CURSO: QUÍMICA COMÚN

MATERIAL QC-N° 12

QUÍMICA ORGÁNICA V

FRITZ PREGL (1869-1930)

Químico Austríaco que en 1923 recibe el Premio Nobel de Química por su invención del método de
micro-análisis de sustancias orgánicas. El trabajo científico de Pregl se desarrolló principalmente en
los campos de la fisiología y de la química fisiológica, se dedicó posteriormente al estudio de la
constitución de compuestos químicos e investigación de los ácidos de la bilis. Antes de 1912 él podía,
usando sus propios métodos de microanálisis cuantitativo, hacer medidas del carbón, el hidrógeno, el
nitrógeno, el sulfuro, y el halógeno. Pregl también diseñó varios micro-métodos para medir a grupos
atómicos y desarrolló una serie de aparatos, incluyendo una micro-balanza sensible.
 SÍNTESIS CONCEPTUAL

Series Homólogas, Heterólogas e isólogas.

Series homólogas son conjuntos de compuestos de la misma función, cuyas fórmulas presentan uno
o más radicales CH2 de diferenciación.

Ejemplo: En los alcanos encontramos, formando parte de la misma serie homóloga, el metano
(CH4), el etano (C2H6), el propano (C3H8) etc.

Series heterólogas son conjuntos de compuestos de diferentes funciones, pero derivados del
mismo hidrocarburo.

Por ejemplo, el etanol, el etanal y el ácido etanoico son, respectivamente, un alcohol, un aldehído y
un ácido carboxílico, todos derivados del etano (H3C - CH3)
Series isólogas son conjuntos de compuestos de la misma función química difiriendo entre sí por
dos átomos de hidrógeno (H2).
Ejemplo: Propanol, propenol y propinol difieren entre sí en H2 y, por lo tanto, constituyen una serie
isóloga (C3H8O, C3H6O, C3H4O).

Isomería .

Consideremos las siguientes sustancias:

CH3 -CH2OH CH3 - O - CH3

alcohol etílico éter dimetílico

El alcohol etílico y el éter dimetílico son compuestos diferentes, pero con una misma fórmula
molecular, C2H6O.

Diremos que estos dos compuestos son isómeros.

Isomería: ocurre cuando dos o más compuestos diferentes pueden presentar la misma fórmula
molecular.

Isomería plana (o estructural):

En isomería plana, los isómeros se diferencian por sus fórmulas estructurales planas. El ejemplo
anterior es un caso de isomería plana. La isomería plana comprende los siguientes casos
principales:

a) Isomería de cadena
b) Isomería de posición
c) Isomería de compensación
d) Isomería de función

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Reacciones Orgánicas.

Citaremos a continuación algunos tipos de reacciones orgánicas, destacando que, si el alumno

quisiera estudiar este tópico de modo más profundo, deberá procurar un estudio de las funciones
orgánicas más detalladamente.

a) Reacciones de Sustitución: En estas reacción hay intercambio de radicales y grupos de átomos

entre los reactantes.

Por ejemplo, en hidrocarburos tenemos las nitraciones, sulfonaciones y halogenaciones.

∆
Nitración : R-H + HO - NO2 → H2O + R - NO2

∆
Sulfonación: R-H + HO - SO3H → H2O + R - SO3H

Cloración : R-H + Cl - Cl luz

→ HCl + R - Cl

b) Reacciones de Adición: Ocurren adiciones de átomos o grupos de átomos generalmente con

rompimiento de enlaces π de dobles y triples enlaces. Hay muchos ejemplos de reacciones de
adición y en muchas funciones. En los hidrocarburos tenemos, por ejemplo, la cloración de los
alquenos, la hidrogenación de alquenos obteniendo alcanos, las polimerizaciones por adición, etc.

Cloración: R - CH = CH - R’ + Cl2 → R - CH - CH - R’
 
Cl Cl

CH3 H Cl
\ /
C═C + HCl 
→ CH3 - CH - CH3
/ \
H H

(Regla de Markovnikoff: la adición de hidrogeno se hará en el carbono más hidrogenado, cuando

se trata de un doble enlace asimétrico).

Hidrogenación: H - C ≡ C - H + H2 Ni
→ CH2 = CH2
∆

Ni
CH2 = CH2 + H2 → CH3 -CH3
∆

c) Reacciones de eliminación: En estas reacciones algunos átomos o grupos son eliminados de la

sustancia, dando origen a otra sustancia orgánica, más condensada y con eventual
aparecimiento de dobles y/o triples enlaces.
Como ejemplos, tenemos la obtención de alquenos y de alquinos.

CH2 - CH2 + Zn → ZnBr2 + CH2 = CH2

 
Br Br

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 TRAMA CONCEPTUAL

ADICIÓN SUSTITUCIÓN ELIMINACIÓN

REACCIONES ORGÁNICAS

ALCOHOLES

(+)

OXIDACIÓN OXIDACIÓN DESHIDRATACIÓN DESHIDRATACIÓN ÁCIDO

PARCIAL TOTAL INTERMOLECULAR INTRAMOLECULAR CARBOXÍLICO

ÁCIDO
ALDEHÍDO CARBOXÍLICO ÉTER ALQUENO ÉSTER

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 TEST DE EVALUACIÓN - MÓDULO 12
1. Los aldehídos y las cetonas presentan reacciones comunes, esto se debe a que
I
A) tanto aldehídos como cetonas presentan un grupo funcional carbonilo (― C = O)
B) son isómeros funcionales.
C) tienen igual fórmula molecular o global: CnH2nO
D) tienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
E) presentan cadena carbónica insaturada.

2. El compuesto CH3 – CO – CH2 – CH – CH3 se llama

I
CH3
A) 2-metil-4-pentanona.
B) 2-metil-pentanona.
C) 4-metil-2-pentanona.
D) hexanona.
E) metil-pentanona.

3. El ácido propanoico se obtiene por oxidación total del 1-propanol

CH3 – CH2 – CH2OH + O2 → CH3 – CH2 – COOH + H2O
Entonces la oxidación total del etanol originará el ácido
A) Propanoico.
B) Metanoico.
C) Fórmico.
D) Acético.
E) Oxálico.

4. De los siguientes ácidos carboxílicos el menos soluble en agua es

A) HCOOH
B) CH3 – COOH
C) CH3 – CH2 – COOH
D) CH3 – CH2 – CH2 – COOH
E) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

5. Al reaccionar un ácido con un alcohol se obtiene un éster y agua. La reacción inversa se

denomina hidrólisis
CH3 – COO – CH3 + H2O → X + CH3 OH
La X representa a:
A) CH3 – CH2 OH
B) CH3 – COOH
C) HCOOH
D) CH3 – CO – CH3
E) CH3 OH

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6. De acuerdo a lo indicado en la siguiente secuencia de oxidaciones:
[O ] [O ] [O ]
R — CH3 → R – CH2OH → R – CHO → R – COOH

Hidrocarburo Alcohol Aldehído Ácido carboxílico

Es correcto afirmar que

A) al oxidar un alcohol primario se obtiene una cetona.

B) un aldehído se obtiene por oxidación parcial de un alcohol primario.
C) un alcohol se puede obtener por oxidación de un aldehído.
D) a partir del etano se puede obtener el ácido propanoico después de sucesivas oxidaciones.
E) por oxidación total de un hidrocarburo se obtiene un éster.

7. Indique la relación correcta entre la estructura y las funciones orgánicas correspondientes:

A) HOOC – CH2 – CH2 – NH2 amino-ácido.

B) HOOC – COOH éster-ácido.
C) CH3 – CO – CH3 – COOH éter-ácido.
D) CH3 – CO – NH2 amida-cetona.
E) H2N – CH2 – COO – CH3 amina-éter.

8. Un hidrocarburo saturado al experimentar una determinada reacción se insatura. Entonces la

reacción que ocurrió es una

I. adición.
II. sustitución.
III. eliminación.

A) Sólo I
B) Sólo II
C) Sólo III
D) I ó II
E) I ó III

9. Son isómeros entre sí

A) etanol y dimetil-éter.
B) etanol y propanona.
C) ácido etanoico y etanoato de metilo.
D) etilamina y etanamida.
E) ácido fórmico y metanal.

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10. En el anestésico local procaína presenta las siguientes funciones:

A) Amina, cetona y éter.

B) Amina y éster.
C) Amida y ácido carboxílico.
D) Amida, amina y cetona.
E) Éster, amina y ácido carboxílico.

DMSEQC12