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CURSO: QUÍMICA COMÚN

C URSO : Q UÍMICA C OMÚN
C URSO : Q UÍMICA C OMÚN

MATERIAL QC-N° 09

QUÍMICA ORGÁNICA II

OTTO WALLACH (1847-1931) Químico alemán que en 1910 recibió el Premio Nobel de química como reconocimiento
OTTO WALLACH (1847-1931)
Químico alemán que en 1910 recibió el Premio Nobel de química como reconocimiento a sus méritos
ganados por el desarrollo de la química orgánica y la química industrial, así como a sus trabajos en el
campo de los compuestos alicíclicos.
Estudió la diversidad (isomería) de los miembros del grupo C 10 H 16 , que clasificó bajo una multitud de
nombres desde terpeno a canfeno. Usando reactivos comunes como cloruro y bromuro de hidrógeno
logró caracterizar las diferencias en la estructura de esos compuestos y un año después, pudo
establecer que muchos de ellos eran efectivamente idénticos. Se retiró en 1915 cuando, en los inicios
de la Primera Guerra Mundial, 6 de sus asistentes fueron muertos en acción. Fue soltero toda su vida
y murió el 26 de febrero de 1931.

SÍNTESIS CONCEPTUAL

Nomenclatura orgánica básica.

En general, las distintas nomenclaturas enfocan los nombres de los compuestos orgánicos, con algunos elementos comunes:

PREFIJO . . . . . MEDIO . . . . . SUFIJO
PREFIJO
. . . . .
MEDIO
. . . . .
SUFIJO

El prefijo indica la cantidad de átomos de carbono que posee el compuesto, lo que se indica:

  • 1 6 carbonos = hex

carbono = met

  • 2 7 carbonos = hept

carbonos = et

  • 3 carbonos = prop

8 carbonos = oct

  • 4 9 carbonos = non

carbonos = but

  • 5 carbonos = pent

10 carbonos = dec

El medio indica el grado de insaturación que presenta el compuesto, es decir, si hay enlaces simples, dobles y/o triples, de la siguiente manera:

an = sólo enlaces simples en = un enlace doble (además de los enlaces simples)

in

= un enlace triple (además de los enlaces simples)

El sufijo indica la función orgánica que caracteriza al compuesto, como por ejemplo :

Sufijo

Función

Fórmula

o

hidrocarburo

R-H

ol

alcohol

R-OH

al

aldehído

R-CHO

oico

ácido carboxílico

R-COOH

amina

amina

R-NH 2

ona

cetona

R-CO-R’

2

Funciones Orgánicas. La gran cantidad de compuestos orgánicos conocidos nos obliga a agruparlos en familias de compuestos semejantes, denominadas funciones orgánicas.

En 1892, los químicos reunidos en el Congreso Internacional de Ginegra inician una racionalización de la nomenclatura orgánica. Surge entonces la denominada Nomenclatura IUPAC (IUPAC es la sigla de International Union of Pure and Applied Chemistry)

1.

Hidrocarburos.

A pesar que los hidrocarburos no son en sí una función, sino el “esqueleto” de todas las

funciones, los trataremos como una función más. Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Es una serie muy numerosa y variada, ya que se pueden clasificar de acuerdo a su cadena carbónica.

Hidrocarburos Alifáticos o con Cadena Abierta

1.1. Alcanos (hidrocarburos parafínicos). Son hidrocarburos alifáticos y saturados de fórmula general: C n H 2n+2

Propiedades de los alcanos.

Los alcanos que tienen de 1 a 4 carbonos por molécula son gases a temperatura ambiente, los que tienen de 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16 átomos de carbono por molécula son sólidos.

La densidad de los alcanos líquidos es menor que la del agua. Los alcanos son moléculas no polares y son prácticamente insolubles en agua, por lo consiguiente, flotan en el agua. Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas poco polares, como las grasas, los aceites y las ceras. Los alcanos sufren pocas reacciones químicas (parafinas=poca afinidad). Su propiedad más importante es que arden y originan una gran cantidad de calor. El uso principal de los alcanos es como combustibles.

Radicales Derivados de los Alcanos.

Radical es un grupo que resulta después de sacar uno o más átomos de una molécula , con lo cual el sufijo cambia de o a il .

CH 4

-CH 3

+

-H

metano

metil

CH 3 -CH

3

CH 3 -CH 2 -

 

+

-H

etano

etil

CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 - propano

CH 3 -CH-CH 3

propil ( n-propil )

isopropil (sec-propil)

3

Volviendo a la nomenclatura de los alcanos, la Nomenclatura IUPAC, establece las siguientes reglas:

1ª) Seleccionar la cadena carbónica más larga como cadena principal, si hay varias con el mismo nº de carbonos, se escoge la más ramificada.

)

Numerar

la

cadena principal de tal

forma que las ramificaciones queden en las menores

numeraciones posibles.

3ª)

Para

nombrar

el compuesto, primero

se

citan

las ramificaciones en orden creciente de

complejidad, con sus números de ubicación en la cadena principal y finalizar con el nombre del

alcano correspondiente a la cadena principal.

Nótese que los números siempre indican posición, mientras que los prefijos di, tri, tetra, indican ... la cantidad de ramificaciones iguales.

1.2. Alcenos o alquenos ( Oleofinas o Hidrocarburos Etilénicos ).

Son hidrocarburos alifáticos insaturados c on un enlace doble de fórmula general: C n H 2n

CH 2 = CH 2

eteno

CH 2

=

CH

Radical vinilo

+

H

El eteno o etileno es el compuesto orgánico comercial más importante. Se utiliza en la producción de polietileno, uno de los plásticos más conocidos y en la producción de etilenglicol, el componente principal de casi todas las marcas de anticongelante para radiadores de automóviles.

CH 2 = CH - CH 3

propeno

De acuerdo a las reglas IUPAC , para los alcenos :

1ª)

La cadena principal es la más larga, pero que contenga al doble enlace.

) La numeración de la cadena principal siempre se debe realizar del extremo más próximo al doble enlace.

Los alcenos abundan en la Naturaleza, los frutos y verduras en proceso de maduración despiden etileno, el cual causa maduración adicional. Los procesadores de alimento introducen etileno artificialmente para apresurar el proceso normal de maduración

1.3. Alcinos o alquinos ( Hidrocarburos Acetilénicos ).

Son hidrocarburos alifáticos insaturados c on un enlace triple de fórmula general: C n H 2n-2

CH CH

etino ( acetileno )

El acetileno se utiliza en sopletes oxiacetilénicos para cortar y soldar metales. Estos sopletes producen temperaturas muy altas.

HC C - CH 3

propino

4

La nomenclatura es prácticamente igual a la de los alcenos, sólo que ahora se numera la posición del enlace triple.

Propiedades de los alcenos y los alcinos.

Las propiedades físicas de los alcenos y los alcinos son muy parecidas a la de los alcanos correspondientes. Los compuestos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono por molécula son gases a temperatura ambiente, los que tienen de 5 a 18 átomos de carbono por molécula son líquidos y los que tienen más de 18 átomos de carbono por molécula son sólidos.

Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella. Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que los alcanos. Estos compuestos presentan principalmente una amplia variedad de reacciones de adición, por ejemplo, adición de hidrógeno a enlaces dobles y triples. También el cloro, el bromo , el agua y muchos otros tipos de moléculas se pueden adicionar a los dobles y triples enlaces. Una de las características más excepcionales de las moléculas de alcenos (y de alcinos) es que se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandes llamadas polímeros.

5

TEST DE EVALUACIÓN-MÓDULO 09

  • 1.- El nombre oficial (IUPAC) del alcano

    • A) 2-metil-2,4-dietil-pentano.

    • B) 3,3-dimetil-5-etil-hexano.

    • C) 2,4-dimetil-2,4-dietil-hexano.

    • D) 3,3,5-trimetil-heptano.

E) decano.

CH 3

|

CH

3

|

CH 2

|

CH 3 - C - CH 2 - CH - CH 3 |

CH 2

|

CH 3

  • 2.- La fórmula molecular o fórmula global del 2,3-dimetil-pentano es:

 
  • A) C

6

H

16

  • B) C

7

H

14

  • C) C

7

H

16

  • D) C

7

H

12

  • E) C

5

H

12

3.-

De las siguientes fórmulas moleculares de hidrocarburos. Indique cuál de ellas existencia real:

no tiene

  • A) C

3

H

6

  • B) C

3

H

8

  • C) C

4

H

6

  • D) C

3

H

4

  • E) C

3

H

10

4.-

De los siguientes nombres de alcanos, sólo uno es correcto según las reglas IUPAC. Indique cual:

  • A) 1-metil-butano

  • B) 2-etil-butano

  • C) 2,2-dimetil-butano

  • D) 2,2-dietil-butano

  • E) 3,3-dimetil-butano

  • 5.- Si se unen entre sí los radicales etil e isopropil, se obtiene un alcano de nombre oficial:

    • A) 2-metil-butano

    • B) pentano

    • C) 2,2-dimetil-propano

    • D) 2-etil-propano

    • E) neopentano

6

6.-

Es isómero del 1,3-butadieno:

  • A) 1-buteno

  • B) 1-butino

  • C) 2-metil-propeno

  • D) 2-buteno

  • E) 2,3-dimetil -1,3-butadieno

  • 7.- En relación a la reactividad que presentan los hidrocarburos, es correcto afirmar que

    • A) los alcanos adicionan fácilmente en sus instauraciones.

    • B) los alcenos no presentan afinidad a las reacciones, sobre todo a las adiciones.

    • C) los alcanos, los alcenos y los alcinos presentan la misma reactividad.

    • D) los alcinos se conocen como parafinas (poca afinidad).

    • E) los alcanos al ser compuestos saturados no adicionan y son poco reactivos.

  • 8.- Al hacer reaccionar una piedra de carburo con un poco de agua, se obtiene el acetileno, gas muy inflamable y utilizado en lámparas y sopletes. Su fórmula es:

A)

CH 4

  • B) CH 2 = CH 2

  • C) CH CH

  • D) CH 3 - CH 3

  • E) CH C - CH 3

9.-

Cuatro de los cinco compuestos que se indican en las alternativas presentan igual fórmula molecular, es decir son isómeros. Indique el que no lo es:

  • A) 2 metil-pentano

  • B) 2,3 dimetil-pentano

  • C) 2,2 dimetil-butano

  • D) 3 metil-pentano

  • E) 2,3-dimetil-butano

10.- En la siguiente estructura, los número indicados representan el tipo de enlace existente entre los átomos de carbono . Entonces es correcto:

 

CH 3

 

|

 

CH ...

(1)

...

C ...

(2)

2 ...

(3)

...C

...

(4)

...

CH 2

(1)

(2)

(3)

(4)

  • A) doble

simple

 

triple

doble

 
  • B) simple

triple

simple

 

doble

  • C) doble

doble

simple

simple

  • D) simple

triple

doble

doble

  • E) doble

triple

simple

 

doble

DMSEQC09

EGV/pmz.

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