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HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS

I. INTROUCCIN
El comportamiento qumico de todo compuesto orgnico se debe a su
grupo funcional. Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgnicos
que en su estructura solo contienen carbono e hidrgeno. Una
clasificacin de los distintos tipos de hidrocarburos se muestra a
continuacin.

Tipo de Funcin
Grupo funcional Estructura
Hidrocarburo orgnica

Alcanos Enlace simple C-C

Alifticos
Alquenos Enlace doble C-C CH2 = CH2

Alquinos Enlace triple C-C H C CH

Alicclicos Cicloalcanos Anillos saturados

Hidrocarburos
Aromticos Anillo bencnico
aromticos

Los compuestos con enlace pi () son ms reactivos y sufren reacciones


de adicin. Esto se debe a la menor fortaleza de dicho enlace y se
manifiesta en los alquenos y alquinos. Los hidrocarburos aromticos
contienen el anillo bencnico y se caracterizan por su gran estabilidad,
por lo que an bajo condiciones relativamente severas dan bsicamente
reacciones de sustitucin electroflica que no afectan su aromaticidad.
Los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitucin por mecanismos
radiclarios que requieren el suministro de energa (luz y/o calor).
Excepcin a lo anterior son algunos cicloalcanos que experimentan
tensin angular en el anillo, lo que provoca su ruptura para mejorar su
estabilidad.

Adicionalmente, los alquinos con triple enlace terminal se caracterizan


porque el hidrgeno unido al triple enlace presenta un cierto carcter
acdico, por lo que reaccionan con cationes metlicos en medio bsico
(Ej. AgNO3 Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal) produciendo sales.

Por otro lado, el acetileno (etino) es sin duda el alquino ms importante.


El acetileno se prepara en una forma muy econmica y fcil en la industria
y tambin en el laboratorio a partir de la hidrlisis del carburo de calcio,
segn:
CaC2 (s) + 2 H2O (l) Ca(OH)2 (s) + HC CH (g) Acetileno
Esta sntesis se puede realizar fcilmente en un aparato como el
mostrado a continuacin.

AGUA
D

Carburo de calcio (CaC2) Reactivo

D
Figura A

Reacciones de caracterizacin
Como se expres con anterioridad, los compuestos con enlace pi () son
ms reactivos mientras que los hidrocarburos aromticos se caracterizan
por su gran estabilidad y los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de
sustitucin por mecanismos radiclarios que requieren el suministro de
energa (luz y/o calor). Adicionalmente, los alquinos con triple enlace
terminal reaccionan con cationes metlicos en medio bsico (Ej. AgNO3
o Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal) produciendo sales.
Esto implica que los alquenos y alquinos sufren fcilmente reacciones de
adicin con halgenos e hidrcidos, as como se oxidan con relativa
facilidad con el Reactivo de Baeyer (KMnO4 en medio bsico). Sin
embargo, los hidrocarburos aromticos slo reaccionan con Bromo en
presencia de catalizadores como el hierro metlico o la piridina y no sufren
con facilidad reacciones de oxidacin. Por otro lado, los alcanos tampoco
se oxidan fcilmente pero s reaccionan con los halgenos (cloro o bromo)
en presencia de luz y/o calor.

Reaccin con los halgenos:


Los alquenos y alquinos adicionan bromo desapareciendo el color pardo
rojizo de este reactivo.

CCl4
C C + Br2 C C

alqueno Br Br
rojizo
incoloro
Br Br
CCl4
C C + 2 Br2 C C

alquino rojizo Br Br
incoloro
Los anillos bencnicos necesitan un catalizador (hierro o piridina) para
reaccionar con el bromo, desapareciendo su color caracterstico.
Piridina Br

+ Br2 + HBr
o Fe

Los alcanos y cicloalcanos requieren luz y/o calor para la misma reaccin.
Luz o
H3C CH3 + Br2 H3C CH2 Br + HBr
calor

Luz o
+ Br2 Br + HBr
calor
Reaccin de oxidacin con el Reactivo de Baeyer:
Los alquenos y alquinos reaccionan fcilmente con el Reactivo de Baeyer
(KMnO4 en medio bsico) haciendo desaparecer el color prpura violeta
del permanganato, mientras que los hidrocarburos aromticos y los
alcanos no producen esta reaccin.
-
- OH
C C
+ MnO 4
C C + MnO 2

OH OH ppdo
alqueno prpura marrn

-
- OH
R C C R + MnO 4 RCOOH + HOOCR + MnO 2

alquino prpura ppdo


marrn
ALCOHOLES Y FENOLES

I. BASES TERICAS
La identificacin de los compuestos orgnicos tiene una metodologa
precisa y conocida, varios aspectos tienen que ser analizados entre
los cuales podemos sealar: clasificacin por solubilidad, anlisis
elemental, grado de ionizacin, determinacin de las constantes
fsicas y anlisis de los grupos funcionales. Adems de estos
aspectos, la qumica instrumental nos permite conseguir una serie de
informaciones que nos permite identificar los compuestos orgnicos.

Los ALCOHOLES son en sentido genrico tantos cidos como


bsicos. Este doble carcter queda patente por la tendencia de las
molculas a asociarse a travs de puentes de hidrgeno. Esta
tendencia explica el hecho de que los alcoholes tienen puntos de
ebullicin considerablemente mayores que los hidrocarburos de igual
peso molecular. Los alcoholes se asocian tambin con las molculas
de agua debido a la presencia del enlace de hidrgeno. Las
propiedades qumicas de los alcoholes varan en su velocidad y en
sus mecanismos segn el tipo de alcohol (primario, secundario
terciario).

Los FENOLES son compuestos de formula general ArOH donde el


grupo Ar es el grupo fenilo sustituido o alguno de los otros grupos
arilo. Difieren de los alcoholes debido a que tienen el grupo OH
enlazado al anillo aromtico. Los fenoles presentan reacciones
similares a los alcoholes como por ejemplo ambos pueden
convertirse en teres y steres. Pero en su preparacin difieren
ampliamente. Por otro lado, Los fenoles reaccionan con el cloruro
frrico dando origen a compuestos coloreados con matices que van
del azul, verde, rojo al prpura.

COMPUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Los aldehdos y las cetonas constituyen una clase muy importante de


compuestos orgnicos debido a su alto grado de reactividad por la
presencia del grupo CARBONILO (C=O). Esta reactividad se debe
bsicamente a la diferencia de electronegatividad que hay entre el
carbono y el oxgeno, incrementada por el doble enlace. Los
compuestos con grupo carbonilo sufren reacciones de adicin
nucleoflica, rompindose el doble enlace carbonlico.
El grupo -COOH, que incluye un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo,
forma una familia orgnica de compuestos con propiedades
predominantemente cidas denominada cidos carboxlicos.