FENOLES Y QUINONAS

1. OBJETIVOS.-

Estudiar experimentalmente las propiedades del fenol.

Preparar quinonas y realizar pruebas de reconocimiento.

2. PRINCIPIO TEORICO.-

Los fenoles (nombre genrico) derivan de los hidratos por sustitucin de uno o
ms hidrgenos por grupos oxidrilos (Ar-OH). La unin directa del grupo OH
al anillo aromtico determinada que difieran de los alcoholes en reactividad y
algunas propiedades qumicas. Los electrones solitarios del oxigeno del OH
se desplazan hacia el anillo aromtico, lo que facilita la separacin del in
hidrogeno confirindoles propiedades cidas dbiles; a muchos de ellos se ha
llamado cidos. La mayora de los fenoles son slidos incoloros de bajo punto
de fusin, aunque hay algunos lquidos (o-Cresol); son poco solubles en agua.

Las son dienodionas cclicas en las que los grupos carbonilos estn en
posiciones 1;4 1;2. Son compuestos amarillos (para) o rojos (orto) fcilmente
oxidables por oxidacin de aminas aromticas y fenoles por reduccin de las
quinonas se obtienen fenoles dihidroxilados. Las quinonas son slidas, casi
todos son solubles en agua.

3. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS.-

3.1 Materiales y Reactivos:

Tubos de ensayo Pipetas

mediano Goteros
Tubos de ensayo Probetas
pequeo Termmetro
Luna de reloj Vaso de Precipitado
Vaguetas Cocina
Matraz Erlemeyer de Pinzas
150ml Esptula
Capsula grande de Balanza Analtica
porcelana Papel Tornasol
Gradilla

3.2 Reactivos:

Fenol (cristales) Agua de Bromo

Tricloruro Frrico cido Sulfrico
cido Saliclico concentrado
Resorcinol Bromato de potasio
Hidroquinona (slido) (slido)
Hidrxido de sodio Yoduro de Potasio
 Agua destilada Carbonato de Sodio
Hielo Picado concentrado

4. PARTE EXPERIMENTAL Y RESULTOS.-

4.1 Propiedades Fsicas:

Con una esptula introducimos con cuidado algunos cristales de Fenol en

el tubo de ensayo mediano, despus aadimos unos 10 ml de agua
destilada, donde observamos que nuestra solucin es incolora, el olor es
fuerte y penetrante, la solucin es parcialmente soluble en agua, es un
cido dbil.

4.2 Propiedades Qumicas:

4.2.1 Prueba del grupo oxidrilo:

a) En cuatro tubos de ensayo marcados como: A, B, C y D. En el

tubo de ensayo A vertimos 2 ml de solucin de fenol, en el B;
un poco de cido Saliclico mas 2 ml de agua destilada, en el
C un poco de Resorcinol ms 2 ml de agua destilada y en el
D 2 ml de hidroquinona.
b) A continuacin a cada tubo de ensayo le agregamos 2 gotas de
FeCl3 y agitamos los tubos de ensayo.
c) Observamos en el tubo A la coloracin fue rosada aplomado
opaco, en el B; amarilla plida, en el C; violeta intenso, en el
D; azul violeta.

4.2.2 Solubilidad en solucin de NaOH y Carbonato de Sodio:

a) En el tubo de ensayo A vertimos 2 ml de solucin de Fenol y

aadimos 3 gotas de solucin de NaOH concentrado.
 b) En el tubo de ensayo B vertimos 3 ml de solucin de Fenol y
le aadimos 1ml de carbonato de sodio concentrado.
c) En la observacin se vio que ambos tubos eran solubles e
incoloros.

4.2.3 Halogenacin del fenol:

a) En un tubo de ensayo vertimos 1 ml de agua destilada ms 2

gotas de solucin concentrada de Fenol agitamos cuidadosa-
mente y le adicionamos gota a gota Agua de Bromo.
b) Observamos que en la solucin hay precipitado blanco, que
tambin esta suspendido en la solucin.

4.3 Preparacin p-Benzoquinona:

a) En un matraz Erlemeyer de 125 ml, vertimos 5 ml de agua destilada

ms 0,4 ml de cido Sulfrico concentrado y lo llevamos a bao Mara
que tiene como temperatura 60C.
b) A continuacin procedemos a introducir 0,507g de Hidroquinona ms
0,274g de Bromato de Potasio agitamos el matraz para que muestra
solucin se mezcle y empiece a reaccionar, observamos que mientras
la solucin se disuelve toma un color verduzco intenso lo indica que es
un producto intermedio, despus elevamos la temperatura del bao
Mara a 75C y despus a 80C donde observamos la disolucin
completa de los cristales.
c) Anteriormente preparamos un bao fro de hielo donde colocamos el
matraz hasta que bajo hasta que su temperatura descendi a los 0C,
luego filtramos y lavamos con un poco de agua helada y lo ponemos a
secar.
 4.4 Pruebas caractersticas de la p-Benzoquinona:

4.4.1 Formacin de quinhidrona:

a) En el tubo de ensayo pequeo A agregamos 0,051g de p-

Benzoquinona que anteriormente preparamos y luego le
aadimos 1 ml de agua destilada agitamos hasta que la quinona
se disuelva, observamos una coloracin opaca y se ve que es
soluble.
b) En el tubo de ensayo pequeo B ponemos 0,050g
Hidroquinona y le agregamos 1,5 ml de agua destilada,
agitamos hasta que se disuelva lo slido.
c) Vertimos el contenido del tubo de ensayo B al tubo A.
Agitamos el tubo de ensayo y lo dejamos reposar se observa
una coloracin caf oscura.

4.4.2 Propiedad oxidativa:

a) En un tubo de ensayo vertimos 1 ml de solucin de p-

Benzoquinona, despus le adicionamos unas 3 gotas de
solucin de KI ms 1 gota de cido sulfrico concentrado.
Agitamos y observamos una decoloracin a anaranjado.
b) En otro tubo de ensayo vertimos 1 ml de solucin de p-
Benzoquinona y le aadimos unas gotas de agua de bromo, se
observa que la coloracin de la solucin es amarilla plida.

5. EXPLICACIN DE RESULTADOS.-

5.1 Exponga sus observaciones sobre las propiedades fsicas del fenol:

El fenol es incoloro, pero al contacto con el medio ambiente se oxida y

toma una coloracin anaranjada, este mismo desprende un olor
desagradable que es insoportable, el fenol tiene una solubilidad en el
 agua (9g por 100g agua) probablemente por la formacin de puentes de
hidrogeno con ella. Son cidos dbiles con Ka=10-10.

PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL

Estado Color Olor Densidad Solubilidad Acidez
fsica (g/cm3) agua
Slido Incoloro Desagradable 1,07 Positiva Acidez
(cristalino) dbil

5.2 Exponga sus observaciones y conclusiones sobre las propiedades

qumicas del fenol con sus correspondientes reacciones:

a) Prueba del grupo oxidrilo:

El grupo oxidrilo es un grupo activador por tanto orienta a las

posiciones orto y para.

En el tubo A se colorea a un rosado aplomado opaco, debido a la

oxidacin del Fe+3 a Fe+2.

En el tubo B se colorea a un

b) Solubilidad en solucin de NaOH y en Carbonato de Sodio:

c) Halogenacin del Fenol:

5.3 Exponga sus observaciones sobre la preparacin de la p-Benzoquinona.

Acompae de sus reacciones.
5.4 Exponga sus observaciones sobre las pruebas de reconocimiento de la p-
Benzoquinona. Acompae de sus reacciones.
5.5 Escriba las reacciones balanceadas de la preparacin de la p-
Benzoquinona por :

a) Oxidacin de la anilina:
b) Oxidacin de la Benzodiamina:
c) Oxidacin del p-Aminofenol:

5.6 Mencione los usos de los fenoles y de las quinonas:

a) Fenol: Se utiliza principalmente en la produccin de resinas fenlicas.

Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El
fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica
como potente fungicida, bactericida, antisptico y desinfectante,
tambin para producir agroqumicos, policarbonatos, en el proceso de
la fabricacin de cidos acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones
mdicas como enjuagadientes y pastillas para dolor de garganta.
 De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar
envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin
respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin
nazis desde Agosto de 1941 para disponer de las llamadas
inyecciones letales (inyeccin de fenol de 10ccm).
Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias
carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en
contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo
humano, y forma compuesto fenilclorados, muy solubles y citotxicos
por su facilidad para atravesar membranas celulares.

b) Quinonas: Debido a que puede reaccionar con ciertos compuestos

nitrogenados formando sustancias coloreadas, la quinona se usa
ampliamente en la industria del teido textil, qumico y cosmticos. Se
utiliza como intermediario en la sntesis qumica para la Hidroquinona
y otros productos qumicos. Es tambin utilizado como fungicida, como
un reactivo en fotografa y para elaborar tinturas y otros productos
qumicos.

6. CONCLUSIONES.-

7. BIBLIOGRAFIA.-

Qumica Orgnica, T.W. Solomons, Editorial Limusa, 2004,

Qumica Orgnica, John McMurry, Editorial Iberoamrica

Qumica Orgnica II, Ral Paredes Medina, 2000

Qumica Orgnica, Morrison y Boyd, Quinta Edicin

Qumica Orgnica, L.G. Wade, JR