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ASIGNATURA:
"Sntesis Orgnica Avanzada"
Cdigo: 1110049
Tipo: Optativa
Ciclo: 2
Horas totales (ECTS): 205.0 Horas presenciales (ECTS): 81.0 Horas no presenciales (ECTS): 124.0
PROFESORADO
1 GOMEZ GUILLEN, MANUEL (COORDINADOR/A)
2 VAZQUEZ CABELLO, JUAN
Competencias
Competencias transversales/genricas
Competencias especficas
E1-Adquirir destreza en la aplicacin de los conocimientos tericos adquiridos en relacin con los objetivos de la asignatura.
E2-Relacionar los conocimientos con procesos biolgicos y tecnolgicos de inters.
E3-Conocer los principales tipos de compuestos alifticos, aromticos, heterocclicos y organometlicos y sus propiedades generales.
E4-Conocer las caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos, incluyendo la estereoqumica..
E5-Conocer la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las molculas orgnicas.
E6-Conocer los principales tipos de reacciones qumicas tiles en sntesis y sus caractersticas ms relevantes, incluyendo los aspectos
estereoqumicos (estereoselectividad, enantioselectividad) y mecansticos.
E7-Interpretar correctamente los aspectos estereoqumicos que puedan surgir en las reacciones usadas en sntesis orgnica.
E8-Conocer los principales mtodos de sntesis para la interconversin de grupos funcionales y la formacin de enlaces carbono-
carbono simples y dobles.
E9-Manejar tcnicas especiales de laboratorio tiles en sntesis orgnica.
E10-Disear rutas de sntesis de sustancias orgnicas de mediana complejidad.
CONTENIDOS DE LA ASIGNATURA
1.2.TEMARIO PRCTICO
1.- Preparacin de una dialquilhidrazona quiral de un 2-bencil-2-hidroxi-3,3,3-trifluoropropanal mediante adicin nuclefila de una
dialquilhidrazona quiral del formaldehdo a la bencil trifluorometil cetona.
2.- Sntesis del ligando derivado del 1,1-diformilciclopentano y la (2S,5S)-1-amino-2,5-difenilpirrolidina.
3.- Sntesis del ligando derivado del 1,1-diformilciclopentano y la (2S,6S)-1-amino-2,6-difenilpiperidina.
4.- Sntesis del ligando derivado del 1,1-diformilciclopentano y la (2S)-1-amino-2-(metoxidifenilmetil) pirrolidina.
5.- Estudio de la reaccin de Diels-Alder entre la N-crotoniloxazolidinona y el ciclopentadieno con los ligandos anteriores.
ACTIVIDADES FORMATIVAS
Clases tericas
Metodologa de enseanza-aprendizaje:
En las clases de teora del primer cuatrimestre se presentarn primero principios generales de sntesis y estereoqumica. Se estudiarn
despus los procedimientos de sntesis ms establecidos de compuestos aromticos, en los que se producen interconversiones
sencillas de grupos funcionales, intercalando la aplicacin del mtodo de las desconexiones de enlaces carbono-heterotomo como
herramienta del anlisis retrosinttico. Se estudiarn despus procedimientos de sntesis de compuestos alifticos mediante aplicacin
de reacciones de sustitucin nuclefila, tanto aliftica como aclica, incluyendo nuevos mtodos ms suaves que los clsicos; se
realizarn ejercicios de anlisis retrosintticos relacionados con lo anterior. Se presntarn por ltimo procedimientos de oxidacin de
compuestos orgnicos tiles en sntesis.
Competencias que desarrolla:
Exposiciones y seminarios
Metodologa de enseanza-aprendizaje:
Con suficiente antelacin, el profesor encargar a cada alumno la preparacin de un tema de la asignatura para su exposicin posterior
ante todos sus compaeros. El profesor le aconsejar y orientar para la bsqueda de fuentes adecuadas (frecuentemente en ingls) y
para la tcnica de presentacin de proyecciones (suele usarse "power point", con las frmulas qumicas preparadas con "ChemDraw"),
teniendo en cuenta el nivel de la asignatura, todava en Licenciatura. El estudiante entregar al profesor el tema por escrito. Al finalizar
la exposicin oral, se abrir un debate sobre el tema con los compaeros, actuando como moderador el profesor, quien har tambin
las preguntas y observaciones oportunas. El tema escrito se reformar, si es necesario, antes de pasar copia a los compaeros a travs
de la plataforma.
Competencias que desarrolla:
Metodologa de enseanza-aprendizaje:
Se propondrn por el profesor a los estudiantes, con una semana de antelacin, cuestiones y problemas de anlisis retrosinttico
relacionados con lo estudiado previamente en las clases de teora. Los estudiante sern llamados por el profesor para que exponga
cada uno ante sus compaeros su propuesta de solucin a la cuestin o problema de que se trate, para someterla a debate. El profesor
moderar el debate, y har las preguntas y observaciones oportunas; si es necesario, oreintar el debate hasta llegar a una solucin
correcta.
Competencias que desarrolla:
Exmenes
Clases tericas
Metodologa de enseanza-aprendizaje:
En el segundo cuatrimestre se presentarn, en primer lugar, reacciones de reduccin tiles en sntesis orgnica como procedimientos
muy frecuentes para la interconversin de grupos funcionales. Despus se presentarn y discutirn diversos procedimientos para formar
nuevos enlaces C-C, tanto clsicos como algunos ms actuales, en los que se utilizan derivados de paladio que presentan notables
ventajas; se considerarn aspectos estereoqumicos y mecansticos en los casos oportunos. Los procedimientos para formar enlaces
dobles C=C se estudiarn a continuacin, incluyendo no slo los clsicos, sino tambin otros ms recientes (por ejemplo, mettesis de
alquenos). Se vern ejemplos de retrosntesis en cada uno de los epgrafes anterioires. Por ltimo, se presentarn aplicaciones de
diversos tipos de reacciones pericclicas a la sntesis de molculas sencillas o de mediana complejidad, incluyendo algunos casos
sntesis a partir de precursores naturales quirales.
Metodologa de enseanza-aprendizaje:
Se plantear la sntesis estereoselectiva de una molcula-objetivo de mediana complejidad. Antes de proceder a la ejecucin
experimental, se realizar un detallado anlisis retrosinttico para elegir, con apoyo bibliogrfico, la ruta sinttica ms conveniente entre
las posibles. Tras estudiar las reacciones implicadas y su mecanismo, se analizar la estereoqumica de cada paso, previendo sus
consecuencias espectroscpicas, y se evaluar el grado de induccin asimtrica del paso clave. Se redactar entonces un
procedimiento experimental detallado de cada paso de sntesis y, previa revisin del profesor, se realizarn las operaciones de
laboratorio correspondientes. Por ltimo, se redactar una Memoria.
Competencias que desarrolla:
E1-Adquirir destreza en la aplicacin de los conocimientos tericos adquiridos en relacin con los objetivos de la asignatura.
E3-Conocer los principales tipos de compuestos alifticos, aromticos, heterocclicos y organometlicos y sus propiedades generales.
E4-Conocer las caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos, incluyendo la estereoqumica..
E5-Conocer la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las molculas orgnicas.
E7-Interpretar correctamente los aspectos estereoqumicos que puedan surgir en las reacciones usadas en sntesis orgnica.
E9-Manejar tcnicas especiales de laboratorio tiles en sntesis orgnica.
E10-Disear rutas de sntesis de sustancias orgnicas de mediana complejidad.
Metodologa de enseanza-aprendizaje:
Se propondrn por el profesor a los estudiantes, con una semana de antelacin, cuestiones y problemas de anlisis retrosinttico
relacionados con lo estudiado previamente en las clases de teora. Los estudiante sern llamados por el profesor para que exponga
cada uno ante sus compaeros su propuesta de solucin a la cuestin o problema de que se trate, para someterla a debate. El profesor
moderar el debate, y har las preguntas y observaciones oportunas; si es necesario, oreintar el debate hasta llegar a una solucin
correcta.
Competencias que desarrolla:
Exmenes
Bibliografa general
Organic Chemistry
Stereoselective Synthesis
Stereoselective Synthesis
Stereoselectivity in Synthesis
Sntesis Orgnica
Organic Chemistry
Organic Synthesis
Stereoselective Synthesis
Stereoselective Synthesis
Stereoselectivity in Synthesis
Sntesis Orgnica
Sntesis Orgnica
Organic synthesis :concepts, methods, starting materials /Jurgen Fuhrhop, Gustav Penzlin.
Sntesis orgnica : resolucin de problemas por el mtodo de la desconexin /Miguel Carda...[et al.]
March's advanced organic chemistry :reactions, mechanisms, and structure /Michael B. Smith, Jerry March.
Sistema de evaluacin
A) Tcnicas de evaluacin:
Evaluacin continua:
-Asistencia a las clases prcticas de laboratorio (obligatoria para aprobar la asignatura).
-Valoracin, a travs de la observacin y los resultados obtenidos, del trabajo preparatorio terico de la secuencia de sntesis propuesta
por el profesor, as como del trabajo experimental correspondiente.
-Realizacin de la Memoria de prcticas.
-Exposicin oral por parte de cada alumno ante sus compaeros de un tema de la asignatura, seleccionado y comunicado con suficiente
antelacin por el profesor.
Exmenes parciales y final escritos:
-Sobre el contenido de las clases tericas: Estos exmenes prodrn contener preguntas de teora de desarrollo, cuestiones de
respuestas cortas, y ejercicios y problemas semejantes a los que se han trabajado en el periodo correspondiente del curso.
-Sobre el contenido de las prcticas de laboratorio: En caso de que la Memoria final no haya alcanzado una calificacin mnima, se dar
un plazo para que el estudiante la corrija antes del examen final y la someta de nuevo a consideracin por el profesor, quien en caso
necesario incluir en el examen final alguna pregunta sobre las prcticas realizadas.
CALENDARIO DE EXMENES
Aula: III
Aula: VI
HORARIOS DE LOS GRUPOS NO PRINCIPALES DE LA ASIGNATURA Y DEL GRUPO DEL PROYECTO DOCENTE
Lunes
Martes
Mircoles
Jueves
Viernes
Lunes
Martes
Jueves
Viernes
Mircoles
Jueves
Mircoles
Jueves