Sntesis de Dibenzalacetona

Anderson F. Angulo - Karen D. Rios

Resumen
Se realiz la sntesis de dibenzalacetona siguiendo la metodologa propuesta por Henry Gilman en el libro
Organic Synthesis vol 80. Una mezcla de benzaldehdo y acetona con agitacin continua se verti en etanol e
hidrxido de sodio homogeneizado (medio de la reaccin) para llevar a cabo la reaccin de condensacin
aldlica; se obtuvo un rendimiento de 37,3%. El producto fue caracterizado por espectroscopia de IR, cuyo
espectro mostr seales claves para identificar el compuesto, tales como 3055, 1660 y 1620 (cm -1) que indican
presencia de anillo aromtico, alquenos y grupo carbonilo respectivamente, tambin se caracteriz el punto de
fusin usando un fusimetro modelo SMP11en un rango de valores 106-112C.

Palabras Claves
Acetona, Aldol, Condensacin, solubilidad.
Abstract
The synthesis of dibenzalacetone was performed following the methodology proposed by Henry Gilman in the
book Organic Synthesis vol 80. A mixture of benzaldehyde and acetone with continuous stirring was poured
into homogenized ethanol and hydroxide (reaction medium) to carry out the aldol condensation reaction; A
yield of 37.3% was obtained. The product was characterized by IR spectroscopy, which spectrum showed key
signals to identify the compound, such as 3055, 1660 and 1620 (cm -1) indicating presence of aromatic ring,
alkenes and carbonyl group respectively, also the melting point was characterized using a fusiometer model
SMP11 in a ring of values 106-112C.

Keywords: Acetone, Aldol, Condensation, solubility.

Introduccin.
La condensacin aldlica es la reaccin en donde dos molculas de aldehdos y cetonas se condensan entre
s, formando un compuesto llamado aldol. Esta reaccin se da en medio cido o bsico, el compuesto
obtenido es un carbonilo -insaturados. La dibenzalacetona es un slido amarillo insoluble en agua pero
soluble en etanol, se utiliza muy a menudo como componente en protectores solares y como ligando en
qumica organometlica. Se sintetiza a travs de la condensacin de benzaldehdo y acetona, utilizando
como base hidrxido de sodio en etanol, se da exclusivamente la formacin del ismero (trans,trans) 2.

Figura 1. Esquema del mecanismo de reaccin para obtener compuestos carbonlicos ,insaturados.
El mecanismo de la reaccin se da por la desprotonacin del carbono alfa de la acetona por el grupo hidroxilo,
para dar la formacin de un enolato (especie nucleoflica), este reacciona con el benzaldehdo (especie
electrofilica) por el ataque del enolato al grupo carbonilo del benzaldehdo. Cuando esto ocurre se da un
compuesto -hidroxicarbonilo, y en las condiciones planteadas el aldol se deshidrata para dar lugar a un
compuesto carbonlico ,insaturado. Este proceso recibe el nombre de condensacin aldlica 3.

Metodologa.

Para realizar la sntesis de dibenzalacetona se utilizaron los siguientes reactivos, etanol concentrado (97%),
hidrxido de sodio, H2O, benzaldehdo y acetona; tambin se requiri el uso de equipos como:
Espectrofotometro IR Shimadzu y fusimetro anlogo con termmetro de mercurio modelo SMP11.

En un beaker de 250mL se agreg 0,854g de NaOH (0,021mol), 8,49mL de H 2O (0,47mol) y 6,79mL de

etanol concentrado (0,117 moles), se aplic agitacin magntica por 15 minutos monitoreando que la
temperatura se mantuviera en 20 o 25 (C). La mitad de una mezcla de 1,846mL benzaldehdo (0,0170 mol) y
0,66mLde acetona (0,00887 mol) contenida en un beaker de 100mL se verti en el beaker que contiene la
solucin Etanol:Hidrxido y se agit durante 15 minutos ( tres minutos luego de iniciar la reaccin se
observa formacin de precipitado), pasado este tiempo se adicion el resto de la mezcla procediendo a agitar
por 30 minutos. La solucin se filtr por un embudo de Buchner, se lav con etanol al 50% y se dej secar a
temperatura ambiente por aproximadamente 48 horas.

Caracterizacin:
Una pequea porcin del compuesto sintetizado se utiliz para obtener un espectro IR en KBr, utilizando el
espectrofotmetro IR Shimadzu y en el fusimetro anlogo modelo SMP11, se tom su punto de fusin.

Resultados y Discusin

Punto de fusin:
Dibenzalacetona terica4 Rango de punto de fusin de, 107-114C.
Dibenzalacetona sintetizada Se obtuvo un rango de punto de fusin, 106-112C.

Espectro Infrarrojo

Figura2. Espectro IR tomado de la base de datos SDBS de Dibenzalacetona 5.

 Figura 3. Espectro IR experimental de Dibenzalacetona sintetizada

Solubilidad

Tabla 2. Solubilidad de la dibenzalacetona sintetizada en etanol a diferentes porcentajes de concentracin.

Compuesto Solubilidad a temperatura Solubilidad en caliente
ambiente
Etanol 50% No No
Etanol 60% No No
Etanol 70% No No
Etanol 75% No Si
Etanol 80% Si --

Discusin

Para la sntesis de la dibenzalacetona se llev a cabo una reaccin de condensacin aldlica; Se utiliza como
disolvente etanol y como base el Hidrxido de sodio (NaOH). El OH de este compuesto desprotonar uno de
los carbonos alfa de la acetona, se genera un carbanin que atacar al carbonilo del benzaldehdo
estableciendo una deslocalizacin de carga en el oxgeno y formando el intermediario tetradrico, se pierde
una molcula de agua produciendo el compuesto condensado (figura 1).

A las aguas madres obtenidas en la primera filtracin se les dej reducir el volumen durante un tiempo
considerable, posterior a esto se dej enfriar a temperatura ambiente y luego en bao de hielo, con el fin de
obtener un mejor rendimiento, pero no se logr. Se considera que el error se debe a que no se tuvo en cuenta el
monitoreo de temperatura, pues se estima que esta estaba por encima a la del punto de fusin del compuesto y
esta falla produjo la perdida de dibenzalacetona.

Para la recristalizacin de la dibenzalacetona se sigui la metodologa del libro utilizando acetato de etilo
como disolvente, debido a su baja polaridad, este compuesto es muy soluble en compuestos orgnicos, pero no
miscible en agua, teniendo en cuenta esta informacin se hizo la prueba de solubilidad disolviendo al instante
el compuesto sintetizado a temperatura ambiente. Se utiliz Etanol a diferentes concentraciones para ver la
solubilidad del compuesto sintetizado (tabla 2). Se observ que el etanol a 75% podra ser utilizado para la
recristalizacin ya que al acercarse al punto de ebullicin del agua el compuesto se disuelve por completo, no
se pudo llevar a cabo la recristalizacin de la dibenzalacetona ya que la pequea muestra utilizada para la
prueba de solubilidad no cristaliz al poner en un bao de hielo. Debido a esto se opt por lavar el compuesto
en etanol al 50% frio para evitar prdidas grandes de dicho compuesto. El hecho de lavar el compuesto no va a
retirar las impurezas insolubles como con el mtodo de recristalizacin, esto se vio reflejado en la banda 2335-
2360 (cm-1) del espectro IR (Figura 3), que corresponde a una sustancia no identificada en este informe, lo que
va a repercutir en que el compuesto no sea totalmente puro.

El bajo rendimiento obtenido se atribuye a la prdida del compuesto en las etapas de filtracin previamente
mencionadas.
La caracterizacin del compuesto con el punto de fusin fue satisfactoria, el punto de fusin esperado segn la
metodologa est en un rango de 107-114C. Para la dibenzalacetona sintetizada se obtuvo rango de 106-
112C, en 106C empez la fusin de la muestra y en 112C el compuesto sintetizado ya estaba
completamente lquido. El espectro IR obtenido presenta bandas que se atribuyen a los constituyentes de la
dibenzalacetona, en rangos de (3000-3100 cm -1) indican presencia de anillo aromtico, (1660-1680 cm -1)
indican presencia de C=C en posicin trans y (1540-1765 cm -1) indican presencia del grupo carbonilo.

Conclusiones

Con las aguas madres obtenidas de la sntesis se realiz procedimiento para cristalizar y mejorar el
rendimiento, sin embargo, el objetivo no se logr, por lo tanto, fue un proceso innecesario. La recristalizacin
es ms efectiva que lavar el compuesto en caso de presencia de impurezas, solubles e insolubles, por lo que se
debe tener en cuenta cual ser el disolvente y las proporciones indicadas para purificar el compuesto. El grado
de pureza de la dibenzalacetona sintetizada es bueno pues la diferencia entre el punto de fusin de esta con el
terico es mnima.

Referencias

1. Orgsyn.org. (2017). Organic Syntheses. [online] Available at: http://www.orgsyn.org/default.aspx

[Accessed 19 Mar. 2017].
2. Griffin, R. (1972). Quimica organica moderna. 1st ed. Espaa: Reverte, pp.329-331.
3. Gutierrez, D. (2017). Aldehidos y cetonas II. [online] Universidad de la Laguna-Quimica orgnica.
Available at: https://jgutluis.webs.ull.es/clase30.pdf [Accessed 19 Mar. 2017].
4. Ficha de Datos de Seguridad Merck. (2017). 1st ed. [ebook] Merck, pp.1-5. Available at: http://ge-
iic.com/files/fichas%20productos/timol.pdf [Accessed 19 Mar. 2017].
5. Spectral data base for organic compounds. (2017). 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one. [online] Available at:
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi [Accessed 22 Mar. 2017].

Anexos:
Datos

Tabla1. Datos para calcular el rendimiento de la sntesis.

Sustancia Masa (g) Moles
Benzaldehdo a reaccionar 1,8117 0,0170
Acetona a reaccionar 0,5148 0,00887
Dibenzalacetona esperada 2,0000 0,00853
Papel filtro 1 0,3773 --
Papel filtro + slido obtenido 1,1602 --
Solido total de dibenzalacetona obtenida 0,7829 0,00334
Clculos

0,00334 mol de dibenzalacetona obtenida

%Rendimiento= 100
0,00853 mol de dibenzalacetonaesperada

Rendimiento=37,3