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ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Presentado por: Diana M. Daz R.

Presentado a: Claudia Vargas

COLEGIO FONTN

MIERCOLES 21 DE SEPTIEMBRE DEL 2011


ACTIVIDADES RECOMENDADAS

1. Desarrolla las preguntas de entrada de Qumica 2 de Norma


Qu significa el trmino hidrocarburo?

Con carbonos unidos a molculas de hidrogeno.

qu clases de hidrocarburos conoces?

Hidrocarburos saturados e insaturados

Cmo se realiza la explotacin del petrleo?

La explotacin de petrleo se realiza por medio de la exploracin del terreno, despus se


perfora el lugar donde se estipula hay petrleo, luego se hace su extraccin mediante un tubo
que succiona y lo conduce a un tanque.

De qu clase de sustancias est compuesto el gas domiciliario?

De butano o propano

2. Plantea una hiptesis sobre la diferenciacin entre nomenclatura inorgnica y


nomenclatura orgnica.

La nomenclatura inorgnica es ms sencilla que la nomenclatura orgnica.

ACTIVIDADES A DESARROLLAR

1. Realiza un resumen acerca de:

Nomenclatura de IUPAC de alcanos

Nombres sistemticos: a partir del nombre pueda deducirse su estructura y si se conoce su


estructura, a partir de ella pueda nombrarse el compuesto. Normas para escribir los nombres
alcanos:

Alcanos de cadena lineal no ramificada: el nombre se asigna mediante el prefijo que indica el
nmero de carbonos + la terminacin ano. Ejemplo: C5H12 pentano C16H34 hexadecano
Alcanos de cadena lineal ramificada: los tres primeros miembros de la serie, el metano, el
etanol, y el propano, no posee ramificaciones, pero a partir del butano, C4H10, se presentan los
ismeros; el butano, por ejemplo, tiene dos ismeros: uno de cadena lineal no ramificada y otro
de cadena lineal ramificada:

Una ramificacin es un grupo alquilo unido a la cadena principal: tambin llamado sustituyente.

Para nombrar los alcanos ramificados:

a) Identificar la cadena con mayor nmero de carbonos, ya que esto sirve de base para el
nombre del alcano ramificado. Ejemplo:

b) Asignar nmeros a los carbonos de la cadena ms larga, empezando por aquel extremo
ms cercano al punto inicial de la ramificacin, para que los nmeros menores
correspondan a los carbonos son ramificacin.
c) Nombre cada sustituyente indicando su posicin con relacin a la cadena ms larga o al
nmero de carbono al cual est unida. CH3 Metilo
d) En nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra separada por un
guion de los nmeros, los cuales, a su vez, van separados entre s por comas. Los
nombres de los sustituyentes se agregan como prefijos al nombre de los bsicos:
3-metilhexano
e) Cuando en una cadena se encuentra el mismo sustituyente dos o ms veces, se indica
con el prefijo di, tri, tetra, etc. Su posicin se indica con los nmeros respectivos.
f) Cuando a la cadena ms larga estn unido varios sustituyentes, estos se nombran
alfabticamente. Sin embargo, una prctica comn es nombrarlos en orden de
complejidad: primero se nombra el ms sencillo.

Nomenclatura de alquenos

La terminacin o sufijo para referirse a los alquenos es eno. En seguida enumeramos los
carbonos, teniendo presente que la suma de las posiciones de los dobles enlaces y de los

sustituyentes sea la menor posible. Ejemplo:

4-METIL-2-OCTENO

Nomenclatura de alquinos

La terminacin o sufijo para referirse a los alquinos es ino. . En seguida enumeramos los
carbonos, teniendo presente que la suma de las posiciones de los dobles enlaces y de los

sustituyentes sea la menor posible. Ejemplo:

3,3-dimetil-1-butino
Radicales de alquilo

Algunos grupos Alquilos: La eliminacin homlticas de un hidrogeno de una molcula en un


alcano origina un grupo alquilo. Su nombre se obtiene cambiando la terminacin ano del
alcano correspondiente por ilo.

Nombre del alcano Frmula Grupo alquilo Nombre del grupo


Metano CH4 CH3- Metilo
Etano CH3-CH3 CH3-CH2- Etilo
Propano CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2- Butilo
Butano CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- Propilo

Propiedades fsico-qumicas

Propiedades fsicas de los alcanos y cicloalcanos

Los primeros miembros de la serie son gases a temperatura ambiente, a partir del pentano son
lquidos y los miembros ms pesados son slidos. Todos son compuestos de naturaleza no
polar y, por tanto, insolubles en agua o en disolvente polares y solubles en solventes no polares.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar su peso molecular, los valores de la densidad
son bajos, en trminos generales.

Propiedades fsicas de los alquenos


Propiedades fsicas de los alquinos

Propiedades qumicas de alcanos

La poca reactividad qumica de los alcanos a temperatura ambiente dio origen al nombre de
parafinas, derivado del latn PARUM AFFINIS que significa poca afinidad. Los alcanos no son
atacados por cidos o bases fuertes, tampoco por agentes oxidantes o reductores. Sin
embargo, los alcanos si reaccionan en condiciones severas y constituyen productos de gran
utilidad comercial.

Las principales reacciones de los alcanos son:

Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y calor.
As el metano combuste segn la reaccin:

calor

La reaccin de combustin del etano se representa as:


calor

La energa que se desprende se debe al exceso de sta durante el rompimiento o


formacin del enlace.

Pirlisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen a
altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxgeno, para
evitar la combustin.

Propiedades qumicas de alquenos

Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las cuales se
producen otros grupos funcionales. Son muy importantes en sntesis orgnica.

Reacciones

Hidrogenacin

Cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos atomos de hidrogeno al
enlace doble, en presencia de Pd, Pt o Ni como catalizadores.

Halogenacin

Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos tomos del halgeno dando los dihalogenuros
vecinales. Con el yodo no reaccionan.
Ozonlisis

Reaccin de alquenos con el ozono y la posterior hidrlisis. La molcula del alqueno se rompe
e dos partes por el enlace doble formando aldehdos y cetonas:

Oxidacin

La reaccin con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formacin de dioles o glicoles.

Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un cido o
una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca cidos carboxlicos, o cidos y
cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:

La oxidacin moderada de un alqueno KMnO4 diluido y en frio constituye la reaccin de Baeyer


para reconocer la instauracin. El color purpura intenso de la solucin de KMnO4 desaparece y
se produce un precipitado de color marrn de MnO2.

Adicin de cidos halogenados

La adicin de cidos clorhdrico, bromhdrico o yodhdrico a un alqueno asimtrico cumple la


regla Markownikoff, segn la cual el hidrgeno del HX se une al carbono del enlace doble que
tiene el mayor nmero de hidrgenos:
La experiencia muestra que supuestamente el 2-clorobutano. La hidrlisis de los alquenos
cumple tambin esta regla, as la hidrlisis del 1-buteno conduce a la formacin del 2-butanol:

Polimerizacin

Los alquenos en la polimerizacin pueden producir una variedad de productos como cauchos,
plsticos, pinturas, barcines y fibras; por medio de la unin de forma covalente de muchas
unidades individuales llamados monmeros. Estos polmeros se llaman macromolculas debido
a su gran tamao y peso molecular. Por ejemplo, el polietileno se obtiene por unin de muchas
molculas de etileno, con el cual se producen utensilios plsticos domsticos de bajo costo.

Usos de alcanos

Los hidrocarburos saturados de cadena abierta (alifticos) y los hidrocarburos saturados son de
gran utilidad como combustibles a nivel industrial y domstico; adems, son materia prima para
otras industrias, como en el caso del petrleo. Otros hidrocarburos como el hexano, son
importantes como disolventes. El ciclopropano se emplea como anestsico en ciruga. Su uso
como refrigerantes se basa en un ciclo de cambio de estado.

Por ejemplo el 1,2-dibromoetano, que antes se usaba como agente de fumigacin, actualmente
ya no se usa por tener efectos cancergenos.

Otros derivados halogenados como el percloroetileno, el 1,1,1-tricloroetano y el diclorometano


se usan en las lavanderas, en la industria para remover grasa y como removedor de barnices,
respectivamente.
Ciclo alcanos

A partir de 3 tomos de carbono, las cadenas pueden formarse creando ciclos. (cicloalcanos), y
tienen como frmula general CnH2n.

Sus estructuras de esqueleto son formas geomtricas:

Cuando existen ramificaciones, el nombre se forma indicando la ramificacin seguida del


nombre del cicloalcano:

En la siguiente tabla, se pueden observar algunas propiedades fsicas de los alcanos y


cicloalcanos:

Punto Punto Den E.fis a 25


Alcano F. Estru
fus C Ebull C (g/ml) C

Metano -184 -161 0.5547 Gas

Etano -172 -88 0.509 Gas

Propano -190 -42 0.5005 Gas

Ciclopropano -127 -34 - Gas

Butano -134 -1 0.5788 Gas

Pentano -131 36 0.6262 Liquido


Ciclopentano -93 49 0.745 Liquido

Ciclohexano -94 69 0.6603 Liquido

Eicosano -36.8 343 0.7886 Semisolido

Triancontano 65.8 450 0.8097 Solido

Como se pudo observar en la anterior tabla, los primeros miembros de la serie son gases a
temperatura ambiente, a partir del pentano son lquidos y los miembros ms pesados son
slidos. Todos son compuestos de naturaleza no polar y, por tanto, insolubles en agua o en
disolventes polares y solubles en solventes no polares. Los puntos de ebullicin aumentan al
aumentar su peso molecular, los valores de la densidad son bajos, en trminos generales.

Ciclo alquenos

Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble
enlace covalente. Su frmula es CnH2n.

Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:

CH3-CHX-CHY-CH3 > CH3CH=CHCH3 + XY

Entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y la


deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a travs
de un carbocatin y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms
sustituidos. En algunos casos se producen re-arreglos de carbonos para obtener el carbocatin
ms sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se produce es el ms
sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.

En los cicloalquenos el enlace doble se encuentra en una cadena cclica. Para nombrarlos se
sustituye la terminacin ano del cicloalcano correspondiente por eno, esto si existe solo un
enlace doble; pero si existen dos, la terminacin es dieno. Ejemplo:
Se enumera el ciclo comenzando por el enlace doble de manera que el bromo se le asigne el
nmero ms bajo:

El nombre se deriva del ciclopentano. Indicando la posicin, el nombre del sustituyente y la


posicin del doble enlace, el nombre del compuesto es 3-bromociclopentano.

2. Entra al link algunas propiedades de los alquenos, luego haz click en:

Regla de Huckel

Para que un compuesto sea aromtico, debe satisfacer 4 criterios:

1. La molcula debe ser cclica.

Cada orbital p debe traslapar con los orbitales p de tomos adyacentes.

2. La molcula debe ser plana


Todos los orbitales p adyacentes deben estar alineados de tal forma que la densidad
electrnica pueda ser delocalizada.

Debido a que ciclooctatetraeno es no-planar, no es aromtico y por tanto sufre reacciones de


adicin al igual que otros alquenos.

3. La molcula debe ser completamente conjugada.

Los compuestos aromticos deben tener un orbital p en cada tomo.

4. La molcula debe satisfacer la regla de Huckel y contener un nmero particular de


electrones pi.
Benceno es aromtico y especialmente estable porque contiene 6 electrones p. Ciclobutadieno
es anti-aromtico y especialmente inestable porque contiene 4 electrones p.

Note que la regla de Hckels se refiere al nmero de electrones p , no al nmero de tomos en


un anillo en particular.

.
Considerando aromaticidad, un compuesto se puede clasificar en uno de tres modos:
1. AromticoUn compuesto cclico, planar, completamente conjugado con 4n + 2
electrones p.
2. Anti aromticoUn compuesto cclico, planar, completamente conjugado con 4n
electrones p.
3. No aromticoUn compuesto que carece de uno o ms de los siguientes criterios para
aromaticidad: que sea cclico, planar y completamente conjugado.
Orientadores aromticos

La sustitucin electroflica sobre el anillo bencnico genera slo un producto mono-sustituido,


en razn de que los seis H son equivalentes. Pero es frecuente que las reacciones puedan
continuar sustituyendo un segundo o tercer hidrgeno. Teniendo en cuenta el efecto qumico
sobre el anillo aromtico, los sustituyentes pueden ser activadores o desactivadores del anillo:

Orientadores activadores de la posicin orto y para: activa todas las posiciones del
anillo aromtico, su efecto se manifiesta ms sobre las posiciones orto y para.
GRUPO ORTO % META % PARA %
ORIENTADOR
-CH3 63 3 34
-OH 50 0 50
-NHCOCH3 19 2 79

Orientadores desactivadores de la posicin orto y para: los halgenos, a pesar de ser


desactivadores del anillo, presentan un efecto orientador hacia las posiciones orto y
para. Son desactivadores debido a su efecto atrayente de los electrones, y aunque
tienen un efecto inductivo atrayente de electrones, tambin tiene un efecto de
resonancia donador de electrones a causa de la superposicin del orbital p del par de
electrones no compartidos del halgeno con los orbitales pi del anillo aromtico.
Cualquier sustituyente con un par de electrones no compartido en el tomo, unido al
anillo aromtico, tiene un efecto de resonancia donado de electrones y se comporta, por
lo tanto, como un orientador orto y para.
GRUPO ORTO % META % PARA %
ORIENTADOR
-F 13 1 86
-Cl 35 1 64
-Br 43 1 56
-I 45 1 54

Orientadores desactivadores meta: desactivan la posicin meta menos que las


posiciones orto y para. Adems, ejercen su accin a travs de una combinacin de
efectos inductivos y de resonancia que se refuerzan mutuamente.
GRUPO ORTO % META % PARA %
ORIENTADOR
-NO2 7 91 2
-CN 17 81 2
-COOH 22 77 9
-CHO 19 72 9
-COOCH2CH3 28 66 6
-N+(CH3)3 2 89 11

http://www.gfc.edu.co/~karrod/organica/node8.html

DESARROLLO DE LA HABILIDAD

1. Construye un juego que le permita estudiar y tener en cuenta las tablas de:
nomenclatura de cadena, sustituyentes y reacciones

ACTIVIDADES RECOMENDADAS

1. Desarrolla la hiptesis de punto de partida

La nomenclatura inorgnica se enfoca en las caractersticas del compuesto teniendo en cuenta


su origen, mientras que la nomenclatura orgnica de acuerdo a sus enlaces y los elementos
que ste presente, va a determinar las caractersticas.
BIBLIOGRAFA

http://quimica4d.wordpress.com/cicloalqueno/

http://agu.inter.edu/halices/QUIMICA_AROMATICOS.pdf

Libros,

Qumica y ambiente 2, ed. Mc Graw Hill

Quimica II, ed. Santillana

Quimica II, ed. Norma