Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2014

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 10
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu formula molecular C5H12 cu ramificarea catenei. (cresc/ scad)
2. ... ... ... este o hidrocarbur puin solubil n ap. (Etena/ Etina)
3. Procesul de fermentaie acetic a etanolului are loc n oxigenului. (prezena/ absena)
4. Prin denaturare, proteinele i proprietile fiziologice. (pierd/ pstreaz)
5. Soluia apoas a glicinei are caracter . (amfoter/ acid) 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Numrul compuilor izomeri cu formula molecular C8H10 ce conin n molecul un nucleu aromatic este:
a. 4; c. 5;
b. 3; d. 6.
2. Numrul alchinelor izomere care formeaz prin hidrogenare, n prezena nichelului, 2-metilpentanul este:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
3. Dintre compuii: heptan, acid etanoic, glicerin, glucoz i glicin se afl n stare de agregare solid, n
condiii standard de temperatur i de presiune:
a. glicerina i heptanul; c. glicerina i glicina;
b. glucoza i glicina; d. glucoza i acidul etanoic.
4. Acidul butanoic i etanoatul de etil difer prin:
a. formula molecular; c. numrul atomilor de carbon din molecul;
b. formula de structur; d. numrul atomilor de oxigen din molecul.
5. La hidroliza enzimatic a proteinelor se scindeaz legturi:
a. C-N; c. C=O;
b. C-O; d. C-H. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor de structur ale reactanilor din coloana A, nsoit
de litera din coloana B, corespunztoare tipului de reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur
liter din coloana B.

A B
1. (-C6H10O5-)n + nH2O a. policondensare
+
2. H3C-COOH + CH3-OH
H
b. alchilare
3. H2SO4
+ HNO3 c. polimerizare
4. nH2C=CH-Cl d. hidroliz
5. nH2N-CH2-COOH e. nitrare
f. esterificare

10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 10

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Compusul (A) este un derivat al unui antibiotic cu formula de structur:

(A) HCC-CC-CH=CH-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-COOH

1. Notai tipul catenei din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii de
carbon. 1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A). 2 puncte
3. a. Determinai raportul atomic Cteriar : Ccuaternar : Csecundar din molecula compusului (A).
b. Determinai raportul dintre numrul legturilor covalente de tip i numrul legturilor covalente de tip ,
din molecula compusului (A). 5 puncte
4. Calculai masa de compus (A) care conine 3,2 g de oxigen, exprimat n grame. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. H2(Pd/Pb2+). 4 puncte

Subiectul E.
Substanele active din coaja de salcie sunt acidul salicilic i derivaii si.
1. Acidul salicilic se esterific cu anhidrida acetic. Scriei ecuaia reaciei tiind c rezult un
compus organic (A) i un alt compus organic (B), care dizolvat n ap formeaz oet. 2 puncte
2. Calculai cantitatea de compus (A), exprimat n moli, obinut n urma esterificrii a 414 g de
acid salicilic cu anhidrida acetic. 3 puncte
3. Un spun de potasiu (S) cu formula de structur:
(S) CH3 (CH2)n CH = CH (CH2)n+2 COO-K+
conine 44 de atomi n radicalul hidrocarbonat. Determinai valoarea lui n din formula de structur a
spunului (S). 2 puncte
4. a. Scriei formulele de structur ale celor dou pri ale spunului (S), de la punctul 3, ce confer
acestuia capacitate de splare.
b. Notai comportarea fa de ap a celor dou pri ale spunului (S). 6 puncte
5. Acidul izovalerianic are denumirea IUPAC acid 3-metilbutanoic. Scriei ecuaia reaciei de obinere
a izovalerianatului de metil din acidul izovalerianic i alcoolul corespunztor. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 10

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
1. O tripeptid (T) formeaz la hidroliz total un amestec de -alanin i glicin. Scriei formulele
de structur ale celor doi aminoacizi. 4 puncte
2. Scriei formula de structur a unei tripeptide (T), care formeaz la hidroliz total -alanin i
glicin n raport molar 1 : 2. 2 puncte
3. Precizai un factor fizic, respectiv un factor chimic care determin denaturarea proteinelor din
carne. 2 puncte
4. Gluconatul de potasiu, necesar pentru profilaxia dereglrii activitii sistemului nervos central, se
obine conform schemei de reacii:
A
reactiv
Fehling
B
KOH
gluconat de potasiu

Scriei ecuaiile reaciilor cuprinse n schem. 4 puncte

5. Pentru prepararea a 1 comprimat dintr-un medicament se utilizeaz 78 mg de gluconat de
potasiu. Calculai masa de substan (A), necesar obinerii gluconatului de potasiu utilizat pentru
producerea a 300 de comprimate, conform schemei de la punctul 4, exprimat n grame.
3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere, n condiii fotochimice, a monoclorometanului i
diclorometanului, din metan i clor. 4 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obin 7 moli de amestec organic format din 1 mol de
metan nereacionat, alturi de monoclorometan i diclorometan n raport molar 2 : 1. Calculai
volumul de clor, exprimat n litri, necesar procesului, msurat n condiii normale de temperatur i
de presiune. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. 2 puncte
4. Se supun nitrrii totale 460 kg de toluen, de puritate 80%. Calculai masa de 2,4,6-trinitrotoluen
obinut, exprimat n kilograme. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a etenei. 2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

1. Scriei ecuaiile reaciilor de halogenare fotochimic a toluenului pentru a obine clorur de
benzil, clorur de benziliden, respectiv triclorofenilmetan. 6 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a 1840 kg de toluen se obine un amestec ce conine clorur de
benzil, clorur de benziliden, triclorofenilmetan n raport molar 5 : 3 : 1 i toluen nereacionat. tiind
c procesul decurge cu o conversie total de 90%, calculai masa de clorur de benzil obinut,
exprimat n kilograme. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de adiie a bromului la alchena cu 4 atomi de carbon n molecul care prezint
izomerie geometric. 2 puncte
4. Notai numrul stereoizomerilor produsului de adiie de la punctul 3. 1 punct
5. Un compus organic (A) prezint izomerie optic. Determinai volumul soluiei de enantiomer (+)
al compusului (A), cu concentraia 910-3 M, exprimat n litri, ce trebuie adugat la 4,5 mmoli de
enatiomer (-) al compusului (A), pentru a se obine un amestec racemic. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; K- 39.

Volmul molar: V = 22,4 L/ mol.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 10
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3