UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

E. F. P. DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

LABORATORIO DE QUMICA RGANICA NIELS BOHR

PRCTICA N 02

OPERACIONES BSICAS DE LABORATORIO EN QUMICA ORGNICA I:

EXTRACCIONES Y CROMATOGRAFA

ASIGNATURA : QU-144. Qumica Orgnica.

PROFESOR : Ing. Gabriel A. CERRON LEANDRO.

ALUMNOS : MORALES CCORIMANYA, Anderson Wilder.

GRUPO : N 01, Lunes de 1pm-4pm.

CICLO ACADMICO : 2012-II.

FECHA DE EJECUCIN : 15/04/13.

FECHA DE ENTREGA : 22/04/13.

AYACUCHO-PER

2013
 PRCTICA N 02

OPERACIONES BSICAS DE LABORATORIO EN QUMICA ORGNICA I:

EXTRACCIONES Y CROMATOGRAFA

I. OBJETIVOS:

Estudiar las principales operaciones bsicas de laboratorio en qumica

orgnica. Sus caractersticas y aplicaciones.
Conocer las diferentes tcnicas experimentales de extraccin y de
cromatografa, as como el manejo de los materiales y equipos para realizar
dichas operaciones. Mtodos y procedimientos.
Realizar experimentalmente las operaciones de extraccin slido-lquido
(Soxhlet), extraccin lquido-lquido, cromatografa de papel.

II. MARCO TERICO:

LA EXTRACCIN

Es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mescla de

reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la
separacin de un compuesto de una mezcla por medio de un disolvente.

Tipos:

Extraccin continuas: tcnicas que se pueden realizar con disolventes ms ligeros

o ms densos que en la fase acuosa.
Estas tcnicas se utilizan cuando. El valor D del de los analitos es muy bajo o el
volumen de la muestra es muy grande y no es posible realizar extracciones
mltiples. Para que su recuperacin sea cuantitativa. Se necesitan muchas
extracciones y el volumen final del extracto ser muy grande
La cintica de la extraccin es lenta y se necesita mucho ms tiempo para alcanzar
el equilibrio.
En la extraccin continua el disolvente orgnico se resida continuamente atreves
de la fase acuosa que contiene la muestra.
Extraccin de lquido liquido (continua)
Es la tcnica ms empleada de analitos de muestra acuosa. El fundamento de esta
tcnica se basa en distribucin o reparto de la muestra entre dos fases
inmiscibles, en las cuales el analito y la matriz tienen solubilidades deferentes. En
la mayora de los casos, una de las fases es un medio acuoso y la otra un
disolvente orgnico por lo que frecuentemente se menciona esta tcnica como
extraccin de disolventes orgnicos o simplemente extraccin con disolventes.
a. Dispositivo para la extraccin con disolvente menos densos que el agua
b. Dispositivo para la extraccin con disolventes ms densos que el agua
Extraccin descontina:
 Es el procedimiento ms sencillo. Se realiza en embudos de extraccin. La
muestra de las que se desea separar el analito se introduce en el embudo de
extraccin. Se aade el disolvente orgnico y se agita durante un tiempo de 1 a 2
minutos. Para establecer el equilibrio entre las fases y favorecer la transferencia
de matrera. Peridicamente, es necesario ventear el exceso de presin generado
en el proceso de extraccin. A continuacin se mantiene en reposo unos 10
minutos aunque se puede requerirse ms tiempo en funcin del tipo de muestra y
disolventes utilizados, hasta que se separen las dos fases, y por ltimo se recoge
separadamente cada una de ellas.
Extraccin Soxhlet:
Permite la separacin de sustancias orgnicas por disolucin. La muestra se trata
de un disolvente el que solo disuelve una o algunas de las sustancias. Los
disolventes utilizados son muy distintas (alcohol, ter, cloroformo, tricloroetileno,
acetona, etc.)la sustancia se coloca en un cartucho de celulosa y ello en tubo
soxhlet luego se coloca el tubo refrigerador y el lquido disolvente en un balos que
soporta alta temperatura, este se pone en ebullicin y se condensa en el tubo
refrigerador y cae sobre la muestra y ello llega a nivel de la altura de tubo sifn y
luego cae a su lugar de origen y as cuantas vueltas necesarias.

Componentes

Los solventes: son compuestas orgnicos basados en el elemento qumico carbono.

Ellos producen efectos similares a los del alcohol o los anestsicos. Estos efectos se
producen a travs de la inhalacin de sus vapores algunos de ellos tienen
aplicaciones industriales como los pegamentos, pinturas, barnices y fluidos de
limpieza. Otros son utilizados como gases en aerosoles, extinguidores de fuego o
encendedores para cigarrillos. Estas sustancias que expelen vapores a
temperatura ambiental (solventes voltiles como la nafta o la acetona) o que son
en s misma gases (butano, propano) pueden ser inhalados a travs de la boca o
nariz generando un efecto psicoactivo.
En la sustancia que disuelve o dispersa al soluto y generalmente se encuentra en
mayor proporcin. Existen solventes polares (agua, alcohol etlico, amoniaco, etc.)
y no polares (benceno, tetraclururo de carbono, ter, etc.) es aquel que
constituyente que esta que est presente en mayor proporcin o cantidad. En las
soluciones liquidas se toma como solvente universal AL AGUA debido a su alta
polaridad.

Muestras

Las muestras para esta operacin generalmente son orgnicas como: semillas,
frutos, raz, tallos, etc. Que contienen en su composicin como: grasas, aceites,
aromas, colorantes, saborizantes, etc. Y cada uno de ellos tiene un disolvente
especial.
Equipo:

El equipo ms conocido es la de extraccin soxhlet ello est conformado por un:

refrigerante, tuvo soxhlet, tuvo lateral, tuvo sifn, matraz o baln, y a ello
acompaa soporte universal, dos pinzas nueces, malla o reguilla, trpode y
mechero de bunsen.

Refrigerantes.

Los refrigerantes son aparatos especiales para la condensacin del vapor de

destilacin para obtener pureza en las muestras que empleas en esta operacin. y
tenemos deferentes tipos de refrigerantes.

Tipos de refrigerantes

Refrigerante ms sencillo tenemos LIEBENG, que consiste en un simple tubo

de vidrio, dentro del cual pasan vapores a enfriar y estn refrigerados por
agua.

Para aumentar la superficie de enfriamiento se usa el refrigerante de bolas de

ALLIHN, similar en funcionamiento al de anterior, pero la deferencia es la
forma del tubo a lo largo del cual pasan los vapores.

Ms eficiente an son los refrigerantes A SERPENTN, en el cual el tubo de

los vapores destilados tiene la forma de serpentn, realizando al mximo el
intercambio de calor entre el vapor y el lquido refrigerante.

Tubu sifn

Es un conducto que se comunica de tubo soxhlet al baln que contiene el solvente,

es como una jeringa que chupa todo el lquido que se acumula en el tubo soxhlet.

CROMATOGRAFA.

Se llama cromatografa a una tcnica que permite separar (o fraccionar) los

componentes de substancias biolgicas. El termino deriva de chroma, color, ya que
los primeros ensayos del mtodo tuvieron por objetivo separar compuestos que
eran naturalmente coloreados. En un principio se utiliz la cromatografa para
fraccionar e identificar molculas pequeas, como aminocidos y azucares. En
estos casos, se us la cromatografa de particin que consiste en aplicar una gota
de la solucin con la mezcla de substancia a separar en la parte inferior de una
tira de papel o en una delgada capa de un material inerte, como celulosa o silicogel
los lquidos escalan espontneamente por capilaridad aquellos componentes de la
muestra que sean ms solubles en el lquido. Los que tengan mayor afinidad por
el que no se absorbe sern arrastrados por este. Una vez finalizada el proceso, el
 soporte se saca y se tie con un colorante revelador conveniente para separar los
compuestos.

Generalmente este mtodo se emplea en todo tipo de investigaciones de los

maratiales orgnicos (generalmente en plantas)

Tipos de cromatografa.

Cromatografa de papel.

Es una de las tcnicas cromatografas ms simples y de los ms antiguos. Como su

nombre indica, la separacin se realiza sobre tiras u hojas de papel filtro.

Es una forma de cromatografa muy sencilla que se emplea para la identificacin

cualitativa, aunque tambin sirve para anlisis cuantitativo. Esta tcnica se usa
en la medicina forense 8 en la deteccin de venenos.

Cromatografa en capa fina.

Es muy semejante a la cromatografa de papel con recepcin de que la fase

estacionaria es una capa delgada de absorbentes finamente divididos, sostenido
por una placa de vidrio o aluminio, una tira de plstico, etc.

Puede emplearse cualquiera de los slidos que se usa cromatografa en columna,

siempre que se encuentre substancias que se adhiere convenientemente a la
placa.

La cromatografa de capa fina es ms rpido que la cromatografa en papel y toma

de 10 minutos a una hora, adems de ser ms reproducibles, las separaciones son
mejores, pues las manchas no tienden a dispersarse. Puede emplearse para
analizar vitaminas, colesterol, cidos grasos, lpidos en suero, aminocidos, tintes,
glicridos, plaguicidas y azucares.

III. MATERIALES DE LABORATORIO:

a) Muestras Orgnicas:
- Semillas de Ajonjol (extraccin de aceites).
- Cochinilla seca (extraccin de colorantes).
- Plantas Medicinales-Hojas de Matico (extraccin lquido-lquido).
- Tinta de lapicero (cromatografa papel).
b) Materiales y equipos:
- 2 (Mechero de Bunsen, trpode y malla).
- 2 (Soporte universal, pinzas y nueces).
- 2 Equipos de extraccin Soxhlet (baln 250ml, tubo Soxhlet, refrigerante,
mangueras de goma).
- 2 Probetas, de 100 ml.
- 1 engrapador.
- 2 Papel filtro, 15x15 cm.
 - 1 Mortero con piln, de porcelana.
- 1 Balanza analtica.
- 2 Esptulas.
- 2 Cubetas cromatogrficas.
- 2 Lunas de reloj.
- 2 Vasos de precipitado.
- 2 Tiras de papel filtro, 2x8 cm.
- Cerillas de fsforo.

c) Reactivos y solventes qumicos:

- Etanol 96%.
- Bencina.
- Cloroformo.
- Acetato de etilo.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

ENSAYO N1: EXTRACCIN SLIDO-LQUIDO:

MTODO DEL EXTRACTOR SOXHLET.

a.- extraccin de colorantes naturales (cochinilla limpia, seca, molida)

En primer lugar inspeccionamos la muestra y luego lavamos con agua 3 veces y

secarlo para luego fraccionarlo o triturarlo en el mortero hasta lograr lo mnimo
posible, pero para ello ya debe estar listo el cartucho fabricado de un papel filtro.
Luego procedemos a pesar el cartucho vaco luego introducir la muestra de 6 a 8
gramos luego pesar el cartucho con la muestra luego procedimos a armar el
equipo extractor, en las piezas agregamos glicerina para unir. Luego pesar el
baln vaco luego introducir 100 ml de etanol, colocar al extractor, para esto debe
estar instalado el machero de bunsen, trpode y la malla.

Prendemos el mechero para proceder con el extraccin de colorantes a la muestra

(cochinilla) una vez que comienza con la extraccin observamos que etanol se
convierte en gas y llega a refrigerante y si condensa all e ingresa a la muestra,
absorbe su colorante que posee la cochinilla y regresa al baln por el tubo sifn y el
mismo procedimiento una y otra vez.
Al final observamos que la muestra esta decolorada y procedimos a paras con la
actividad de extraccin, dejamos que se enfri, sacamos la muestra sin color y
procedimos a recuperar el solvente en este caso el etanol ello es por el mtodo de
destilacin. Luego pesar la muestra extrada y colorante en el baln, para hallar
el rendimiento de la extraccin.

a.- extraccin de colorantes naturales (cochinilla limpia, seca, molida)

Datos:
- Pesar cartucho vaco:2.11g
- Pesar cartucho ms muestra:22.17g
- Pesar baln vacio:99.07g
- Pesar cartucho ms residuo: 13.58g

Clculos:
Calcular rendimiento de la extraccin (va cartucho), y llene la sgte. Tabla

= (2 4 )/(2 1 ) 100%

22.17 13.58
=( ) 100%
22.17 2.11

= 0.428 100 = 42.82%

b.- semilla oleaginosas (mani)

Primeramente inspeccionamos la muestra y luego pelamos para luego fraccionarlo o triturarlo

en el mortero hasta lograr lo mnimo posible, pero para ello ya debe estar listo el cartucho
fabricado de un papel filtro. Luego procedemos a pesar el cartucho vaco luego introducir la
muestra de 25 a 30 gramos luego pesar el cartucho con la muestra luego procedimos a armar
el equipo extractor, luego pesar el baln vaco luego introducir 100ml de bencina, colocar al
extractor, para luego debe estar instalado el machero de bunsen, trpode y la malla.

Prendemos el mechero para proceder con el extraccin de grasa a la muestra (ajonjol) una vez
que comienza con la extraccin observamos que bencina se convierte en gas y llega a
refrigerante y si condensa all e ingresa a la muestra, absorbe su grasa y regresa al baln por el
tubo sifn y el mismo procedimiento una y otra vez.
Al final observamos que la muestra esta decolorada y procedimos a paras con la actividad de
extraccin, dejamos que se enfri, sacamos la muestra sin grasa y procedimos a recuperar el
solvente en este caso el bencina ello es por el mtodo de destilacin. Luego pesar la muestra
extrada y la grasa en el baln, para hallar el rendimiento de la extraccin.
 Datos:
- Pesar cartucho vaco (m1):1.04g

- Pesar cartucho ms muestra (m2):19.64g

- Pesar baln vacio (m3):99.86g

- Pesar cartucho ms residuo (m4):13.21g

Clculos:
Calcular rendimiento de la extraccin (va cartucho), y llene la sgte.

= (2 4 )/(2 1 ) 100%

19.64 13.21
=( ) 100%
19.64 1.04

= 0.3456 100 = 34.56%

c. Plantas medicinales (hojas de matico seco y molido)

Hacemos lo mismos pasos, luego armamos los instrumentos de laboratorio una

vez que est listo realizamos la prctica de plantas medicinales (hojas de matico
seco y molido) pero para ello ya debe estar listo el cartucho fabricado de un papel
filtro. Luego procedemos a pesar el cartucho vaco luego introducir la muestra de
25 a 30 gramos luego pesar el cartucho con la muestra, luego pesar el baln vaco
luego introducir 100ml de etanol, colocar al extractor, para luego debe estar
instalado el machero de bunsen, trpode y la malla.

Prendemos el mechero para proceder con el extraccin de plantas medicinales a la

muestra (hojas de matico) una vez que comienza con la extraccin observamos que
etanol se convierte en gas y llega a refrigerante y si condensa all e ingresa a la
muestra, se transforma en un incoloro y regresa al baln por el tubo sifn y el
mismo procedimiento una y otra vez.

Al final observamos que la muestra esta descolorada y procedimos a paras con la

actividad de extraccin, dejamos que se enfri, sacamos la muestra sin su
colorante de las plantas medicinales y procedimos a recuperar el solvente en este
caso el etanol ello es por el mtodo de destilacin. Luego pesar la muestra
extrada y la planta medicinales en el baln, para hallar el rendimiento de la
extraccin.

Datos:

- Pesar cartucho vaco:2.11g

- Pesar cartucho ms muestra:11.02g

 - Pesar baln vacio:99.81g

- Pesar cartucho ms residuo: 9.22g

Clculos:

Calcular rendimiento de la extraccin (va cartucho), y llene la sgte. tabla

11.02 9.22
=( ) 100%
11.02 2.11

= 0.202 100 = 20.202%

N Muestra 1 2 4 n (%) solvente

01 Cochinilla 2.11g 22.07g 13.58g 42.82% etanol
02 Ajonjol 2.13g 25.04g 16.83g 35.8% bencina
03 Plantas 2.11g 11.02g 9.22g 20.202% etanol
medicinales

ENSAYO N2: RECUPERACIN DEL SOLVENTE DE LA EXTRACCIN

(DESTILACIN):

a.- recuperacin de colorantes naturales (cochinilla limpia, seca, molida)

DATOS:

_medir solvente recuperado: 71ml

_calcular rendimiento de recuperacin

_pesar baln ms extracto: 109.22g

Calcular rendimiento de recuperacin de solvente:

n= (vol. recup/vol. Inicial) x 100%

 Calcular rendimiento de la extraccin (va baln) y llene la sgt. Tabla

= (5 3 )/(2 1 ) 100%

n=(109.22g-99.07g)/(22.17g- 2.11g) x100%

n= 50.598%

b.- semilla oleaginosas (ajonjol molido)

DATOS:

_medir solvente recuperado: 54ml

_calcular rendimiento de recuperacin

_pesar baln ms extracto: 105.89g

Calcular rendimiento de recuperacin de solvente:

n= (vol. recup/vol. Inicial)x100%

Calcular rendimiento de la extraccin (va baln)

Y llene la sgte .tabla

= (5 3 )/(2 1 ) 100%

n= (105.89g-96.44g)/(25.04g- 2.13g) x100%

n= 41.248%
 c.Plantas medicinales (hojas de matico seco y molido)

DATOS:

_medir solvente recuperado: 70ml

_calcular rendimiento de recuperacin

_pesar baln ms extracto: 101.12g

Calcular rendimiento de recuperacin de solvente:

n= (vol. recup/vol. Inicial) x100%

Calcular rendimiento de la extraccin (va baln)

Y llene la sgte .tabla

= (5 3 )/(2 1 ) 100%

n= (101.12g-99.81g)/ (11.02g- 2.11g) x100%

n= 14.71%

N Muestra 1 2 3 5 n(%)
01 Cochinilla 2.11g 22.07g 99.07g 109.22g 50.598%
02 Ajonjol 2.13g 25.04g 96.44g 105.89g 41.248%
03 Plantas 2.11g 11.02g 99.81g 101.12g 14.71%
medicinales

ENSAYO N3: EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO.

MTODO DE LA PERA DE SEPARACIN.

Una vez instalado el equipo agregamos solucin acuosa violeta de cristal y

cloroformo luego agitarlo hasta que est bien mezclado, luego dejas un rato para
que absorbe todo el colorante del agua esto ocurre porque el cloroformo es ms
denso que el solucin acuosa es por ello cae al base del pera de bromo, separamos
a un recipiente y puede seguir este ciclo hasta agotar el coloreado del solucin,
esto ocurre porque el cloroformo tiene ms afinidad en violeta de cristal.
Resultado:
El cloroformo se decanta, listo para separar atrapando todo el colorante, la
solucin acuosa queda pobre de color.

ENSAYO N4: ENSAYOS CROMATOGRFICOS:

MTODO DE LA CROMATOGRAFA DE PAPEL.

En esta prctica conseguimos unos lapiceros de color verde, pintamos una

pequea mancha en el papel filtro (una tira).
Tomamos tres cubetas cromatografas, en cada uno lo agregamos metanol, el
cloroformo y acetato de etilo, luego se introduce la tira de papel pintado con
lapicero a cada uno de ellos, observar que es lo que ocurre en ello con cada
muestra.

Resultados
Metanol arrastra el color hasta final. Cloroformo arrastra el color hasta final.
 Acetato de etilo arrastra los colores hasta final.

V. CONCLUSIN:

Esta prctica fue muy satisfactoria para el futuro de los alumnos, aprendimos
como se trabaja o maneje la extraccin y la cromatografa que nos servir para las
futuras investigaciones as como utilizar materiales o instrumentos para estos
mtodos que sirven de separacin

VI. DISCUSIN:

En la prctica se nos present un problema (por un descuido dejamos que el vapor

de etanol que pase, el refrigerador estuvo con poco agua) para la prxima
tendremos ms atencin en pequeas detalles como estas, nos falt recuperar por
completo el etanol por falte de tiempo, para saber exactamente el rendimiento de
extraccin de colorantes naturales.

VII. CUESTIONARIO:

1. Mencione 10 solventes orgnicos ordenados de menor a mayor polaridad.

Formula Agua: H2O

Frmula metanol: CH4O

Frmula etanol: C2H6O

Frmula acetona: C3H6O

Frmula acetato de etilo: C4H8O2

Frmula ter diettico: (C2H5)2O

Frmula cloroformo: (C2H5)2O

Frmula benceno: C6H6

Frmula ciclo hexano: C6H12

Formula Hexano: C6H14.

2. Dibuje el extractor Sachet, con todos sus accesorios, sealando cada una de sus
partes.

3. En una extraccin lquido-lquido, qu es el coeficiente de reparto (o de distribucin),

Kd. Cul es su frmula o expresin matemtica.

Ki= (conc comp. i en E)/ (conc comp.i en R)

-KI depende de:

-disolvente empleado

-composicin de la mezcla

-temperatura

4. Qu es la cromatografa, cules son sus aplicaciones, y que tipos de ella se conocen.

CROMATOGRAFA.

Se llama cromatografa a una tcnica que permite separar (o fraccionar) los

componentes de substancias biolgicas. El termino deriva de chroma, color, ya que
los primeros ensayos del mtodo tuvieron por objetivo separar compuestos que
eran naturalmente coloreados. En un principio se utiliz la cromatografa para
 fraccionar e identificar molculas pequeas, como aminocidos y azucares. En
estos casos, se us la cromatografa de particin que consiste en aplicar una gota
de la solucin con la mezcla de substancia a separar en la parte inferior de una
tira de papel o en una delgada capa de un material inerte, como celulosa o silicogel
los lquidos escalan espontneamente por capilaridad aquellos componentes de la
muestra que sean ms solubles en el lquido. Los que tengan mayor afinidad por
el que no se absorbe sern arrastrados por este. Una vez finalizada el proceso, el
soporte se saca y se tie con un colorante revelador conveniente para separar los
compuestos.

Generalmente este mtodo se emplea en todo tipo de investigaciones de los

maratiales orgnicos (generalmente en plantas)

Tipos Fase mvil Fase estacionaria

Lquido ( molculas de agua contenidas en la

papel Lquido
celulosa del papel )

Capa fina Lquido Slido

Cromatografa de gases Gas Slido o lquido

Lquido Slido o lquido

(polar) (menos polar)

Lquido
Slido o lquido
Cromatografa liquida (menos
(polar)
polar)

Cormatografia de Lquido
Slido
intercambio ionico (polar)

Lquido Slido

Lquido Slido

Cromatografa de fluidos Lquido Slido

VIII. BIBLIOGRAFA:

Abeysekere M, Samnpathu S.R., Shankaranarayana M.L.

1990. Studies on different methods of extraction of betalains
from red beet (Beta vulgaris). J. Food. Sci. Technol. Vol. 27,
No. 6. p 336-339.
BaduiDergal S. 1993, Qumica de alimentos. Alhambra
Mexicana. Cap. 7 p 379-403; cap.9, p 459,490.