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PRCTICA 10

REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS


Y NITRACIN DE ACETANILIDA

INTRODUCCIN

Los compuestos aromticos son aquellos derivados del benceno a que adems de poseer
enlaces no presentan fcilmente reacciones de adicin ya que sus tres enlaces dobles se
encuentran en resonancia, confirindole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos
aromticos reaccionan mediante mecanismos de sustitucin electroflica.

La sustitucin electroflica sobre el ncleo aromtico da origen a varios tipos de


compuestos dependiendo del tipo de electrfilo y que son de importancia en la sntesis de
derivados aromticos.

H2SO4/SO3 SO 3H sulfonacin

HNO3/H 2SO4
NO 2 nitracin

Cl2/FeCl3
+ Cl halogenacin

R-X/AlCl 3 alquilacin de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl 3 O
acilacin de
C-R
Friedel-Crafts

Cuando se ha llevado a cabo una primera sustitucin en el anillo aromtico, este


sustituyente acta como orientador de una nueva sustitucin sobre el anillo aromtico.
Existen tres posibles ismeros para un anillo bencnico di sustituido:
E E E E

E
E
Orto Meta Para

Dentro de ciertos lmites es posible obtener el ismero deseado con buen rendimiento.
Cuando el anillo aromtico se encuentra sustituido, la velocidad de reaccin y el producto
correspondiente a la segunda sustitucin electroflica va a depender de la naturaleza
estructural del primer sustituyente.

Los grupos que presentan un efecto global de electrn dadores activan el anillo y lo hacen
mas reactivo con respecto a la sustitucin electroflica, y orientan a posiciones orto y
para. Los grupos desactivadores orientan a posiciones meta a excepcin de los
halgenos.

Ejemplo de algunos grupos activadores y desactivadores:

Grupos activadores Grupos


desactivadores
R-
-NO2
-OH
-COOH
-NH2
C=O
-OCH3
-CN
-NHCOCH3
-SO3H

OBJETIVOS

Estudiar y distinguir algunas reacciones caractersticas de hidrocarburos aromticos.


Comparar la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica de compuestos
aromticos con base en el grupo sustituyente.
Ilustrar los efectos orientadores en la sustitucin electroflica en carbono aromtico
mediante una reaccin de nitracin.

MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS


1 erlenmeyer de 125 mL Acetanilida
3 tubos de ensayo pequeos iguales. cido actico glacial
Lana de hierro (esponjilla de hierro) cido sulfrico concentrado
1 termmetro cido ntrico concentrado
1 embudo de separacin pequeo Br2 / CCl4 al 20 % por volumen
1embudo de filtracin al vacio Benceno
Papel filtro para embudo Buchner cido benzoico
Beacker pequeo Tolueno
CCl4 o CH2Cl2
Agua hilo picado

PROCEDIMIENTOS

1. Seleccione tres tubos de ensayo pequeos secos y de igual dimetro. Adicione en


el primero 0.1 gramos de cido benzoico y 10 gotas de CCL 4, agitar hasta alcanzar
mxima solubilidad; en el segundo 10 gotas de benceno y en el tercero 10 gotas de
tolueno. Luego al mismo tiempo adicionar en cada tubo 4 gotas de solucin de Br 2/CCl4
al 20 %v/v y una pequea porcin de lana de hierro al tubo que al cabo de un minuto
no presente decoloracin. Agite los tubos ocasionalmente mientras transcurre la reaccin.
Comparar la velocidad de reaccin teniendo en cuenta la decoloracin de la solucin de
bromo. Si al cabo de 5-10 minutos no se observa una clara decoloracin en alguno de los
tubos, sumerja los tubos en un bao de agua tibia que no exceda los 50 C.

2. Nitracin de un compuesto aromtico:


Disolver con calentamiento suave en un erlenmeyer de 125 mL 4.5 gramos de acetanilida
en 5 mL de cido actico glacial. Enfre ligeramente hasta que reaparezcan cristales. En
seguida aada lentamente y con agitacin 6.5 mL de cido sulfrico concentrado bien
frio (bao de hielo).
Preparar la mezcla nitrante aadiendo 2.5 mL de cido ntrico concentrado a 3.5 mL de
cido sulfrico concentrado fro. Lleve la mezcla a temperatura ambiente y transfirala a
un embudo de separacin pequeo.

Enfre la acetanilida a 5C. Retrela del bao de hielo y aada gota a gota la mezcla
nitrante, agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de 20C.
Luego deje en reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para completar la
reaccin.

Vierta la solucin lentamente y con agitacin en una mezcla de 70 mL de agua y 13-18


gramos de hielo picado. Recoger el producto por filtracin al vaco. Transferir el slido a
un vaso de precipitados y mezclar bien con 50 mL de agua, filtrar de nuevo y lave con ms
agua para eliminar el exceso de cido, secar tanto como sea posible.

PREGUNTAS

1 Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromticos con Br2 /CCl4

2 Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica del nitrobenceno y


del fenol con relacin al benceno.
3 Escriba en detalle el mecanismo de sustitucin electroflica para obtener
nitroacetanilida

4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo
NHCOCH3

5 Los fenoles son generalmente mucho menos cidos (pKa 8-10) que los cidos
carboxlicos (pKa 5), pero el cido pcrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan cido
como el cido trifluoractico. Explique esta caracterstica.