Examen 3er Parcial QOI Ing Quimica 2017-II

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

SECCION DE QUIMICA ORGANICA
PROF. LUIS ANTONIO MARTINEZ ARELLANO
er
3 EXAMEN PARCIAL 2017-II /25-05-2017
QUIMICA ORGANICA I, ING. QUIMICA

Imprima el examen, y use la pgina en blanco para sus respuestas y hojas blancas (no hojas rayadas o
cuadriculadas o de color, debe contestar todo el examen)

Nombre:__________________________________________________No.:____________Calf:______
1. El compuesto A tiene una formula molecular C6H8 y cuando reacciona con 2 moles de H2 da el
metilciclopentano. Si A reacciona con HBr, el 3-bromo-1-metilciclopenteno, es uno de los
productos que se forma. Tratando A con KMnO4 en medio cido da un compuesto B ms CO2. La
frmula molecular de B es C5H6O5.
a. Dibuje la estructura del compuesto A

b. Dibuje la estructura del compuesto B
2. Cuntos alquenos distintos pueden resultar de la eliminacin E2 del siguiente compuesto? D sus
estructuras y nombres de la IUPAC.
3. Proponga un mecanismo que explique la siguiente transformacin:
a)
b)
c)
4. Cul de los siguientes reactivos podra ser usado para convertir el 3-hexino a (E)-3-hexeno?
a) H2, Pt b) Na, NH3 c) H2, catalizador de Lindlar d) H2SO4, H2O e) HgSO4, H2O
1
er
5. Un hidrocarburo de frmula C10H14 se trata con ozono, a continuacin, con cido y zinc en agua.
Los nicos productos se muestran a continuacin. Escribe la estructura del hidrocarburo y asigne
su nombre IUPAC.
6. Seleccione la mejor respuesta y explquela:
a)
d) todos estos
se forman
b)
2-metil-2-buteno Producto mayoritario

c)

2
er
7. El Sabineno y el r3-careno son productos naturales ismeros con la frmula molecular C10H16
a) La ozonlisis de sabineno seguido por hidrlisis

en presencia de zinc da el compuesto A. Cul
es la estructura de sabineno? Qu otro
compuesto se forma en la ozonlisis?
b) La Ozonlisis de r3-careno seguido por
hidrlisis en presencia de zinc da compuesto B.
Cul es la estructura del r3-careno?
8. Un alqueno trisustituido A (C7H12) por

hidrogenacin proporciona metilciclohexano.
Cuando A se trata con H2O, en presencia de una cantidad cataltica de H2SO4, se obtiene el
alcohol B (C7H14O), pticamente inactivo. Sin embargo, cuando el proceso de hidratacin de A se
lleva a cabo mediante hidroboracin oxidacin se obtiene una mezcla racmica formada por C
(C7H14O) y su enantimero (ent-C).
Con estos datos deduzca las estructuras de A, B, C y ent-C. Explique por qu el proceso de
hidroboracin-oxidacin proporciona una mezcla de enantimeros.
9. Prediga el o los productos principales de la mono bromacin en la siguiente reaccin, y de el

nombre siguiendo las reglas de la IUPAC.
3
er
10. De los productos y/o reactivos en las siguientes reacciones:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
4
er
h.
i.
j.
11. El Cloruro de Mentilo y el cloruro de Neomentilo tienen las estructuras mostradas. Uno de estos
estereoismeros se somete a eliminacin con tratamiento con etxido de sodio en etanol mucho
ms fcilmente que el otro. Cul reacciona ms rpido, el cloruro de mentilo o cloruro de
neomentilo? Por qu?
12. Sugiera una secuencia de reacciones adecuadas para la preparacin de cada uno de los siguientes
compuestos a partir del material de partida indicado. Usted puede usar cualquiera de los reactivos
necesarios orgnicos o inorgnicos.
a) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-Bromopropano

b) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano
c) meso-2,3-Dibromobutano a partir del 2-butino
d) butilbenceno a partir de fenilacetileno
e) trans-2-penteno a partir de propino
5
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13. La adicin de HBr a un alqueno A (C6H10) proporciona el bromocompuesto C. Por otro lado, la
adicin de HBr al alqueno B (C6H10), isomrico de A, tambin conduce a C.
Deduzca las estructuras de A y B y proponga el mecanismo que explique la conversin de cada

uno de estos alquenos en C.

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a. Dibuje la estructura del compuesto A

3. Proponga un mecanismo que explique la siguiente transformacin:

6. Seleccione la mejor respuesta y explquela:

2-metil-2-buteno Producto mayoritario

a) La ozonlisis de sabineno seguido por hidrlisis

8. Un alqueno trisustituido A (C7H12) por

9. Prediga el o los productos principales de la mono bromacin en la siguiente reaccin, y de el

a) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-Bromopropano

Deduzca las estructuras de A y B y proponga el mecanismo que explique la conversin de cada

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