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UNIVERSIDAD DEL VALLE

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-Q
INSTRUCTOR: FABIÁN OROZCO
24 DE ABRIL DE 2006

INTEGRANTES:
JOSÉ LUIS TORIJANO MORENO, CÓD: 0423475,
e-mail: torricelli237@hotmail.com
WILLIAM ALBERTO CORREA BARRAGÁN, CÓD: 0338680,
e-mail: williamcorrea87@hotmail.com
PLAN: 3148-QUÍMICA

PRÁCTICA No.7 OBTENCIÓN DE ACETILENO Y
PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS
Resumen

Se obtuvo acetileno por la conocida reacción directa del carburo de calcio y agua; se
reconocieron las propiedades del triple enlace de este hidrocarburo insaturado
burbujeándolo en soluciones inorgánicas conocidas para observar su reactividad con las
mismas. Esto también se realizó para otro compuesto alifático como el hexano,
observándose diferencias considerables en su reactividad.

1. INTRODUCCIÓN Y perpendiculares no da cuatro lóbulos
OBJETIVOS.1 esféricos, sino una sola nube con
forma de rosca El solapamiento de
El acetileno, HCCH, es una los orbitales p de un carbono con los
molécula lineal que tiene los cuatro del otro permite el apareamiento de
átomos ubicados a lo largo de una electrones. Se forman dos enlaces pi,
línea recta. Tanto los enlaces que juntos generan una envoltura
carbono-hidrógeno como los cilíndrica en torno a la línea de unión
carbono-carbono son cilíndricamente de los núcleos.
simétricos en torno a una línea que
une los núcleos; por tanto, son Al ser compuestos de baja
enlaces σ. polaridad, las propiedades físicas de
Sin embargo, la molécula aún no los alquinos son, en esencia, las
está completa. Al formar los orbitales mismas que las de los alcanos y
sp recién descritos, cada carbono alqueno. Son insolubles en agua,
sólo utiliza uno de sus tres orbitales pero bastante solubles en disolventes
p, por lo que aún quedan otros dos. orgánicos usuales de baja polaridad:
Cada uno de estos últimos consta de ligroína, éter, benceno, tetracloruro
dos lóbulos iguales, cuyo eje es de carbono. Son menos densos que
perpendicular, al eje del otro orbital p el agua y sus puntos de ebullición
y al de los orbitales sp; cada orbital p muestran aumento usual con el
está ocupado por un solo electrón. La incremento del número de carbono y
suma de dos orbitales p el efecto habitual de ramificación de
las cadenas. Los puntos de ebullición
1 son casi los mismos que para los
[1] MORRISON AND BOYD. Química Orgánica.
Cap.11. Alquinos.
alcanos o alquenos con el mismo
[2] UNIVERSIDAD DEL VALLE. Guía de esqueleto carbonado.
Laboratorio de Química Orgánica I. Universidad del
Valle. Facultad de Ciencias. Departamento de
Química. Análisis Elemental Cualitativo: Fusión con Tradicionalmente el acetileno, se ha
sodio. preparado por la acción del agua

C = C-H H -C – C –H + 2Zn  HCCH + H2O 2ZnX2 OH X OH X X X2  H . Preparación de acetileno. 2000oC salvo que en este caso pueden consumirse dos moléculas de CaC2 reactivo por cada triple enlace. CaC2.Reacción de acetiluros metálicos eléctrico.Deshalogenación de Cat.sobre el carburo de calcio. por reacción entre el óxido de calcio y el coque. halógenos y halogenuros de Coque + CaO hidrógeno a los alquinos es muy similar a la adición a los alquenos. alcano o el aumento del tamaño de una molécula que ya contiene un triple H enlace.Deshidrogenación de dihalogenuros NH3(liq) de alquilo H X anti X2 H2CCH2  H. HCCH  H -C – C –H La síntesis de alquinos puede alquino implicar dos procesos: la generación H H de un triple enlace carbono-carbono. H2O . respectivamente. que se obtiene a su vez. Por su parte. Lindlar tetrahalogenuros -Formación de halohidrinas (adición Anti) X X X X2 HCCH  H. HCCH H H 2H2 Figura 1.C-H HCCH X syn KOH(alc) NaNH2 H H  XCCH  HCCH H2 H CCH .1 HCCH  HCC – Li + RX primario Carbón Caliza  HCC – R + LiX Así mismo.C – C –H X2= . la adición de hidrógeno. LiNH2 Ver Fig. el óxido de con halogenuros de alquilo primarios calcio y el coque se consiguen de la caliza y del carbón. a las altísimas temperaturas del horno .C . Adición de hidrógeno. Na o Li H CCH .

Adición de agua. obtenida a partir de nitrato de H X plata. HCl. Se arma el montaje de la siguiente manera: 3.5mL ± cantidad de CaC2 y se tapa con un No. y de este manera producir el Al iniciar el burbujeo con .1 Datos En el balón se coloca una pequeña Tubo Sustancia (0. Adición de halogenuros de hidrógeno. SECCIÓN EXPERIMENTAL. observa lo producido. H Al segundo tubo de ensayo se HX adicionan 0. se realiza el mismo HgSO4.5mL de solución amoniacal de  H .2 mL de hexano a cada uno de los tubos. Br2 acetileno.5mL de solución diluida HCCH  H. es 3. H2O HCCH  -C = C. Br(ac). Se 2. burbujee dentro de la solución. Tubo No. AgNO3. H2O Previamente.5mL X de solución amoniacal de nitrato de plata. H2SO4 procedimiento pero agregando en H OH lugar de acetileno. los cambios producidos. Un primer tubo de ensayo. Hidratación. basificada con NaOH.C =C-H de KMnO4. El balón 2 KMnO4 (OH-) posee un tubo de desprendimiento 3 Ag(NH3)2NO3 lateral el cual se une con una 4 Cu(NH3)2NO3 manguera y por su otro extremo con el tubo de un gotero (la punta).5mL de agua de bromo.1 iniciar la reacción con el carburo de calcio. se toma un encendedor y – con sumo cuidado – se acerca al extremo de salida del acetileno.Cl2. se observó: Desde el embudo de adición. HBr A estos cuatros tubos. Se observan los cambios producidos. NH3.1mL) tapón que lleva un embudo de 1 Agua de bromo adición lleno con agua. se adiciona agua gota a gota para . Y finalmente en el cuarto tubo habrá HX 0.2 Resultados por este orificio donde se controlará la salida del acetileno hacia los tubos Para el procedimiento con acetileno de ensayo. Así mismo. H O Finalmente. 0. DATOS Y RESULTADOS. 0. En el tercer tubo se adicionan 0.C – C –H HX= cloruro de cobre (I). se introduce la H X manguera de tal forma que el acetileno que se está produciendo . y amoniaco. Se observan -C– C. se tienen X OH preparados 4 tubos de ensayo de la siguiente manera: . 3. tendrá 0.

la solución de agua de 4. y la otra más densa. Tubo No.2 En el Tubo No.3: . Tubo No. después de efectuadas en esta práctica.3)2NO3  HC≡C- volvía más clara con la agitación.2 ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se En este caso.2 .3 Br OH Br2(ac) Se formó un precipitado. todos y tan comunes como los alcoholes.1 HCCH + Ag(NH3)2NO3  HC≡C- Al agregar el hexano a este tubo. Tubo No.1 Escriba las ecuaciones para bromo (amarillenta-anaranjada) se cada una de las reacciones tornó más amarilla. HCCH  H.4: la menos densa se hacía más oscura. Un alcohol puede ser . Tubos No. Tubo No. y la fase realizados en esta práctica. No se ¿cuál sería su presentaron reacciones intermedias. se HCCH + Cu(NH. La  H .4 En el Tubo No. Se formó en las paredes del tubo un KMnO4 polvillo café. No. HCCH  OH- Para el procedimiento con hexano: O O En la experiencia con hexano. esta solución violeta tomó un color café Br oscuro.3 y No.C – C –H solución se tornó transparente. ni ecuaciones. comportamiento? Explique con ni desprendimiento de gases. PREGUNTAS. con presencia de un polvillo Br2(ac) en las paredes del tubo.1: Al iniciar el burbujeo. se observó un factor constante en cada  H–C–H + H–C–H uno de los tubos que fue la formación de dos fases inmiscibles entre sí.2: Esta solución azul se tornó de color violeta oscuro con el burbujeo.acetileno. la fase superior se sometiera a los experimentos hacía más clara al agitarse. superior más oscura. En el laboratorio se pueden hacer uso de sustancias tan conocidas por 4. Br OH . Ag(s) + HNO3 + 2NH3 se observó la formación de dos fases En el Tubo No. En el Tubo No. En la experiencia con acetileno: . aumento en la temperatura.C = C-H OH .4 4. el hexano. mucho burbujeo se puso transparente. Cu(s) + HNO3 + 2NH3 .

Es decir.3 La síntesis industrial moderna y un ácido muy fuerte como H2SO4. es probable que el SUBFRACCIONES de átomos ebullición de C.3 y No. que vaporizados y pasan a los platillos estas dos pruebas representan una superiores. a medida que Etileno fluye. como el acetileno.sometido en medio ácido a sufrir una de acidez. formación de columna. ( O C) etileno. de acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.carboxílico y CO2 desplaza hacia arriba se le fuerza a burbujear a través de la fase liquida O de cada platillo. y lavados repetidamente para lograr una separación satisfactoria.4 liquido y regrese a los platillos (sales de Ag+ y de Cu+) es probable inferiores. mientras que los que el etileno no forme los precipita componentes más volátiles son que el acetileno forma.1 En la columna. Para el caso de la síntesis del etileno.2 El grado de separación depende del número de platillos que tiene la Ruptura de enlace. Tubo No. Fracciones del petróleo del liberar protones H+). Usos Por lo tanto.C – C -H espaciados. se observaría lo siguiente. que contiene platillos Br Br2(ac) horizontales debidamente HC=CH  H. Destilación fraccionada H+ . Tubo No.H2O CH3CH2OH  CH3CH2OH+2  Etanol Para fraccionar el petróleo en la -H + industria. condensados práctica. hacia la columna de fraccionamiento Ahora si el etileno fuese sometido a donde los compuestos del petróleo los experimentos realizados en esta crudo son vaporizados. presente esta característica . hibridación C-C sp2. proporciona a sus hidrógenos que puede ser liberado para dar adyacentes una mayor estabilidad y lugar al alqueno. y se favorece usando calor 4. Explique este proceso. que es un cilindro Formación de halohidrina (anti) vertical. a través de un horno tubular. Intervalo formación de los acetiluros FRACCION INICIAL Aproximado de respectivos con los iones Ag+ y Cu+. conocido como deshidratación de alcoholes. peso molecular se disuelva en el En cuanto a los tubos No. Este proceso es un menor carácter acídulo. Repitiendo este proceso manera de corroborar la acidez que se obtiene una separación efectiva. Esto hace que los KMnO4 vapores se laven y den lugar a una HC=CH  H – C – OH + CO2 gran porción del material de mayor OH. presentan alquinos terminales (acidez en el sentido Brønsted-Lowry. que conduce a la No. Conforme el vapor se a. teniendo en cuenta protonación de su grupo –OH. se calienta previamente a  CH3CH2+  CH2=CH2 unos 300 grados C. cada platillo actúa como una barrera al paso del vapor hacia OH la parte superior de la columna. que le convirtiéndolo en un grupo –OH +2. se utiliza su alcohol similar de dos carbonos: el etanol.

C 100 - C Naftas Disolventes 11 200 C 12 .C Combustible para Gasolina 20 . Carbón de Muchos electrodos de Petróleo carbono. Refinado Una vez extraído el crudo. etc. Aceite C 15 .100 Disolvente C 8 .C 6 30 . etc.200 10 autos.C 8 60 . Queroseno 16 300 disolvente Diesel.f.C p. A continuación se almacena el petróleo en tanques desde donde se . A Eter de C 5 .C p. A Metano y Gas ligero C 1 -C 5 a .C 200 .C 280 - combustibles para combustible 18 380 calderas Aceites C 16 .60 Disolvente petróleo B Ligroína C 6 .C 2 gas Combustible Etano Alcohol. microcristalina 50 60 Pinturas Asfalto Muchos pavimentos.Combustible.C Lubricante vaselina 22 medicamentos Velas. hule B Olefinas C2-C4 Plásticos C Propano y C3-C4 Combustible Butano C 5 .f. Metalurgia. lacres. 50 - Plásticos etc. C 20 .C Lubricante lubricantes 20 Petrolato o C 18 .20 Combustible C 1 . se trata con productos químicos y calor para eliminar el agua y los elementos sólidos y se separa el gas natural. 50 - Parafina sólida impermeabilizant 30 60 e Cera C 30 . etc.

Esto. quedaba en la caldera se trataba con ácido sulfúrico y a continuación se Alquilación y craqueo catalítico destilaba con vapor de agua. aumento de la necesidad de crudo. y a medida inventó un proceso de coquefacción que aumenta la temperatura se van en el que se recirculaban los fluidos. a su vez. las fracciones de barril de crudo. proceso. En el proceso de craqueo catalítico. lo que través de un oleoducto. por tren. Sin embargo. empleo de luz eléctrica. El petróleo depositaba una gran cantidad de crudo empieza a vaporizarse a una coque (combustible sólido y poroso) temperatura algo menor que la en los reactores. el residuo que presión. mayores índices de octano) como la introducción del automóvil hizo combustible de motores de alta que se disparara la demanda de potencia. las gasolina y nafta se consideraban un moléculas pequeñas producidas por estorbo porque no existía una gran craqueo térmico se recombinan en necesidad de las mismas. Esto químicos y combustibles de elevado divide (craquea) las moléculas octanaje para motores . necesaria para hervir el agua. seguida por la nafta y menor. o finamente dividido. Más tarde se temperaturas más bajas. Muchos refinadores finalmente el queroseno. porque debido a las elevadas La herramienta básica de refinado es temperaturas y presiones se la unidad de destilación. como los empleados en los gasolina. alquilación y el craqueo catalítico. Craqueo térmico el crudo se divide (craquea) en presencia de un catalizador El proceso de craqueo térmico. moléculas— producida a partir de un barril de crudo. En la alquilación. la Destilación básica eficiencia del proceso era limitada. mientras que las zonas inferiores que aumentaron adicionalmente la suministraban ceras y asfalto. Todos los aumenta la cantidad de gasolina — campos petroleros importantes están compuesta por este tipo de conectados a grandes oleoductos.transporta a una refinería en grandes de hidrocarburos en camiones. se desarrolló en un producción de muchos hidrocarburos esfuerzo para aumentar el diferentes que luego pueden rendimiento de la destilación. con el consiguiente aviones comerciales actuales. El primer material destilado tiempo mucho mayor con una a partir del crudo es la fracción de acumulación de coque bastante gasolina. evaporando las moléculas más el proceso funcionaba durante un grandes. Las zonas superiores del aparato de En la década de 1930 se introdujeron destilación proporcionaban otros dos procesos básicos. Los exigía emplear temperaturas y hidrocarburos con menor masa presiones aún más altas para molecular son los que se vaporizan a craquear el crudo. la presencia de un catalizador. En este recombinarse mediante alquilación. No obstante. la lubricantes y aceites pesados. A gasolina producida a partir de un finales del siglo XIX. Esto demanda de queroseno también produce moléculas ramificadas en la comenzó a disminuir al crecer la zona de ebullición de la gasolina con producción de electricidad y el mejores propiedades (por ejemplo. Esto permite la pirólisis a presión. en barco o a moléculas más pequeñas. las partes más pesadas del isomerización o reformación crudo se calientan a altas catalítica para fabricar productos temperaturas bajo presión. En las adoptaron este proceso de pirólisis a antiguas destilerías.

halogenación de los alquenos. anti. 11. bromo que los dobles. disolventes y tiene lugar con adición al doble materias primas para fabricar enlace de dos átomos de halógeno medicinas. enlaces. El intermedio que resulta es produce 79. de un alquino se forman dos enlaces Este mecanismo explica la pi. El flúor reacciona demasiado materiales aislantes. Sin este comportamiento. Un ejemplo es la caucho sintético. tintes y bromo.especializados. dando por lo la halogenación de los tanto el producto racémico. nylon.5 litros de gasolina. el ataque es igualmente 4.5 Con base en la pregunta anterior. un barril de crudo. La nube En 1920. electrofílicamente a los dobles que produce alcoholes. La fabricación de Los reactivos que no contienen estos productos ha dado origen a la átomos de electrófilos pueden atacar gigantesca industria petroquímica. un barril de crudo haluro. para dar un dihaluro vecinal. embargo. azufre. Esta poliésteres. que juntos generan una envoltura observación que los triples cilíndrica en torno a la línea de unión enlaces sean mucho menos de los núcleos. explosivos. Dibuje haciendo que este enlace sea menos los intermediarios y explique reactivo que el de un alqueno. aditivos y complementos reacción va bien con el cloro y el alimenticios.5 un ion halonio cíclico. no es descartable la formación del ion halogenonio en un Para compuestos de doble enlace. plásticos. detergentes. alquinos tiene lugar a través de un ión halonio similar al ión halonio intermedio en la En la estructura del triple enlace halogenación de alquenos.vía una SN2 34 litros de gasoil y destilados. pequeño momento de la reacción. CCl4 Ion halonio Br HC≡C – CH2 CH – CH2 . 77 litros de gasoil y desplazamiento simultáneo del destilados y 20 litros de destilados segundo halógeno como anión más pesados. violentamente y la formación de un diyoduro es neutra desde el punto de Porcentajes de los distintos vista termodinámico. ataque nucleófilo del X. Un posterior litros de combustible para reactores. 20 litros de molécula de halógeno con queroseno. Esto genera una reactivos frente al cloro y al “barrera” de ataque al halógeno. que electrónica p del alqueno es contiene 159 litros. productos La estereoquímica de la adición es anti (trans).5 litros de explica claramente una adición residuos más pesados. pinturas.5 nucleófila y ataca a un extremo de la litros de gasolina. complete la siguiente ecuación: Br2 HC≡C – CH2CH=CH2 -20oC. tenemos lo siguiente: 4. Hoy. Cuando los iones halonio son simétricos. producía 41.4 Los resultados probable en cualquiera de los dos estereoquímicos sugieren que átomos de carbono. glicerina. que fertilizantes. 15 por la cara contraria al ion halonio litros de lubricantes y 11.

y luego a la adición de agua al propino. H2SO4 alquinos ácidos producen con iones de metales pesados como Ag+ y H2 O Cu+. halohidrina. utilizando luz UV o formar el etino. Se procedió luego a realizar las la halogenación de este enino pruebas de burbujero del acetileno procede de manera selectiva hacia el en cada uno de los tubos que doble enlace más que al triple contenían las sustancias inorgánicas. al realizar los O experimentos con el compuesto Tautomería ceto-enólica H.6 Proponga un mecanismo para amarillo intenso la solución. es por esto balón de destilación. burbujeo de acetileno formó dos moléculas de formaldehído. se produjeron dos etapas pues inicialmente cambió a un color 4. transparente. Por medio de un encendedor. según lo explicado en la En el primer tubo. se pudo sentir un peróxidos. aumento en la temperatura de las Así también. OH Enol (muy inestable) Por su parte. se observó la gran Propanal insolubilidad de este hidrocarburo apolar en soluciones acuosas iónicas 5. Dadas las condiciones de la reacción. Por ejemplo. en Vimos antes que: nuestra sustancia hidrocarbonada triple indica la reactividad del H2O compuesto hacia la formación de la HCCH  -C = C. H2SO4 Para el segundo tubo. que es usado en muchos casos como llama para soldadura. Esta reacción diferencia los alquinos terminales H O+ (con el triple enlace en el extremo carbocatión vinílico H H de la cadena) de los no terminales. se realizó formará el compuesto: 1. una formación de una halohidrina. -H+ se observó el alto poder calorífico del  CH=CH – CH3  acetileno. se evidencia la baja En primera. de mayor polaridad. Entonces. 4-pentino. Para los tubos tercer y cuarto. HgSO4. se realizó el montaje reactividad de este hidrocarburo para la obtención del acetileno en el frente al bromo acuoso. según lo observado. Así entonces se contenía agua de bromo. ANÁLISIS. que H OH tenía KMnO4 en medio básico. Intuitivamente.2-etanodiol. H2O se produjo una reacción que los CH≡CH – CH3  propino HgSO4. enlace. Se observó la que para bromar un alcano lineal vigorosidad de la reacción del como este debe realizarse por vía carburo de calcio con el agua para radicales libres. que dan lugar a la formación de CH=C+H – CH3  CH=CH – CH3 acetiluros insolubles. La decoloración del agua de bromo. producto H O de la ruptura del acetileno.2-Dibromo. Dibromo-2. este hidrocarburo . el cual pregunta anterior.C – CH2 – CH3 hexano.1- y sulfato mercúrico. El producto formado en catalizando con ácido sulfúrico dicha reacción fue entonces el 1. Br paredes del balón. el -C– C.

lo que le resta propiedades ácidas al compuesto (es una base de Bronsted muy débil).sh tml http://dta. Se establecieron las diferencias de reactividad relativas entre compuestos insaturados (alquinos) y saturados alifáticos (alcanos). Cap. Química Orgánica.utalca. .11. 6. Guía de Laboratorio de Química Orgánica I. se reconoce la manera sencilla de obtener acetileno en el laboratorio. [1] MORRISON AND BOYD. se reconocen las propiedades en cuanto a la reactividad frente a distintos compuestos del triple enlace carbono – carbono. 7. BIBLIOGRAFÍA.scielo. Alquinos. Análisis Elemental Cualitativo: Fusión con sodio. CONCLUSIONES. Por medio de pruebas sencillas. [3] http://www. . [2] UNIVERSIDAD DEL VALLE.rincondelvago. .monografias. Así también. pues su hibridación sp3 retiene más fuerte a los hidrógenos de la cadena.co m/trabajos5/petpe/petpe.html http://www. y por lo tanto no forma compuestos iónicos con dichas soluciones. Universidad del Valle.cl/ http://html.c om/combustibles- fosiles. Departamento de Química.cl/quimica/ .saturado no presentó reacción profesor/astudillo/Capitulos considerable con las soluciones de /capitulo14_archivos/ Ag+ y Cu+. Facultad de Ciencias.