PRCTICA No.

3
CLASIFICACION POR SOLUBILIDAD

OBJETIVOS

Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgnicos empleando

diferentes solventes.
Analizar la solubilidad de los compuestos orgnicos de acuerdo a las fuerzas
intermoleculares.
Adquirir destreza manual en la determinacin de la solubilidad de compuestos
orgnicos.
Investigar y aplicar medidas de seguridad en la determinacin de la solubilidad
de compuestos orgnicos.

FUNDAMENTO:

Completado el anlisis elemental orgnico, la investigacin del

comportamiento de una sustancia orgnica pura frente a diversos disolventes, limita
a un corto nmero, las funciones o clases a las cuales puede pertenecer la sustancia
que se trata de identificar. La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede
ser de tres tipos: fsico, intermedio y de reaccin.

Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes

inertes, los del tercer tipo son disolventes de reaccin.

Reglas de solubilidad:
1.- Entre ms parecida es la estructura de u.na sustancia a la estructura de
un disolvente inerte, mayor es la solubilidad en l. As los hidrocarburos son solubles
en derivados halogenados o viceversa.

2.- Los trminos ascendente de una serie homloga tienden a parecerse en

sus propiedades fsicas, como la solubilidad, a los hidrocarburos de los cuales se
derivan.
3.- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad
decreciente en los disolventes inertes.

4.- Los disolventes de reaccin pueden ser cidos, para disolver las bases y
alcalinos para disolver sustancias de propiedades cidas.

5.- Los cidos inorgnicos concentrados pueden disolver compuestos

orgnicos inertes que tengan grupos funcionales que puedan formar sales de
oxonio, sulfonio (esteres, teres, cetonas) o compuestos de adicin (olefinas) o de
sustitucin (hidrocarburos aromticos).
 Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se
investiga, se considera que hay disolucin cuando 0.05 g de la sustancia solida
0.1 ml de la sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura
ambiente con 3 ml del disolvente (1 parte de soluto en 30 partes de disolvente).

Para simplificar la clasificacin e identificacin de los compuestos orgnicos

se les puede agrupar en nueve clases, segn su comportamiento ante siete
disolventes, como se puede apreciar en la siguiente marcha de solubilidad. Cada
una de las pruebas se hace con sustancia pura y una vez que se clasifica se
suspende la determinacin de solubilidad.

+ La clase S1, esta constituida por compuestos orgnicos de bajo peso

molecular, exceptuando a los hidrocarburos y compuestos halogenados que se
encontraran en la clase I.
+ En la clase S2 se incluyen todas las clases solubles en agua, compuestos
polioxhidrlicos, cidos polibsicos, oxicidos, aminocidos y algunas aminas,
amidas y derivados sulfonados.

+ En la clase B, hay aminas alifticas, alicclicas, algunas aminas aromticas,

algunos compuestos anfotricos e hidrazinas, N,N-dialquilamidas.

+ La clase A1, incluye cidos carboxlicos y algunos derivados , algunos

fenoles con sustituyentes negativos del tipo del cido pcrico, nitro, ciano y
aminocidos.
+ La clase A2, est formada por compuestos dbilmente cidos tales como
cidos aminosulfnicos, sulfonamidas de aminas primarias, nitroderivados de
alcanos y ciclanos, tanto primarios como secundarios, oximas, enoles, imidas,
fenoles, tiofenoles y algunos mercaptanos.

+ La clase M. est compuesta por sustancias neutras conteniendo otros

elementos ademas de C, H, O y halgenos. Aqu se incluyen: derivados nitrados,
amidas, azo derivados, hidrazo derivados, sulfonas, derivados sulfanlicos de
aminas secundarias, marcaptanos, tioteres, sulfonas, nitrilos, aminas
halogenadas.

+ En la clase N1, se catalogan alcoholes, aldehdos, metilcetonas, cetonas

alicclicas, teres con menos de nueve tomos de carbono, acetales, lactonas,
anhdridos, polisacridos.

+ En la clase N2 estn aldehdos, cetonas y steres con mas de nueve

tomos de carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y teres.

+ La clase I. est constituida por hidrocarburos alifticos saturados,

hidrocarburos aromticos, derivados halogenados y steres diarlicos.

MATERIAL REACTIVOS
20 Tubos de ensayo NaOH al 5%
 1 Gradilla HCl al 5%
1 Piseta NaHCO3 al 5%
1 Perilla Eter isoproplico
1 Pipeta graduada de 5 ml H2SO4 y H3 PO4 concs.
5 Tapones para tubos de ensayo. Benceno, Alcohol amlico , sulfonamida,
Acido saliclico, cido oxlico,
1 Balanza granataria Sacarosa, p-Cresol, Acetato de etilo,
cido ctrico, Anilina

PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensayo ponga 100 mg del compuesto solido 0,1 ml si el compuesto

es lquidos (2 gotas). Aada en pequeas porciones, 3 ml del disolvente, agitando
fuertemente despus de cada adicin. Durante cada determinacin anote si se
desprende calor, gases, cambios de color, formacin de precipitados, etc.

Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad suspenda la

determinacin. Determine la solubilidad de los siguientes compuestos, anotando
cambios de color, generacin de calor, formacin de precipitados, etc.: a) benceno,
b) alcohol amlico, c) cido saliclico, d) sacarosa, e) acetato de etilo, f) anilina, g)
sulfonamida, h) cido oxlico, i) p-cresol, j) cido ctrico.

Anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es soluble, con - si es

insoluble y +/- si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio.

Nombre Formula Agua Eter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4 CLASE
Acetofenona C6H5COC - - - - - - + N1
H3

ESQUEMA PARA LA CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD

RELATORIA
PRIMERA SESIN
Todos se dirigieron a pedir el material necesario. Luis comenz com el primer paso
y agreg C4H8O3 al primer tubi de ensaye de 18x100, enseguida se dirigi a la
campana de absorcin en lo que el agua se calentaba.
Milagros se sirigio a calibrar la bascula. Allan se puso a pesar el Anhidrido Maleico
y lo coloco en los tubos asignados, procedieron a echar agua caliente a ambos
tubos.
Al tubo #1 se le coloc HCl y despus se puso a bao maria.
Al tubo #2 se le puso a bao frio.
Nos dedicamos a observar ambas reacciones.
Al tubo #1 se puso color transparente y despus de unos minutos se torn turbio y
blanco.
Al tubo #2 se le puso unos segundos en el agua caliente hasta que se disvolviera y
desupes en el bao frio se torn pastoso, turbio y color blanco.
Una vez que sucedieron estas precipitaciones se colocaron en el vidrio de reloj,
correspondiente a cada uno.
Con el sobrante en los tubos de ensaye se preocedio a hacer la prueba de
permanganato. Con el tubo 1 (caliente) este se volvi transparente. Con el tubo 2
(frio) este se volvi de color caf.
SEGUNDA SESIN
En la segunda sesin se sacaron los vidrios de reloj del anterior sesin, enseguida
con un capilar para cada muestra se comenz a golpear lentamente sobre la
muestra y con cuidado para que nuestra muestra entrara en el capilar.
Una vez que tenamos la muestra suficiente, se cerr ambos capilares de un lado.
Se colocaron en un espectro para ver su punto de fusin.
Punto de fusin: 283 del tubo 2 (frio)
Punto de fusin: 290 del tubo 1 (caliente)
RELATORIA
Entramos al laboratorio 2, se pidi el material correspondiente a la prctica,
enseguida de esto Isabel, Daniel, Milagros lavaron el material a utilizar, en este caso
los tubos de ensaye, posteriormente Allan, Zenaida y Enrique secaron los tubos. La
maestra explic la prctica, despus Zenaida en un tubo de ensaye coloco un poco
de la muestra, se le agrego 3 mL de agua, por lo que fue insoluble, enseguida se le
agrego HCl nos dio insoluble, se le agrego NaOH y en este ltimo fue soluble, se le
agrego NaHCO3y fue soluble, lo que nos indic que la muestra perteneca al grupo
A1.
Una vez ya encontrado el resultado el equipo
fue con la maestra a confirmar el resultado y
en este se present un error debido a que la
manera correcta de realizar esta parte era
agregar un poco del compuesto en cada tubo
y agregar el disolvente que nos indicara el
diagrama, hasta encontrar el grupo al que
perteneca la muestra.
SACAROSA
Allan e Isabel rotularon los tubos de ensaye a utilizar, a 7 tubos se le agrego
sacarosa y sucesivamente se le agrego el disolvente agitando despus de cada
adicin.
Al tubo 1 se le agrego 3 mL de agua Soluble
Al tubo 2 se le agrego 3 mL de NaOH Insoluble
Al tubo 3 se le agrego 3 mL de HCl Dudosa dilucin
Al tubo 4 se le agrego 3 mL de NaHCO3 Insoluble
 Al tubo 5 se le agrego 3 mL de ter Insoluble
Al tubo 6 se le agrego 3 mL de H3PO4 Insoluble
Al tubo 7 se le agrego 3 mL de H2SO4 Insoluble
ACIDO OXALICO
Isabel, Enrique y Tadeo realizaron el mismo procedimiento de la sacarosa
sustituyendo este, por cido oxlico
Al tubo 1 se le agrego 3 mL de agua Dudosa dilucin
Al tubo 2 se le agrego 3 mL de NaOH Insoluble, pero se torn color
amarillo suave
Al tubo 3 se le agrego 3 mL de NaHCO3 - Soluble, presento efervescencia
Al tubo 4 se le agrego 3 mL de H2SO4 Dudosa dilucin
Al tubo 5 se le agrego 3 mL de H3PO4 Dudosa dilucin, se cuajo
Al tubo 6 se le agrego 3 mL de ter Insoluble, se puso frio
Al tubo 7 se le agrego 3 mL de HCl Insoluble

Una vez terminado, se deposit los residuos en los frascos
correspondientes, finalmente se lav y entrego el material utilizado.

OBSERVACIONES:
La prctica era una larga debido al nmero de reactivos que se probara su
disolucin por ello no se logr terminar todas las reacciones nuestro equipo se
dividi en dos para hacer la prctica lo ms rpido posible pero aun asi no se logr
terminar, en el transcurso de la practica la profesora explico cmo se tena que
realizar paso a paso aunque muchos no prestaron la debida atencin a la profesora
por ende se equivocaron o en la rotulacin de sus tubos de ensayo o en el soluto
que escogeran la parte de nuestro equipo trabajo con la sacarosa en la cual
obtuvimos las siguientes reacciones con los disolventes
Reacciones de la sacarosa

Al tubo 1 se le agrego 3 mL de agua Soluble

Al tubo 2 se le agrego 3 mL de NaOH Insoluble
Al tubo 3 se le agrego 3 mL de HCl soluble
Al tubo 4 se le agrego 3 mL de NaHCO3 Insoluble
Al tubo 5 se le agrego 3 mL de ter Insoluble
Al tubo 6 se le agrego 3 mL de H3PO4 Insoluble
Al tubo 7 se le agrego 3 mL de H2SO4 Insoluble

Al terminar las reacciones se procedio al manejo de los desechos que quedaban de

cada reactivo almacenndolos en recipientes que fueron colocados por el personal
del laboratorio aun que faltaban dos contenedores de desechos rpido los
repusieron los encargados del laboratorio despus de eso se lav el material y se
pas a retirarnos del laboratorio.
CONCLUSIN
El determinar la solubilidad de diversos compuestos orgnicos nos puede
proporcionar informacin importante respecto a su composicin estructural y
puede llevarse a cabo empleando diferentes solventes; este mtodo se basa en
que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn
ntimamente relacionadas.
En esta prctica se lleg al objetivo de esta puesto que pudimos clasificar nuestra
sustancia problema; al inicio se comprob que es insoluble al agua por lo tanto
era sustancia no inicas, la siguiente prueba era con HCl en la que tampoco se
disolvi, sin embargo en NaOH y NaHCO3 fueron solubles quedando como
resultado un compuesto orgnico de la clase A1, que incluye cidos carboxlicos
y algunos de sus derivados.

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1.-Explicar cul sera la solubilidad del etanol, ter etlico y del acetato de
sodio, en orden ascendente de solubilidad, indique su razonamiento.
ETANOL: El etanol es soluble en agua ya que presenta fuerzas de interaccin de
london dipolo y puente hidrgeno , y la que predomina es puente hidrgeno al
igual que en H2O, las diferencias de masas oscilan entre los valores aceptables
para que este compuesto sea soluble.
TER ETLICO: Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fsforo, etc. Tiene
aplicaciones industriales como disolvente y en las fbricas de explosivos.
2.-Explique que es un solvente polar y un no polar.
SOLVENTE POLAR: Son sustancias en cuyas molculas la distribucin de la nube
electrnica es asimtrica; por lo tanto, la molcula presenta un polo positivo y otro
negativo separados por una cierta distancia. Hay un dipolo permanente. El
ejemplo clsico de solvente polar es el agua. Los alcoholes de baja masa
molecular tambin pertenecen a este tipo.
SOLVENTE NO POLAR: Son sustancias de tipo orgnico y en cuyas molculas
la distribucin de la nube electrnica es simtrica; por lo tanto, estas sustancias
carecen de polo positivo y negativo en sus molculas. No pueden considerarse
dipolos permanentes. Esto no implica que algunos de sus enlaces sean polares.
Todo depender de la geometra de sus molculas. Si los momentos dipolares
individuales de sus enlaces estn compensados, la molcula ser, en conjunto,
apolar.
3.- Qu es un solvente aprtico dipolar?
Son disolventes polares que no tiene enlaces O-H o N-H. Este tipo de disolvente
que no dan ni aceptan protones. La acetona (CH3-C(=O)-CH3), el acetonitrilo, la
dimetilformamida o el THF (Tetrahidrofurano) son disolventes polares aprticos.

4.Qu tipo de disolventes favorecen la solvatacin?.

La solvatacin ms fuerte de aniones se hace por puentes de hidrgeno algo que
es posible en disolventes prticos, pero no en los aprticos.
 Los disolventes prticos capaces de formar puentes de hidrgeno, es decir, As,
las reacciones SN1 se realizan ms rpidamente en agua, alcoholes y mezclas de
agua y alcoholes que en disolventes aprticos como DMF, DMSO y HMPT

5.-En la industria, en qu podra aplicarse la determinacin de solubilidad?

En la industria de alimentos; se hacen estudios por ejemplo de la haba
donde la solubilidad del material proteico, representa la capacidad que
posee un miccla proteica de formar una solucin coloidal y determinan cul
es mayor la cantidad de protena que se solubiliza y por lo tanto el nivel
residual en cl almidn disminuye y gracias a esto obtienen los concentrados
proteicos que eventualmente puedan ser utilizados en la elaboracin de
alimentos.
la industria farmacutica, tienes que conocer, cuanto es el lmite que
puedes colocar de un soluto determinado en un solvente adecuado, sin que
este nos d problemas de precipitacin e incluso esto llega a ser parte de
algunos de los parmetros de calidad de los medicamentos.