1

INTRODUCCIN

Una reaccin qumica depende de la estructura de los reaccionantes y del medio

en el que se est efectuando dicha reaccin.
Los alcanos por carecer de grupos funcionales, son prcticamente inertes y
generalmente insolubles no solo en disolventes polares corrientes sino tambin
en cido sulfrico concentrado frio.
A diferencia de estos, los alquenos y alquinos hacen que sus molculas sean
mucho ms reactivas y capaces de dar reacciones de adicin antes que de
sustitucin.
La gran estabilidad del sistema aromtico hace que sus molculas presenten
menor reactividad que los alquenos. Los hidrocarburos aromticos, se
diferencian de los alquenos y alquinos porque generalmente no sufren
reacciones de adicin sino de sustitucin.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 2

1.- PRINCIPIOS TERICOS

1.1.- Hidrocarburos Alifticos

Dentro del grupo de hidrocarburos alifticos de cadena abierta tenemos a

los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus
enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a
aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser
derivados del benceno, como por ejemplo, los cicloalcanos.
Los hidrocarburos alifticos pueden ser no saturados, en los casos de las
cadenas unidas con dobles o triples enlaces, o saturados, cuando todos los
enlaces que conforman la molcula son de tipo simple.
Los hidrocarburos alifticos se subdividen en: alcanos, alquenos y alquinos.

1.1.1.- Alcanos

Son hidrocarburos alifticos, tambin conocidos como de cadena abierta,

constituidos por carbonos e hidrgenos unidos por enlaces sencillos.
Responden a la frmula CnH2n+2, de donde n es el nmero de carbonos. Para
nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el nmero de carbonos que
posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et,
prop, but, etc.), aadiendo la terminacin ano.

Reacciones de los Alcanos:

En general se considera que los alcanos no son muy reactivos. Sin embargo en
condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo el gas natural, la gasolina y el
petrleo son alcanos cuyas reacciones de combustin son muy exotrmicas:

4 + 22 2 + 22

La halogenacin de los alcanos es decir la sustitucin de uno o ms tomos de

hidrogeno por tomos de halgenos, es otra clase de reaccin de los alcanos.
Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a ms de 100C o se irradia
con luz de longitud de onda apropiada, se produce el cloruro de metilo:

..
4 + 2 3 +

Los alcanos a los que se han sustituido uno o ms tomos de hidrogeno por un
tomo de halgeno se llama halogenuro de alquilo. Entre el gran nmero de
halogenuros de alquilo, los ms conocidos son el cloroformo (CH2Cl2) y los
clorofluorohidrocarbonados.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 3

1.1.2.- Alquenos:
Son hidrocarburos alifticos que no se encuentran saturados, en cuya molcula
se encuentra presente un doble enlace. Responden a la frmula CnH2n, donde
n es el nmero de carbonos. Se nombran como los alcanos pero cambiando la
terminacin ano, por eno.

Reaccin de los alquenos:

El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en la manufactura

de polmeros orgnicos, y en la preparacin de otros compuestos orgnicos. El
etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo es decir la
descomposicin trmica de hidrocarburo superior en molculas ms pequeas.
Cuando el etano se calienta alrededor de 800C, se produce la siguiente
reaccin:

,
2 6 2 = 2 + 2

Otros alquenos se pueden preparar de manera semejante, por el craqueo de

miembros superiores de la familia de los alcanos.

Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, por lo general

presentan reacciones de adicin, en las que una molcula se adiciona a otra
para formar un solo producto.

La hidrohalogenacin y la halogenacin son ejemplos de reacciones de adicin.

2 4 + 3 2

..
2 4 + 2 2 2

Donde: X=Halgenos (Cl, Br, I)

Para el caso de los alquenos la presencia de insaturaciones se puede confirmar

por medio de reacciones de cis-hidroxilacin, con una solucin acuosa de
permanganato de potasio (prueba de Bayer) y por la adicin trans de bromo a
los dos tomos de carbono del enlace doble. Casi todos los alquenos y alquinos
reaccionan con estos reactivos. El nmero de dobles enlaces se puede
determinar cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo consumido.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 4

Prueba de Bayer:

Los alquenos son fcilmente oxidados por ciertos reactivos, es el caso del
acuoso

Una insaturacin en un compuesto orgnico puede detectarse por la

decoloracin de una solucin de permanganato de potasio. La reaccin produce
un glicol (1,2-diol).

2 4 + 4 2 2 + 22

En esta reaccin en un comienzo la reaccin fue purpura, luego viro a un color

caf.

Prueba de adicin de Halgeno:

Los alquenos sufren reacciones de adicin con bromo:

..
2 4 + /4 2 2

La prueba se basa en la decoloracin de una solucin caf rojizo de bromo en

cloruro de metileno.

1.2.- Hidrocarburos Aromticos

es un compuesto orgnico cclico conjugado que posee una mayor estabilidad

debido a la deslocalizacin electrnica en enlaces .2 Para determinar esta
caracterstica se aplica la regla de Hckel (debe tener un total de 4n+2 electrones
en el anillo) en consideracin de la topologa de superposicin de orbitales de
los estados de transicin.2 Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse
ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula
estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.
La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de
Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en
un anillo".

Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral,

el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de
todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.
El exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es el
benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos,
hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM
 5

Reacciones

Qumicamente son por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila

y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de
catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales
degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que
conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula.

Sustitucin electroflica:

-H + HNO3 -NO2 + H2O

-H + H2SO4 -SO3H + H2O
-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe

Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:

-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos

fenilos.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 6

2.- DETALLES EXPERIMENTALES

2.1.- Caracterizacin de alcanos, alquenos e hidrocarburos aromticos

Materiales
Tubos de ensayo
Vasos de 10 mL
Reactivos

Solucin de 4 al 0.1%. Txico, comburente, controlado: R8, R22,

R50, S60, S61.
Solucin de 2 3 al 5%. Irritante: R36, R37, R38, S22, S23, S24, S25,
S26.
Solucin de 2 en 4 al 1%.
Bromo: Txico, irritante, corrosivo: R26, R35, R50, S1, S2, S7, S8, S9,
S26, S45, S61.
Tetracloruro de carbono. Txico: R23, R24, R25, R40, R48, R52, R53,
R59, S23c, S36, S37, S45, S59, S61.
Piridina. Txico, inflamable: R11, R20, R21, R22, S26, S28.
Hierro metlico. Inflamable: R11.
Cloruro cuproso amoniacal.
Cloruro cuproso. Txico, corrosive: R34, S26, S36, S37, S39.
Amoniaco: Corrosivo, txico, irritante, inflammable: R10, R23, R34a,
R50, S9, S16, S26, S33a, S36a, S45, S61.
Nitrato de plata amoniacal.
Nitrato de plata. Txico, irritante, corrosive: R8, R34, R50, R53, S26,
S36, S37, S39, S45, S60, D61.
Solventes
Agua destilada.
Alcohol etlico. Inflamable y txico: R11, R61, S2, S7, S16.
ter de petrleo. Inflamable y txico: R12, R20, R38, R48, R51, R53,
R62, R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36, S37, S61, S62.
Muestras problemas
n-hexano (alcano). Txico, inflamable, controlado: R11, R20, R38, R48,
R51, R53, R62, R65, R67, S2, S9, S16, S29, S33, S36, S37, S61, S62.
Muestra de alqueno. Inflamable, irritante: R12. S2, S9, S16, S29, S33,
S36, S37, S61, S62.
Tolueno (hidrocarburo aromtico). Txico, inflamable, controlado: R11,
R23, R24, R25, R36, R38, R45, R46, R48, S45, S53.

Acetileno. Inflamable, explosivo: R5, R6, R12, S9, S16, S33.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 7

2.2.- PROCEDIMIENTO

SOLUBILIDAD

En un tubo de ensayo, agregue 1mL de la muestra (alcano, alqueno e

hidrocarburo aromtico) y 1 mL del solvente.

1. Con agua

Se forman dos fases? Se disuelven?

Al agregar agua, se pudo observar que con el alcano se form dos fases
incoloras, con el alqueno de la misma manera dos fases sin embargo el agua se
encontraba debajo del alqueno, igualmente con el tolueno se form dos fases
incoloras. Esto quier4e decir que ninguno de los tres reactivos se disuelven en
agua.

2. Con alcohol

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 8

Se forman dos fases? Se disuelven?

Al agregar alcohol, no se solubiliza con el alcano debido a que este presenta una
estructura apolar mientras que el alcohol tiene una estructura polar; de la misma
manera sucede con el alqueno, pues se observa dos fases y con respecto al
tolueno se disolvi completamente.

3. Con ter de petrleo

Se forman dos fases? Se disuelven?

Con respecto al ter de petrleo en contacto con el alcano se present dos fases
incoloras por lo cual se deduce que no es soluble, con el alqueno hubo una
solubilidad moderada de la misma manera que con el tolueno y esto se debe a
que ambas molculas son apolares.

REACTIVIDAD FRENTE AL BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

Coloque tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 1 mL de cada una

de las muestras de alcano, alqueno e hidrocarburo aromtico.
A cada tubo adicione 4 o 5 gotas de una solucin de Br/CCl4 al 1%. Tape
los frascos rpidamente y pngale en la oscuridad. Obsrvelos al cabo de
unos minutos.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 9

Sin presencia de luz, el alcano no reaccin, por lo que la solucin presenta el

mismo color, para el caso del alqueno si hubo reaccin de adicin y esto se
confirma por que la solucin se volvi casi incolora. Con el tolueno no se observ
ningn cambio.

REACTVIDAD FRENTE AL REACTIVO BAEYER

Coloque tres tubos de ensayo conteniendo cada uno1 mL de cada una

de las muestras de alcano, alqueno e hidrocarburo aromtico.
A cada tubo adiciones 1 mL de una solucin de KMnO4 1% y 1mL de
Na2CO3 al 1%
Observe y anote los resultados.

Se observ que el reactivo de Baeyer reaccin con el alqueno oxidndolo ya

haciendo aparecer un cierto color pardo marrn, sin embargo con el tolueno y el
alcano no se vio ningn cambio.

Reacciones Qumicas:

A. Solubilidad

Alcano:

Casi totalmente insolubles en agua. Se disuelven en solventes de baja

polaridad.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 10

Alqueno:

Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es

considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la
concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor
atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua

Tolueno:

Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes orgnicos no polares

a 5,5C.

SOLUBILIDAD n-heptano Alqueno Tolueno

2 fases 2 fases 2 fases
Etanol 2 fases 2 fases 1 fase
Ligeramente se disuelve
disuelto
ter de petrleo 2 fases 2 fases 2 fases

B. Reactividad frente al Br en tetracloruro de carbono:

Temperatura ambiente
Ausencia de luz

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 11

C. Reactivo frente a Baeyer:

2 fases en todas las mezclas por qu?

3.- DISCUSIN DE RESULTADOS

En la bromacin del tolueno falto un catalizador

En la bromacin del alcano (n-heptano) falto la presencia de luz o calor

para que se d la reaccin sustitucin.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 12

4.- CONCLUSIONES

Tanto los alcanos, alquenos como aromticos son insolubles en agua.

El etanol es soluble en tolueno (compuesto aromtico)
El ter de petrleo es insoluble en alcanos, alquenos y tolueno.

5.- RECOMENDACIONES

Utilizar una pipeta diferente para la extraccin de cada reactivo ya que si

no lo hacemos la muestra se puede contaminar.

6.- BIBLIOGRAFA

http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-
organicos/compuestos-organicos2.shtml
http://wwwquimicaorga.blogspot.pe/2011/05/propiedades-quimica-de-
los.html

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 13

7.- APNDICE

7.1.- CUESTIONARIO

1. Qu tipo de reacciones tienen los hidrocarburos alcanos, alquenos,

alquinos y aromticos?

Los alcanos son prcticamente inertes, pero pueden tener una reaccin
de sustitucin lenta.

Por ejemplo el gas natural, la gasolina y el petrleo son alcanos cuyas

reacciones de combustin son muy exotrmicas:

4 + 22 2 + 22
La halogenacin de los alcanos es decir la sustitucin de uno o ms
tomos de hidrogeno por tomos de halgenos:
..
4 + 2 3 +

En los alquenos y alquinos sufren una reaccin de adicin.

La halogenacin son ejemplos de reacciones de adicin.

2 4 + 3 2
..
2 4 + 2 2 2
Donde: X=Halgenos (Cl, Br, I)

Prueba de Bayer:
Una insaturacin en un compuesto orgnico puede detectarse por la
decoloracin de una solucin de permanganato de potasio. La reaccin
produce un glicol (1,2-diol).

2 4 + 4 2 2 + 22

En esta reaccin en un comienzo la reaccin fue purpura, luego viro a un

color caf.

Hidrogenacin:

Y por ltimo los compuestos aromticos generalmente no sufren

reacciones de adicin sino de sustitucin.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 14

Sustitucin electroflica:
-H + HNO3 -NO2 + H2O
-H + H2SO4 -SO3H + H2O
-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe

Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:

-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3

2. Qu se ha formado cuando se agrega a un hidrocarburo insaturado

KMnO4?

Para el caso de los alquenos ocurre la hidroxilacion el cual consta de dos

pasos:

1) Formacin del manganato cclico

El permanganato fro y diluido produce la oxidacin del alqueno mediante
una adicin electroflica (AE) en el doble enlace del alqueno formando
un intermediario de reaccin ter mangnico cclico (tambin
llamado manganato cclico).

2) Hidrlisis
El ter mangnico cclico en medio acuoso se hidroliza produciendo el glicol
y dixido de manganeso (MnO2).

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM

 15

Con los alquinos lleva a cabo una reaccin semejante, formndose

una dicetona.

Si se deja que se caliente demasiado la mezcla de reaccin en un medio bsico,

la dicetona sufre una ruptura oxidativa y se forman las sales de cidos
carboxlicos, que se pueden convertir en cidos libres por la adicin de cidos
diluidos.

En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio

bsico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forman los iones carboxilatos
correspondientes. Al acidificar estos aniones se reprotonan para dar los cidos
correspondientes.

Los alquinos terminales se rompen para dar un cido carboxlico y CO 2.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA UNMSM