UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTO BAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

EFP. INGENIERA AGROINDUSTRIAL

QUIMICA II QU- 142

PRACTICA N 5

ALDHEHIDOS Y CETONAS"

ASIGNATURA: QUIMICA ORGA NICA

PROFESOR DE TEORA: ING. ALARCO N MUNDACA, CRONWELL EDUARDO

PROFESOR DE PRCTICA: ING. ALARCO N MUNDACA, CRONWELL EDUARDO

ALUMNOS: CCAHUIN BERROCAL, Alfredo

DAVILA ALFARO, Pablo

GRUPO: martes de 5-8 pm

SERIE: 200-I

FECHA DE PRCTICA: 30 -05-2017

FECHA DE ENTREGA: 13-06-2017

AYACUCHO PER-2017
 ALDEHIDOS Y CETONAS.
I. OBJETIVO.

Conocer la preparacio n de aldehdos y cetonas.

Comprobar la velocidad de reaccio n de aldehdos y cetonas.

II. MARCO TERICO

Aldehdos y cetonas son los compuestos carbonlicos ma s simples, las cetonas en su
estructura cuentan con dos grupos alquilo o arilo enlazados. Dichos compuestos son
similares en estructura y tienen propiedades parecidas, sin embargo tienen
algunas diferencias en su reactividad. En la mayora de los casos, los aldehdos
son ma s reactivos que las cetonas, esto se vera en el transcurso de esta unidad.

NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

Aldehdos

Segu n la UIPA se toma la cadena ma s larga que contiene el C del grupo CHO y se
sustituye la terminacio n o del alcano por el sufijo -al. El C del CHO es el nu mero
uno. Para los compuestos con dos grupos CH=O, al nombre del alcano se le an ade el
sufijo dial. Cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en la nomenclatura,
el grupo CHO se denomina formilo.

Los nombres comunes sustituyen el sufijo ico (oico u oxlico) y la palabra a cido de
los a cidos carboxlicos correspondientes por aldehdo. La posicio n de los
sustituyentes en las cadenas se designa con letras griegas; como se ejemplifica a
continuacio n:

Cetonas.

Para nombrar las cetonas, segu n el sistema UIQPA, tambie n se consideran

derivados de los alcanos, por consiguiente, se sustituye la terminacio n o del
alcano por la terminacio n ona; as, del propano se origina la propanona. Se debe
fijar la posicio n del carbono donde esta la funcio n carbonlica por lo que se debe
dar el menor nu mero en la numeracio n de la cadena principal.

Para nombrar a las cetonas por el nombre comu n, se indican los nombres de los
grupos alifa ticos o aroma ticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabra
cetona.
PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo es un grupo polar, por tanto, los aldehdos y las cetonas poseen
temperaturas de ebullicio n mayores que las de los hidrocarburos del mismo
molecular. Aunque debido a que aldehdos y cetonas no pueden formar enlaces de
hidro geno fuertes entre sus mole culas, tienen temperaturas menores que los
alcoholes correspondientes.

El a tomo del oxgeno del carbonilo permite que las mole culas de aldehdos y
cetonas formen enlaces de hidro geno fuertes con las mole culas de agua. Como
resultado los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular, presentan solubilidades
apreciables en agua. La cetona y el acetaldehdo se disuelven en agua en cualquier
proporcio n.
Por su polaridad, los aldehdos y cetonas son solubles en solventes polares como el
H2O y solventes orga nicos.

La acetona, es de gran uso en la industria como solvente o para obtener otros

productos qumicos como la isobutilmetilcetona, metalonato de metilo (disolvente
de la acetocelulosa o lacas y resinas); as mismo es el caso de muchos otros
compuestos como la etilmetilcetona, que se utiliza como disolvente, para
desparafinar aceites lubricantes.
III. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
- tubos de ensayo
- gradilla
- goteros
- pinzas

Imagen N 1

Reactivos
- Etanol
- 2-propanol
- Permanganato de potasio
- A cido sulfu rico

- Cromato de potasio
- A cido clorhdrico
- Reactivo tollens
- Reactivo fheling A
- Reactivo fheling B
- Nitroprusiato de sodio
- Hidro xido de amonio
- Reactivo
Imagen N 2
Dinitrofenilhidrazina

- A cido ace tico

- Reactivo schiff
VI. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO N 1: Preparacio n por oxidacio n de alcoholes

A) Con el KMnO4
Tomar por separado, muestras de 1 ml de etanol y 2- propanol.
Agregar a cada una de ellas gotas de KMnO4 y de a cido sulfu rico.
Agitar y observar.

La formacio n de precipitados incoloros indicando la formacio n de aldehdos y

cetonas.

Observacin.

Imagen N 03

MUESTRAS COLOR REACCION

Incoloro Formacio n de aldehdos

ETANOL
Incoloro Formacio n de cetonas
2- PROPANOL

Ecuaciones.

CH3CH2OH CH3CH + CH3COH

2 4 acetaldehido acido carboxilico

H SO

KMnO

CH3CHCH3 4 CH3CCH3

H2SO4
 acetona

OH

B) Con el reactivo de Breckman

Tomar por separado, muestras de 1 ml de etanol y 2- propanol.

Agregar a cada una de ellas gotas de K2Cr2O7 y de a cido clorhdrico.

Agitar, si es necesario calentar y observar.

La formacio n de coloraciones verdes indicara la formacio n de aldehdos y cetonas.

Observacin.

Imagen N 4

MUESTRAS COLOR REACCION

verde Formacio n de aldehdos

ETANOL
verde Formacio n de cetonas
2- PROPANOL
 Ecuaciones.

A CH3CH2OH K2CrO 7 CH3CH + K2SO4 + Cr(SO4)3 + H2O

HCL
aldehido

B CH3CHCH2 K2CrO7 CH3CCH3 + K2SO4 +

Cr(SO4)3 + H2O
HCL

acetona
OH

ENSAYO N 02:

Reconocimiento de aldehdos
a) Con el reactivo de tollens
A un mililitro de muestra agregar un mililitro de solucio n del reactivo tollens y
ponerlo a ban o mara.
Observar la formacio n de un deposito meta lico espejo de plata en las paredes
del tubo.
La cual indicara la presencia de aldehdos.

OBSERVACIONES

MUESTRAS FORMACION REACCION

FORMALDEHIDO Espejo de plata

Hay presencia de aldehdo

BENZALDEHIDO Espejo de plata Hay presencia de

aldeh
Deposito do
metlico

CETONA Precipitado color negro No hay reaccio n

Ecuacin.
HCHO + Ag (NH3)2OH HCOONH4 + NH4OH + Ag

Con el reactivo de fheling

1.33 ml de la combinacin
del fheling A con fheling B
b). Con el reactivo fheling

Mezclar 2 ml del fheling A con 2 ml de fheling B

En un tubo de ensayo tomar 1 ml de la muestra ,en seguida agregar 1 ml de
solucio n preparada del reactivo fheling Llevar a ban o mara.
Imagen N 6
La formacio n de precipitado rojo ladrillo y depo sitos meta licos espejo de
cobre, en las paredes del tubo indicara la presencia de aldehdos.
Observacin:
 Formoaldehdo

Benzoaldehdo
Cetona

Imagen N 7

MUESTRAS FORMACION REACCION

FORMOALDEHIDO Espejo de cobre Aldehdo

BENZOALDEHIDO Espejo de cobre Aldehdo

CETONA Precipitado negro No es aldehdo

azulado

Ecuaciones.

b) Fheling (fheling "A"+ Fheling "B"

ENSAYO N 3.

Reconocimiento de cetonas. Reaccio n legal.

En un tubo de ensayo tomar 1 ml de muestra agregarle 1 ml de
nitroprusiato de sodio y 1 ml de HN4OH.
Si la mezcla se torna de violeta este indicara la presencia de cetonas.
Observaciones.

Cetona

Acetofenona

Formaldehido

Imagen N 8

MUESTRAS COLOR REACCION

CETONA Violeta Cetona

ACETOFENONA Lila Cetona

FORMOALDEHIDO Amarillo No es cetona

Ecuacin.

CH3

Na2FE(CN)5ON + O + NaOH H2O + CHCOCH3 NO(CN)5FeNa4

CH3
ENSAYO N 4.

Reconocimiento del grupo carbonilo

a) reaccin con el 2,4 dinitrofenilhidrazina.
En un tubo de ensayo se toma 1ml de la muestra y se le agrega 1 ml de 2,4
dinitrofenilhidrazina y 1 ml de a cido ace tico.
Calentar en ban o mara.

La formacio n de cristales amarillentos indicara la presencia de aldehdos y

cetonas.
Observacin

Imagen N 9

En la imagen se puede notar cristales amarillos de esta manera reconocemos

la presencia de aldehdos y cetonas en las muestras.

Ecuaciones.
a) Dinitrofenilhidrazina
O NO1
C H
NO2
C C H 3C O O H NHN
HCH + C H
C
O2NNHNH2 NHNH2
C
Formaldehido F
F
F
F

2,4-dinitrofenilhidrazina 2 ,4-dinitrofenilhidrazona

O NO2 NO2
H3C
NHN
HCCH + +O2NNHN H
2
NHNH2
Acetona H3C

CH3COOH

1 ,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
 b) Reaccin con el reactivo schiff.

Tomar en un tubo de ensayo 1 ml de la muestra.

Agregar 1 ml del reactivo de schiff.
Calentar en ban o mara.

La formacio n de coloraciones rojo grosella a violeta nos indicara la presencia del

grupo carbonilo.
Las tonalidades permitira n diferenciar aldehdos de cetonas

Observacin.

MUESTRAS COLOR REACCION

FORMOALDEHIDO Rojo grosella Aldehdos

BENZOALDEHIDO Lila Cetona

CETONA Rojo grosella Aldehdos

ACETOFENONA Violeta Cetonas

Imagen N 10

Ecuaciones.
 O
HC H + NH 3 NH S O 2H 2 Cl
S HO3

H 2N N S C H 2OH] 2 Cl + HCl
H 22
O

III. DISCUSION.
Los aldehdos se obtienen a partir de los alcoholes primarios,
controlando el proceso para evitar que el aldehdo pase a a cido.
El formaldehido al combinarse con el reactivo tollens forma un
espejo de plata ma s visible en comparacio n con el benzaldehdo.
El reactivo de Tollens nos permite identificar aldehdos y cetonas por
que los aldehdos se oxidan fa cilmente formando a cidos y las cetonas
no se oxidan.

IV. CONCLUSIN

Con los ensayos realizados se puede conocer la preparacio n y la obtencio n de

aldehdos y cetonas, a la vez se pudo comprobar la velocidad con la que
reaccionan estas.
Con la utilizacio n de diferentes reactivos se puede observar la presencia de los
hidrocarburos insaturados (cetonas y aldehdos)

Se pudo conocer las principales reacciones de grupo carboxilo.

El reactivo de Tollens nos permite identificar aldehdos y cetonas por que los
aldehdos se oxidan fa cilmente formando a cidos y las cetonas no se oxidan.

V. RECOMENDACIONES
Llevar gafas protectores, guantes y mascarillas, para evitar el contacto directo con
los reactivos que pueden ser tan corrosivos y altamente peligroso para la
integridad fsica.
Conocer las caractersticas de los reactivos con la que se va realizar las pra cticas.
Antes de utilizar un aparato, comprobar que funciona correctamente. Aqu se
puede englobar el material de vidrio, el cual hay que verificar que no tiene
ninguna rotura antes de agregarle ningu n producto.
No se debe encender un mechero antes de comprobar que no hay ningu n lquido
inflamable en las proximidades.
 En caso de accidente, avisar inmediatamente al profesor.
Lavarse las manos antes de abandonar el laboratorio.

VI. Bibliografa
QUIMICA ana lisis de principios y aplicaciones lumbreras tomo II.
MC MURRY, R qumica orga nica grupo editorial iberoamericano D.F. Me xico.
QUIMICA obra de referencia y consulta concejo nacional de ciencia y tecnologa
concytec.
Experimento de qumica orga nica Ed. Limosa Willy, S.A Me xico 1973(pag.94).
http.//www.geocities ws/todostrabajossallo/orgl_12pdf.