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PROYECTO DOCENTE

ASIGNATURA:
"Sntesis Orgnica Avanzada"

Grupo: Grp TEORIA de SINTESIS ORGANICA AVANZADA.(884987)


Titulacion: LICENCIADO EN QUMICA (Plan 2001)
Curso: 2009 - 2010

DATOS BSICOS DE LA ASIGNATURA/GRUPO

Titulacin: LICENCIADO EN QUMICA (Plan 2001)

Ao del plan de estudio: 2001

Centro: Facultad de Qumica

Asignatura: Sntesis Orgnica Avanzada

Cdigo: 1110049

Tipo: Optativa

Curso: Sin curso especfico

Perodo de imparticin: Curso completo

Ciclo: 2

Grupo: Grp TEORIA de SINTESIS ORGANICA AVANZADA. (1)

rea: Qumica Orgnica

Crditos totales (ECTS): 8.0

Horas totales (ECTS): 205.0 Horas presenciales (ECTS): 81.0 Horas no presenciales (ECTS): 124.0

Crditos totales (LRU): 9.0

Crditos LRU tericos: 6.0 Crditos LRU prcticos: 3.0

Departamento: Qumica Orgnica

Direccin postal: c/ Profesor Garca Gonzlez, n1, 41071-Sevilla (Facultad de Qumica)

Direccin electrnica: http://www.us.es/centrosdptos/departamentos/departamento_I079

PROFESORADO
1 GOMEZ GUILLEN, MANUEL (COORDINADOR/A)
2 VAZQUEZ CABELLO, JUAN

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 1 de 14


OBJETIVOS Y COMPETENCIAS

Objetivos docentes especficos


Se pretende que el alumno adquiera conocimientos suficientes de mtodos generales de sntesis de compuestos orgnicos, incluyendo
nuevos procedimientos de validez general establecidos en los ltimos aos, as como la capacidad de disear sntesis de sustancias
orgnicas de mediana complejidad por aplicacin del anlisis retrosinttico. Adems, el alumno deber adquirir conocimientos avanzados
sobre estereoselectividad, que le permitan disear sntesis, incluso de molculas de mediana complejidad, bajo control estereoqumico.

Competencias

Competencias transversales/genricas

Capacidad de anlisis y sntesis (Se entrena de forma intensa)


Capacidad de organizar y planificar (Se entrena de forma intensa)
Conocimientos generales bsicos (Se entrena de forma intensa)
Solidez en los conocimientos bsicos de la profesin (Se entrena de forma intensa)
Comunicacin oral en la lengua nativa (Se entrena de forma intensa)
Comunicacin escrita en la lengua nativa (Se entrena de forma intensa)
Conocimiento de una segunda lengua (Se entrena de forma moderada)
Habilidades elementales en informtica (Se entrena de forma intensa)
Habilidades para recuperar y analizar informacin desde diferentes fuentes (Se entrena de forma intensa)
Resolucin de problemas (Se entrena de forma intensa)
Toma de decisiones (Se entrena de forma moderada)
Capacidad de crtica y autocrtica (Se entrena de forma moderada)
Trabajo en equipo (Se entrena de forma intensa)
Habilidades en las relaciones interpersonales (Se entrena de forma intensa)
Habilidades para trabajar en grupo (Se entrena de forma intensa)
Habilidades para trabajar en un equipo interdisciplinario (Se entrena de forma moderada)
Habilidad para comunicar con expertos en otros campos (Se entrena de forma moderada)
Habilidad para trabajar en un contexto internacional (Se entrena de forma moderada)
Reconocimiento a la diversidad y la multiculturalidad (Se entrena de forma moderada)
Compromiso tico (Se entrena de forma intensa)
Capacidad para aplicar la teora a la prctica (Se entrena de forma intensa)
Capacidad para un compromiso con la calidad ambiental (Se entrena de forma intensa)
Habilidades de investigacin (Se entrena de forma moderada)
Capacidad de aprender (Se entrena de forma intensa)
Capacidad de adaptacin a nuevas situaciones (Se entrena de forma moderada)
Capacidad de generar nuevas ideas (Se entrena de forma moderada)
Liderazgo (Se entrena de forma moderada)
Comprensin de culturas y costumbres de otros pases (Se entrena de forma moderada)
Habilidad para trabajar de forma autnoma (Se entrena de forma intensa)
Planificar y dirigir (Se entrena de forma moderada)
Iniciativa y espritu emprendedor (Se entrena de forma moderada)
Inquietud por la calidad (Se entrena de forma intensa)
Inquietud por el xito (Se entrena de forma intensa)

Competencias especficas
E1-Adquirir destreza en la aplicacin de los conocimientos tericos adquiridos en relacin con los objetivos de la asignatura.
E2-Relacionar los conocimientos con procesos biolgicos y tecnolgicos de inters.
E3-Conocer los principales tipos de compuestos alifticos, aromticos, heterocclicos y organometlicos y sus propiedades generales.
E4-Conocer las caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos, incluyendo la estereoqumica..
E5-Conocer la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las molculas orgnicas.
E6-Conocer los principales tipos de reacciones qumicas tiles en sntesis y sus caractersticas ms relevantes, incluyendo los aspectos
estereoqumicos (estereoselectividad, enantioselectividad) y mecansticos.
E7-Interpretar correctamente los aspectos estereoqumicos que puedan surgir en las reacciones usadas en sntesis orgnica.
E8-Conocer los principales mtodos de sntesis para la interconversin de grupos funcionales y la formacin de enlaces carbono-
carbono simples y dobles.
E9-Manejar tcnicas especiales de laboratorio tiles en sntesis orgnica.
E10-Disear rutas de sntesis de sustancias orgnicas de mediana complejidad.

CONTENIDOS DE LA ASIGNATURA

Relacin sucinta de los contenidos (bloques temticos en su caso)


1.Introduccin a la sntesis orgnica.
2.Sntesis asimtrica.
3.Anlisis retrosinttico. Interconversin de grupos funcionales.
4.Formacin de enlaces carbono-heterotomo.
5.Reacciones de oxidacin.
6.Reacciones de reduccin.
7.Formacin de enlaces simples carbono-carbono.

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 2 de 14


8.Formacin de enlaces dobles C=C.
9.Uso del paladio y otros metales de transicin en la formacin de enlaces C-C y C=C.
10. Aplicaciones de las reacciones pericclicas en sntesis orgnica.
Relacin detallada y ordenacin temporal de los contenidos
1.1.TEMARIO TERICO
Leccin 1.- Introduccin a la sntesis orgnica.- Objetivos de una sntesis; las reacciones orgnicas como instrumentos en sntesis; economa:
sustancias de partida.- Estrategias sintticas: retrosntesis; desconexiones. Concepto de sintn; reactivo equivalente.- Tipos de sintones.
Leccin 2.- Aplicacin del mtodo de las desconexiones en compuestos aromticos.- Desconexiones en compuestos aromticos relacionadas
con la SEAr.- Electrfilos de un tomo de C para SEAr.- Reactivos para formar enlaces C-heterotomo mediante SEAr.- Reacciones de IGF
en compuestos aromticos.- Desconexiones en compuestos aromticos relacionadas con las SNAr.- Ejemplos de aplicacin.
Leccin 3.- Selectividad en sntesis orgnica.- Quimioselectividad; sus tipos.- Regioselectividad.- Reacciones estereoselectivas y
estereoespecficas.- Clasificacin de las reacciones estereoselectivas: reacciones enantioselectivas y diastereoselectivas.
Leccin 4.- Sntesis asimtrica. I.- Conformacin y configuracin: atropoisomera.- Topicidad (o topismo); definiciones para grupos y caras:
ejemplos.- Proquiralidad.
Leccin 5.- Sntesis asimtrica. II.- Sntesis asimtrica o estereoselectiva; introduccin histrica.- Consideraciones energticas.-
Determinacin de la pureza ptica: exceso enantiomrico; exceso diastereoisomrico.
Leccin 6.- Sntesis asimtrica. III.- Sntesis diastereoselectivas y enantioselectivas; diastereo- y enantioselectividad con respecto al
substrato.
Leccin 7.- Sntesis asimtrica. IV.- Diastereo- y enantioselectividad con respecto al producto.- Auxiliares quirales: catalizadores quirales;
moldes quirales.
Leccin 8.- Sntesis asimtrica. V.- Formacin de un nuevo centro estereognico en sustratos quirales; regla de Cram.- Modelos tericos:
modelo de Felkin-Anh.- El chiral pool: uso de azcares y aminocidos como precursores.- Selectividad diastereofacial. Doble induccin
asimtrica.
Leccin 9.- La sustitucin nuclefila aliftica en Sntesis Orgnica. I.- Procedimientos clsicos y nuevos procedimientos ms suaves.- La
reaccin de Mitsunobu; mecanismo, condiciones experimentales y estereoqumica.
Leccin 10.- La sustitucin nuclefila aliftica en Sntesis Orgnica. II.- Aplicaciones de la reaccin de Mitsunobu en sntesis.- Rotura
nuclefila del enlace CO en teres y steres.
Leccin 11.- La sustitucin nuclefila aclica en Sntesis Orgnica. I.- Transformacin de cidos carboxlicos en agentes acilantes para
reacciones SNac; procedimientos actuales: agentes acoplantes en sntesis de steres y amidas.
Leccin 12.- La sustitucin nuclefila aclica en Sntesis Orgnica. II.- Procedimiento de Mukaiyama para reacciones de acilacin; mecanismo
de la reaccin.- Variantes de la reaccin de Mukaiyama; preparacin de los reactivos.
Leccin 13.- Anlisis retrosinttico: Desconexiones de enlaces C-heterotomo para la interconversin de grupos funcionales. I.-
Desconexiones de un enlace carbono-heterotomo: teres, sulfuros, haluros de alquilo y derivados de cido.
Leccin 14.- Anlisis retrosinttico: Desconexiones de enlaces C-heterotomo para la interconversin de grupos funcionales. II.-
Desconexiones de un enlace carbono-heterotomo: aminas.
Leccin 15.- Anlisis retrosinttico: Desconexiones de enlaces C-heterotomo para la interconversin de grupos funcionales. III.-
Desconexiones de dos enlaces carbono-heterotomo. Compuestos 1,1-difuncionales.- Compuestos 1,2-difuncionales.- Compuestos 1,3-
difuncionales.
Leccin 16.- Reacciones de oxidacin. I.- Oxidacin de alcoholes.- Oxidacin via sales de alcoxisulfonio: oxidacin de Swern y de Corey-Kim.
Leccin 17.- Reacciones de oxidacin. II.- Oxidantes metlicos: oxidantes derivados del manganeso, de la plata y del rutenio.- Oxidantes no
metlicos: oxidacin de Dess-Martin; reactivo TEMPO.
Leccin 18.- Reacciones de oxidacin. III.- Oxidacin de alquenos: Epoxidacin; dihidroxilacin.- Oxidacin allica.
Leccin 19.- Reacciones de oxidacin. IV.- Epoxidacin y dihidroxilacin asimtricas de Sharpless.
Leccin 20.- Reacciones de oxidacin. V.- Rotura oxidante de alquenos.- Oxidacin de alquenos catalizada por paladio.
Leccin 21.- Reacciones de reduccin. I.- Hidrogenacin cataltica heterognea.
Leccin 22.- Reacciones de reduccin. II.- Hidrogenacin caltica homognea.- Reduccin con metales en disolucin.
Leccin 23.- Reacciones de reduccin. III.- Reduccin por transferencia de iones hidruro mediante hidruros metlicos complejos.-
Hidrosililacin.
Leccin 24.- Reacciones de reduccin. IV.- Otros mtodos de reduccin: Reduccin de Wolff-Kishner.- Reduccin con diimida.
Leccin 25.- Formacin de enlaces C-C. I.- Reactivos equivalentes de enolatos de compuestos carbonlicos monofuncionalizados: enolatos
de litio y de boro; silil enolteres.- Alquilacin y acilacin; regioselectividad y estereoqumica.
Leccin 26.- Formacin de enlaces C-C. II.- Alquilacin y acilacin de aldehdos y cetonas via enaminas, aza-enolatos (metalo-enaminas),
dimetilhidrazonas y oximas.
Leccin 27.- Formacin de enlaces C-C. III.- Reacciones aldlicas dirigidas.- Control estereoqumico en la reaccin aldlica:
diastereoseleccin, enantioseleccin y doble induccin asimtrica.
Leccin 28.- Formacin de enlaces C-C. IV.- Procesos relacionados con la reaccin aldlica: Reaccin de Knoevenagel; condiciones
experimentales. Reaccin de Mannich.- Reaccin de Baylis-Hillman.
Leccin 29.- Formacin intramolecular de enlaces C-C.- Ciclacin intramolecular por interaccin electrfilo-nuclefilo.- Reglas de Baldwin.-
Aplicaciones.
Leccin 30.- Formacin de enlaces C-C mediante acoplamiento mediado por paladio.- Aplicaciones sintticas de los compuestos
organometlicos de Pd.- Reaccin de Stille y relacionadas; mecanismo.- La reaccin de Heck; mecanismo.
Leccin 31.- Anlisis retrosinttico: desconexin de enlaces simples C-C. I.- Desconexiones de enlaces C-C en compuestos con un grupo
funcional: a) alcoholes y derivados.- Idem: b) aldehdos y cetonas; cidos carboxlicos.
Leccin 32.- Anlisis retrosinttico: desconexin de enlaces simples C-C. II.- Desconexiones de enlaces C-C en compuestos con dos grupos
funcionales.- Desconexiones lgicas: compuestos carbonlicos 1,3-difuncionales.- Compuestos carbonlicos 1,5-difuncionales.
Leccin 33.- Anlisis retrosinttico: desconexin de enlaces simples C-C. III.- Desconexiones ilgicas: compuestos 1,2- y 1,4-difuncionales.-
Reconexiones: compuestos 1,6-difuncionales.
Leccin 34.- Formacin de enlaces dobles C=C. I.- Reacciones de beta-eliminacin de utilidad en Sntesis Orgnica.- beta-Eliminaciones
pirolticas: reaccin de Chugaev; eliminacin de Cope; eliminacin en sulfxidos y selenxidos; mecanismos.
Leccin 35.- Formacin de enlaces dobles C=C. II.- Olefinacin de compuestos carbonlicos; la reaccin de Wittig: mecanismo y
estereoqumica.- Reacciones relacionadas con la reaccin de Wittig: reacciones de Wadsworth-Emmons y Horner-Wittig.
Leccin 36.- Formacin de enlaces dobles C=C. III.- Reaccin de Peterson.- Reacciones de mettesis de alquenos.
Leccin 37.- Aplicacin del mtodo de las desconexiones en la formacin de enlaces dobles C=C.- Retrosntesis relacionadas con beta-
eliminaciones.- Retrosntesis relacionadas con la reaccin de Wittig y otras similares.
Leccin 38.- Sntesis basadas en la reaccin de Diels-Alder y en cicloadiciones 1,3-dipolares.- Dihidro-4-pironas a partir del dieno de
Danishefky, como intermedios en la sntesis de carbohidratos.- Sntesis del cido shikmico (racmico).- Sntesis del aminoazcar D-
lividosamina a partir de un xido de nitrilo y un alqueno.- Sntesis del alcaloide sedridina a partir de una nitrona

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 3 de 14


cclica y propeno.
Leccin 39.- Sntesis basadas en la reaccin nica y en transposiciones sigmatrpicas.- Reaccin del isobuteno con anhdrido maleico.-
Sntesis de un precursor de un alfa-aminocido gamma,delta-insaturado a partir de 1-buteno y una imina.- Aplicaciones de transposiciones
[3,3] (Cope, oxi-Cope y Claisen) en sntesis.- Reacciones diaza-Claisen; obtencin de un derivado del indol mediante la sntesis de Fischer.
Leccin 40.- Sntesis basadas en reacciones electrocclicas.- Procesos conrotatorios y disrotatorios.- Apertura de ciclobutenos; preparacin
de un esteroide mediante reaccin tndem electrocclica ms cicloadicin.- Ejemplo de reaccin electrocclica fotoqumica: preparacin del
fenantreno a partir de Z-estilbeno.- Sntesis de un derivado del carbazol a partir de un divinil-indol.

1.2.TEMARIO PRCTICO
1.- Preparacin de una dialquilhidrazona quiral de un 2-bencil-2-hidroxi-3,3,3-trifluoropropanal mediante adicin nuclefila de una
dialquilhidrazona quiral del formaldehdo a la bencil trifluorometil cetona.
2.- Sntesis del ligando derivado del 1,1-diformilciclopentano y la (2S,5S)-1-amino-2,5-difenilpirrolidina.
3.- Sntesis del ligando derivado del 1,1-diformilciclopentano y la (2S,6S)-1-amino-2,6-difenilpiperidina.
4.- Sntesis del ligando derivado del 1,1-diformilciclopentano y la (2S)-1-amino-2-(metoxidifenilmetil) pirrolidina.
5.- Estudio de la reaccin de Diels-Alder entre la N-crotoniloxazolidinona y el ciclopentadieno con los ligandos anteriores.

ACTIVIDADES FORMATIVAS

Relacin de actividades formativas del primer semestre

Clases tericas

Horas presenciales: 20.0

Horas no presenciales: 30.0

Metodologa de enseanza-aprendizaje:

En las clases de teora del primer cuatrimestre se presentarn primero principios generales de sntesis y estereoqumica. Se estudiarn
despus los procedimientos de sntesis ms establecidos de compuestos aromticos, en los que se producen interconversiones
sencillas de grupos funcionales, intercalando la aplicacin del mtodo de las desconexiones de enlaces carbono-heterotomo como
herramienta del anlisis retrosinttico. Se estudiarn despus procedimientos de sntesis de compuestos alifticos mediante aplicacin
de reacciones de sustitucin nuclefila, tanto aliftica como aclica, incluyendo nuevos mtodos ms suaves que los clsicos; se
realizarn ejercicios de anlisis retrosintticos relacionados con lo anterior. Se presntarn por ltimo procedimientos de oxidacin de
compuestos orgnicos tiles en sntesis.
Competencias que desarrolla:

-Conocer las caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos, incluyendo la estereoqumica.


-Conocer la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las molculas orgnicas.
-Conocer los principales tipos de reacciones qumicas tiles en sntesis y sus caractersticas ms relevantes, incluyendo los aspectos
estereoqumicos (estereoselectividad, enantioselectividad) y mecansticos.
-Conocer los principales mtodos de sntesis para la interconversin de grupos funcionales mediante reacciones de sustitucin
aromtica, aliftica y aclica o reacciones de oxidacin.
-Relacionar los conocimientos tericos con procesos biolgicos y tecnolgicos de inters.

Exposiciones y seminarios

Horas presenciales: 1.0

Horas no presenciales: 5.0

Metodologa de enseanza-aprendizaje:

Con suficiente antelacin, el profesor encargar a cada alumno la preparacin de un tema de la asignatura para su exposicin posterior
ante todos sus compaeros. El profesor le aconsejar y orientar para la bsqueda de fuentes adecuadas (frecuentemente en ingls) y
para la tcnica de presentacin de proyecciones (suele usarse "power point", con las frmulas qumicas preparadas con "ChemDraw"),
teniendo en cuenta el nivel de la asignatura, todava en Licenciatura. El estudiante entregar al profesor el tema por escrito. Al finalizar
la exposicin oral, se abrir un debate sobre el tema con los compaeros, actuando como moderador el profesor, quien har tambin
las preguntas y observaciones oportunas. El tema escrito se reformar, si es necesario, antes de pasar copia a los compaeros a travs
de la plataforma.
Competencias que desarrolla:

-Capacidad de organizar y planificar.


-Comunicacin oral en la lengua nativa.
-Comunicacin escrita en lengua nativa.
-Conocimiento de una segunda lengua.
-Habilidades elementales en informtica.
-Habilidades para recuperar y analizar informacin desde diferentes fuentes.
-Capacidad de crtica u autocrtica.
-Capacidad de aprender.
-Habilidad para trabajar de forma autnoma.
-Inquietud por la calidad.
-Inquietud por el xito.

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 4 de 14


Tutoras colectivas de contenido programado

Horas presenciales: 4.0

Horas no presenciales: 0.0

Metodologa de enseanza-aprendizaje:

Se propondrn por el profesor a los estudiantes, con una semana de antelacin, cuestiones y problemas de anlisis retrosinttico
relacionados con lo estudiado previamente en las clases de teora. Los estudiante sern llamados por el profesor para que exponga
cada uno ante sus compaeros su propuesta de solucin a la cuestin o problema de que se trate, para someterla a debate. El profesor
moderar el debate, y har las preguntas y observaciones oportunas; si es necesario, oreintar el debate hasta llegar a una solucin
correcta.
Competencias que desarrolla:

-Capacidad de anlisis y sntesis.


-Conocimientos generales bsicos.
-Resolucin de problemas.
-Habilidades en las relaciones interpersonales.
-Habilidades para trabajar en grupo.
-Capacidad para aplicar la teora a la prctica.
-Habilidades de investigacin.
-Capacidad de aprender.
-Capacidad para generar nuevas ideas.
-Inquietud por el xito.
-Adquirir destreza en la aplicacin de los conocimientos tericos adquiridos en relacin con los objetivos de la asignatura.
-Interpretar correctamente los aspectos estereoqumicos que puedan surgir en las reacciones usadas en sntesis orgnica.

Exmenes

Horas presenciales: 2.5

Horas no presenciales: 16.0

Relacin de actividades formativas del segundo semestre

Clases tericas

Horas presenciales: 20.0

Horas no presenciales: 30.0

Metodologa de enseanza-aprendizaje:

En el segundo cuatrimestre se presentarn, en primer lugar, reacciones de reduccin tiles en sntesis orgnica como procedimientos
muy frecuentes para la interconversin de grupos funcionales. Despus se presentarn y discutirn diversos procedimientos para formar
nuevos enlaces C-C, tanto clsicos como algunos ms actuales, en los que se utilizan derivados de paladio que presentan notables
ventajas; se considerarn aspectos estereoqumicos y mecansticos en los casos oportunos. Los procedimientos para formar enlaces
dobles C=C se estudiarn a continuacin, incluyendo no slo los clsicos, sino tambin otros ms recientes (por ejemplo, mettesis de
alquenos). Se vern ejemplos de retrosntesis en cada uno de los epgrafes anterioires. Por ltimo, se presentarn aplicaciones de
diversos tipos de reacciones pericclicas a la sntesis de molculas sencillas o de mediana complejidad, incluyendo algunos casos
sntesis a partir de precursores naturales quirales.

Competencias que desarrolla:

-Conocer las caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos, incluyendo la estereoqumica.


-Conocer la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las molculas orgnicas.
-Conocer los principales tipos de reacciones qumicas tiles en sntesis y sus caractersticas ms relevantes, incluyendo los aspectos
estereoqumicos (estereoselectividad, enantioselectividad) y mecansticos.
-Conocer los principales mtodos de sntesis para la interconversin de grupos funcionales mediante reacciones de oxidacin.
-Conocer los principales mtodos de sntesis para la formacin de enlaces simples carbono-carbono.
-Conocer los principales mtodos de sntesis para la formacin de enlaces dobles C=C.
-Relacionar los conocimientos tericos con procesos biolgicos y tecnolgicos de inters.
-Disear rutas de sntesis de sustancias orgnicas de mediana complejidad.

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 5 de 14


Prcticas de Laboratorio

Horas presenciales: 27.0

Horas no presenciales: 27.0

Metodologa de enseanza-aprendizaje:

Se plantear la sntesis estereoselectiva de una molcula-objetivo de mediana complejidad. Antes de proceder a la ejecucin
experimental, se realizar un detallado anlisis retrosinttico para elegir, con apoyo bibliogrfico, la ruta sinttica ms conveniente entre
las posibles. Tras estudiar las reacciones implicadas y su mecanismo, se analizar la estereoqumica de cada paso, previendo sus
consecuencias espectroscpicas, y se evaluar el grado de induccin asimtrica del paso clave. Se redactar entonces un
procedimiento experimental detallado de cada paso de sntesis y, previa revisin del profesor, se realizarn las operaciones de
laboratorio correspondientes. Por ltimo, se redactar una Memoria.
Competencias que desarrolla:

E1-Adquirir destreza en la aplicacin de los conocimientos tericos adquiridos en relacin con los objetivos de la asignatura.
E3-Conocer los principales tipos de compuestos alifticos, aromticos, heterocclicos y organometlicos y sus propiedades generales.
E4-Conocer las caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos, incluyendo la estereoqumica..
E5-Conocer la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las molculas orgnicas.
E7-Interpretar correctamente los aspectos estereoqumicos que puedan surgir en las reacciones usadas en sntesis orgnica.
E9-Manejar tcnicas especiales de laboratorio tiles en sntesis orgnica.
E10-Disear rutas de sntesis de sustancias orgnicas de mediana complejidad.

Tutoras colectivas de contenido programado

Horas presenciales: 4.0

Horas no presenciales: 0.0

Metodologa de enseanza-aprendizaje:

Se propondrn por el profesor a los estudiantes, con una semana de antelacin, cuestiones y problemas de anlisis retrosinttico
relacionados con lo estudiado previamente en las clases de teora. Los estudiante sern llamados por el profesor para que exponga
cada uno ante sus compaeros su propuesta de solucin a la cuestin o problema de que se trate, para someterla a debate. El profesor
moderar el debate, y har las preguntas y observaciones oportunas; si es necesario, oreintar el debate hasta llegar a una solucin
correcta.
Competencias que desarrolla:

-Capacidad de anlisis y sntesis.


-Conocimientos generales bsicos.
-Resolucin de problemas.
-Habilidades en las relaciones interpersonales.
-Habilidades para trabajar en grupo.
-Capacidad para aplicar la teora a la prctica.
-Habilidades de investigacin.
-Capacidad de aprender.
-Capacidad para generar nuevas ideas.
-Inquietud por el xito.
-Adquirir destreza en la aplicacin de los conocimientos tericos adquiridos en relacin con los objetivos de la asignatura.
-Interpretar correctamente los aspectos estereoqumicos que puedan surgir en las reacciones usadas en sntesis orgnica.

Exmenes

Horas presenciales: 2.5

Horas no presenciales: 16.0

BIBLIOGRAFA Y OTROS RECURSOS DOCENTES

Bibliografa general

Organic Chemistry

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren y P.


Autores: Edicin: NULL
Wothers
Publicacin: Oxford University Press, 2001 ISBN: NULL

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 6 de 14


Organic Synthesis

Autores: J. Fuhrhop y G. Penzlin Edicin: NULL

Publicacin: Verlag Chemie (VCH), 1983-84 ISBN: NULL

Stereoselective Synthesis

Autores: M. Ngrdi Edicin: NULL

Publicacin: Verlag Chemie (VCH), 1987 ISBN: NULL

Stereoselective Synthesis

Autores: R. S. Atkinson Edicin: NULL

Publicacin: John Wiley & Sons, 1995 ISBN: NULL

Organic Synthesis: The Disconnection Approach

Autores: S. Warren Edicin: NULL

Publicacin: John Wiley & Sons, 1982 ISBN: NULL

Tactics of Organic Synthesis

Autores: T.-L. Ho Edicin: NULL

Publicacin: John Wiley & Sons, 1994 ISBN: NULL

Stereoselectivity in Synthesis

Autores: T.-L. Ho Edicin: NULL

Publicacin: John Wiley & Sons, 1999 ISBN: NULL

Advanced Organic Chemistry

Autores: F. A. Carey y R. J. Sundberg Edicin: 3

Publicacin: Plenum Press, 1990 ISBN: NULL

The Logic of Chemical Synthesis

Autores: E.J. Corey y X.-M. Cheng Edicin: NULL

Publicacin: Wiley-Interscience, 1989 ISBN: NULL

Sntesis Orgnica

Autores: J. I. Borrell, J. Teixid y J. L. Falc Edicin: NULL

Publicacin: Editorial Sntesis, 1999 ISBN: NULL

Sntesis Orgnica. Resolucin de Problemas por el Mtodo de Desconexin

M. Carda, S. Rodrguez, F. Gonzlez, J.


Autores: Edicin: NULL
Murga, E. Falomir y E. Castillo
Publicacin: Univ. Jaume I, 1996 ISBN: NULL

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 7 de 14


Sntesis Orgnica

P. Ballesteros, P. Cabildo, R.M


Autores: Edicin: NULL
Claramunt y D. Sanz
Publicacin: UNED, 1991 ISBN: NULL

Introduction to Organometallic Chemistry

Autores: A. W. Parkins y R. C. Poller Edicin: NULL

Publicacin: MacMillan Publishers Ltd, 1986 ISBN: NULL

Total Synthesis of Natural Products: The 'Chiron' Approach

Autores: S. Hanessian Edicin: NULL

Publicacin: Pergamon Press, 1983 ISBN: NULL

Modern Methods of Organic Synthesis

Autores: William Carruthers and Iain Coldham Edicin: 4

Publicacin: Cambridge Univ. Press, 2004 ISBN: 0 521 77830 1

Some modern methods of organic synthesis

Autores: William Carruthers Edicin: 3

Publicacin: Cambridge Univ. Press, 1986 ISBN: NULL

Organic Chemistry

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren y P.


Autores: Edicin: NULL
Wothers
Publicacin: Oxford University Press, 2001 ISBN: NULL

Organic Synthesis

Autores: J. Fuhrhop y G. Penzlin Edicin: NULL

Publicacin: Verlag Chemie (VCH), 1983-84 ISBN: NULL

Stereoselective Synthesis

Autores: M. Ngrdi Edicin: NULL

Publicacin: Verlag Chemie (VCH), 1987 ISBN: NULL

Stereoselective Synthesis

Autores: R. S. Atkinson Edicin: NULL

Publicacin: John Wiley & Sons, 1995 ISBN: NULL

Organic Synthesis: The Disconnection Approach

Autores: S. Warren Edicin: NULL

Publicacin: John Wiley & Sons, 1982 ISBN: NULL

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 8 de 14


Tactics of Organic Synthesis

Autores: T.-L. Ho Edicin: NULL

Publicacin: John Wiley & Sons, 1994 ISBN: NULL

Stereoselectivity in Synthesis

Autores: T.-L. Ho Edicin: NULL

Publicacin: John Wiley & Sons, 1999 ISBN: NULL

Advanced Organic Chemistry

Autores: F. A. Carey y R. J. Sundberg Edicin: 3

Publicacin: Plenum Press, 1990 ISBN: NULL

The Logic of Chemical Synthesis

Autores: E.J. Corey y X.-M. Cheng Edicin: NULL

Publicacin: Wiley-Interscience, 1989 ISBN: NULL

Sntesis Orgnica

Autores: J. I. Borrell, J. Teixid y J. L. Falc Edicin: NULL

Publicacin: Editorial Sntesis, 1999 ISBN: NULL

Sntesis Orgnica. Resolucin de Problemas por el Mtodo de Desconexin

M. Carda, S. Rodrguez, F. Gonzlez, J.


Autores: Edicin: NULL
Murga, E. Falomir y E. Castillo
Publicacin: Univ. Jaume I, 1996 ISBN: NULL

Sntesis Orgnica

P. Ballesteros, P. Cabildo, R.M


Autores: Edicin: NULL
Claramunt y D. Sanz
Publicacin: UNED, 1991 ISBN: NULL

Introduction to Organometallic Chemistry

Autores: A. W. Parkins y R. C. Poller Edicin: NULL

Publicacin: MacMillan Publishers Ltd, 1986 ISBN: NULL

Total Synthesis of Natural Products: The 'Chiron' Approach

Autores: S. Hanessian Edicin: NULL

Publicacin: Pergamon Press, 1983 ISBN: NULL

Modern Methods of Organic Synthesis

Autores: William Carruthers and Iain Coldham Edicin: 4

Publicacin: Cambridge Univ. Press, 2004 ISBN: 0 521 77830 1

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 9 de 14


Some modern methods of organic synthesis

Autores: William Carruthers Edicin: 3

Publicacin: Cambridge Univ. Press, 1986 ISBN: NULL

Organic chemistry /Jonathan Clayden... [et al.]

Autores: NULL Edicin: NULL

Publicacin: Oxford ;New York2001. ISBN: 0-19-850346-6

Organic synthesis :concepts, methods, starting materials /Jurgen Fuhrhop, Gustav Penzlin.

Autores: Fuhrhop, Jurgen-Hinrich. Edicin: NULL

Publicacin: Weinheim [etc.]Verlag Chemie,1983. ISBN: 3-527-25879-5

Stereoselective synthesis /Mihly Ngrdi.

Autores: Ngrdi, Mihly. Edicin: NULL

Publicacin: Weinheim [etc]VCH,1987. ISBN: 3-527-26467-1

Stereoselective synthesis /Robert S. Atkinson.

Autores: Atkinson, Robert S. Edicin: NULL


Chichester [etc.]John Wiley and
Publicacin: ISBN: 0-471-95250-8
Sons,1995.

Organic synthesis :the disconnection approach /Stuart Warren.

Autores: Warren, Stuart G. Edicin: Repr.

Publicacin: Chichester [etc.] :Wiley,2000. ISBN: 0471101613

Tactics of organic synthesis /Tse-Lok Ho.

Autores: Ho, Tse-Lok. Edicin: NULL


New York [etc.]John Wiley and
Publicacin: ISBN: 0-471-59896-8
Sons,1994.

Stereoselectivity in synthesis /Tse-Lok Ho.

Autores: Ho, Tse-Lok. Edicin: NULL

Publicacin: New York [etc.]John Wiley ISBN: 0-471-32922-3

Advanced organic chemistry.Francis A. Carey, and Richard J. Sundberg.

Autores: Carey, Francis A. Edicin: 5th ed.

Publicacin: New York [etc] :Springer,cop. 2007. ISBN: 978-0-387-68346-1 (Paperback)

The logic of chemical synthesis /E. J. Corey and Xue-min Cheng.

Autores: Corey, E. J. Edicin: NULL

Publicacin: New YorkJohn Wiley,1995. ISBN: 0-471-11594-0

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 10 de 14


Sntesis orgnica /Jos I. Borrell Bilbao, Jordi Teixid Closa, Jos Luis Falc.

Autores: Borrell Bilbao, Jos I. Edicin: NULL

Publicacin: MadridSntesis,1999. ISBN: 84-7738-653-6

Sntesis orgnica : resolucin de problemas por el mtodo de la desconexin /Miguel Carda...[et al.]

Autores: NULL Edicin: NULL


[Castell]Universitat Jaume I, Servei de
Publicacin: ISBN: 84-8021-116-4
Publicacions,1996.

Sntesis orgnica /Paloma Ballesteros Garca...[et al.]

Autores: NULL Edicin: NULL


MadridUniversidad Nacional de
Publicacin: ISBN: 84-362-2704-2
Educacin a Distancia,1991.

Total synthesis of natural products :the "Chiron" approach /Stephen Hanessian.

Autores: Hanessian, Stephen. Edicin: NULL

Publicacin: Oxford [etc.]Pergamon Press,1983. ISBN: 0-08-030715-9

Modern methods of organic synthesis.

Autores: Carruthers, W. Edicin: 4th ed. /W. Carruthers, Iain Coldham.


Cambridge, U.K. ;Cambridge University
Publicacin: ISBN: 0521778301 (pbk.)
Press,2004.

Some modern methods of organic synthesis /W. Carruthers.

Autores: Carruthers, W. Edicin: 3rd. ed.


Cambridge [etc.]Cambridge University
Publicacin: ISBN: 0-521-31117-9
Press,1986.

March's advanced organic chemistry :reactions, mechanisms, and structure /Michael B. Smith, Jerry March.

Autores: Smith, Michael B. Edicin: 6th ed.

Publicacin: Hoboken (New Jersey) :John Wiley ISBN: 0-471-72091-7

SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIN Y CALIFICACIN

Sistema de evaluacin

Se trata de un sistema de evaluacin basado fundamentalmente en la realizacin de ejercicios finales escritos.

A) Tcnicas de evaluacin:
Evaluacin continua:
-Asistencia a las clases prcticas de laboratorio (obligatoria para aprobar la asignatura).
-Valoracin, a travs de la observacin y los resultados obtenidos, del trabajo preparatorio terico de la secuencia de sntesis propuesta
por el profesor, as como del trabajo experimental correspondiente.
-Realizacin de la Memoria de prcticas.
-Exposicin oral por parte de cada alumno ante sus compaeros de un tema de la asignatura, seleccionado y comunicado con suficiente
antelacin por el profesor.
Exmenes parciales y final escritos:
-Sobre el contenido de las clases tericas: Estos exmenes prodrn contener preguntas de teora de desarrollo, cuestiones de
respuestas cortas, y ejercicios y problemas semejantes a los que se han trabajado en el periodo correspondiente del curso.
-Sobre el contenido de las prcticas de laboratorio: En caso de que la Memoria final no haya alcanzado una calificacin mnima, se dar
un plazo para que el estudiante la corrija antes del examen final y la someta de nuevo a consideracin por el profesor, quien en caso
necesario incluir en el examen final alguna pregunta sobre las prcticas realizadas.

B) Requisitos mnimos para aprobar la asignatura:


Para aprobar la asignatura es necesario que se cumplan todos los requisitos siguientes:
-Obtener una calificacin global igual o superior a cinco puntos aplicando los criterios que se especifican en el apartado C.
-Haber asistido a las prcticas de laboratorio.
-Obtener al menos cinco puntos como nota global de prcticas.

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 11 de 14


-Obtener al menos cinco puntos en el examen final de teora-ejercicios/problemas.

C) Criterios para la obtencin de la calificacin global:


1. Exmenes parciales (cuatrimestrales): Estos exmenes se referirn slo a los contenidos de teora y problemas desarrollados durante
el cuatrimestre correspondiente. Cabe la posibilidad de aprobar por curso cuando las prcticas y ambos parciales queden evaluados con al
menos cinco puntos en cada caso.
2. La calificacin final se modular, hasta un mximo de 0,6 puntos, con la calificacin de prcticas, y hasta un mximo de 0,3 puntos con
la de las presentaciones orales realizadas en seminarios.
3. Si no se alcanza la calificacin de aprobado por curso, se ir al examen final.

CALENDARIO DE EXMENES

CENTRO: Facultad de Qumica 1 Convocatoria

Fecha: 8/7/2010 Hora: 9:0

Aula: III

CENTRO: Facultad de Qumica 2 Convocatoria

Fecha: 9/9/2010 Hora: 9:0

Aula: VI

Anotaciones relativas al calendario de exmenes


La Tercera Convocatoria est prevista para diciembre de 2010, pero la fecha concreta se decidir por la Junta de
Centro entre mayo y julio de 2010.

TRIBUNALES ESPECFICOS DE EVALUACIN Y APELACIN

Presidente: FRANCISCA CABRERA ESCRIBANO

Vocal: MARIA ELOISA MARTIN ZAMORA

Secretario: JOSE LUIS JIMENEZ BLANCO

Primer suplente: JOSE FUENTES MOTA

Segundo suplente: ELENA DIEZ MARTIN

Tercer suplente: MIGUEL ANGEL RODRIGUEZ CARVAJAL

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 12 de 14


ANEXO 1:

HORARIOS DE LOS GRUPOS NO PRINCIPALES DE LA ASIGNATURA Y DEL GRUPO DEL PROYECTO DOCENTE

GRUPO: Grp SINTESIS ORGANICA AVANZADA. (885428)

Calendario del grupo

CLASES DEL PROFESOR: VAZQUEZ CABELLO, JUAN

Lunes

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

Martes

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

Mircoles

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

Jueves

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

Viernes

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

GRUPO: Grp SINTESIS ORGANICA AVANZADA. (885429)

Calendario del grupo

CLASES DEL PROFESOR: IGLESIAS SIGUENZA, FRANCISCO JAVIER

Lunes

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

Martes

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 13 de 14


Mircoles

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

Jueves

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

Viernes

Fecha: Del 03/05/10 al 11/05/10 Hora: De 15:30 a 19:30

Aula: LABORATORIO 1 AZOTEA (TOTAL)

GRUPO: Grp TEORIA de SINTESIS ORGANICA AVANZADA. (884987)

Calendario del grupo

CLASES DEL PROFESOR: GOMEZ GUILLEN, MANUEL

Mircoles

Fecha: Del 28/09/09 al 22/01/10 Hora: De 10:30 a 11:30

Aula: AULA III

Jueves

Fecha: Del 28/09/09 al 22/01/10 Hora: De 10:30 a 11:30

Aula: AULA III

Mircoles

Fecha: Del 15/02/10 al 11/06/10 Hora: De 10:30 a 11:30

Aula: AULA III

Jueves

Fecha: Del 15/02/10 al 11/06/10 Hora: De 10:30 a 11:30

Aula: AULA III

Curso acadmico: 2009/2010 ltima modificacin: 2009-11-09 14 de 14