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Isomera

La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con igual frmula molecular
(frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su
molcula, presentan estructuras qumicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter
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dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.

De hecho, una de las primeras cosas que un qumico ha de hacer cuando quiere resolver la estructura
Object 1

completa de una nueva especie molecular es establecer los elementos qumicos que forman parte de su
composicin y tambin la proporcin relativa en la que se encuentran los mismos.1
Despus, deber dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia qumica y de todos estos datos
calcular la frmula molecular, es decir, el nmero de tomos de cada elemento que se encuentran
presentes en la molcula.2
Llegado a este punto, el meticuloso o la meticulosa investigadora, deber centrar sus investigaciones en
determinar la manera en la que los tomos estn conectados entre s en la molcula bajo estudio y cmo
estos tomos se ordenan en el espacio, momento en el cual entra en juego la isomera, ya que por lo
general se abrirn numerosas posibilidades de sustancias con la misma frmula molecular, todas ellas
se conocen por el nombre genrico de ismeros.3
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la
presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.

ndice
1 Historia
2 Isomera en qumica orgnica
 2.1 Isomera constitucional o estructural
2.1.1 Isomera de cadena u ordenacin
2.1.2 Isomera de posicin
2.1.3 Isomera de compensacin o por compensacin
2.1.4 Isomera de funcin
2.1.5 Tautomera
2.2 Isomera espacial o estereoisomera
2.2.1 Isomera conformacional
2.2.2 Isomera configuracional
2.2.2.1 Isomera geomtrica o cis-trans
2.2.2.2 Isomera ptica o enantiomera
2.2.2.3 Diasteroismeros
2.2.2.4 Mezcla racmica y formas meso
2.2.2.5 Poder rotatorio especfico
3 Isomera en qumica inorgnica
4 Referencias
5 Enlaces externos

Historia
El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, cuando Friedrich Woehler prepar cianato de
plata (AgOCN) y not que, a pesar de que su composicin elemental era idntica a la del fulminato de
plata (preparado por Justus von Liebig el ao anterior),4 sus propiedades eran muy diferentes. Este
hallazgo desafiaba la comprensin qumica predominante de la poca, que sostena que los compuestos
qumicos podan ser diferentes slo cuando tenan diferentes composiciones elementales. Despus de
ms descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Woehler de que la urea tena
la misma composicin atmica que el qumicamente distinto cianato de amonio, Jns Jakob Berzelius
introdujo el trmino isomerismo en 1830 para describir este fenmeno.5
En 1848, Louis Pasteur separ diminutos cristales de cido tartrico en sus dos formas especulares.6 7
Las molculas individuales de cada uno eran los estereoismeros pticos de izquierda y derecha, cuyas
soluciones hacan girar el plano de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones opuestas.

Isomera en qumica orgnica

Existen dos tipos bsicos de isomera: estructural y espacial.8

Isomera constitucional o estructural

Es una forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular tienen una diferente
distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomera:
Isomera de cadena u ordenacion'.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y
el neopentano.

Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales estn
unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de posicin:
1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.
Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que
tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o
cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomera como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.

Isomera de cadena u ordenacin

Vara la disposicin de los tomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura
de ste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones depende de su largo.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano terc-butano
Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y
dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el
nmero de tomos de carbono.

Isomera de posicin
Le presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo
funcional ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en
posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los tomos de
hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la
cadena del butano y realizando esta sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol
llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el
alcohol ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo. Obsrvese que,
sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero, sino de nuevo el 2-
butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idnticas,
como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje.

Isomera de compensacin o por compensacin

A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en los cuales una
funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.9
Por ejemplo dos metmeros de frmula molecular C4O2H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
Metanoato de propilos Etanoato de etilo
Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehdos-
cetonas,10 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.

Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a la
propanona (funcin cetona).
CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)
Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los
cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.
Tautomera
Artculo principal: Tautmero
Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos estructuras,
generalmente hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formas tautmeras.11
Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre un compuesto
con grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el
grupo carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.

Tautomera ceto-enlica.

Isomera espacial o estereoisomera

Artculo principal: Estereoisomera
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos
presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y
sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea,
difieren en la orientacin espacial de sus tomos.
Los estereoismeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario representarlos en el
espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera
configuracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces
simples o no.
Otra clasificacin los divide en enantimeros y diastereoismeros. Entre los diastereoismeros se
encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como ismeros geomtricos), los confrmeros o
ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen
a distintas parejas de enantimeros.

Isomera conformacional
Artculo principal: Isomera conformacional
Este tipo de ismeros conformacionales12 o confrmeros, la conversin de una forma en otra es
posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o menos
libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros.
Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de
interconversin an a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que estudia los
ismeros conformacionales que s son aislables (la mayora son derivados del bifenilo) se llama
atropisomera.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyeccin de Newman, como se aprecia en los dibujos
de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans),
sinperiplanar y antiperiplanar.12
 Distintas conformaciones del etano segn la rotacin
Proyecciones de Newmann para la molcula de
en torno al eje que forman los dos tomos de carbono.
etano. Formas eclipsada y alternada.
Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales como el
ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote.

Isomera configuracional
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial sea la
misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e
isomera ptica. Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad
de energa para interconvertirlos (se requiere energa necesaria para la ruptura de enlaces),

Isomera geomtrica o cis-trans

Artculo principal: Isomera cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los
mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace
impide la rotacin, aunque s pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas.
cido maleico (Cis) y Formas trans (E) y cis (Z) del
Ismeros del But-2-eno
cido fumrico (trans) 1,2-dibromoeteno.
La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos
cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
1,2-dimetilciclopentano cis-1,2- trans-1,2- Formas cis y trans
(formas cis y trans) diclorociclohexano diclorociclohexano del difluorodiazeno

Isomera ptica o enantiomera

Artculo principal: Enantimero

Dos enantimeros de un aminocido genrico.

Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de
carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas
estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los
tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como Regla de Le Bel-
van't Hoff.8
Los ismeros pticos no se pueden superponer, como ocurre con las manos derecha e izquierda.
Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de
vibracin de la luz polarizada en diferente direccin:
un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj)
y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro;
el otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas
del reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).13
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente
empleando la proyeccin de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma
(D) coincide con el ismero dextrgiro o forma (+).14

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros pticos.
Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que
sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, tambin se utiliza para determinar la configuracin absoluta de
los carbonos quirales.
As pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro
(+) y levo (-);
segn la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequvoca para ismeros con un solo
carbono asimtrico,15 y
segn la configuracin absoluta R-S (formas R y S),16 ms adecuada para molculas con varios
centros asimtricos.

Diasteroismeros
Artculo principal: Diastereoismero
Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico, podemos encontrar formas enantimeras y
otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A
estas formas se les llama diasteroismeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos
asimtricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas, como (2S,3S)-3-
bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un
diastereoismero de los dos anteriores.

Mezcla racmica y formas meso

Formas R y S del cido lctico. Enantimeros del cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta frmula es
pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de cido D-lctico y L-lctico
forma una mezcla racmica, pticamente inactiva.
Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro, pero si
tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y recibe el nombre de
forma meso. Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una
forma meso.

Poder rotatorio especfico

Es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al atravesar la luz polarizada una disolucin con una
concentracin de 1 gramo de sustancia por cm en un recipiente de 1 dm de altura. Es el mismo para
ambos enantimeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarmetro.17

Isomera en qumica inorgnica

Hay varios tipos de isomera presente en compuestos inorgnicos, sobre todo en complejos de
coordinacin,18 pero este fenmeno no es tan importante como en qumica orgnica:
 Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de
los que existe una molcula en forma de cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un caso
especial es la tautomera, en la que un tomo de H cambia de posicin.
Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgnicos. Se presenta en
compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito, S2O42-, donde existen formas
eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).
Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el cido nitroso, HNO2, o en
complejos de coordinacin plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].
Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de azufre y nitrgeno. En el S6(NH)2 se
mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos tomos de azufre han sido sustituidos por
grupos NH,que pueden estar en posicin 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
Isomera ptica: tambin aparece en compuestos de coordinacin de estructura tetradrica con
sustituyentes diferentes.
Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno de los aniones que lo
neutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4
Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos
y obtendremos ismeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6]
[Co(CN)6].

Isomera de enlace en un complejo de cobalto.

Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion central,como
ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+19
Isomera de polimerizacin: Es el caso de NO2 y N2O4, dos xidos de nitrgeno gaseosos.

Referencias
1. Isomera Molecular. www.quiral.es. Consultado el 8 de enero de 2016.
2. Leccin 5. FRMULA MOLECULAR | Quiral. www.quiral.es. Consultado el 8 de enero de
2016.
3. Leccin 6. Isomera Constitucional | Quiral. www.quiral.es. Consultado el 8 de enero de
2016.
4. F. Kurzer (2000). Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry. J. Chem. Educ. 77 (7):
851-857. Bibcode:2000JChEd..77..851K. doi:10.1021/ed077p851.
5. Esteban, Soledad. (2008). LiebigWhler Controversy and the Concept of Isomerism. J.
Chem. Educ. 85 (9): 1201. Bibcode:2008JChEd..85.1201E. doi:10.1021/ed085p1201.
6. L. Pasteur (1848) "Mmoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la
composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire" (Memoir on the relationship
which can exist between crystalline form and chemical composition, and on the cause of rotary
polarization)," Comptes rendus de l'Acadmie des sciences (Paris), vol. 26, pages 535538.
7. L. Pasteur (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition
chimique et le sens de la polarisation rotatoire" (On the relations that can exist between
 crystalline form, and chemical composition, and the sense of rotary polarization), Annales de
Chimie et de Physique, 3rd series, vol. 24, no. 6, pages 442459.
8. Qumica: Teora y problemas. Jos Antonio Garca Prez y otros. Ed. Tbar Flores. Albacete,
1996. ISBN:8473601559.Pg. 253 y ss.
9. Qumica general. M. Garric. Editorial Revert, 1979. ISBN: 8429171770. Pg. 170
10.Curso de qumica biolgica. Venancio Deulofeu, Agustn Domingo Marenzi. Editorial El
Ateneo, 1946. Pg. 34
11.Qumica orgnica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5 ed., Editorial Pearson
Educacin, 1998. ISBN: 9684443404. Pg. 421
12.Ttulo Fundamentos de qumica orgnica. Carl David Gutsche. Editorial Revert, 1979. ISBN:
8429174753. Pg.67
13.Qumica general; 8 edicin; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
14.http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuracin absoluta. En:
Diccionario de qumica. Inmaculada Julin. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728.
Pg. 166
15.Nomenclatura D-L. En: Curso de biomolculas. Juan Manuel Gonzlez Maas. Universidad del
Pas Vasco.
16.Configuracin absoluta de los centros quirales: cmo determinarla y designarla. En: Qumica
orgnica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Revert, 1988. ISBN: 842917527X.
Pg. 132
17.Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo
Yfera. Editorial Revert, 1996. ISBN: 8429179534, Pg. 52 y ss.
18.http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa+en+qu
%C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa
%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica&f=false Qumica inorgnica estructural.]
A.F. Wells. Editorial Revert, 1978. ISBN: 8429175245. Pg. 48 y ss.
19.http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria Isomera en
TextosCientficos.com
Otro
Isometra
Ismeros: son compuestos que teniendo la misma frmula molecular, presentan propiedades diferentes,
debido a que presentan diferente frmula estructural.

Ismeros estructurales:
Ismeros de cadena: estos ismeros se presentan en compuestos que difieren en la posicin de los
tomos en la cadena carbonada. Estos ismeros son caractersticos de los alcanos y cicloalcanos.
En la siguiente figura se observan ismeros de alcanos alifticos:
Frmula bruta: C4H10

En la siguiente figura se observan ismeros de alcanos cclicos.

Frmula bruta: C8H16

Ismeros de posicin: estos compuestos presentan la misma cadena o anillo y los mismos grupos
funcionales, pero difieren en la posicin o posiciones a las cuales estn unidos esos grupos, por lo que
las propiedades fsicas e incluso las qumicas varan.
Frmula bruta: C4H9 (OH) Frmula bruta: C4H8 (OH)

Ismeros de funcin: estos ismeros se distinguen por presentar grupos funcionales diferentes. Los
ismeros se presentan entre compuestos diferentes tales como: dienos y alquinos, aquenos y
cicloalcanos, aldehdos y cetonas, alcoholes y teres, cidos y steres, entre otros.

Frmula bruta: C4H6 Frmula bruta: C3H6

Alquino ismero de dieno Alqueno ismero de cicloalcanos

Ismeros Espaciales:
Ismeros geomtricos: en un compuesto orgnico la rotacin alrededor de un enlace simple carbono-
carbono es libre, esto permite que los tomos de dicho compuesto tomen posiciones relativas formando
las denominadas conformaciones.

La diferencia energtica para alcanzar una configuracin u otra es muy pequea apenas de 6 a 6
Kcal/mol, esto hace imposible asilar las diferentes conformaciones de los compuestos que presentan
enlaces simples.

Cuando se trata de compuestos con doble enlace carbono-carbono, la rotacin est restringida por la
cantidad de energa. El doble enlace es rgido y slo puede producirse si el doble enlace se rompe, para
lo cual es necesario alrededor de 70 Kcal/mol.

Los ismeros geomtricos contienen los mismos rasgos estructurales, los mismos grupos atmicos, los
mismos ngulos de enlace y estn unidos a las mismas posiciones en anillos idnticos o estructuras de
cadenas idnticas, solo se diferencia en alguno de los grupos en el espacio, por lo que se les llama
estereoismeros.

Configuracin CIS: esta configuracin se presenta cuando grupos idnticos (hidrgenos, halgenos,
etc.) aparecen en un mismo lado del plano que pasa por los dos carbonos por el doble enlace y es
perpendicular al plano de la molcula.

Configuracin TRANS: esta configuracin se presenta cuando los dos grupos idnticos aparecen en
lados opuestos de ese plano.

Los ismeros geomtricos de una sustancia determinada pueden ser separados experimentalmente,
debido a que su configuracin les otorga propiedades fsicas que los diferencian. Es as que los
ismeros Cis son ms polares, presentan punto de ebullicin ms altos y punto de fusin ms bajo.

Ismeros pticos: Los ismeros pticos son sustancias que fsica y qumicamente son iguales, su
diferencia se encuentra en que desvan un rayo de luz polarizada en distinto sentido. Si la desvan en el
sentido de las agujas del reloj (hacia la derecha) se denomina compuesto dextrgiro y se representa con
el signo (+), si lo hacen en sentido contrario (hacia la izquierda) se denomina compuesto levgiro (-).

La luz sin polarizar vibra en muchas direcciones que se resuelven en planos perpendiculares entre si.
Para polarizar la luz se usa un prisma de Nicol que consiste en dos cristales de calcita (CaCO3) unidos
por blsamo de Canad. Cuando la luz atraviesa el prisma se divide en dos rayos: uno ordinario que
vibra en el plano del papel y que es reflejado totalmente por la capa del blsamo de Canad y otro
extraordinario que emerge del prisma y vibra en planos paralelos (en un solo plano). Este ltimo es el
rayo de luz polarizada y es el que se hace incidir sobre la sustancia cuya desviacin ptica se quiere
medir y para lo cual se utiliza el polarmetro.

El polarmetro consta de dos prismas de Nicol, uno llamado polarizador y el otro llamado analizador,
ste ltimo puede ser girado y presenta una escala graduada que permite medir en grados el signo y la
amplitud de la desviacin que experimenta el rayo de luz polarizada. El nmero de grados el signo y la
amplitud de la desviacin que experimenta el rayo de luz polarizada. El nmero de grados de la
rotacin depende de la naturaleza de la sustancia disuelta, de la distancia (longitud del recorrido) que
recorre la luz a travs de la solucin y de la concentracin de la solucin.

El poder ptico rotatorio de una sustancia viene dado por la falta de simetra de sus molculas debido,
generalmente, a la existencia de un carbono asimtrico.

Un carbono asimtrico es aquel que est unido a cuatro sustituyentes diferentes.

Un ismero ptico es la imagen especular del otro (imagen opuesta tipo espejo), ambos reciben el
nombre de enantimeros, enantiomorfos o antpodas pticas.

Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto su accin sobre la luz
polarizada). Una mezcla equimolecular (igual nmero de molculas) de dos enantiomorfos no
presentar actividad ptica. A esta mezcla se le llama mezcla racmica.
REFERENCIAS:
otro
id="rt-header"

itemprop="name"

Clasificacin de ismeros

Categora: Estereoqumica-Teora
Escrito por Germn Fernndez
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Object 7

Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se
clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma
de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo,
Object 9
8

dibujemos los ismeros estructurales de frmula C2H6O .

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos diferentes. En
el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el dimetil ter est
unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma
distinta en ambas molculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les
clasifica como ismeros de funcin.

Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C5H12. El pentano es un alcano
con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificacin.

De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas.

El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo ocupa distinta posicin en
cada molcula.
En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas molculas. La diferencia
radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o grupos de tomos. Los estereoismeros se
clasifican en ismeros geomtricos (cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.

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CLASES DE ISOMERA
 Object 10

ISOMERA ESTRUCTURAL:
Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula
molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus
tomos, es lo opuesto a los estereoismeros. A esto se puede
presentar 3 tipos de isomomria:

Isomera de Cadena o Esqueleto:

Los ismeros de este tipo, tienen componentes de la cadena

acomodados en diferentes lugares. Un ejemplo es el pentano, del
cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el
isopentano y el neopentano.
 Isomera de posicin
En donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se unen de
diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la molcula del
pentanol, donde e 3-pentanol.

Isomera de grupo funcional:

Aqu, la diferente conectividad de los tomos, pueden generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el
ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular
(C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el
1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la
de ionizacin,coordinacin,enlace,geometra y ptica.
 Isomera de cadena u ordenacin:
Vara la disposicin de los Butano Metilpropano
tomos de C en la cadena n-butano iso-butano ter-butano
o esqueleto carbonado, es
decir la estructura de ste,
que puede ser lineal o
tener distintas
ramificaciones.
As, el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano
(isobutano ter-butano):
Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena:
pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano).
El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el
nmero de tomos de carbono

Isomera de posicin:
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto
carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa
diferente posicin.
El C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH:
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

Butan-1-ol, 1-butanol o n- Butan-2-ol, 2-butanol o sec-

butanol butanol
 Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
El C3H6O puede corresponder a:
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3

Esta Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)

isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados
como:
los alcoholes y teres
los cidos y steres
Tambin los aldehdos y cetonas.

REFERENCIAS:
es.wikipedia.org/wiki/Isomera

ISOMERA ESPACIAL:

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas

moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin
(la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y
sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en
el espacio es distinta.
Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario
representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser
de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional,
segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple
rotacin de enlaces simples, o no.

Isomera conformacional:

Object 11

Distintas conformaciones del etano segn la rotacin en torno al eje que forman los dos tomos de
carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

En este tipo de ismeros conformacionales o confrmeros, la

conversin de una forma en otra es posible pues la rotacin en torno
al eje de los tomos de carbono es ms o menos libre. Por eso
tambin reciben el nombre de rotmeros. Si los grupos son
voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la
interconversin entre rotmeros.
Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de
Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben
nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans),
sinperiplanar y antiperiplanar.
Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con
ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la
conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote.

Isomera configuracional:
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y
aunque la disposicin espacial es la misma,los ismeros no son
interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e
isomera ptica.

Isomera geomtrica o cis-trans

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que
tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o
con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o
sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms
voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms
voluminosos en posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo
espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s
pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la
imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e
izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero
se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en
diferente direccin: uno hacia la derecha (en orientacin con las
manecillas del reloj) y se representa con la letra (D) o el signo (+)
(ismero dextrgiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en
orientacin contraria con las manecillas del reloj)y se representa con
la letra (L) o el signo (-)(ismero levgiro o forma levo)

Object 12

EJEMPLOS DE ISOMERA

Ismeros con frmula molecular C4H10:

C4H10, las frmulas estructurales son:
 CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-
CH-CH3
n-Butano 2-
metilpropano

C2H6O:

CH3-CH2OH CH3-O-CH3
Etanol Metoximetano o Dimetil
ter.

C3H6O:

O O
// //
CH3-CH2-C-H CH3-C-CH3
Propanal Propanona

otro

Los ismeros son compuestos que tienen la misma composicin atmica pero
diferente frmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una
molcula con n centros quirales tiene 2n estereoismeros. El gliceraldehdo tiene 2 1=2; las
aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoismeros. Los estereoismeros
de los monosacridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la
configuracin alrededor del centro quiral ms lejano del carbono carbonlico (carbono de
referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehdo (en frmulas de proyeccin de Fisher):

D-glicerladehdo L-glicerladehdo

Figura: representacin de los ismeros D y L del gliceraldehdo.

Aquellos carbohidratos con la misma configuracin en su carbono de referencia que el

D-gliceraldehdo, son designados como ismeros D (el OH del carbono de referencia est a
la derecha), y aquellos con la configuracin del L-gliceraldehdo, son ismeros L (el OH del
carbono de referencia est a la izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8 de
ellas son D y las 8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismos
vivientes son ismeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la estereoespecificidad de las
enzimas que las utilizan como substrato.

Los monosacridos poseen actividad ptica y desvan el plano de la luz polarizada

hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser cuantificada en un
polarmetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuesto es
dextrorrotatorio (dextro: griego, derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la
luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj, es levorrotatorio (levo: griego, al
contrario) y se designa con -. Los enantimeros giran el plano de la luz polarizada en
direcciones opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de +
y se denomina racmica.

Regresa a generalidades de los carbohidratos.

ndice alfabtico

otro
Ismeros Estructurales
Enviado por Germn Fernndez en Jue, 10/09/2009 - 22:18
Definicin de ismeros
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma formula molecular
pero distinta estructura. Se clasifican en ismeros de cadena, posicin y
funcin.
Ismeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un
ejemplo de este tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano.

Ismeros de posicin
El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-
pentanol y el 3-pentanol son ismeros de posicin.

Ismeros de funcin
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la
misma frmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y
ter- por ello se clasifican como ismeros de funcin.

Otro

SOMERIA
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir,
iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin
de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o
etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.

Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la
presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
Isomera en Qumica Orgnica

Isomera constitucional o estructural

Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente
distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en laestereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera:
Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto
esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano
y el neopentano
Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos
sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de
posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la
misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-
hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace,
geometra y ptica.]
Isomera de cadena u ordenacin
Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de
ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano terc-butano
Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano)
y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el
nmero de tomos de carbono.

Isomera de posicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo
funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la fmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
 CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Isomera de compensacin o por compensacin

A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en los cuales una
funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2
Por ejemplo tres metmeros de frmula molecular C402H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3
Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo
Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehdos-
cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.

Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a
la Propanona (funcin cetona).
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)
Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres,
los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

Isomera cis-trans

La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de

los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el
mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en
el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.1

cis-2-buteno. trans-2-buteno.
cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

Leer ms: http://quimicaiearmnjom.webnode.es/grado%2011%C2%B0-%20preicfes/isomeria/

otro

Isomera
30 de abril de 2010 Publicado por ngeles Mndez
En la qumica orgnica, uno de los temas ms caractersticos es la isomera, ya que es frecuente el
hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma formula molecular. A este fenmeno se le
conoce como isomera, y a las sustancias implicadas, se las llama ismeros.
As, ismeros son los compuestos que, an teniendo la misma formula molecular, poseen diferencias
estructurales o en la configuracin espacial, as como tambin a menudo presentan diferencias en las
propiedades fsicas y qumicas.

Existen diferentes clases de isomera, pudiendo clasificarse en dos grandes grupos:

Un grupo es el de la llamada, isomera plana, que trata las diferencias estructurales de las cadenas
carbonadas, la disposicin de los sustituyentes, o las diferentes organizaciones de los componentes para
formar un tipo u otro de grupo funcional, que generar un compuesto orgnico diferente.
El otro gran grupo es el de la isomera espacial, o estereoisomera. Este tipo de isomera trata la
disposicin en el espacio de los diferentes grupos funcionales o sustituyentes, estudiando la relacin de
unos con otros en la cadena carbonada.

As, la diferencia esencial entre los dos grupos, radica en que, la isomera plana trata molculas con
cadenas distintas, mientras que en la estereoisomera, aunque las cadenas carbonadas sean iguales, la
colocacin espacial de los elementos de dicha cadena en el espacio no ser igual.
Isomera plana:
Dentro de la isomera estructural plana, existen tres subtipos:
-Isomera de cadena
-Isomera de posicin
-Isomera de funcin
La isomera de cadena, es propia de los compuestos que slo se distinguen entre s en el orden en el
que se encuentran enlazados sus tomos dentro de la molcula. En consecuencia, posen diferencias en
cuanto a las propiedades fsico-qumicas se refiere.
Ejemplo: La molcula de butano y el 2-metilpropano (isobutano), ambos poseen la frmula molecular :
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 ( n- butano)
CH3

CH3-CH-CH3
(2- metilpropano)
Isomera de posicin:
Aparece cuando los ismeros se distinguen en la posicin del grupo funcional en la cadena carbonada.
Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol, tienen una formula molecular de C4H9O, en cambio las
formulas estructurales para cada caso son distintas.
Isomera de funcin:
Este tipo de isomera se produce cuando los ismeros se diferencian en el grupo funcional. Los
ismeros de funcin, aunque tienen la misma frmula molecular, pertenecen a distintas familias, por lo
tanto se comportan como sustancias diferentes, porque realmente lo son.
Un ejemplo representativo es el C2H6O, que corresponde a las estructuras de un etanol y un ter:
CH3-CH2OH (etanol)
CH3-O-CH3 ( Dimetil ter)
Esteroisomera:
Se llama estereoisomeros a los compuestos que, an teniendo una estructura idntica, cambian en la
disposicin tridimensional de los tomos.
Esta isomera puede ser de dos tipos distintos: geomtrica u ptica.
Isomera geomtrica o cis-trans:
Esta isomera est presente en los hidrocarburos etilnicos y es producida por la rigidez del doble
enlace que poseen C=C, ms concretamente, del enlace . Se impide de este modo la rotacin de los
tomos que se encuentran alrededor del doble enlace, en contraposicin a lo que ocurre en el enlace
simple C-C.
Este tipo de isomera se produce cuando los dos enlaces restantes de cada carbono, se usan para la
unin de sustituyentes diferentes. Por lo cual existen dos ismeros, uno llamado cis-, y el trans-.
Los ismeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado del enlace.
Los ismeros trans- tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos lados.
Isomera ptica:
Los ismeros pticos son aquellos que manifiestan un comportamiento distinto ante la luz polarizada,
desviando el plano de polarizacin con un cierto ngulo con respecto a un punto fijo, por ejemplo desde
el punto de vista de un observador que dirigiese su mirada hacia la fuente de luz. Segn hacia el lado
que se desve, existen dos tipos:
Levgiro, en el caso del ismero con desvo hacia la izquierda.
Dextrgiro, cuando un ismero se desva el mismo ngulo que el levgiro, pero hacia la derecha.
Se dice que este tipo de ismeros son pticamente activos.
Esta isomera est causada por la presencia de tomos de carbono asimtricos en la molcula, es decir,
cuatro sustituyentes diferentes.
La diferencia estructural entre dos ismeros que sean pticos, tiene su raiz en que sus molculas no se
pueden superponer, pues entre s tienen la misma relacin que una imagen reflejada en un espejo.
As podemos definir enantimero, como dos estructuras especulares de la misma molcula, no
superponibles.
A las molculas que tienen enantimeros, se las llama quirales.
La palabra quiral, procede del griego, y significa mano. De igual modo, al carbono que se encuentra
unido a grupos diferentes, se le conoce como carbono quiral.
Una mezcla que posee igual concentracin en disolucin, de los dos ismeros, se la conoce como
mezcla racmica, o tambin racemato, siendo pticamente inactiva, debido a que se compensa con
dos giros en sentido contrario.
En cambio, se conoce como diasteroismeros, a los ismeros pticos que entre s, no son
enantimeros.
Tambin puede darse el caso, que un compuesto con carbonos asimtricos sea inactivo, pticamente
hablando. Este hecho ocurre por ejemplo, en algunas formas del cido tartrico, el cual posee dos
carbonos asimtricos.
En estos casos se dice que el compuesto es meso-, tratndose de compuestos pticamente inactivos,
an teniendo algn carbono asimtrico, por causa de la ausencia total de asimetra en la molcula.

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Tipos de Isomera
28 julio, 2015 Elquimico Qumica Orgnica
Bsicamente existen tres tipos de isomera en qumica orgnica.
Isomera Estructural: Estos compuestos tienen la misma frmula molecular, pero en la frmula
desarrollada se ven estructuras distintas.
Isomera de Esqueleto: Aqu, aparecen alternativas distintas en las molculas que pueden ser lineales o
ramificadas. Por ejemplo, en los alcanos de cadena de 4 o ms carbonos. En el caso del pentano,
podemos tener al metil butano, al pentano lineal o al 2,2 dimetil propano.

Isomera de Posicin: Aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de posicin con respecto a
una cadena principal. Por ejemplo es muy comn en los alcoholes. Ejemplo: Butanol o 2-butanol.
Tambin se presenta en aquellas molculas con dobles enlaces. El doble enlace puede estar al principio
de la cadena o en otra posicin distinta.
CH3 CH2 CH2 CH2OH (Butanol-1)

(Butanol-2)

Isomera de Funcin: Existen molculas que tienen la misma frmula molecular pero y hasta el
esqueleto es el mismo, pero sus grupos funcionales difieren. Por ejemplo, las cetonas con los aldehdos.
Isomera espacial geomtrica:
En este tipo de isomera, el tema va ms all de un solo plano. Se presenta puntualmente cuando hay
dobles enlaces. En los carbonos del doble enlace, deben existir sustituyentes distintos para cada tomo
de carbono. Sin embargo hay dos sustituyentes que son iguales entre carbonos distintos. Pero, aca viene
la variacin. Esos dos sustituyentes diferentes pueden estar en el mismo plano del doble enlace o en
planos distintos por encima y por debajo del doble enlace. Esto hay que aclararlo muy bien, porque no
se aprecia en una molcula dibujada en una hoja. A diferencia de la isomera anterior, la estructural,
esta se ve solo en un plano.
Cuando los dos sustituyentes iguales quedan en el mismo plano del doble enlace, se llama ismero cis,
y si quedan en planos distintos, uno por abajo y otro por arriba se llama ismero trans.
Esto es de una importancia crucial, ya que este leve cambio le confiere a las molculas propiedades
diferentes. Esto se nota por ejemplo, en algunos medicamentos, en los que este cambio de ismero
cambia radicalmente las propiedades al punto de que puede servir o ser totalmente intil.
Ejemplo:

Isomera ptica o Estereoisomera:

Cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, este tomo se convierte en un tomo
pticamente activo. Tambin se lo llama a estos carbonos, carbono quiral. Que significa esto?. Es una
propiedad que tienen algunas sustancias de desviar el rayo de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia
la izquierda. La luz polarizada no es natural, se obtiene gracias a un instrumento llamado polarmetro.
Este convierte la luz comn en luz polarizada. La luz polarizada es aquella que se mueve o avanza en
un solo plano, a diferencia de la luz comn que se mueve en infinitos planos. Los compuestos que
presentan molculas iguales pero que desvan a esta luz en direcciones distintas, se llaman
enantimeros. A los que desvan la luz polarizada a la derecha, se los llama ismeros dextro rotatorios
(+) y a los que la desvan hacia la izquierda se los llama levo rotatorios (-).
Al igual que en los casos de los ismeros cis y trans, el cambio entre levo y dextro rotatorios es crucial
para ciertas propiedades. Algunos medicamentos presentan estas diferencias solo por ser dextro o
levorotatorias. Ejemplo:
Aqu observamos al cido lctico, que tiene el carbono central rodeado por cuatro sustituyentes
diferentes. Se dice que son imgenes especulares entre s. Ya que es como si se miraran al espejo al
confrontarlas. Las molculas son prcticamente iguales en cuanto a la disposicin de sus tomos , pero
no son superponibles entre s. Obsrvese el H y el OH.
Hay muchos ejemplos ms. En Qumica Biolgica tenemos a los aminocidos, a la misma glucosa que
es el mososacrido ms conocido. La glucosa tiene a 4 tomos quirales de sus 6 en total. Tiene 16
molculas ismeras en total. Cada una con su propio nombre. La cantidad de ismeros sa calcula con la
frmula 2 elevado a la n. Entonces 2 a la cuarta es 16.
Existen dos tipos de estereoismeros. Los enantimeros que son los que se diferencian en la direccin
a la que desvan la luz polarizada y son imgenes especulares entre si. Por otro lado tenemos a los
diastereoismeros, que son son aquellos que no son imgenes especulares entre si.
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de isomera

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Hola a todos. Mi nombre es Patricio. Mi especialidad es la Qumica, soy Bioqumico y profesor de
materias exactas. Pero tambin me encantan otros temas de diverso inters, como por ejemplo, todos
los relacionados con la salud y el deporte. Espero que en este sitio encuentren lo que estn buscando ya
que vern gran diversidad de temas. Pueden dejar comentarios e inquietudes. Les mando un saludo
grande y los dejo invitados a suscribirse al boletn mensual para que reciban mis nuevos artculos todos
los meses.
13 comentarios en Tipos de Isomera