CURSO: QUÍMICA COMÚN

MATERIAL QC-N° 09

QUÍMICA ORGÁNICA II

OTTO WALLACH (1847-1931)

Químico alemán que en 1910 recibió el Premio Nobel de química como reconocimiento a sus méritos
ganados por el desarrollo de la química orgánica y la química industrial, así como a sus trabajos en el
campo de los compuestos alicíclicos.
Estudió la diversidad (isomería) de los miembros del grupo C10H16, que clasificó bajo una multitud de
nombres desde terpeno a canfeno. Usando reactivos comunes como cloruro y bromuro de hidrógeno
logró caracterizar las diferencias en la estructura de esos compuestos y un año después, pudo
establecer que muchos de ellos eran efectivamente idénticos. Se retiró en 1915 cuando, en los inicios
de la Primera Guerra Mundial, 6 de sus asistentes fueron muertos en acción. Fue soltero toda su vida
y murió el 26 de febrero de 1931.
 SÍNTESIS CONCEPTUAL

Nomenclatura orgánica básica.

En general, las distintas nomenclaturas enfocan los nombres de los compuestos orgánicos, con
algunos elementos comunes:

PREFIJO . . . . . MEDIO . . . . . SUFIJO

El prefijo indica la cantidad de átomos de carbono que posee el compuesto, lo que se indica:

1 carbono = met 6 carbonos = hex

2 carbonos = et 7 carbonos = hept
3 carbonos = prop 8 carbonos = oct
4 carbonos = but 9 carbonos = non
5 carbonos = pent 10 carbonos = dec

El medio indica el grado de insaturación que presenta el compuesto, es decir, si hay enlaces simples,
dobles y/o triples, de la siguiente manera:

an = sólo enlaces simples

en = un enlace doble (además de los enlaces simples)
in = un enlace triple (además de los enlaces simples)

El sufijo indica la función orgánica que caracteriza al compuesto, como por ejemplo :

Sufijo Función Fórmula

o hidrocarburo R-H

ol alcohol R-OH

al aldehído R-CHO

oico ácido carboxílico R-COOH

amina amina R-NH2

ona cetona R-CO-R’

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Funciones Orgánicas.
La gran cantidad de compuestos orgánicos conocidos nos obliga a agruparlos en familias de
compuestos semejantes, denominadas funciones orgánicas.

En 1892, los químicos reunidos en el Congreso Internacional de Ginegra inician una racionalización
de la nomenclatura orgánica. Surge entonces la denominada Nomenclatura IUPAC (IUPAC es la sigla
de International Union of Pure and Applied Chemistry)

1. Hidrocarburos.
A pesar que los hidrocarburos no son en sí una función, sino el “esqueleto” de todas las
funciones, los trataremos como una función más.
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Es una serie muy numerosa
y variada, ya que se pueden clasificar de acuerdo a su cadena carbónica.

Hidrocarburos Alifáticos o con Cadena Abierta

1.1. Alcanos (hidrocarburos parafínicos).
Son hidrocarburos alifáticos y saturados de fórmula general: CnH2n+2

Propiedades de los alcanos.

Los alcanos que tienen de 1 a 4 carbonos por molécula son gases a temperatura ambiente, los
que tienen de 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16
átomos de carbono por molécula son sólidos.
La densidad de los alcanos líquidos es menor que la del agua. Los alcanos son moléculas no
polares y son prácticamente insolubles en agua, por lo consiguiente, flotan en el agua.
Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas poco polares, como las grasas, los aceites y
las ceras.
Los alcanos sufren pocas reacciones químicas (parafinas=poca afinidad). Su propiedad más
importante es que arden y originan una gran cantidad de calor. El uso principal de los alcanos es
como combustibles.

Radicales Derivados de los Alcanos.

Radical es un grupo que resulta después de sacar uno o más átomos de una molécula , con lo
cual el sufijo cambia de o a il .

CH4 → -CH3 + -H

metano metil

CH3-CH3 → CH3-CH2- + -H

etano etil

CH3-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2- propil ( n-propil )

propano

→ CH3-CH-CH3 isopropil (sec-propil)

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Volviendo a la nomenclatura de los alcanos, la Nomenclatura IUPAC, establece las siguientes reglas:

1ª) Seleccionar la cadena carbónica más larga como cadena principal, si hay varias con el mismo nº
de carbonos, se escoge la más ramificada.

2ª) Numerar la cadena principal de tal forma que las ramificaciones queden en las menores
numeraciones posibles.

3ª) Para nombrar el compuesto, primero se citan las ramificaciones en orden creciente de
complejidad, con sus números de ubicación en la cadena principal y finalizar con el nombre del
alcano correspondiente a la cadena principal.

Nótese que los números siempre indican posición, mientras que los prefijos di, tri, tetra,...indican
la cantidad de ramificaciones iguales.

1.2. Alcenos o alquenos ( Oleofinas o Hidrocarburos Etilénicos ).

Son hidrocarburos alifáticos insaturados con un enlace doble de fórmula general: CnH2n

CH2 = CH2 eteno → CH2 = CH − + −H

Radical vinilo

El eteno o etileno es el compuesto orgánico comercial más importante. Se utiliza en la producción

de polietileno, uno de los plásticos más conocidos y en la producción de etilenglicol, el
componente principal de casi todas las marcas de anticongelante para radiadores de
automóviles.
CH2 = CH - CH3 propeno

De acuerdo a las reglas IUPAC , para los alcenos :

1ª) La cadena principal es la más larga, pero que contenga al doble enlace.

2ª) La numeración de la cadena principal siempre se debe realizar del extremo más próximo al
doble enlace.

Los alcenos abundan en la Naturaleza, los frutos y verduras en proceso de maduración despiden
etileno, el cual causa maduración adicional.
Los procesadores de alimento introducen etileno artificialmente para apresurar el proceso normal
de maduración

1.3. Alcinos o alquinos ( Hidrocarburos Acetilénicos ).

Son hidrocarburos alifáticos insaturados con un enlace triple de fórmula general: CnH2n-2

CH ≡ CH etino ( acetileno )

El acetileno se utiliza en sopletes oxiacetilénicos para cortar y soldar metales. Estos sopletes
producen temperaturas muy altas.

HC ≡ C - CH3 propino

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La nomenclatura es prácticamente igual a la de los alcenos, sólo que ahora se numera la
posición del enlace triple.

Propiedades de los alcenos y los alcinos.

Las propiedades físicas de los alcenos y los alcinos son muy parecidas a la de los alcanos
correspondientes. Los compuestos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono por molécula son
gases a temperatura ambiente, los que tienen de 5 a 18 átomos de carbono por molécula son
líquidos y los que tienen más de 18 átomos de carbono por molécula son sólidos.

Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella.
Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que los
alcanos. Estos compuestos presentan principalmente una amplia variedad de reacciones de
adición, por ejemplo, adición de hidrógeno a enlaces dobles y triples. También el cloro, el bromo ,
el agua y muchos otros tipos de moléculas se pueden adicionar a los dobles y triples enlaces.
Una de las características más excepcionales de las moléculas de alcenos (y de alcinos) es que
se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandes llamadas polímeros.

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 TEST DE EVALUACIÓN-MÓDULO 09

CH3
1.- El nombre oficial (IUPAC) del alcano |
CH3 CH2
A) 2-metil-2,4-dietil-pentano. | |
B) 3,3-dimetil-5-etil-hexano. CH3 - C - CH2 - CH - CH3
C) 2,4-dimetil-2,4-dietil-hexano. |
D) 3,3,5-trimetil-heptano. CH2
E) decano. |
CH3

2.- La fórmula molecular o fórmula global del 2,3-dimetil-pentano es:

A) C6H16
B) C7H14
C) C7H16
D) C7H12
E) C5H12

3.- De las siguientes fórmulas moleculares de hidrocarburos. Indique cuál de ellas no tiene
existencia real:

A) C3H6
B) C3H8
C) C4H6
D) C3H4
E) C3H10

4.- De los siguientes nombres de alcanos, sólo uno es correcto según las reglas IUPAC. Indique
cual:

A) 1-metil-butano
B) 2-etil-butano
C) 2,2-dimetil-butano
D) 2,2-dietil-butano
E) 3,3-dimetil-butano

5.- Si se unen entre sí los radicales etil e isopropil, se obtiene un alcano de nombre oficial:

A) 2-metil-butano
B) pentano
C) 2,2-dimetil-propano
D) 2-etil-propano
E) neopentano

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6.- Es isómero del 1,3-butadieno:
A) 1-buteno
B) 1-butino
C) 2-metil-propeno
D) 2-buteno
E) 2,3-dimetil -1,3-butadieno

7.- En relación a la reactividad que presentan los hidrocarburos, es correcto afirmar que
A) los alcanos adicionan fácilmente en sus instauraciones.
B) los alcenos no presentan afinidad a las reacciones, sobre todo a las adiciones.
C) los alcanos, los alcenos y los alcinos presentan la misma reactividad.
D) los alcinos se conocen como parafinas (poca afinidad).
E) los alcanos al ser compuestos saturados no adicionan y son poco reactivos.

8.- Al hacer reaccionar una piedra de carburo con un poco de agua, se obtiene el acetileno, gas muy
inflamable y utilizado en lámparas y sopletes. Su fórmula es:
A) CH4
B) CH2 = CH2
C) CH ≡ CH
D) CH3 - CH3
E) CH ≡ C - CH3

9.- Cuatro de los cinco compuestos que se indican en las alternativas presentan igual fórmula
molecular, es decir son isómeros. Indique el que no lo es:
A) 2 metil-pentano
B) 2,3 dimetil-pentano
C) 2,2 dimetil-butano
D) 3 metil-pentano
E) 2,3-dimetil-butano

10.- En la siguiente estructura, los número indicados representan el tipo de enlace existente entre los
átomos de carbono . Entonces es correcto:
CH3
|
CH ...(1)... C ...(2)...CH2 ...(3)...C ...(4)... CH2

(1) (2) (3) (4)

A) simple doble triple doble
B) triple simple simple doble
C) doble doble simple simple
D) triple simple doble doble
E) triple doble simple doble

DMSEQC09
EGV/pmz.