Laboratorio de Qumica Orgnica I, Octubre de 2012

1
Universidad del Atlntico
REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS
Y NITRACIN DE ACETANILIDA

Facultad de Ingeniera.

1
Sandra Conto Echeverria, 2 Paola Molina Mor, 3Marlon Corrales Palacios, 4Samir
Alvarez Garcia , 5Geraldine Agamez Mora, 6Danellys Rodriguez

Resumen
Lo que se quiere con la experiencia es ver como son los distintos
comportamientos de los compuestos aromticos. En el primer paso lo que
hacemos es tomar tres tubos de ensayo de igual tamao y secos, en cada uno
de ellos agregarle ciertos compuestos aromticos y ver como es las velocidad de
reaccin de cada uno de ellos, y si no hay solubilidad ayudar con las distintas
tcticas aprendidas a que haya solubilidad en la reaccin. En el segundo paso
que remos ver como es la nitracin y cules son los cambios y los
comportamientos que se producen en una nitracin de acetanilida y cido
actico glacial, preparando una mezcla nitrante para poder ver qu cambios se
producen en la mezcla.
Laboratorio de Qumica Orgnica I, (2012)

1. INTRODUCCIN posibles ismeros para un anillo

bencnico di sustituido:
Los compuestos aromticos son aquellos
derivados del benceno a que adems de E E E E
poseer enlaces no presentan
E
fcilmente reacciones de adicin ya que E
sus tres enlaces dobles se encuentran en Orto Meta Para
resonancia, confirindole al sistema
mucha estabilidad. Los compuestos
aromticos reaccionan mediante
mecanismos de sustitucin electroflica.

La sustitucin electroflica sobre el

ncleo aromtico da origen a varios
tipos de compuestos dependiendo del
tipo de electrfilo y que son de
importancia en la sntesis de derivados
aromticos.

H2SO4/SO3 SO3H sulfonacin

HNO3/H2SO4
NO2 nitracin

Cl2/FeCl3
+ Cl halogenacin

R-X/AlCl3 alquilacin de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl3 O
acilacin de
C-R
Friedel-Crafts

Cuando se ha llevado a cabo una

primera sustitucin en el anillo
aromtico, este sustituyente acta como
orientador de una nueva sustitucin
sobre el anillo aromtico. Existen tres

2
Laboratorio de Qumica Orgnica I, (2012)

Dentro de ciertos lmites es posible electroflica de compuestos

obtener el ismero deseado con buen
rendimiento. Cuando el anillo aromtico
se encuentra sustituido, la velocidad de
reaccin y el producto correspondiente a
la segunda sustitucin electroflica va a
depender de la naturaleza estructural
del primer sustituyente.
aromticos con base en el grupo
sustituyente.
Ilustrar los efectos orientadores
en la sustitucin electroflica en
carbono aromtico mediante una
reaccin de nitracin.

Los grupos que presentan un efecto

global de electrn dadores activan el
anillo y lo hacen ms reactivo con 3. MATERIALES Y REACTIVOS
respecto a la sustitucin electroflica, y EQUIPOS E IMPLEMENTOS
orientan a posiciones orto y para. Los 1 erlenmeyer de 125 mL
grupos desactivadores orientan a 3 tubos de ensayo pequeos iguales
posiciones meta a excepcin de los Lana de hierro (esponjilla de hierro)
halgenos. 1 termmetro
1embudo de filtracin al vacio
Ejemplo de algunos grupos activadores y 1 embudo de separacin pequeo
desactivadores: Papel filtro para embudo Buchner
Beacker pequeo
Grupos activadores
R- OH NH2 REACTIVOS
OCH3 NHCOCH3 Acetanilida
cido sulfrico concentrado
Grupos desactivadores cido actico glacial
NO2 COOH cido ntrico concentrado
C=O Br2 / CCl4 al 20 % por volumen
CN SO3H Benceno
cido benzoico
Tolueno
CCl4 o CH2Cl2
2. OBJETIVOS
Agua hilo picado
Estudiar y distinguir algunas
reacciones caractersticas de
hidrocarburos aromticos.
4. PROCEDIMIENTO
Comparar la velocidad de
1. PASO
reaccin hacia una sustitucin
Tomamos tres tubos de ensayo

3
Laboratorio de Qumica Orgnica I, (2012)
pequeos secos y de igual dimetro. Al
primero 0.1 gramos de cido benzoico y
10 gotas de CCL4, agitar hasta alcanzar
mxima solubilidad; en el segundo 10
gotas de benceno y en el tercero 10
gotas de tolueno. Luego al mismo
tiempo adicionar en cada tubo 4 gotas
de solucin de Br2/CCl4 al 20 %v/v y
una pequea porcin de lana de hierro
al tubo que al cabo de un minuto no
presente decoloracin. Agite los tubos
ocasionalmente mientras transcurre la
reaccin. Comparar la velocidad de
reaccin teniendo en cuenta la
decoloracin de la solucin de bromo. Si
al cabo de 5-10 minutos no se observa
una clara decoloracin en alguno de los
tubos, sumerja los tubos en un bao de
agua tibia que no exceda los 50 C.
2. PASO
Disolver con calentamiento suave mL 4.5
gramos de acetanilida en 5 mL de cido
actico glacial. Enfre ligeramente hasta
que reaparezcan cristales, aada
lentamente y con agitacin 6.5 mL de
cido sulfrico concentrado bien frio.
Preparar la mezcla nitrante aadiendo
2.5 mL de cido ntrico concentrado a
3.5 mL de cido sulfrico concentrado
fro. Lleve la mezcla a temperatura
ambiente y transfirala a un embudo de
separacin pequeo.
Enfre la acetanilida a 5C. Retrela del
bao de hielo y aada gota a gota la
4
mezcla nitrante, agitar y homogenizar la
mezcla. Mantener la temperatura por
debajo de 20C. Luego deje en reposo a
temperatura ambiente durante 40
minutos para completar la reaccin.
Vierta la solucin lentamente y con
agitacin en una mezcla de 70 mL de
agua y 13-18 gramos de hielo picado.
Recoger el producto por filtracin al
vaco. Transferir el slido a un vaso de
precipitados y mezclar bien con 50 mL
de agua, filtrar de nuevo y lave con ms
agua para eliminar el exceso de cido,
secar tanto como sea posible.
5. RESULTADOS Y OBSERVACIONES
PASO 1.
Tubo 1. 0.1g de acido benzoico
con 10 gotas de CCl4
Principalmente manejaba un color
transparente junto al tono blanco del
0.1g de acido benzoico, fue el que ms
rpido cambio el color a gris al momento
de aplicarle las 4 gotas de Br 2/CCl4 con la
pizca de hierro.
Tubo 2. 10 gotas de benceno
Principalmente manejaba un color
transparente y al momento de aplicarle
Br2/CCl4 con la pizca de hierro, presento
un color oxidado, fue ms lenta que el
tolueno y que la mezcla de 0.1g de acido
benzoico y CCl4. presento dos capas:
La inferior parte del benceno con un
color oxido mediano y la parte superior
hierro.
Laboratorio de Qumica Orgnica I, (2012)
Tubo 3. 10 gotas de tolueno
Principalmente manejaba un color
transparente y al momento de aplicarle
Br2/CCl4 con la pizca de hierro, presento
un color oxido y su reaccin fue ms
rpida que la del benceno pero ms
lenta que la de la acetanilida. Y presento
2 capas igual que el benceno, pero esta
tena en la parte inferior color
transparente y en la superior hierro.
PASO 2.
Despus de disolver en el erlenmeyer de
325mL, 4.5g de acetanilida en 5mL de
cido actico glacial se coloc a enfriar y
aparecieron los primeros cristales y de
inmediato le agregamos 6.5mL de cido
sulfrico, se disolvieron los cristales,
luego mezclamos 2.5mL de cido ntrico
concentrado a 3.5mL de cido sulfrico
concentrado frio, luego mezclamos la
solucin anterior con la acetanilida hasta
lograr una mezcla una mezcla
homognea, observamos que cambio su
color a amarillo y la solucin se torn
aceitosa. Luego de estar a temperatura
ambiente, tomo un tono ms claro.
Obtuvimos una temperatura ambiente
de 32C despus de 28 min, luego en
70mL de agua con hielo vertimos la
solucin anterior y este tomo un color
amarillo claro con apariencia espesa.
Despus procedimos a hacer la filtracin
al vaco y obtuvimos una sustancia solida
de color amarillo plido en el embudo
de separacin y en el Erlenmeyer un
lquido amarillo un poco ms fuerte.
5
6. CONCLUSION
Podemos concluir con respecto al
primer paso, que los compuestos
aromticos tambin tienen una
caracterstica similar que es que son
generalmente lentas pero con sus
excepciones, nos damos cuenta que la
utilizacin del balo de mara es muy
comn en toda clase de reacciones, en
este caso con los compuestos
aromticos, pues este es una
herramienta eficaz para lograr que las
reacciones se culminen de la manera
ms rpida posible y con los mejores
resultados que se necesiten.
Hay que tener en cuenta en cuanto a
usos con cidos en el laboratorio, ya que
muchos de estos cidos son daino para
el organismo y tienen olores demasiado
penetrantes, como la mezcla nitrante,
hay que tener siempre los medios y
equipos adecuados para manejar esta
clase de compuestos. En general nos
dimos cuenta como era el
comportamiento de algunos de los
compuestos aromticos ms comunes, y
como cambian sus enlaces con el paso y
la insercin de otros compuestos.
7. BIBLIOGRAFIAS
Libro curso prctico de qumica
orgnica. Autores: Ray Q.
Brewster, Calvin A. Vanderwerf y
William E.McEwen. Editorial:
Alhambra
Laboratorio de Qumica Orgnica I, (2012)

http://www.isbnlib.com/preview
/842917155X/QuAmica-
orgAnica-experimental

http://www.sencamer.gob.ve/sen
camer/normas/1727-96.pdf

Qumica Fundamental-Rafael
Montoya Potes-7na edicin-
editorial bedout S.A.

Elementos de la qumica -2da

edicin-editorial interamericana-
lewis D.-BUENOS AIRES.

Reimond chang -9na edicin

Qumica.