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MODULO N 1 QUMICA
3 MEDIO BIOLOGO

3. COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos pueden
contener oxgeno.

3.1. AMINAS

Son derivados del amoniaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno por
radicales orgnicos. Segn se produzca la sustitucin de uno, dos o tres tomos de
hidrgeno tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.

Si la funcin amina es la principal:

a) Las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo
del que proceden o al nombre del radical unido al tomo de nitrgeno

Ejemplo:

Metanamina o metilamina: CH3 - NH2

Etanamina o etilamina: CH3 - CH2 - NH2
Propanamina o propilamina: CH3 - CH2 - CH2 - NH2
1-propenamina o 1-propenilamina: CH3 - CH = CH - NH2

2-butanamina o 1 metilpropilamina:
CH3 CH CH2 CH3

NH2

bencenamina o fenilamina (anilina) NH2

b) Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias
al sustituir por radicales tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno

Se toma como cadena principal la que tiene el radical ms complejo

Si la sustitucin queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayscula
cursiva, que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno

Ejemplos:
Dimetilamina: CH3 - NH - CH3
N,N-dimetilpropilamina:
CH3 N CH2 CH2 CH3

CH3

N-metil-1-metilpropilamina:

CH3 NH CH CH2 CH3

CH3
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N-etil-N-metilpropilamina:

CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3

CH3

En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los tomos
de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal

a) Si los tomos de nitrgeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas

primarias (-NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo
amina
Los grupos (-NH2) que estn unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden
nombrarse mediante el vocablo amino

Ejemplos:

1,3-propanodiamina: NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2

2-amino-1,4-butanodiamina:

NH2 CH2 CH CH2 CH2 NH2

NH2

2-amino-2-metil-1,4-butanodiamina:

CH3

NH2 CH2 C CH2 CH2 NH2

NH2

b) Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas

secundarias (- NH -) o terciarias (- N -), se designan mediante el vocablo aza, indicando
su posicin con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc.
Ejemplos:

2,4,7-triazaoctano:

1 2 3 4 5 6 7 8
CH2 NH CH2 NH CH2 CH2 NH CH2

2-metil-2,5-diazaheptano:

1 2 3 4 5 6 7
CH2 N CH2 CH2 NH CH2 CH3

CH3

c) Si los tomos de nitrgeno no forman parte de la cadena principal se citan mediante

prefijos tales como amino (-NH2) , metilamino (-NH - CH3), aminometil (-CH2 - NH2),
etc. Se indica su posicin con localizadores
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Ejemplos:

2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina:
1 2 3 4
NH2 CH2 CH CH CH2 NH2

NH2 CH2

NH2

1,4-diamino-3-metilamino-1,5-pentanodiamina:

1 2 3 4 5
NH2 CH CH2 CH CH CH2 NH2

NH2 NH NH2

CH3

Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el

que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios
expuestos en los apartados b) y c)

Ejemplos:

CH3 CH CH2 C O

NH2 OH

cido 3-aminobutanoico:

CH3 NH CH2 NH CH2 C CH3

4,6-diaza-2-heptanona:
CH3

CH2 C C O

NH2 OH

cido 2-amino-3-fenil-2-metilpropanoico:

CH3 NH CH CH2 C O

OH H

4-aza-3-hidroxi-pentanal:
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3.2. AMIDAS

Las amidas son compuestos que pueden considerarse derivados de los cidos al sustituir el
grupo -OH por el grupo -NH2

Lo que caracteriza a las amidas es la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo.
Dependiendo de que haya uno, dos o tres grupos R - C=O unidos al nitrgeno, tendremos
las amidas primarias, secundarias o terciarias

Amidas primarias:
O

R C NH2
Amidas secundarias:

O O

R C NH C R'

Amidas terciarias:
Si la funcin amida es la principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin oico
del cido del que derivan por el sufijo amida

O O

R C N C R'

C O

R''

Ejemplos:

Metanamida:
O

H C NH2

2-metilpropanamida:
O

CH3 CH C NH2

CH3

3-butenamida: CH2 = CH - CH2 - CO - NH2

Las amidas secundarias (o terciarias) simtricas, es decir, que tengan los radicales R y R' (o
R, R' y R'') iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida
primaria correspondiente.

El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre el nombre del hidrocarburo del que
derivan los radicales iguales R - CO - y el sufijo amida.
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Ejemplos:
Dietanamida o etanodiamida:
O O

CH3 C NH C CH3

Dipropanamida o propanodiamida: CH3 - CH2 - CO - NH - CO - CH2 - CH3

Tripropanamida o propanotriamida:

CH3 CH2 CO N CO CH2 CH3

CO CH2 CH3

Las amidas secundarias (o terciarias) no simtricas, es decir, que no tengan iguales los
radicales R y R' (o R, R' y R'') se nombran anteponiendo el prefijo di, (o tri) al vocablo que
resulta de suprimir, en los nombres de los cidos de los que derivan, las terminaciones oico
y aadir a ese vocablo el sufijo amida.
El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre los nombres de los hidrocarburos de los
que derivan los radicales R - CO - y R' - CO - (o R -CO- , R'-CO- y R''-CO-) y el sufijo
amida.

Ejemplos:

Dietanpropanamida o etanopropanodiamida: CH3 - CO - NH - CO - CH2 - CH3

Tributanetanpropanamida o butanoetanopropanotriamida:

CH3 CO N CO CH2 CH3

CO CH2 CH2 CH3

Si la funcin amida no es la principal de un compuesto, o hay en l tres o ms grupos

amida, el radical -CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil

Ejemplos:

cido 3-carbamoilpentanoico:
CH3 CH2 CH CH2 C O

CO NH2 OH
3-carbamoilbutanoato de metilo:

CH3 CH CH2 COO CH3

CO NH2

3.3. NITRILOS O CIANUROS

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres tomos de hidrgeno

en un carbono terminal por un tomo de nitrgeno. El grupo caracterstico es -C N
Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de
tomos de carbono. Si existen dos grupos - C N se aade el sufijo dinitrilo
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Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos derivados del cido
cianhdrico: H - C N
Ejemplos:

Etanonitrilo o Cianuro de metilo:

CH3 C N

2-metilpropanonitrilo o Cianuro de 2.metiletilo:

CH3 CH C N

CH3

Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo nitrilo, ste se considera
como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano

Ejemplos:

cido 3-cianopentanoico:
CH3 CH2 CH CH2 COOH

CN

2-ciano-3-hexanona:
CH3 CH C CH2 CH2 CH3

CN O

3.4. NITRODERIVADOS

Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno de un

hidrocarburo por grupos nitro: -NO2, grupo que procede del cido ntrico
El grupo nitro nunca se considera como funcin principal, siempre es sustituyente. Se
designa siempre mediante el prefijo nitro

Ejemplos:

Nitrometano: CH3 - NO2

2,4-dinitropentano:
CH3 CH CH2 CH CH3

NO2 NO2
2,4,6-trinitro-1-metilbenceno o 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T)
CH3

O2N NO2

NO2

COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN

Para formular o nombrar compuestos que presentan varias funciones orgnicas se deben
tener en cuenta los siguientes criterios
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a) Elegir la funcin principal

b) Determinar la cadena principal
c) Nombrar el sistema, colocando localizadores si fuera necesario
d) Formular o nombrar el compuesto.

Como funcin principal se elige la que se encuentra antes en la tabla siguiente:

TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

FORMULA FUNCIN SUFIJO PREFIJO

si es grupo principal si es sustituyente
R - COOH cidos oico carboxi *
R - COO - R' steres o sales oato alcoxicarbonil **
ariloxicarbonil **
R - CO - NH2 amidas amida carbomoil *
R - CHO aldehdos al oxo
formil *
R - CO - R' cetonas ona oxo
R-C=N nitrilos nitrilo ciano *
R - CH2OH alcoholes ol hidroxi
R - NH2 aminas amina amino, aza
R - O - R' teres oxi oxa
R-X derivados fluor, cloro
halogenados bromo. Yodo
R - NO2 derivados nitro
nitrogenados
R = R' hidrocarburos eno (enilo)
R = R' no saturados ino (inilo)
R - R' hidrocarburos ano (ilo)
saturados

AMINAS
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2. Escribe la frmula estructural de las siguientes aminas.

a) 3-(dimetilamino)-4-etilhexano
b) 1-(etilamino)-3-metilpentano
c) 3-(etilmetilamino)pentano
d) 2-(dimetilamino)-4-metilpentano
e) 2-(etilpropilamino)-4-metilhexano
f) 2-(dietilamino)butano

2- Escribe las frmulas moleculares de los siguientes compuestos

a) 2-metilpropanamida
b) 3-etil-2,4-dimetilpentanamida
c) 2-etilbutanamida
d) etanamida
e) 3-isopropilhexanamida
f) 2,2-dimetilbutanamida

Nitrilos o cianuros:
1- Escriba el nombre IUPAC a cada nitrilo o cianuro
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2- Escriba las frmulas moleculares de los siguientes compuestos:

a) cianuro de etilo
b) 2-metilbutanonitrilo
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c) 2-propenonitrilo
d) cianuro de butilo
e) ciclohexanocarbonitrilo
f) bencilcarbonitrilo
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