ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

FCNM

INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Sntesis de Dibenzalacetona.

Profesor:

Michael Rendn

Elaborado por:

William Vilela S.

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Trmino 2017

1. Objetivos
1.1. Objetivo General:
Obtener dibenzalacetona mediante sntesis orgnica por medio de una reaccin de
Claisen Schmidt.
1.2. Objetivos especficos:
- Realizar una condensacin aldolica cruzada dirigida, entre el benzaldehdo y la
acetona.
- Conocer el mecanismo de reaccin que ocurre en la sntesis.
- Determinar el rendimiento del producto final obtenido.

2. Fundamento de la prctica.
Se va a realizar una sntesis mediante una reaccin e Claisen Schmidt, la cual es una
condensacin aldolica cruzada dirigida entre la acetona y un exceso de benzaldehdo en medio
bsico y as obtener la dibenzalacetona, para luego calcular su rendimiento mediante clculos
estequiomtricos.

3. Marco Terico
Una reaccin de condensacin es aquella donde se combinan dos molculas de carbono
formando un enlace simple C-C y a la vez se elimina una molcula de agua. En las reacciones
entre cetonas y aldehdos se puede eliminar un protn del carbono alfa si este carbono se va
a convertir en el nucleofilo. Ahora, una reaccin aldolica es aquella en la que se observa la
formacin de un compuesto carbonilo despus de que se ha eliminado un protn de un
carbono alfa.

La condensacin aldolica ocurre solo en ciertas condiciones, el grupo carbonilo que es el

compuesto de partida, este debe tener H unidos al carbono alfa, es decir que el carbono que
se encuentra al lado del grupo carbonilo, tienen un marcado carcter acido el cual los hace
capaces d reaccionar con una base para formar el ion enolato para luego este realizar el ataque
al grupo carbonilo de otra molcula y as se formara un aldol estos compuestos son poco
estables ya que pierden la molcula de agua por esta razn al final de la reaccin el compuesto
que se toma en cuenta es un alfa beta insaturado.

Hay compuestos carbonilicos que no tienen H alfa en este caso el benzaldehdo, este no puede
formar enolatos en medio bsico, pero si puede ser atacado por otro compuesto carbonilo que
si posea estos H alfa que en este caso es la acetona a esto se le llama una reaccin de
condensacin aldolica cruzada dirigida o reaccin de Claisen Schmidt la cual consiste en la
sntesis de cetonas con un aldehdo aromtico, en nuestro caso para la sntesis de la
dibenzalacetona.
Hay diferentes formas de reconocer si el producto final obtenido es la dibenzalacetona uno
de los ms fciles es encontrar su punto de fusin el cual se encuentra entre 104 y 107C

Actualmente se ha desarrollado diferentes mtodos de sntesis orgnica y uno de estos es la

que involucra radiacin ultrasnica un tipo de sntesis donde la radiacin favorece la
velocidad de reaccin, adems que mejora la selectividad de la reaccin mejorando as el
rendimiento y evitando la formacin de subproductos y evitando procesos de purificacin que
consumen reactivos.
Propiedades fsicas y qumicas.

La dibenzalacetona que posee el nombre IUPAC 1,5-

difenil-1,4-pentadien-3-ona. Con la formula molecular
C17H14O se encuentra en estado slido en forma de
cristales de color amarillo, la razn de esta coloracin es
por la absorcin de luz debido al doble enlace que absorbe
y refleja luz amarilla, tiene su punto de fusin entre 104 y
107C y un punto de ebullicin a 130C. Muy poco
soluble en agua, pero soluble en etanol caliente. Es
utilizado como componente en la sntesis de protectores
solares o en reacciones organometlicas.

3.1. Mecanismo de reaccin

La reaccin estequiomtrica para la obtencin de dibenzalacetona.

Agua
Benzaldehdo Acetona Dibenzalacetona

El mecanismo de reaccin:
O O
-
+ HO +
-
H2O
H3C CH3 H3C CH2

O
-
O OH O
O
O CH3 H2O CH3

2
H
+ -
H
+ HO
-

H3C CH2

Benzaldehdo Enolato
O O O
-
H2O CH3 CH2
OH-
+
O - O
O OH
H2O
+ HO
-
 O

H2O

Dibenzalacetona
1. Primero la base ataca al H alfa de la cetona, y as formando el ion enolato.
2. El ion enolato ataca al grupo carbonilo del benzaldehdo y rompiendo el doble enlace
C=O donde el oxigeno queda cargado (-). Esta carga negativa atacara al H de la
molcula de agua formando un grupo ceto.
3. El ion hidrxido ataca al H alfa para promover la deshidratacin y la obtencin de
la benzalacetona.
4. El ion OH vuelve a mover al H alfa formando un nuevo ion, la cual atacara a la
molcula de benzaldehdo. Y se repetir este proceso para la formacin de la
dibenzalacetona ya que se debe utilizar 2 equivalentes del aldehdo.

3.2. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

1. El pico ms largo que se encuentra en 1650 cm-1 es debido en doble enlace C=O y
un pico un poco ms pequeo en 1600 cm-1 debido al doble enlace C=C.
2. Los picos que se encuentran desde 1500 hasta 500 se deben a los enlaces C-H
3. El pico en 3025 cm-1 se debe a la presencia de sustancia aromtica al igual que en
1580 cm-1.
 3.3. Espectro de Masas

CA de [M + H] + de 3 y 4 da como resultado una eliminacin anloga de ceteno y areno

(m / z 253, 187durante 3; M / z 193, 157 [benceno] Mayor que la del compuesto

4. Metodologa
4.1. Materiales
- Balanza analtica.
- Matraz Erlenmeyer.
- Pipetas y pera.
- Probeta.
- Bomba de vaco.
- Kitasato.
- Papel filtro.
- Vasos de precipitacin.
4.2. Reactivos
- Acetona.
- Benzaldehdo.
- Etanol.
- NaOH(s)
- Agua destilada.
4.3. Procedimiento
1. Pesar en la balanza 4.0 g de NaOH slido y disolver en 40 mL de agua destilada en
un vaso de precipitacin.
2. Aadir 30 mL de etanol y enfriar la solucin a 20 C.
3. Colocar en otro beaker 4.2 mL de benzaldehdo y 1.2 mL de cetona.
4. Aadir la mitad de la solucin den benzaldehdo y la cetona a la solucin de
hidrxido de sodio en agitacin vigorosa.
5. Agitar la mezcla durante 10 minutos y luego agregar la parte restante de la solucin
benzaldehdo y cetona, continuar agitando por 30 minutos.
6. Filtrar la solucin al vaco, y tomar muestras de pH hasta que la solucin sea neutra.
7. Luego poner la pasta resultante en calentamiento agregndole 20 mL de etanol.
8. Enfriar y esperar a que se forman cristales luego filtrar al vaco y pesar el producto
obtenido.

5. Resultados

Tabla de datos Benzaldehdo Acetona Dibenzalacetona

 Masa 4,0 g 1,00 g 1,66 g
Densidad 1,04 g/ml 0,79 g/ml -
Volumen 4,02 ml 1,26 ml -
Peso Molecular 106,12 g 58,08 g 234,29 g

1.1 CLCULOS

1 mol C7 H6 O 1 mol C17 H14 O 234,3 g C17 H14 O

3.9 g C7 H6 O
106,1 g C7 H6 O 2 mol C7 H6 O 1 mol C17 H14 O
= 4,30 g Dibenzalacetona

1 mol C3 H6 O 1 mol C17 H14 O 234,3 g C17 H14 O

1,0 g C3 H6 O
58,08 g C3 H6 O 1 mol C3 H6 O 1 mol C17 H14 O
= 4.53 g

Entonces el reactivo limitante es el benzaldehdo.

El rendimiento de la reaccin entonces es:

% = 100

1,86
% = 100
4,64

% = 43.25 %

6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
Se obtuvo correctamente la dibenzalacetona mediante sntesis orgnica por la reaccin
de Claisen Schmidt que es una condensacin aldolica cruzada donde se utiliza como
reactivos la cetona y el benzaldehdo. Se logr apreciar la coloracin amarilla con un
olor caracterstico que este posee. Se estudi el mecanismo de reaccin de la sntesis del
dibenzalacetona con su respectivo anlisis en cada uno de los pasos. Finalmente se
calcul el porcentaje de rendimiento a partir del reactivo limitante que es el benzaldehdo
y el valor experimental que en este caso fue de 1.5 g dando como resultado un
rendimiento de 43 % este porcentaje bajo se debe a la prdida de masa en la
recristalizacin y filtracin al vaco.

6.2. Recomendaciones
- Al filtrar el precipitado, tener en cuenta el pH a que el resultado tiene que ser
neutro y si la muestra es muy alcalina agregar un cido para balancear.
 - Controlar la temperatura en el momento de mezclar la solucin de etanol
con NaOH y la solucin de acetona y benzaldehdo, ya que esta no debe
pasar de los 25C.
- Luego de la agitacin la solucin debe tener un color amarillo plido si no
tiene este color revisar los pasos nuevamente.
- No calentar en exceso en la recristalizacin ya que se puede formar otro
producto con isomera diferente.

7. Bibliografa:

Fernndez, G.. Condensacin Aldlica. Recuperado el 11 de Junio de 2017, de

http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html

Valenzuela, Y. Ficha Dibenzalacetona. Recuperado el 11 de Junio de 2017, de

https://es.scribd.com/doc/185650515/Ficha-Dibenzalacetona

8. Apndice: