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PRACTICA No.

12 Sntesis de 5,5-Difenilhidantona

31 de mayo del 2017


Grupo: 5FV2 Equipo: 11
Alumnos: Alvarado Prez Kathya A.
Madrid Celis J. Antonio
Profesores: Cesar Augusto Pulido
Antecedentes Mtodos Cromatografa
Flores
usados para
Fueron introducidas como antiepilpticos o caract. el
anticonvulsivos por Putman y Merrit en 1938. producto
Enfrenta a nivel experimental las convulsiones
producidas por electroshock y por cardiazol. Se obtuvieron g de producto solido blanco
Pueden considerarse como derivados de la Rendimiento terico
urea, en el cual uno de los hidrgenos esta
sustituido por un radical alcohlico de la misma NaOH/Et
cadena considerados glicolilureidos. OH

La hidantona, o imidazolidin-2,4-
diona, se encuentra en el jugo de
remolacha y puede preparase
fcilmente a partir de amino-
aceto-nitrilo y cido cinico, el
producto inmediato de esta 210.23 g/mol ------- 252.27 gmol
reaccin cicliza con los cidos 1 g ------------ x
OBJETIVOS X= 1.19 g
Obtener la 5,5-difenilhidantoina a partir de 0.41 g
bencilo y urea en un medio bsico Rendimiento = 1.19 g x 100 = 34.45 %
Caracterizar el producto por medio de una
cromatografa en capa fina
CROMATOGRAMA
Identificar el producto mediante su punto de
fusin y compararlo con el descrito en literatura AcOEt/Hexano/aceto acetato de etilo (1:1:1)
revelador Luz UV
RESULTADOS
Calculo de Rf
Producto 5,5-difenilhidantoina
Estructura Rf testigo Rf problema

2.1 2
3.1 = 0.677 3.1 = 0.645

Peso 0.41 g
Rendimiento 34.45--5
(%)
Aspecto Solido blanco
fsico
Rf (sistema AcOEt/Hexano/ aceto acetato
de elucin y de etilo (1:1:1) revelador Luz
revelador) UV
Solubilidad Poco soluble en agua
Privado.
(2010).http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/CCESH
Discusin de resultados.
/Fichas%20Seguridad/Difenilhidantoina.
La sntesis de 5,5-difenilhidantoina se realiz a Privado. (2011).. 20/11/15, de UNAM Sitio web:
partir de bencilo y urea obtenindose 0.41g de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/03Idant
producto ohinas.fenilhidantoina_22432.pdf
De acuerdo con lo realizado en la prctica las
propiedades acidas de las amidas reaccionaron
Cuestionario
con el grupo cetona para poder obtener un
compuesto llamado hidantoinas. 1. Proponer los mecanismos de reaccin
para cada uno de los compuestos
Las hidantonas pueden considerarse como
obtenidos
derivados de la urea, en el cual uno de los
hidrgenos est sustituido por un radical cido y
el otro por un radical alcohlico de la misma
cadena, considerados como glicolilureidos. La
importancia farmacolgica de las hidantonas
radica en que tiene accin antiepilptica o
anticonvulsiva. Es por eso que su sntesis es
importante y de mucha aplicacin.
El punto de fusin prctico fue muy parecido al
punto de fusin terico ya que el descrito en la
literatura es de 295-296 C .
En cuanto el rendimiento este fue muy bueno
porque se obtuvo un 34.45 % de rendimiento
que es casi el rendimiento del mtodo descrito
en la literatura (35%)
Para poder obtener la 5,5-difenilhidantoina fue
necesario acidular a un pH de 2 esto fue para
cambiar polaridad y que pudiera precipitar.
Conclusiones
Se obtuvo 0.41g de 5,5-difenilhidantoina
Se obtuvo un rendimiento del 34.45%
Se demostr la presencia de 5,5-
difenilhidantoina por la cromatografa
Referencias

Pine S Hendrikcson. (2007). Clasificacin de


HIDANTOINAS. 20/11/15, de Mc Graw Hill. Organic
Chemistry Sitio web:
http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/
meiq/perez_l_oa/capitulo4.pdf
Se elimina el alcohol y se adiciona agua
porque el subproducto de reaccin no es
soluble en agua y es soluble en alcohol,
al eliminar el alcohol y adicionar el agua
este precipita y lo podemos eliminar de
manera sencilla
4. Qu compuesto se separa despus de
adicionar agua a la mezcla de reaccin y
mediante que reaccin se explica su
formacin?
El subproducto que es 3a, 6a
difenilglycoluril este se forma mediante
una la adicin de una segunda molcula
de urea al anillo a la 4,6 difenil imidazol 2
ona formada en el paso anterior de la
reaccin

5. Dado que no se conocen los efectos que


pudiera causar el subproducto obtenido
2. Qu reacciones de competencia se en esta prctica Qu sugiere hacer con
presentan en la formacin de la 5,5- el?
difenilhidantoina? Procesarlo de forma adecuada para
desecharlo, siguiendo las reglas
precautorias para el desecho de agentes
qumicos; evitando contacto e inhalacin.

6. Explique mediante reacciones la


solubilidad del producto en medio
alcalino y su insolubilidad en Ph cido
El hidrogeno sealado en la reaccin de
abajo es sumamente acido debido a que
esta contiguo a dos carbonilos y se
encuentra posicionado sobre un
nitrgeno esto hace que en medio bsico
reaccione fcilmente para dar la forma
anionica del compuesto la cual es
3. Por qu es importante eliminar la sumamente polar y por lo tanto
fraccin de etanol al terminar la hidrosoluble
reaccin?