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Tema 1. INTRODUCCIN
Contenidos:
1.- Introduccin a la Qumica Orgnica
2.- Estructura y enlace en las molculas orgnicas
3.- Principales grupos funcionales de las molculas
orgnicas.
4.- Nomenclatura y formulacin de los compuestos
orgnicos.
5.- Isomera constitucional
6.- Estereoqumica.
1.- Introduccin a la Qumica Orgnica
Qumica Orgnica: Rama de la qumica que estudia la
estructura, propiedades y transformaciones de los
compuestos de carbono.
O
H H
H
H C H
C C O
C N
H
H H H H
H H
H
metano cido actico metilamina
Adems de tomos de
carbono, los compuestos
orgnicos generalmente
contienen hidrgeno y
frecuentemente oxgeno y
nitrgeno. Tambin pueden
contener otros elementos,
como azufre o halgenos.
El carbono es tetravalente. Es uno de los pocos elementos que puede
combinarse consigo mismo formando cadenas (lineales y ramificadas) y
anillos:
C
C-C-C-C-C-C-C-C-C C C C C C C C
C C
C C
C
Vitamina C
Los medicamentos
O
NH2
H H H C OH
N S
CH3 C CH2 CH
O N
HO O CH3 CH3
CO2H
amoxicilina ibuprofeno
- Insecticidas, herbicidas, fungicidas
- Detergentes, cosmticos, perfumes
- Pigmentos, colorantes, conservantes
- Gasolina, aceites, lubricantes, disolventes
- Plsticos (polietileno, vinilo, poliestireno, poliuretano, PVC)
- Tejidos textiles (nylon, acetatos, polister
- Adhesivos (resinas epoxi, cianoacrilatos)
- Pinturas, barnices, ceras, recubrimientos (acrlicos, ltex)
- Gomas, neumticos, elastmeros
El estudio de los compuestos orgnicos comprende distintas
reas:
Estructura
Determinacin de la estructura de
nuevos compuestos, naturales o sintticos
Reactividad
Mecanismos de las reacciones orgnicas
Sntesis
Diseo de rutas y procedimientos sintticos eficientes
para la obtencin de compuestos de inters
Aplicaciones
Desarrollo industrial, biolgico, mdico.
2.- Estructura y enlace en las molculas orgnicas: revisin
Estructuras de Lewis
Estructura de Lewis del metano, CH4:
1 C (1s22s22p2)
H H
4 H (1s1) H
H C H H C H H C H
H H H
Nitrometano: CH3NO2
H O 1C 4e- H O H O
3H 3e-
H C N 1N 5e- H C N H C N
H 2O 12e- H O O
O H
24e-
nitrometano:
O O O
H C H C H C
O O O
La carga negativa est
Formas de resonancia del in formiato distribuida por igual entre
los dos tomos de oxgeno
Cuando es posible el dibujar ms de una estructura de Lewis vlida
para una molcula o in, se dice que en esa especie existe resonancia.
Las estructuras de resonancia informan de la distribucin de los
electrones (o cargas) dentro de la molcula o in.
La deslocalizacin de los electrones disminuye la energa. La
resonancia proporciona a la especie (in o molcula) una estabilidad
adicional.
O O O -1/2
In acetato
CH3COO- CH3 C CH3 C CH3 C
O O O -1/2
catin alilo
CH2=CHCH2+
+ +
H C C C H
H C C C H H C C C H
H H H H H H H H H
benceno
C6H6 Cada forma de resonancia
H H
debe tener el mismo nmero
1 1 de electrones y la misma
H C H H C H
carga neta, aunque sean
6 2 6 2
C C C C
C C C C distintas las cargas formales
H 5 C
4
3 H H 5
4
C 3 H de los tomos individuales en
H H las distintas estructuras.
Formas de resonancia no equivalentes
Contribuye ms al hbrido la estructura en la que todos los tomos
tienen sus octetes completos (excepto los H).
Cuando dos o ms estructuras cumplen la regla del octete, contribuye
ms al hbrido la que tiene menor separacin de carga.
Entre las formas en las que se cumple la regla del octete y uno de los
tomos lleva una carga formal, la forma de resonancia ms estable es la
que lleva la carga negativa sobre el tomo ms electronegativo.
O O O O
C C C C
H H H H CH3 O CH3 CH3 O CH3
a b a b
a >b a >b
H O H O
C C C C a <b
H H H H
a b
Orbitales hbridos. Enlaces y
Orbitales hbridos: orbitales que resultan de la combinacin de orbitales
atmicos.
2p
2p
sp2 sp2
109,5 sp sp
sp2
120
2p
H H
C C eteno
H
H
: C(sp2)- C(sp2) : C(sp2) H (1s)
etino
: C(sp) H (1s)
: C(sp)- C(sp)
: C(2p) C (2p)
: C(2p) C (2p)
3.- Principales grupos funcionales de las molculas
orgnicas
Grupo funcional: tomo o grupo de tomos presente en una molcula
orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula.
Todos los compuestos que poseen el mismo grupo funcional muestran las
mismas propiedades qumicas.
(H)R R(H) H H
C C Alquenos C C C C
(H)R R(H) CH3CH2 H
but-1-eno
R(H) CH3
C (H)R C R(H) H C H
C C Compuestos C C C C
C C aromticos C C C C
C (H)R C R(H) H C H
R(H) H metilbenceno
Grupo funcional Clase de compuesto Estructura general Ejemplo
N
Aminas (H)R N R(H) CH3NH2
metilamina
R(H)
O O O
Aldehdos
C H R C H CH3CH2CH2CH2 C H
pentanal
O O O
O O O
O O O O O O
Anhdridos R C O C R' CH3CH2 C O C CH2CH3
C O C
nhdrido propanoico
O O O
C O steres R C O R' CH3CH2 C OCH3
propanoato de metilo
O O O
Enantimeros Disteremeros
Ismeros geomtricos
(ciclos, alquenos)
Otros diasteremeros
(compuestos con 2 o
ms centros quirales)
5.- Isomera constitucional
Ismeros Constitucionales: ismeros que difieren en el orden o la forma
en la que estn conectados sus tomos.
Ismeros de posicin
OH OH
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3
pentan-1-ol H pentan-3-ol
Ismeros de funcin
OH
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 O CH2 CH3
butan-1-ol dietil ter
6.- Estereoqumica
Estereoismeros: ismeros que slo difieren en la orientacion de sus
tomos en el espacio.
Estereoismeros que contienen carbonos asimtricos
Enantimeros: Estereoismeros que son imgenes especulares no
superponibles.
Br Br
1-bromobutano
iguales
C C H
H
H H
CH3CH2CH2 CH2CH2CH3
Carbono asimtrico (carbono quiral) : carbono tetradrico que est
enlazado a cuatro sustituyentes distintos (se suele sealar con un
asterisco).
OH OH O
* * cido 2,3-dihidroxibutanoico
CH3 C C C OH
H H O O
H H
HO C OH HO C OH
enantimeros
C C C C
OH HO
CH3 CH3
H H
d
d d =diasteremeros
O d O
HO OH
H C OH HO C H
C C C C
OH HO
CH3 enantimeros CH3
H H
H OH OH OH OH O
HO C C* C* C* C* C H 24 = 16 estereoismeros
H H H H H
2,3,4,5-pentahidroxihexanal
H H H OH H H H HO H H OH
OH
C C 3 C 1 H C 5 C 3 C 1 H
5 6 4 2
HO 6 C 4 C 2 C HO C C C
HO H H OH O HO H H OH O
D-glucosa D-galactosa
Para describir la configuracin de un centro quiral se utiliza la notacin
(R)/(S).
CH3 CH3
*C *C
H H
F F
H2N NH2
(R)-1-fluoroetanamina (S)-1-fluoroetanamina
3 CH3
4
C
H 1
F
H2N 2
2) Orientar la molcula de forma que el grupo de menor prioridad (4)
quede hacia detrs del plano
3 CH3
4 *C
H 1
F
H2N 2
3) Hacer el recorrido 1 2 3
Si giro en el sentido del reloj R
Si giro en el sentido contrario al reloj S
3 CH3
4 R
C 1
H
F Nombre del compuesto:
H2N 2 (R)-1-fluoroetanamina
1 1
OH OH OH
4 2 4
C H
C C 2 R
H CH2CH3 CH2CH3 H CH2CH3
CH3 CH3 CH3
(?)-butan-2-ol 3 3
O OH O 2 OH O 2 OH O 2 OH
C C C C
1 4 4
C C 3 C 1 C 1
NH2 NH2 H H
CH3 CH3 NH2 NH2
H H 4 H3C 3 H3C 3
cido (?)-2-aminopropanoico
S
Estereoismeros cis-trans (ismeros geomtricos)
Compuestos cclicos H H
H CH3
1 1
3
CH3 CH3
3
CH3 H
cis-1,3-dimetilciclohexano trans-1,3-dimetilciclohexano
4
Alquenos H CH3 H
H 3 2 3 2
C C C C
CH3 CH3 H CH3
4 1 1
cis-but-2-eno trans-but-2-eno