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EXTRACCIN DE UNA MEZCLA

Universidad del Valle


Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de
Qumica.
Laboratorio de Qumica Organica
06/05/2016

Docente: Rodrigo Abonia G.

DATOS,
CALCULOS Y RESULTADOS.

Inicialmente se pes 0.3053g de una


muestra desconocida rotulada en el
laboratorio como muestra 1. Esta
contena una sustancia neutra y otra acida;
se realiz un procedimiento de extraccin
para aislar ambas sustancias.
Figura 1. Esquema de la separacin de
Los gramos pesados de muestra se mezclas con el embudo de decantacin. [1]
disolvieron en 3 mL de ter (disolvente
orgnico inmiscible en agua), en seguida A la fase acuosa (componente acido) se
se adicion 1 mL de carbonato sdico le tomo el pH el cual estaba en 9 y se
(disolvente acuoso), se observ que la empez a agregar HCl para acidificar, a
mezcla se fragment en dos partes (se medida de se dejaban caer ms gotas se
observaron dos fases) y que haba fue observando un precipitado blanco (pH
desprendimiento de gas razn por la cual llego a 2) este se filtr al vaco y se pes
se deba destapar l tuvo para liberar la obtenindose el dato de masa recuperada
presin. Se procedi a separar. y punto de fusin. Para la fase orgnica
Generalmente la separacin se lleva (componente neutro) se realiz una
acabo con un embudo de decantacin retroextraccin con 1ml de agua se utiliz
similar al de la figura 1. Sin embargo y se adiciono un agente secante para
como se manejaban volmenes tan eliminar la saturacin por agua [1],
pequeos el procedimiento se llev acabo despus se procedi a realizar una
usando tubos de ensayo y extrayendo la decantacin recogiendo la sustancia
fase inferior (fase acuosa y ms densa) orgnica ms el disolvente (ter) en un
con gotero. Esto se realiz tres veces. vidrio reloj; el ter se evaporo
rpidamente usando la campana; el
compuesto orgnico se pes y
posteriormente se raspo el material de
vidrio para determinacin de su punto de
fusin.

Tabla 1. Datos experimentales. Masa y


punto de fusion de los compuestos aislados
experimentales.
sustancia Masa Punto de fusion % error del compuesto neutro y %
recuperada (ti-tf) recuperacin:
Acido 0.0248 g (116.5-120.7)
Neutro 0.1581 g (47.8-64.6) |150 158.1|
% = 100 = +5,4%
150
Tabla 2. Datos de referencia. Masa y 158.1
punto de fusion de los compuestos aislados. % = 100 = 105,4%
150
sustancia Masa Punto de fusion % de error para el punto de fusin
recuperada tomando como dato experimental el
Acido 0.150 g 124 punto medio del rango.
Neutro 0.150 g 48
Acido benzoico.
Tabla 3. Sustancias aisladas, identificadas
y su punto de fusin. |122.4 118.6|
% = 100 = 3,10%
122.4
Compuesto Punto de
fusin Benzofenona.
benzofenona 48.5 C[2]
|47.8 56.2|
[2] % = 100 = +17,5%
cido Benzoico 122.4C 47.8

% Recuperacion.
ANALISIS DE RESULTADOS.
% = 100

La extraccin es un proceso de separacin
Ec.1 de sustancias que son solubles en dos
solventes inmiscibles entre s, por eso esta
%error relativo se basa en la particin que es un proceso
| | de disolucin selectiva con solubilidades
% = 100
diferentes para una sustancia entre las
fases de dos solventes inmiscibles [3]
Ec.2 como es el caso del ter con el carbonato
% error del compuesto cido y % sdico.
recuperacin para la masa con respecto
La muestra usada en la prctica estaba
a los datos de referencia: conformada de sustancias orgnicas como
|150 24,8| un cido carboxlico y un compuesto
% = 100 = 83,46% orgnico neutro. Las cules fueron
150 aisladas y basndose en el punto de fusin
24,8 que a diferencia del punto de ebullicin
% = 100 = 16,53 % de una sustancia, es poco afectado por
150
la presin y, por lo tanto, puede ser
utilizado para caracterizar compuestos sdica y paso a la capa acuosa
orgnicos y para comprobar su pureza. Se efectundose la separacin completa [4];
concluy que los compuestos que estaban despus de la extraccin de esta fase se
presentes en la muestra eran el cido
adiciono cido clorhdrico, el sodio se une
benzoico (Pf = 122,4C) y la benzofenona
(Pf =48.5C) los cuales estan muy con el cloro y el ion benzoato recupera el
crecanos o dentro del rango de hidrogeno y se forma nuevamente el
temparatura de fusin tomados cido que es insoluble en agua y por eso
experimentalmente (116.5-120.7) y se form el precipitado filtrable.
(47,8-64,6) (ademas se tuvieron
encuenta los datos de referencia), para el La benzofenona que es muy soluble en
acido y la base respectivamente. Se ter ya que son no polares, y un poco
obverva que los intervalos de tempetatura soluble en agua, debido a su carcter
son bastante amplios lo que indica que apolar [5]. La mayor parte se va con el ter
ambas sustancias presentaban inpurezas,
pero una pequea fraccin fue a la parte
lo cual era de esperarce ya que el metodo
realizado es de separacin y no de acuosa, por eso para poder extraerla toda
purificacin; esto explica los porcentajes se hizo una retro extraccin con agua,
de error tan grandes en la determinacion despus se evaporo el ter fcilmente
del punto de fusin. debido a que su punto de fusin esta entre
los 30-40C y finalmente se rapo y peso
El cido benzoico tiene un anillo bencnico el slido. Se evidencio el cumplimiento
grande y no-polar que conforma la mayor del proverbio lo similar disuelve a lo
parte de su cuerpo, unido a un grupo polar similar.
cido ms pequeo (el grupo carboxilo).
Por lo tanto, debera disolverse tanto en De la masa recuperada para el cido fue
solventes polares como no polares. Aunque de 16,53 % y para la benzofenona
esto es una verdad parcial, en realidad no se 105,4%. Es evidente que la sustancia
disuelve demasiado bien en ninguno de los neutra contena gran cantidad de
dos, pero es muy soluble en solventes de impurezas ya que su porcentaje fue mayor
polaridad intermedia [4]. Por esta razn se
al 100%, quizs debieron hacerse ms
utiliz el carbonato sdico en solucin.
retroextraciones para garantizar la
recuperacin de todo el cido en caso de
que este sea el contamnate. Sin embargo
si se supone que ese era todo el cido
debera emplearse algn mtodo de
purificacin para el componente neutro.
Figura 2. Reaccin para solubilizar el
cido benzoico. [4]
PREGUNTAS
La muestra que fue disuelta en ter y
luego fue agitada con la solucin acuosa 1. Identifique los componentes qumicos
de las mezclas desconocidas
de carbonato de sodio, todo el cido
mediante la comparacin de los
benzoico presente se convirti en sal
puntos de fusin de los compuestos los extractos de la fase acuosa se
aislados con aquellos de la tabla retroextraen con ter, se separan y se
suministrada por el instructor. adiciona lentamente HCl para la
formacin del componente cido,
El punto de fusin se utiliza como criterio obteniendo el cido benzoico (ecuacin
de identificacin de compuestos en una 4).
mezcla siempre y cuando se realiza varias
purificaciones porque el punto de fusin (C10H8 + C6H5OH + C6H5COOH)
de una sustancia pura se mantiene ntido y NaHCO3(C10H8 + C6H5OH) (ter) +
no vara por eso puede suponerse que C6H5COO-Na+ (ac)
dicha sustancia es pura.
Ec. 3
Los puntos de fusin obtenidos de los
compuestos neutro y acido provenientes (2)C6H5COO-Na+ (ac) + HCl
de la mezcla de forma experimental (ver C6H5COOH + Na+Cl- (ac)
tabla 1 ). Poseen un rango de variacin
Ec. 4
bastante amplio lo cual indica que se
encuentran impuras tomando como Para separar el fenol que se encuentra en
referencia para la identificacin de los la fase orgnica, y es un cido dbil
compuestos se tom los puntos de fusin debido a la presencia del grupo hidroxilo
que el docente suministro; identificando (OH), se adiciona NaOH que es una base
al acido benzoico (compuesto acido) y fuerte y por ende reacciona con el fenol
benzofenona. (Compuesto neutro).(3) para formar el anin fenxido de sodio
soluble en agua. El NaOH no afecta el
2. Los cidos carboxlicos se convierten
componente neutro al ser una sustancia
en aniones solubles en agua
aprtica, por lo tanto permanecer en la
moleculares mediante tratamiento con
fase orgnica y se puede seguir con el
sodio y bicarbonato de sodio
proceso de extraccin. Se separa la fase
NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da
acuosa de la etrea (ecuacin 5), y los
esta reaccin, pero se convierte en su
extractos de la fase acuosa se retroextraen
anin soluble por tratamiento con
con ter, se separan y se adiciona
NaOH. Con base en lo anterior disee
lentamente HCl para la formacin del
un procedimiento para separar una
componente cido, obteniendo el fenol
mezcla formada por cido benzoico
(ecuacin 6).
(C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las (C10H8 + C6H5OH) ter +NaOH (ac)
Ecuaciones para las reacciones C10H8 (ter) + C6H5O-Na+ (ac)
qumicas que sirvieron de base para el
procedimiento diseado. Ec.5
Para la separacin la mezcla se disuelve C6H5O-Na+ (ac) + HCl C6H5OH +
la misma en ter etlico, luego se agrega
Na+Cl-
NaHCO3 (base dbil), cual reacciona
nicamente con el cido ms fuerte Ec. 6
presente cual viene siendo el cido
benzoico, para formar el anin (benzoato Finalmente, para separar el naftaleno de
de sodio) soluble en agua. Se separa la la fase orgnica, se lava con agua. Se
fase acuosa de la etrea (ecuacin 3), y
separa la capa etrea y se aplica un agente (C10H8 + C6H5COOH + R-NH2) ter
secante. Se filtra para separar el agente NaHCO3 C10H8 (ter) + (C6H5COO-Na+
secante y luego se elimina el ter por + RNH2) (ac)
evaporacin.
Ec. 7
3. Cul considera usted que es el
propsito de la retroextraccin de los En la separacin del cido, al adicionarle
extractos cidos y bsicos en el HCl a la solucin acuosa que contiene la
procedimiento descrito? sal protonada de cido y la amina, se
forma el cido de nuevo, a partir de la sal
La retroextraccin tiene como propsito protonada y de la base, se forma la sal
de que los extractos cidos, bsicos o protonada de la base (ecuacin 8), que
neutros tengan una recuperacin luego hay que adicionarle NaOH para
considerable de sus reactivos y separar un obtener la amina (ecuacin 9).
componente de los dems. Ejemplo una
mezcla de cido benzoico y naftaleno se (C6H5COO-Na+ + RNH2) (ac) + HCl
pone en contacto con una solucin de ter C6H5COOH + RNH3+Cl- (ac)
y NaOH 5% se extraer el cido
Ec. 8
benzoico, pues la pequea parte de cido
benzoico que se disuelve en el agua, se RNH3+Cl- (ac) + NaOH RNH2 + H2O
ioniza, formndose la sal del anin + NaCl (ac)
carboxilato, implicando la desaparicin
de la especie cido benzoico disuelto en Ec. 9
agua como tal y, por lo tanto el pasaje de
molculas de cido benzoico a la fase 5. Qu efecto tendra la presencia de
acuosa (principio de chatelier). Este paso impureza en los slidos aislados
se repite algunas veces, con alcuotas sobre sus puntos de fusin al
nuevas de solucin alcalina, para compararlos con los de los
garantizar un buen proceso. (3) compuestos puros correspondientes?
Explique el principio fisicoqumico en
4. Suponga que en una muestra el que se fundamenta esta variacin
desconocida se encontraba una amina
(base) soluble en agua. Qu El punto de fusin es la temperatura a la
influencia tendra est en sus cual un slido pasa a lquido a la presin
resultados? Cmo afectara el atmosfrica. Durante el proceso de
resultado en la separacin del cido? cambio de estado de una substancia pura,
Y en la separacin de la base? la temperatura se mantiene constante
Explique y muestre las ecuaciones puesto que todo el calor se emplea en el
donde sea pertinente para sustentar proceso de fusin. Por esto el punto de
sus explicaciones. fusin de las sustancias puras es definido
y reproducible, y puede ser utilizado para
Al adicionar el bicarbonato de sodio a la la identificacin de un producto, si dicho
muestra disuelta en ter etlico, habra que producto ha sido previamente descrito. La
tener en cuenta que en la fase acuosa se presencia de impurezas tiene una
tendra la sal protonada del cido y influencia considerable sobre el punto de
adems la amina que es soluble en agua fusin. Segn la ley de Raoult todo soluto
(ecuacin 7). produce un descenso crioscpico, o sea
una disminucin de la temperatura de
fusin. Las impurezas actan de soluto y la universidad Autnoma de Yucatn
disminuyen el punto de fusin de la Yucatn, 2006. Pp. (14).
sustancia principal disolvente. Si existe
una cantidad importante de impureza, la
mezcla puede presentar un amplio
intervalo de temperatura en el que se
observa la fusin. Esto no sucedera si la
impureza es fuertemente inico (una sal)
o un material inerte (carbn).(3)

CONCLUSIONES.

La extraccin es una tcnica simple y


eficaz para la separacin de
compuestos cidos, bsicos y neutros
presentes en una mezcla.
En el momento de separar los
compuestos de otros en medio de una
de las fases presentes en la mezcla, se
debe realizar con el embudo de
decantacin (fig. 1) para garantizar
una mayor pureza en los compuestos
aislados.

REFERENCIAS
[1] Insuasty B.; Ramrez A.; gua de
laboratorio qumica orgnica a pequea
escala; universidad del valle. 2008. Pp
(15-22).

[2] CRC.;handbook of tables for organic


compound identitificacion. third
edition,1967.pp (173,199).

[3] Galagovsky L.; Quimica Organica


Fundamentos Practicos para el
Laboratorio; Quinta edicin editorial
EUDEVA, Buenos Aires.2000. Pp(107 -
115)

[4] Durst H.; Goke W.; Qumica orgnica


experimental; editorial Reverte S.A.;
Barcelona, 1985. Pp. (69-75)

[5] Villegas W.; Acereto O.; Vargas M.;


Anlisis ultra violeta visible; Ediciones de