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Versin: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Polaridad
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INDICE
Pagina

1. Objetivos:

Analizar el comportamiento de una sustancia polar y otra apolar frente a varios

solventes.
Comprender la relacin existente entre los constituyentes de una molcula y su
polaridad a travs de pruebas de solubilidad.
Analizar el comportamiento de solubilidad de varios compuestos polares que varan en
sus ramificaciones frente al agua.

2. Alcance

3. Responsable

Docente
Ayudante de ctedra

4. Definiciones
Los compuestos apolares como los alcanos no solamente son inertes a la mayora de
reactivos, sino adems son insolubles en algunos solventes comunes.

Fundamentado en el principio general de solubilidad, los compuestos apolares son

solubles en sustancias similares. Los alcanos son compuestos en los que
representativamente no existe polaridad ya que sus enlaces carbono-carbono y carbono-
hidrgeno se forman entre tomos de similar electronegatividad y son usualmente
insolubles en compuestos que contienen grupos funcionales polares.

Los compuestos tambin modifican su comportamiento de conformidad con el aumento

de las ramificaciones, ya que estas disminuyen la superficie de contacto o dicho de otra
manera disminuyen las interacciones intermoleculares que permiten la solubililidad entre

1
 ellas, adems de que la caracterstica polar se va perdiendo mientras ms aumenta la
cadena de carbono-hidrgeno.
La comprensin de la naturaleza de las soluciones es fundamental para comprender los
mecanismos de reaccin, ya que la mayora de estas se realizan en solucin, adems de
que esta y otras propiedades fsicas permiten predeterminar el posible compuesto, o
viceversa el tipo de compuesto puede sealar cules sern sus posibles propiedades
fsicas.

5. Descripcin de Procedimiento

Material:
- Tubos de ensayo 12 tubos de ensayo
- Gradilla
- Pipetas graduadas
- Pera

Procedimiento:
1.- En varios tubos de ensayo rotular y colocar 1 ml de: metanol, n-butil alcohol,
etilenglicol, acetona, n-heptano, acetato de etilo, tolueno, dicloro metano y hexano como
muestra testigo.
2.- Aadir a cada tubo de ensayo 1 ml de hexano (solvente apolar) y agitar brevemente,
observando el comportamiento de solubilidad (registrar comportamiento)

3.- Repetir el procedimiento colocando agua en lugar de hexano, para registrar el

comportamiento frente a este solvente polar.

4.-Colocar en cuatro tubos de ensayo respectivamente, 1ml de etanol, 1 ml de metanol, 1

ml de alcohol amlico y 1 ml de octanol

5.- A cada uno agregarle 1ml de agua destilada, agitar y observar cual es el
comportamiento del agua de acuerdo al tamao de los alcoholes y sus ramificaciones.

6. RESULTADOS
Parte A

SOLVENTES GRUPO SOLUBILIDAD EN SOLUBILIDAD EN

USADOS FUNCIONAL* COMPUESTO APOLAR COMPUESTO POLAR

2
 *consultar del grupo funcional

Parte B
Alcohol usado Nmero de tomos Comportamiento con
agua

7. Referencias

8. Anexos

9. Control de cambios

10. Lista de distribucin

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

3
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TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Destilacin fraccionada
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INDICE
Pagina

1.- Objetivos:
Conocer una destilacin fraccionada, sus principales caractersticas y factores que en ella
intervienen.
Separar todos los componentes de una mezcla a travs del uso de la destilacin
fraccionada.
Identificar a travs del punto de ebullicin y otras pruebas complementarias las fracciones
obtenidas en la destilacin.

2.- Alcance
3.- Responsable
Docente
Ayudante de ctedra

4.- Definiciones
La destilacin fraccionada se emplea cuando es necesario separar dos o ms compuestos voltiles
Si la diferencia que hay entre los puntos de ebullicin es demasiado pequea para que una
destilacin simple resulte eficiente, es necesario recurrir a destilaciones repetidas.

El principio de la destilacin fraccionada est basado en la ejecucin de un gran nmero de ciclos

tericos de condensacin-evaporacin. En la prctica se emplea una columna fraccionadora, a
travs de la cual la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas.

Al usar una columna de fraccionamiento se produce un equilibrio entre el lquido condensado que
desciende por su interior y los vapores ascendentes, lo cual produce el efecto de mltiples ciclos
de evaporacin-condensacin.

La eficiencia de tales columnas se expresa en platos tericos. Un plato terico se define como la
unidad de la columna que tiene la misma eficacia en la separacin que una destilacin simple y se
expresa a menudo en cm de altura de la columna.

4
5.- Descripcin de Procedimiento

Material:
- Equipo de destilacin fraccionada
- Tubos de ensayo con tapa o recipientes con tapa (recolectar destilados)
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Pera
-Pipetas

Destilacin:

Registrar apariencia de la muestra inicial.

Medir 50 ml de la muestra e introducir en el baln de 100 mL.
Aadir ncleos de ebullicin
Armar el sistema de destilacin fraccionada con calentador elctrico.
Acomodar un recipiente a la punta del refrigerante para que acte como recolector del
destilado (si las temperaturas de destilacin son bajas recibir en bao de hielo para evitar
la evaporacin)
Cubrir el baln con tapn que trae insertado un termmetro.
Comprobar conexiones, permitir que el agua fluya y active el sistema de calentamiento.
Registrar la temperatura cuando caiga la primera gota en el recipiente.
Tomar las temperaturas de destilacin constante y cada destilado por separado.
Anotar las caractersticas fsicas de cada fraccin.
Incrementar el calentamiento para que no se detenga la velocidad de destilacin.

Anlisis complementario:
Para cada fraccin medir el volumen recolectado.
Medir el ndice de refraccin de cada fraccin.
Realizar pruebas de solubilidad con solventes de polaridad conocida.

6.- Resultados
1Parte

N fraccin Temp. destilacin Volumen apariencia

5
2Parte

Nfraccin ndice Solubilidad (polaridad)

refraccin Solvente 1 Solvente 2 Solvente 3

Tabla de resultados

Nfraccin P eb. P eb Ind. Ind. Polaridad Posibles sustancias

exp teor. Refracc. Refracc.
exp teor.

Grafica T.C vs V mL

7.- Referencias

8.- Anexos

9.- Control de cambios

10.- Lista de distribucin

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

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 CDIGO: PPL-LAB-01-

Versin: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Extraccin
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INDICE
Pagina

1.- Objetivos:

Ensayar la metodologa de la extraccin, con el fin de aislar el cido benzoico, aprovechando

sus propiedades cidas, de una disolucin orgnica que lo contenga.

Precipitar un cido insoluble a partir de su sal soluble. Filtrar a vaco.

Caracterizar el producto obtenido a partir de su punto de fusin.

2.- Alcance

3.-Responsable

Docente
Ayudante de ctedra

4.- Definiciones
La extraccin es la tcnica ms empleada para proceder a la separacin y purificacin de los
componentes de una mezcla o para aislar un compuesto orgnico de sus fuentes naturales. Puede
definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente
orgnico (inmiscible con el agua) en contacto con una fase acuosa. Lo que en realidad se realiza en
una extraccin es la transferencia de una sustancia de una fase a otra, normalmente de una fase
acuosa a una orgnica.

7
 En una extraccin los diferentes componentes de una mezcla se distribuyen entre las fases
orgnica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relativas. Por ejemplo, consideremos una
mezcla constituida por un compuesto orgnico parcialmente soluble en agua y diferentes sales
inorgnicas solubles en agua, con todos los componentes de la mezcla disueltos en la suficiente
cantidad de agua para disponer de una disolucin homognea. Para separar y aislar el compuesto
orgnico de esta mezcla se dispone la disolucin en un embudo de separacin o decantacin
(figura 1), se aade un disolvente orgnico inmiscible con el agua (por ejemplo, diclorometano o
ter dietlico), se tapa el embudo y se procede tal como se indica en el apartado del procedimiento
experimental.

Fig. 1

La cantidad total del compuesto orgnico presente en la disolucin acuosa inicial se repartir entre
la fase orgnica y la fase acuosa de acuerdo con las solubilidades de dicho compuesto en el
disolvente orgnico y en agua. Ahora bien, como el compuesto orgnico suele ser mucho ms
soluble en disolventes orgnicos que en agua, la mayor parte del compuesto orgnico habr
quedado disuelto en la fase orgnica y las sales inorgnicas, que no son solubles en disolventes
orgnicos, permanecern en la fase acuosa. Mediante una decantacin en el embudo de
separacin se separan las dos fases, se recoge la fase orgnica y se asla el compuesto orgnico
mediante una destilacin del disolvente empleado.

El disolvente ideal para una extraccin debera cumplir los siguientes requisitos:

a) debe disolver fcilmente el (los) compuesto(s) orgnico(s) a extraer.

b) debe tener un punto de ebullicin lo ms bajo posible para que se pueda destilar
fcilmente.
c) deber ser totalmente inmiscible con el agua.
d) no debe reaccionar con los compuestos orgnicos a extraer
e) no debe ser inflamable ni txico.
f) debe ser relativamente barato.

Sin embargo, en la realidad no existe ningn disolvente que los cumpla todos.
El coeficiente de distribucin o coeficiente de reparto, k, es el parmetro fsico-qumico que
determina la distribucin de un soluto entre dos disolventes no miscibles. Se define como la
relacin entre las concentraciones del soluto en cada uno de los dos disolventes, y es,

8
aproximadamente, igual al cociente entre las solubilidades del soluto (S) (expresadas a la
misma concentracin) en cada uno de los dos disolventes.

Un aspecto muy importante de la tcnica de extraccin es que para un mismo volumen de

disolvente orgnico es ms efectivo realizar varias extracciones con un volumen menor,
aunque se mantenga el volumen total del disolvente, que una nica extraccin con todo el
volumen.

La extraccin de una sustancia orgnica desde una disolucin acuosa se facilita

extraordinariamente si se procede a la saturacin de la fase acuosa con sales inorgnicas muy
solubles tales como el cloruro sdico, ya que se provoca una disminucin muy significativa de
la solubilidad de los compuestos orgnicos en agua. Este efecto se conoce como exclusin
salina y se utiliza habitualmente en el aislamiento de los compuestos orgnicos por extraccin.

11. Descripcin de Procedimiento

Material:

- Matraz erlenmeyer de 100 mL

- Placa calefactora
- Embudo cnico Papel indicador de pH
- Varilla de vidrio
- Capilares de punto de fusin
- Embudo de extraccin de 250 mL con tapn de tefln
- Vidrio de reloj
- Embudo Bchner
- Matraz kitasatos de 250 mL
- Soporte metlico
- Pinza o aro metlico, nueces
- Vaso de precipitados (100 mL)
- Aparato de punto de fusin (capilares, cocineta, termmetro, bao aceite de parafina)

Reactivos

- cido benzoico
- Diclorometano
- NaHCO3sat.
- HCl 35%

9
 Procedimiento:

En la prctica se va a extraer cido benzoico de una disolucin orgnica. En el siguiente

esquema se muestran los procesos involucrados:

Para extraer el cido benzoico, disuelto por ejemplo en diclorometano, se deber agitar la
disolucin orgnica con una disolucin saturada de carbonato cido de sodio (base dbil). El
carbonato cido reaccionar con el cido para formar benzoato (como benzoato de sodio),
soluble en la fase acuosa, pudindose separar en un embudo de decantacin.

PRECAUCIONES DE SEGURIDAD

El cido clorhdrico es irritante y txico. Debe manipularse con guantes.

Los disolventes orgnicos empleados son voltiles.

El cido benzoico puede ser irritante. Si se produce contacto con la piel, lavar la zona
afectada con abundante agua fra.

El embudo de decantacin debe estar bien cerrado para evitar prdidas durante la agitacin.

Cuidado con el desprendimiento gaseoso! Destapar de vez en cuando el embudo de

decantacin.

Al separar la fase orgnica de la acuosa, el embudo debe estar destapado.

Procedimiento

Comprobar que el embudo de decantacin funciona perfectamente. Tanto el tapn como la

llave deben ajustar perfectamente para evitar prdidas. Si la llave es de vidrio debe darse una
pequea cantidad de grasa en el esmerilado (muy poca, para no obstruir el canal) para que
sta gire perfectamente sin que haya prdidas. Esto no es necesario si la llave es de tefln. El
tapn no debe engrasarse nunca. Para evitar que se quede adherido deben estar
perfectamente limpios tanto el tapn como la boca, sin restos de compuestos orgnicos.

Colocar el embudo en un soporte (con la ayuda de una pinza o un aro metlico) y comprobar
que la llave est cerrada. Por precaucin colocar debajo un recipiente (vaso de precipitados o
erlenmeyer) con capacidad suficiente para contener el volumen total de las disoluciones que

10
se van a introducir en el embudo (figura 2). Introducir la muestra problema con la ayuda de un
embudo cnico (ver figura 1). A continuacin tapar la parte superior.

Fig. 2
El embudo de decantacin debe manejarse con ambas manos (figura 3), una mano debe estar
sujetando el tapn, y la llave del embudo se abre y se cierra con la otra mano, manteniendo el
embudo ligeramente inclinado hacia arriba.

En un vaso de precipitados preparar una disolucin de 1,0 g de cido benzoico en 30 mL de

diclorometano. Con ayuda de un embudo cnico introducir la disolucin en un embudo de
decantacin y extraer (agitando vigorosamente el embudo al menos tres veces) con 10 mL de
una disolucin saturada de carbonato cido de sodio (bicarbonato sdico). Se deja reposar
hasta que las fases se separen completamente y a continuacin, stas se separan. Repetir la
operacin otras dos veces. Se renen las fases acuosas. La fase orgnica se reserva en un vaso
de precipitados por si hiciera falta repetir la extraccin.

Para recuperar el cido benzoico de la fase acuosa, neutralizar el contenido gota a gota con
HCl concentrado. No hay inconveniente con la extraccin si se excede en la cantidad de cido
agregado. Este paso debe realizarse con precaucin debido a que durante la neutralizacin se
desprende CO2. Se controla el pH con papel indicador. Se calienta la fase acuosa en una manta

11
 calefactora (con cuidado para evitar proyecciones) hasta disolver el cido precipitado y se deja
enfriar a temperatura ambiente. La solubilidad del cido benzoico es 1,9 g/L a 0 oC y de 68
g/mL a 95 oC. Se filtra el cido benzoico (ver figuras 3 y 4 de prctica 6), se seca, se pesa y se
mide su punto de fusin.

12. RESULTADOS

Peso de cido pesado

Peso cido recuperado
Punto de Fusin terico y prctico
Apariencia de la sustancia obtenida
Clculo de rendimiento
Adjuntar producto obtenido

13. Referencias

14. Anexos

15. Control de cambios

16. Lista de distribucin

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

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 CDIGO: PPL-LAB-01-

Versin: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
ISOMERA CIS Y TRANS
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INDICE
Pagina

1.- Objetivos:

Ilustrar experimentalmente la isomera geomtrica caracterstica de los alquenos.

Comprobar la isomerizacin, verificando las propiedades de la materia prima y el
producto.

2.- Alcance

3.- Responsable
Docente
Ayudante de ctedra

4.- Definiciones
La isomera se puede definir por el hecho que dos o ms compuestos, con la misma
frmula molecular, posean diferentes frmulas estructurales, diferentes propiedades
fsicas y en la mayora de los casos diferentes sustanciales en sus propiedades qumicas.

Se distinguen dos grandes grupos dentro de la isomera. El primer grupo la isomera

constitucional (con disposicin planar) que seala las diferencias estructurales de los
ismeros en la cadena carbonada, en la disposicin de los sustituyentes del hidrgeno en
la cadena o las diferentes posibilidades de organizacin de los componentes de la frmula
molecular para generar uno u otro tipo de grupo funcional, es decir diferente tipo de
compuesto orgnicos.

La isomera espacial o estreo-isomera muestra la manera como sustituyentes o grupos

funcionales se disponen en el espacio, unos con relacin de otros o con relacin a la

13
 cadena carbonada. La diferencia, entonces, entre los dos grupos de la isomera, radica, en
que en la isomera constitucional, los ismeros poseen fundamentalmente cadenas
distintas, mientras que en la isomera espacial, las cadenas carbonadas, incluso, pueden
ser iguales, pero la disposicin de elementos de esa cadena en el espacio no es igual.

5.- Descripcin de Procedimiento

Material:
- Dos vasos de precipitacin de 50 mL
- Tubos de ensayo con tapa
- Tubos de ensayo sin tapa
- Varilla de agitacin
- Gradilla
- Embudo Buchner
- Matraz Kitazato
- Papel filtro
- Pera
- Pipetas

Procedimiento:

-Disolver 1 gramo de anhdrido malico en 4 mL de agua destilada, calentando hasta

fundir el anhdrido malico.
- Pesar papel filtro vaco previo a filtracin.
- La solucin se enfra y se filtra de preferencia en embudo Buchner (no desechar filtrado).
- Secar, registrar apariencia y pesar .
-Calcular peso neto del producto descontando el peso del papel previamente medido.
- Determinar el punto de fusin del producto (~130,5 C).
- El lquido filtrado se le adiciona 1 mL de cido clorhdrico concentrado, calentndolo
suavemente en la Sorbona por 5 minutos aproximadamente.
- Dejar enfriar.
- Pesar papel filtro vacio.
- Filtrar, secar y registrar apariencia.
- Calcular peso neto del producto descontando el peso del papel previamente medido.
- Determinar el punto de fusin del producto (~220 C).
- Tomar una pizca de cada cristal y colocar gotas de solucin de permanganato de potasio
en una placa de toque, anotando el resultado.

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6.- Resultados

Cristales pF exp. pF teor. Oxidacin Peso

- Clculo rendimiento obtenido para cada cristal.

7.- Referencias
8.- Anexos
9.-Control de cambios
10.- Lista de distribucin

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

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 CDIGO: PPL-LAB-01-

Versin: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Polarimetra
UCE-FAC.CCQQ
LABORATORIO Pgina 1 de 3
DE..

INDICE
Pagina

1.-Objetivos:
Comprender los principios de la polarimetra y funcionamiento del polarmetro.
Determinar si una sustancia es pticamente activa, dextrgira, levgira u
pticamente inactiva.
Comprender la relacin entre la concentracin y la actividad ptica.

1. Alcance

2. Responsable

Docente
Ayudante de ctedra

3. Definiciones
Cuando un compuesto pticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de las
agujas del reloj, se dice que es dextrgiro y se representa por (+). Las sustancias que rotan
la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levgiras y se representa por (-).

Los enantimeros se conocen tambin como ismeros pticos, ya que poseen las mismas
propiedades fsicas excepto que cada uno desva de la luz polarizada.

Los enantimeros hacen girar el plano de polarizacin de la luz exactamente con la misma
magnitud pero en sentidos opuestos.

Suponiendo que se tiene una mezcla con igual cantidad de (+ )-2-butanol y de ( - )-2-
butanol, el ismero ( + ) girara el plano de polarizacin de la luz en el sentido de las agujas
del reloj un valor de + 13.5 Y el ismero ( - ) rotara el plano de polarizacin de la luz en

16
 sentido contrario al de las agujas del reloj exactamente los mismos grados, esta mezcla de
enantimeros en igual proporcin se conoce como mezcla racmica.

A las mezclas racmicas se les llama racematos par () o par (d,l) . Una mezcla racmica se
simboliza escribiendo ( ) o (d,l) antes del nombre del compuesto.

Por ejemplo, el 2-butanol racmico se simboliza por ()-2-butanol o (d,l)-2-butanol.

Algunas molculas orgnicas (enantimeros) igual pueden ser discriminados por efectos
biolgicos, como por ejemplo las enzimas, neurotransmisores, olfato.

Experimentalmente las sustancias que poseen actividad ptica se determinan a travs del
uso del polarmetro el cual mide el ngulo de rotacin. Con este dato es posible calcular la
rotacin especfica que relaciona la concentracin de la sustancia en g/mL y la longitud en
decmetros que el rayo de luz polarizada atraviesa:

[] = / [g/mL] x Long [dm]

4. Descripcin de Procedimiento

Material:
- Polarmetro
- Vasos de precipitacin 50 ml

Reactivos:
Soluciones de sacarosa 10% , 25%, 50 %, 75%
Solucin de fructosa 10%
Agua destilada

Procedimiento:
Primera parte:

Encender polarmetro
Colocar las diferentes soluciones en celdas de un decmetro, con la precaucin de
que no queden burbujas.
Colocar en cero la escala del polarmetro.
Colocar en una celda agua destilada y observar el campo del polarmetro. Anotar
lo que observa. (no mueva la perilla de la escala)
Retirar celda y colocar la solucin de 10% de sacarosa, sin mover la perilla de la
escala observe el campo en el polarmetro.
Mueva ligeramente la perilla de la escala hacia el observador, mirando el campo
del polarmetro y registre el cambio de campo que ocurre.
Retire la celda y coloque la escala en cero.

17
 Coloque la solucin de fructosa, sin mover la perilla observe el campo del
polarmetro, registre como se observa y mueva la perilla hacia el observador,
registrando el cambio.
Retire la celda y encere la escala.

Segunda Parte:

Coloque la celda de 10% de sacarosa.

Observe por el polarmetro y empiece a mover la perilla de la escala hacia el
observador.
Cuando se registre el cambio de campo detngase.
Es recomendable mover la perilla hacia atrs y adelante en ese punto buscando el
punto intermedio el cual va a ser muy similar al campo observado cuando puso la
celda con agua.
En ese momento observe la escala y determine los valores sealados del angulo
de rotacin.
Retire y coloque la escala en cero y repita la operacin con las otras soluciones de
sacarosa.

5. Resultados
Actividad ptica Agua Sacarosa Fructosa
Inactivo
Dextrgiro
Levgiro

Clculo de rotacin especfica para soluciones de sacarosa

Sacarosa ngulo Longitud Rotacin
Rotacin Especfica
[]
10%
25%
50%
75%

Realizar grficas de concentracin versus rotacin especfica y concentracin versus

ngulo de rotacin

6. Referencias

7. Anexos

8. Control de cambios

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 9. Lista de distribucin

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

BIBLIOGRAFIA GENERAL
Leo, A.; Hansch, C.; Elkins, D. Partition Coefficients and Their Uses, Chemical Reviews 1971,
71, 525.

Palleros, D. Liquid-liquid Extraction: Are n Extractions with V/n mL of solvent Really More
Effective than One Extraction with V mL?, Journal Chemical Education 1995, 72, 319.

Dean, J. A. Langes Handbook of Chemistry, 15a ed. Cap. 5. Ed. McGraw-Hill, 1999.

Windholz, M. The Merck Index, 10a ed. Ed. Merck & Co., 1983.

Martnez Grau, M. A.; Csk, A. G. Tcnicas experimentales en sntesis organica. Cap. 6. Ed.

19