Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
2 ALQUENOS
2.1 Introduccin
2.2 Nomenclatura
A. Nombres IUPAC
B. Nombres comunes
1
ALQUENOS MARCOS CHAMBI YANA
Los alquenos tienen densidades entre 0,6 y 0,7 g/ml. Sus puntos de
ebullicin o fusin aumentan uniformemente al incrementar la masa
molecular. Como los alcanos, los alquenos son relativamente no polares,
pero, ligeramente ms polares que aqullos. Son insolubles en agua, pero,
solubles en solventes no polares como la gasolina, n-hexano, benceno,
cloroformo, teres y solventes halogenados.
2
ALQUENOS MARCOS CHAMBI YANA
Por ejemplo,
NaI , acetona
1,2-dibromo-1,2-difenil etano 1,2-difenil etileno
CH 3 COOH
2,3-dibromo butano + Zn 2-buteno + ZnBr2
C. Deshidratacin de alcoholes
Ejemplo:
etanol cido
etileno + H2O
alcohol sec-butlico cido
2-buteno + H2O
H 2 SO4 , 150 C
ciclohexanol ciclohexeno + H2O
D. Deshidrogenacin de alcanos
Pt , 500 C
butano 1-buteno + cis y trans-2-buteno + 1,3-butadieno + H2
E. Reduccin de alquinos
Ejemplo:
3-hexino + H2 Pd/BaSO 4 , quinolina
cis-3-hexeno
Na , NH 3
3-hexino trans-3-hexeno
F. Desintegracin cataltica
Las reacciones son de dos tipos: a) las que se verifican en el propio doble
enlace y, al hacerlo, destruyen (stas se denominan reacciones de adicin);
b) las que ocurren, no en el doble enlace, sino en ciertas posiciones que
guardan relaciones especiales con el doble enlace. Aparentemente, el doble
enlace no est involucrado, ya que aparece intacto en el producto. Sin
embargo, tiene una participacin esencial, aunque oculta, en la reaccin,
pues, determina la velocidad y el mecanismo de reaccin.
A. Reacciones de adicin
Pt , Pd o Ni
alqueno + H2 alcano
Ejemplo:
propileno + H2 Ni
propano
CCl 4
alqueno + X 2 dihalogenuro de alquilo vecinal (X2 = Cl2, Br2)
Ejemplo:
CCl 4
propeno + Br 2 1,2-dibromopropano
Ejemplo:
propileno + HI yoduro de isopropilo (Markovnikov)
2-metilpropeno + HBr bromuro de t-butilo (Markovnikov)
o bromuro de isobutilo (anti-Markovnikov)
4
ALQUENOS MARCOS CHAMBI YANA
Orientacin de la adicin. El mecanismo de la adicin electroflica simple,
encuentra su aplicacin en un gran nmero de reacciones. Se utiliza este
mecanismo para predecir el producto de algunas reacciones suficientemente
complicadas. Por ejemplo, la adicin de HBr al 2-metil-2-buteno podra
conducir a dos productos (2-bromo-2-metil butano o 2-bromo-3-metil butano),
pero, slo uno de ellos es el que se obtiene, el primero.
calor
Iniciacin: R-O-O-R R-O. + .O-R
R-O. + H-Br R-O-H + Br.
Propagacin: C=C + Br. Br-C-C.
Br-C-C. + H-Br Br-C-C-H + Br.
Ejemplo:
alqueno + H2O H
alcohol
Ejemplo:
H 2 SO 4
propileno + H2O alcohol isoproplico (Markovnikov)
Ejemplo:
5
ALQUENOS MARCOS CHAMBI YANA
Ejemplo:
2 isobutileno H
2,4,4-trimetil-2-penteno + 2,4,4-trimetil-1-penteno
H
alqueno + R-H -CH-CR-
Ejemplo:
isobutileno + isobutano H 2 SO 4
2,2,4-trimetilpentano
Ejemplo:
Hg(OAc)2 , H 2 O NaBH 4
1-buteno 1-acetato mercuril-2-hidroxibutano 2-butanol
Ejemplo:
1-octeno + BrCCl3 perxidos
3-bromo-1,1,1-triclononano
Ag ,250 C
alqueno + O2 epxido
Ejemplo:
Ag , 250 C
propileno + O2 xido de propileno
Ejemplo:
3 etileno + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 1,2-etanodiol + 2 MnO2 + 2 KOH
propileno + HCOOOH + H2O 1,2-propanodiol (propilenglicol)
6
ALQUENOS MARCOS CHAMBI YANA
A.13.3 Por iniciador aninico
B. Reacciones de escisin
B.1 Ozonlisis
O
alqueno + O3 -C-O-O-C- (oznido)
oznido + H2O Zn
aldehdos + cetonas
Ejemplo:
1-buteno + O3 oznido de 1-buteno
oznido + H2O Zn
propanal + formaldehdo + H2O2
2.7 Ejercicios