos minutos y medidos la temperatura.
b) Ahora tenemos dos tubos de ensayo marcados como A y B, al tubo de ensayo
A le vertemos 8ml de agua destilada mas 2ml de etilenglicol mientras que el
tubo de ensayo B le aadimos 10 ml de agua destilada y as comprobar sus
propiedades.

Accin del Sodio metlico.-

a) En un tubo limpio y seco colocamos 3ml de etilenglicol, aadimos un poco de

sodio metlico previamente secado en papel filtro y se observo una reaccin
muy lenta.
b) Al mismo tubo de ensayo colocamos 2ml de etanol, se observa que el sodio se
desintegra inmediatamente.

Oxidacin a cido Carboxlico:

a) En un tubo de ensayo vertimos 3ml de cido ntrico concentrado y aadimos 2

gotas de etilenglicol, a continuacin lo llevamos a la campana de extraccin de
 gases y calentamos el tubo hasta la formacin de humos marrones, apagamos
el mechero hasta que termine la reaccin.
b) Cuando termine la formacin de xidos de nitrgeno vertemos la solucin en
otro tubo de ensayo mediano y le aadimos a otro tubo que contiene 10 ml de
agua destilada, neutralizamos con solucin de hidrxido de amonio, despus
aadimos unas gotas de Cloruro de Calcio.

4.4 Propiedades de la Glicerina:

a) Colocamos gotas de glicerina en el dedo y frotamos en la palma de la mano en

forma vigorosa, la textura de la glicerina es aceitosa adems al frotarla
empieza a calentarse en la palma de la mano.
b) En una capsula de porcelana colocamos glicerina, luego le acercamos un
cerillo de fosforo a la glicerina y observamos que no es combustible.
c) En otra capsula de porcelana colocamos Permanganato de Potasio en solido y
lo empezamos a triturar despus le aadimos 2 gotas de glicerina y
observamos su reaccin.

5. Explicacin de resultados.-

5.1 Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios:

Se tiene tres tubos marcados como A, B y C: Al tubo A le vertimos el alcohol n-

butlico, al B; el alcohol sec-butlico y al C; el alcohol terc-butlico. A todos estos
tubos les aadimos HCl y observamos vemos que el Tubo C reacciono
empezando a formar una turbiedad formando el Cloruro de terc- butilo, el
mecanismo de la reaccin del HCl (c) se lleva a cabo por sustitucin
nucleofilica unimolecular.
Puesto que estamos trabajando a temperatura ambiente de 20C, los tubos B y
C se levan a un bao de agua tibia de 26-27C.

Tubo de ensayo C: Los alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente,

porque forman carbocationes terciarios.


Despus vertemos ZnCl2 en los tubos A y B observamos que forma una fase
homognea, la solucin de Acido clorhdrico es polar y el complejo polar
Alcohol zinc se disuelve, una vez que ha reaccionado el alcohol forma el
halogenuro de alquilo, el halogenuro relativamente no polar se separa en una
fase. Esto ocurre en el tubo B ya que reacciona despus de unos 5 min o ms,
mientras el tubo A demora de 6 min a varios das.
El reactivo formado por Acido clorhdrico y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas el
cual se utilizo en los Tubos A y B para el reconocimiento de los alcoholes
primario, secundario y terciario.
Los alcoholes secundario y terciario reaccionan generalmente con el reactivo
de Lucas mediante el mecanismo SN1.
La formacin de un cloruro a partir de un alcohol se manifiesta por turbiedad
que aparece cuando se prepara el cloruro de la solucin en consecuencia el
tiempo que transcurre hasta la aparicin de la turbiedad es la medida de
reactividad del alcohol.

Tubo de ensayo B:

Tubo de ensayo A:

5.2 Diferencia entre Monoles y Polioles

Tenemos marcados dos tubos ensayo A y B a los cuales verteremos sulfato de

cobre y hidrxido de sodio, ahora introduciremos al tubo de ensayo A
etilenglicol y al B etanol a continuacin se les lleva al mechero donde se
observa que el tubo A toma un color verde opaco, mientras que el tubo B toma
una coloracin negruzca.
Los polioles al reaccionar con hidrxido cprico no forman el CuO sino que
permanecen de color azul, mientras que el etanol toma una coloracin negra
formando CuO.

NaOH + CuSO4 Cu(OH)2 + Na2SO4

Hidrxido de cobre

OH OH
l l
Cu(OH)2 + Na2SO4 + CH2- CH2

 Cu(OH)2 + Na2SO4 + CH3CH2OH CuO

5.3 Diferencia de monoles y polioles:

Viscosidad:

La diferencia de viscosidad entre el etanol, etilenglicol y la glicerina se debe a

sus pesos moleculares y a su nmero de oxidrilos que llevan en su cadena
carbonada.
De manera experimental tomamos su tiempo en 3 pipetas de capacidad de 10
ml las cuales se enrasaron a 7ml y tomamos su tiempo que se encuentra en el
siguiente cuadro.

Tiempo De
Alco de nsi Visc
hol desalojo da osid
de la d ad
pipeta Rel
de 10ml ati
va
a
20o
C
Etan 9 0.7 0.3
ol segundo 89
s
Etile 10:08 1.1 0.8
nglic segundo 13
ol s
Glic 34 1.2 2.9
erina segundo 61
s

5.4 Etilenglicol como anticongelante:

En dos tubos de ensayo marcados: El tubo A contiene agua destilada y el tubo

B agua destilada y etilenglicol, despus los llevamos a un bao fro de hielo
con sal de cocina.
Como apreciamos la temperatura del bao de hielo es de -15C lo que nos
indica que el tubo A se congelo formando en sus paredes capas de hielo. Ahora
observamos detenidamente el tubo B el cual no se ha congela se debe a que el
etilenglicol es usado como anticongelante en los circuitos de refrigeracin de
los motores sobre las zonas bajo cero adems soporta temperaturas de -16C
mientras que el agua congela a los 0C.

Accin de Sodio metlico:

 Al verter el etilenglicol con un poco de Sodio metlico previamente secado

vemos una reaccin muy lenta en forma de burbujeo lo que indica el
desprendimiento de hidrogeno adems por accin del sodio vemos la
formacin del alcoholato denominado
1;2- dimetoxido de sodio, despus procedimos a agregar el etanol el cual
desintegro inmediatamente el sodio metlico.

Oxidacin a cido Oxlico:

Vertimos el cido ntrico concentrado y despus el etilenglicol, despus lo

sometemos al calor y observamos la formacin de humos marrones lo que nos
indica la formacin de xidos de nitrgeno este procedimiento se realiza hasta
que la solucin sea incolora luego lo llevamos a otro tubo que tiene agua
destilada y vertimos la solucin.
Despus aadimos solucin de hidrxido de amonio para neutralizar; al
finalizar le aadimos CaCl2 el cual lo oxida a cido oxlico, en nuestra solucin
observamos precipitado el cual es insoluble en nuestra solucin y es el oxalato
de calcio.

5.5 Propiedades de la Glicerina:

Al frotar la glicerina con la mano notamos que empieza a calentarse.

Al colocar un cerillo de fosforo en la glicerina observamos que la glicerina no es

combustible.

Ahora al triturar el Permanganato de Potasio le aadimos unas gotas de

glicerina y observamos que hay una llama intensa.

OH OH OH
l l l + KMnO4 CO2 + H2O
CH2CHCH2

5.6 Mencionar los usos del Etilenglicol, la glicerina y otros polioles

Etilenglicol:

Tiene como peso molecular ms bajo y una temperatura de ebullicin ms alta

y miscible en agua. Estas propiedades hacen que el etilenglicol sea un
anticongelante ideal para automviles. La mayor parte del etilenglicol se vende
con el fin bajo diversos nombres comerciales.

Glicerina:

Por sus propiedades conservadoras y su sabor dulce se emplea como agente

humectante en alimentos, jarabes, licores, frutas en conserva, tabaco y
cosmticos.
Su mayor aplicacin est en la fabricacin de la nitroglicerina. La nitroglicerina
es muy sensible a los golpes, pero se hace ms estable y ms segura cuando
se mezcla con asorrn o tierra de infusorios con los que se nitroglicerina forma
la dinamita.

Manitol:

Se emplea para la fabricacin de los alimentos dietlicos, como endulzante, en

chicles, resinas, etc.

6 Conclusiones:

Comprobamos con el reactivo de Lucas los tipos de alcoholes tanto primarios,

secundarios y terciarios debido a su tiempo de formacin y turbiedad.
Comprobamos las propiedades de la glicerina y del etilenglicol contrastndolas
con la teora.
Realizamos la diferencia de monoles y polioles. Los polioles no reaccionan con
Cu(OH)2.

7. Bibliografa.-

Qumica Orgnica, T.W. Solomons, Editorial Limusa, 2004, pagina 940, 493 en
adelante

Qumica Orgnica, John McMurry, Editorial Iberoamrica, pagina 599 en

adelante.

Qumica Orgnica II, Ral Paredes Medina, 2000, pagina 56.


Curso de Qumica Orgnica, Jorge Vidal, pagina 176 en adelante.

Qumica Orgnica, Morrison y Boyd, Quinta Edicin, pagina 621en adelante.

Qumica Orgnica, L.G. Wade

Qumica Orgnica, Alan S. Wingrove, Robert l. Caret, pagina 467 en adelante