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CH3CH2OH OH CH3CH2OCH3
GRUPO ALCOHOL
R-OH
Dependiendo de la sustitucin del carbono al que se une el
grupo hidroxilo, un alcohol ser:
Propiedades fsicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de
hidrgeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de
ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos.
El grupo hidroxilo
confiere polaridad a la
molcula y posibilidad
de formar enlaces de
hidrgeno. La parte
carbonada es apolar y
resulta hidrfoba.
Cuanto mayor es la
longitud del alcohol su
solubilidad en agua
disminuye y aumenta en
disolventes poco
polares.
Alcohol
El oxgeno es electronegativo y
polariza el enlace, de forma
similar al halgeno del grupo
RX.
El oxgeno no es tan
electronegativo como el
halgeno y el hidrxido es muy
mal grupo saliente. Por tanto los
alcoholes no dan reaccin
directamente con nuclefilos.
Los alcoholes son anfteros porque los pares de electrones libres sobre
el oxgeno hacen que sean bsicos si se enfrentan a cidos suficientemente
fuertes.
USOS DE ALCOHOLES
A.- ALCOHOLES
CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH
Etilenglicol Glicerol
1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Alcohol bencilico
CH4 CH3OH
metano metanol
CCH
3H3CH CH3CH2OH
3 2
etano etanol
Cuando es necesario, la posicin del grupo funcional se indica
con un nmero.
La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol
el nmero mas bajo posible.
CH3CHCH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH
OH
propano 1-propanol 2-propanol
Corrija los nombres
Los compuestos alcohlicos que poseen dos o mas grupos
alcohlicos, se les designa como: DIOLES, TRIOLES, as
sucesivamente.
OH OH OH OH OH HO OH
Los grupos como halgenos y los alquilo, son designados
por prefijos numerados segn sus posiciones en la cadena
de carbono.
Si la funcin alcohol es la posicin 1, el numero se puede
omitir.
CH3 Br
2-cloroetanol CH3 OH OH
5,5-dimetil-3-hexanol 2-bromo-3-pentanol
EJEM:
CH3
6 5 4 3
CH2 CHCH2CHCHCH3 2-metil-5-hexen-3-ol
2 1
OH
Ejercicios
CH3 OH
Existen dos alternativas: Nomenclatura
Hidratacin de alquenos
Hidroboracin-oxidacin de alquenos
A partir de compuestos organometlicos
A partir de compuestos carbonlicos:
A.- HIDRATACION DE ALQUENOS
H2O H+
C C + C C
OH H
C X + NaNu C Nu + NaX
1. HIDROGENACIN CATALTICA
O OH
Ni
C + H2 C H
2. REDUCCIN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO
O OH
LiAlH4 H2O
C C H
H+
3. SNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES
ter
R X + Mg RM gX
O OMgX OH
H2O
C + RMgX C R C R + MgXOH
H+
Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de
tres tipos:
H2SO 4
C C C C + H2O
H OH
REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE
HIDRGENO
C OH + HX C X + H2O
Donde:
HX = HCl, HBr, HI
Como se diferencian los alcoholes; por la prueba de
Lucas: HCl (en solucin de ZnCl2):
CH3 CH3
ZnCl2 3 REACCIONA INSTANTANEAMENTE
CH3CCH3 + HCl CH3CCH3 + H2O
OH Cl
OH Cl
Sntesis de teres
Alcohol primario
Alcohol terciario
No se oxida.