UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CHIRIQU

ESCUELA DE MEDICINA
ROTACIN OPTICA DE ENANTIOMEROS POR POLARIMETRA
OPTICAL ROTATION OF ENANTIOMERS BY POLARIMETRY

Autores: Cerrud, Jan (4-785-545) De Len, Ingrid (4-782-2384)

Ortiz, Cristhian (4-782-235) Prez, Darlen (9-747-1343)

Profesor: Omar Chacn, Qm230.

RESUMEN:
En este informe de laboratorio se presentara el desarrollo y anlisis de informacin del experimento
N 4 durante el cual se emple el polarmetro (instrumento que mide la rotacin ptica), este
funciona segn el principio de semisombra permitindonos identificar la familia ptica de los
compuestosque preparamos al 10% es decir con una concentracin de (0,1 g) ml. Estos
compuestos fueron: sacarosa y dextrosa(glucosa) identificados como pertenecientes a la familia de
los dextrgiros; es decir aquellos que giran en el plano de la luz polarizada, mientras que su par
antagnico (levgiro) fue la familia identificada para la fructuosa. Una vez finalizada esta
identificacin procedimos a determinar la rotacin ptica de estos compuestos pticamente
activosque ya mencionamos. Primeramente, procedimos a observar la mxima penumbra (mnima
iluminacin) y tomar la lectura de la escala en ese momento sobre del ocular del polarmetro con sus
dos vernieres dando como resultado una lectura promedio de 13.58 para la sacarosa, 10.67 para la
dextrosa y 9.62 para la fructuosa; sin embargo, estos valores ledos fueron corregidos con la celda
polarimtrica obteniendo: 13.08 para la sacarosa, 10.17 para la dextrosa y 9.12para la fructuosa y
finalmente con estos datos pudimos calcular la rotacin especifica([]) consiguiendo 65.4/dm para
la sacarosa, 50.85/dm para la dextrosa y -91.2/dm para la fructuosa. Todo esto con el propsito de
comprender mejor el comportamiento del enantiomerismo frente a la luz polarizada y la forma
correcta de manejar los equipos y materiales ms comnmente utilizados en este tipo de
experimento.

PALABRAS CLAVES: enantiomerismo, cosmticos, detergentes, entre otros; son

levgiro, dextrgiro, polarmetro, lectura, pticamente activas. Algunos se extraen de
concentracin, celda polarimetra, rotacin fuentes naturales como aminocidos,
ptica, iluminacin, penumbra. carbohidratos, alcaloides o se preparan de
ellos. Se denominan sustancias pticamente
OBJETIVOS:
activas a aquellas que desvan el plano de
Describir el polarmetro y su oscilacin de la luz polarizada. El ngulo de
funcionamiento. desviacin se llama ngulo de rotacin, .
Identificar la familia ptica de los Este ngulo depende de la naturaleza de la
compuestos analizados por polarimetra. sustancia, de la longitud de onda de la
Determinar la rotacin ptica de radiacin (normalmente, la lnea D del sodio,
compuestos orgnicos pticamente = 589 nm), de la temperatura T, del
activos. disolvente, de la concentracin y del espesor
de disolucin que atraviesa la luz de acuerdo
con (Macy, 2006). Y en farmacologa segn
MARCO TERICO: Segn (Knapp, 2004) (Hein, 2010) estos tienen importancia
una gran cantidad de sustancias de enorme biolgica ya que en la mayora de los casos
inters econmico e industrial entre las que solo uno de los enantimeros posee
se encuentran productos farmacuticos, actividad para las reacciones metablicas.
 MATERIALES Y TOXICIDAD
Toxicidad
-Materiales:
Materiales Descripcin Capaci Canti-
dad dad Reactivo Inhalacin Ingestin Contacto

Polarmetro El polarmetro 1 Celda 1 Glucosa No se conocen caractersticas

es un (C6H12O6) peligrosas en bibliografa o
instrumento experiencias propias.
mediante el
cual podemos Primeros No se requieren. El producto debe
determinar el Auxilios manejarse con las precauciones
valor de la Apropiadas.
desviacin de la
luz polarizada Sacarosa No se No se No se
por un estreo- (C12H22O11 clasificar clasifica clasificar
ismero ) como como como
pticamente sensibili- txico causante
activo. zante especfico de
respira- en deter- lesiones
Instrumento de 100 1 torio. minados oculares
vidrio que se mm rganos graves o
Celdas
emplea para el (exposici como
Polari- n nica). irritante
registro del
mtricas ocular.
grado de 200 3
rotacin de mm
estreo-
ismero
pticamente
activo. Primeros Llamar a un mdico. Lavar con
Auxilios abundant
Probeta Tubo cilndrico 25 mL 1 e agua.
de vidrio.
Fructosa A la vista de los datos disponibles,
(C6H12O6) no se cumplen los criterios de
Vaso Recipiente 100 mL 1 clasificacin de toxicdidad.
qumico cilndrico de
vidrio graduado
para medir 250 mL 1
Primeros - Dar a Lavar con
volmenes.
Auxilios beber agua.
agua inme-
Esptula Se utiliza para - 1 diatamente
tomar .
pequeas Agua - - -
cantidades de (H2O)
compuestos. Primeros - - -
Auxilios
FASE EXPERIMENTAL RESULTADOS
Al realizar la experiencia de laboratorio de
Rotacin ptica De Enantiomerismo Por
1. Se encendi la 2. Se prepar
Polarimetra y llevar a cabo los
lmpara del 25 mL de cada
polarmetro 15 solucion procedimientos debidos obtuvimos los
minutos antes de (sacarosa,dextro siguientes resultados:
utilizar el equipo. sa y sacarosa).

Cuadro1. Lecturas de la sacarosa en el

polarmetro con un error de entrada de 0.5

Solucin C Long. [] [] Flia

Celda Obs. corr .pt
Sacarosa (l) (d,
4. Se gradu la l)
3. Se llen la Lectura 1 14 13.50
posicin de la celda
lmpara hasta polarimtrica Lectura2 13,10 12.60
obtener una imagen con agua
brillante en el ocular. destilada Lectura 3
0.1 2
12.40 11.90 d
Lectura 4 14.80 14.30
Promedio 13.57 13.08
Nota: [] corr. = [] obs. + error de entrada.

Rotacin especifica calculada [] = ()()
5. Se coloc la
celda polarimtrica 6. Se anot en
y girando el control 13,08
valor de la [] =
se busc la posicin (2 ) (0,1)
escala de
donde desapareci
calibaracin con
la diferencia de
agua. [] = +, /
iluminacin de los
campos.

Clculo del porcentaje de error de las

lecturas del polarmetro

8. Se enfoc el 7. Se repeti el
ocular y se paso 3 con cada
busc la solucion, luego % = 100

posicin de se coloco la
mxima celda y se
prenumbra o observo para 66,55 65,4
mnima indicar la familia % = 100
66,55
iluminacin; ptica a la que
repitiendo 5 pertenece el
veces la lectura. enantimero. % = . %
 Cuadro2. Lecturas de la Dextrosa en el Cuadro3. Lecturas de la Fructuosa en el
polarmetro con un error de entrada de 0.5 polarmetro con un error de entrada de 0.5

Solucin C Long. [] [] Flia Solucin C Long. [] [] Flia.

celda Obs. corr pt
Sacarosa celda Obs. corr .pt Sacarosa (l) (d, l)

(l) (d,
Lectura 1 -10.25-10.75
l)
Lectura 1 10.50 10
Lectura2
0.1 2 -9.35 -9.85 l
Lectura 3 - -9.75
Lectura2 11,35 10.85
9.25
Lectura 3 10.05 9.55 Promedio - -10.12
9.62
Lectura 4
2
10.35 9.85 d
Lectura 5
0.1 Nota: 1. [] observada = grados medidos -
11,10 10.6
180. 2. [] corr. = [] obs. - error de
Promedio 10.67 10.17 entrada.
Nota: [] corr. = [] obs. + error de entrada.
Rotacin especifica calculada [] = ()()

Rotacin especifica calculada [] = ()()
10,12
[] =
10,17 (1 ) (0,1)
[] =
(2 ) (0,1)

[] = . /

[] = +. /

Clculo del porcentaje de error de las

Clculo del porcentaje de error de las
lecturas del polarmetro
lecturas del polarmetro

% = 100 % = 100

52.61 50.85
% = 100 93.73 (101.2)
52.61 % = 100
93.73

% = . % % = . %
DISCUSIN:
Segn Geissman (2003), una sustancia
pticamente activa es aquella que hace girar
el plano de la luz polarizada. Como
corrientemente es necesario medir la
magnitud real de esta rotacin, se utiliza un
aparato llamado polarmetro, el cual segn
Costa (2005), es un instrumento
especializado en la determinacin de la
actividad ptica de una disolucin. Consta de
una fuente de luz, un colimador, un
polarizador y un analizador, donde la
sustancia a estudiar se intercala entre los dos
ltimos, de modo que cualquier rotacin en el
plano de polarizacin de la luz puede ser
detectada girando el analizador.
As pues, para el anlisis de soluciones de
azcar se utiliza la Polarimetra, la cual segn
Koolman (2004), es una tcnica que se basa
en la interaccin de los centros quirales con la
luz polarizada linealmente. Tambin nos dice
que dicho anlisis resulta posible cuando la
luz polarizada oscila solo en un plano, lo que
puede lograrse si se hace pasar la luz normal
a travs de un filtro especial (el polarizador).
Cuando detrs de este filtro se coloca otro
similar (el analizador), la luz solo puede pasar
totalmente si el polarizador y el analizador se
hallan en la misma posicin. En este caso, al
observar el campo a travs del analizador se
lo ve totalmente iluminado, comprendindose
entonces este comportamiento lumnico
observado en la experiencia. Por
consiguiente, las soluciones de los
compuestos quirales desvan la direccin de
la luz polarizada en un ngulo alpha hacia la
derecha o hacia la izquierda y al colocar las
soluciones entre el polarizador y el analizador,
el campo visual oscurece, hecho que se
evidenci en el laboratorio al observar la
naturaleza nublada o oscura del campo. As
pues, si se mide el ngulo de rotacin alpha y
se gira el analizador, el campo se aclarar
nuevamente.
Por tales razones podemos afirmar que la
rotacin ptica de una solucin depende de la
clase de compuesto quiral, de su
concentracin y del espesor de la capa de la
solucin, pues de esta manera es posible
determinar el contenido de la solucin.
Resulta importante destacar que slo ciertas
sustancias qumicas tienen actividad ptica y
que un ejemplo de una molcula pticamente
activa es un azcar; sin embargo, para ser
analizada esta tiene que disolverse en el
solvente adecuado. Pues, el agua y otros
disolventes comunes que son pticamente
activos pueden causar la rotacin y, por lo
tanto, la sustancia qumica pticamente activa
(por ejemplo, el azcar en el agua) no es la
que causa rotacin, si no el disolvente, por
ello, primeramente se utiliz el polarmetro
para observar el comportamiento rotacional
ptico del disolvente utilizado, el cual era el
agua.
El primer compuesto analizado fue la
sacarosa (C12H22O11) por el polarmetro el
cual nos permiti observar nuestra muestra y
cul era su rotacin ptica. Segn (Angelici,
2006)Uno de los ismeros gira la luz
polarizada plana hacia la derecha (dextrgiro)
mientras que el otro ismero gira la misma
cantidad de luz en direccin opuesta
(levgiro). Estas direcciones se designan con
los signos (+) y (-) respectivamente. Despus
de calcular la rotacin corregida que fue de
0.5, observamos por el analizador la muestra
de la presunta sacarosa y obtuvimos una
familia ptica dextrgira que se observa
porque en el ocular del polarmetro se mostr
una franja opaca en el centro.
Luego buscamos el grado en el que se volva
a la mnima iluminacin para calcular el
ngulo de rotacin especfica de la muestra y
as saber si el compuesto utilizado era
realmente sacarosa. Tras tres lecturas nuestro
promedio de rotacin ptica calculada fue de
+65,4 y tericamente la sacarosa tiene una
rotacin ptica especfica de +66,5, esto nos
dio un % de error de 1,73% lo que es
aceptable y nos dice que la muestra de
sacarosa era pura. Este pequeo % de error
probablemente se debido a una lectura
errnea del polarmetro al ser la primera vez
que era utilizado por los observadores.
Posteriormente se prepar una disolucin de
dextrosa y de fructosa al 10%, las cuales se
utilizaron para llenar y enrasar
adecuadamente las celdas polarimtricas
utilizadas, las cuales se basan en un concepto
modular para diferentes muestras y opciones
de longitud de onda, permitiendo la
adaptacin idnea a los requerimientos del
estudio de rotacin ptica; y por lo tanto
facilitando la medicin de la rotacin ptica de
ambas soluciones. Connors (2001), sostiene
que es aconsejable realizar varias
observaciones de la rotacin (ver cuadro
1,2,3); pues gracias a este procedimiento se
puede obtener un valor medio que se
considera como la mejor observacin, este
valor permite evaluar la proporcionalidad
directa entre longitud del paso de luz y
rotacin ptica, midindose as la rotacin de
la solucin preparada.
As pues, los enantimeros pueden obtenerse
de forma pura por medio de mtodos
especficos y por lo tanto, se pueden registrar
su grado de rotacin; no obstante, cabe
destacar que segn Rhm (2004), estos
valores cambian espontneamente y despus
de cierto tiempo llegan a un punto de fijo,
siendo de unos 52 de rotacin para el caso
de la solucin de dextrosa y siendo de
carcter dextrgiro pues se observ que la
parte central del campo era ms oscura; en
tanto que para la solucin correspondiente de
fructosa se presenta una rotacin de unos
93, siendo de carcter levgiro pues se
observ un campo ms iluminado en
contraste con las partes externas del campo
que eran ms oscuras. La razn se debe a
que en la solucin se establece un equilibrio
entre las diferentes formas alpha y beta por
mutarrotacin, independientemente de las
condiciones iniciales. Finalmente, al
observarse la mxima penumbra y al calcular
la rotacin especfica de la dextrosa y de la
fructosa, se compararon con sus valores
tericos, obtenindose un porcentaje de error
del 3,34% en el caso de la dextrosa y de un
7,97% para la fructosa. As pues, el
porcentaje de error se vio afectado por la
manipulacin del operador y no en su mayora
por el polarmetro, pues su grado de
incertidumbre era de tan solo +/- 0,05.
Durante la experiencia los diferentes
compuestos orgnicos utilizados, siendo estos
sacarosa, glucosa y fructosa; debieron
presentar ngulos especficos los cuales son
66,5 grados para la sacarosa, 52,5 grados
para la glucosa y 93 grados para la fructosa al
rotar a la luz en sentido horario; sin embargo,
se apreciar que la rotacin tiende hacia el
sentido antihorario lo que se debe de acuerdo
con (Hill, 2002) a que la sacarosa se
desdobla en glucosa por reaccin con el agua,
ocurriendo entonces una hidrlisis. Como
cada molcula de sacarosa reacciona con una
de agua para dar una de glucosa u otra de
fructosa, la rotacin ser dominada cada vez
ms principalmente por esta ltima que es
levgira.
 Actividad ptica: Es la capacidad de
CUESTIONARIO una sustancia quiral para rotar el
plano de la luz polarizada. Se mide
usando un aparato llamado
1. Hacer un cuadro que muestre la formula
polarmetro.
estructural, punto de fusin y solubilidad

de los compuestos empleados para esta Rotacin Especfica ([] = ()()): Es
prctica. un valor de referencia y se calcula a
partir de la rotacin ptica observada
Nombre Frmula Punto Solubilidad () cuando la luz plano-polarizada se
estructural de en agua pasa a travs de una muestra con una
Fusin (20C)
trayectoria y una concentracin de una
muestra en g/100 mL.

Enantimeros: Son pares de estreo

ismeros no interconvertibles entre s
Glucosa 146C 95 g/100mL por rotacin alrededor de enlaces
simples y cuyas imgenes
especulares no son superponibles.

Fructosa 105C 375 g/100mL

Quiral o quiralidad: Es la propiedad

que tiene un objeto de no ser
superponible con su imagen
especular.

Sacarosa 203,9
185,85 g/100mL
C

2. Defina los siguientes conceptos: Familia ptica:Existen dos familia

Rotacin ptica: Es la propiedad que
presentan algunas sustancias liquidas
o solutos en solucin de rotar el plano
de polarizacin de la luz polarizada
que incide sobre la misma.
ptica la levgira y la dextrgira. Las
molculas que desvan la luz para la
derecha son llamadas dextrgiras (D)
y cuando el desvo es para la
izquierda las molculas son llamadas
levgiras (L).
 CONCLUSIONES Macy, R. (2006). Qumica Orgnica
Simplificada (2da Edicin). Espaa:
Ratificamos que mediante el polarmetro
Editorial Reverte S.A.
se nos permite diferenciar entre
enantimeros debido a que obtuvimos las
Connors, K. (2001). Curso de anlisis
diferentes rotaciones pticas para as farmacutico. Espaa: Editorial Reverte
diferenciar los compuestos utilizados ya S.A.
que en los enantimeros las propiedades
fsicas son idnticas. Costa, J. (2005). Diccionario de Fsica.
Espaa: Editorial Daz de Santos.
Comprobamos con ayuda del polarmetro
que la sacarosa es dextrgira y est Koolman, J. Rhm, H. (2004).Bioqumica
compuesta por glucosa y fructosa que a (3era Edicin). Espaa: Editorial Mdica
su vez son dextrgiras y levgiras por los Panamericana.
colores tenues observados durante la
experiencia en el medio y en ambos Geissman, T. (2003). Principios de
extremos respectivamente. Qumica Orgnica (5ta Edicin). Espaa:
Editorial Reverte S.A.
Determinamos la rotacin ptica de los
compuestos utilizados; siendo sacarosa,
glucosa y fructosa, las cuales fueron de
66,4, 50,85, y -101,2 respectivamente;
demostrndose as la pureza de las
sustancias empleadas.

Logramos realizar las mediciones

adecuadamente al determinar el cero de la
escala con la utilizacin de la celda
polarimtrica con agua y al corregir los
valores que se obtenan a partir de la
consideracin del error de entrada.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Hill, John (2002). Qumica para el nuevo

milenio (7ma Edicin). Mxico: Editorial
Pearson.

Angelici, R (2006). Tcnica y sntesis en

qumica inorgnica (2da Edicin). Espaa:
Editorial Reverte S.A.

Knapp, S (2004). Compendium Bio

Chemical and Physiology (2da Edicin),
EE. UU: Brooks/Cole.