Mecanismo de reaccin

Discusin de Resultados
Se obtiene el 2,4-dimetil-3,5-dicarbetoxipirrol , con un porcentaje de rendimiento del x% ,
con un punto de fusin de 130,5c se tienen los siguientes puntos de fusin de diferentes
laboratorios (Anexo 1) , se observa que existe una diferencia de entre 5 y 6 grados para
lograr un compuesto puro .

Se obtiene a partir de la sntesis de pirroles de Knorr que es una sntesis que se basa en la
condensacin de un compuesto beta -dicarbonlico con una alfa- aminocetona.

La ventaja de este mtodo es que consigue la construccin del anillo pirrlico partiendo de
dos unidades ms pequeas. Como las alfa- aminocetonas son bastante inestables y sufren
reacciones de auto condensacin, es ms conveniente generarlas en la mezcla de reaccin
por reduccin de la correspondiente alfa- oximinocetona.

Se ha informado de que podran obtenerse incluso ms derivados de pirrol si la -amino-

cetona se utilizara directamente en lugar de generar in situ.

Esta reaccin se usa mucho para las sntesis de los pirroles por ser altamente
regioselectiva y dar altos porcentajes de rendimiento, cuando se trata de sntesis a nivel
industrial el Zn es reemplazado por

1
Si se deseara eliminar los CO2Et se puede hacer la siguiente reaccin

Recomendaciones
1. El polvo de cinc debe ser al menos un 80% puro. Se ha utilizado un exceso de polvo de
cinc hasta 3,5 tomos-gramo sin cambiar el rendimiento.(*)

2. Cuatro porciones de aproximadamente 15 g. Cada uno es necesario para llevar la

solucin al punto de ebullicin, despus de lo cual el resto se aade en aproximadamente
5 g. Porciones durante un perodo de tres cuartos de hora. Debe tenerse mucho cuidado
de no aadir demasiado polvo de zinc al principio ya que la mezcla espuma mal. Es bueno
tener un bao de hielo y agua y toallas hmedas a mano para controlar la reaccin si se
convierte en demasiado violento.(*)

2
3. Por razones desconocidas, algunas sntesis se comportan de forma totalmente diferente
a las otras. Ocasionalmente, la formacin de espuma se detiene repentinamente cuando
se ha aadido aproximadamente la mitad del cinc y el resto se puede aadir mucho ms
rpidamente, haciendo que la solucin hierva vigorosamente. Durante el perodo de
calentamiento externo de la solucin, la mezcla se vuelve gruesa y gomosa y hasta 300 mL.
De cido actico debe aadirse antes de que la agitacin pueda continuar. Los
rendimientos ms bajos informados se obtienen cuando esto ocurre.(*)

4. Se informa que el rendimiento se incrementa hasta el 75 por ciento aadiendo acetato

de sodio a la mezcla de reduccin de polvo de cinc para formar un complejo con el acetato
de cinc y as aumentar su solubilidad y aadiendo la solucin del compuesto nitroso a la
mezcla de polvo de cinc, acetato de sodio, acetoacetato de etilo y cido actico glacial, en
lugar de aadir el polvo de zinc en ltimo lugar.(*)

5. El producto bruto se vuelve rosa cuando se expone a la luz, mientras que el producto
recristalizado es bastante estable. Se obtiene un producto algo ms ligero si 2 g. De
carbono decolorante se utiliza durante la cristalizacin, pero esto no tiene efecto sobre el
punto de fusin.(*)

(*)BIBLIOGRAFIA -1

Anexo 1

136 C TCI D4012

136-137 C MolMall

137 C Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 6823

135-138 C Alfa Aesar B21374

136-137 C MolMall 535

3
 135-136 C LabNetwork LN00227183

Espectro de masas:

SDBS-MASS

MS2011-04551CW SDBS NO. 52960

Diethyl 3,5-dimethyl-2,4-pyrroledicarboxylate
C12H17NO4 (Mass of molecular ion: 239)

4
 148.0 80.4

164.0 82.2
RMN 13C:
194.0 63.2
SDBS-13C NMR 100.40 MHz
239.0 100.0 C12H17NO4 0.021 g : 0.5 ml CDCl3
210.0 41.0 diethyl 3,5-dimethyl-2,4-pyrroledicarboxylate

65.0 23.6

Source Temperature: 240 C

Sample Temperature: 20 C
Direct, 70 eV

5
SDBS No. 52960 Spectral Code CR2011-02491NS

RMN 1H:

SDBS-1H NMR 399.65 MHz

C12H17NO4 0.021 g : 0.5 ml CDCl3
Diethyl 3,5-dimethyl-2,4-pyrroledicarboxylate

SDBS No. 52960 Spectral Code HR2011-02491NS

6
Espectro IR:

SDBS-IR
Diethyl 3,5-dimethyl-2,4-pyrroledicarboxylate
Molecular Formula: C12H17NO4 SDBS No.: 52960
Spectral Code: IR2011-88715TK
IR: KBr disk
CAS Registry No: 2436-79-5

3269 48 1572 82 1280 28 894 91

Wave number 2979 76 1513 75 1198 30 855 90 (cm-1) and
Transmittance (T 2933 83 1484 58 1132 75 788 65 %)
1691 13 1437 55 1091 45 773 74
1673 9 1378 74 1027 76 628 90

Bibliografia

1- http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0202
2- http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0217
3- http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.68052.html

Comentario

El articulo nos habla sobre implantes de polipirrol (polmeros de pirrol) que se implantaran en
ratas de 3 diferentes maneras , que son el mtodo qumico , electroqumico y polimerizacin
por plasma , todos estos implantes son utilizados como bioreceptores para tratar problemas en
la medula espinal de ratas ,y se utilizan porque son compatibles con su composicin qumica de
los musculos , donde toda la comunicacin se da por intercambio de iones.

Todos los compuestos antes de ser implantados en los animales para las 3 diferentes maneras
fueron reconocidos mediante el espectro IR y posteriormente aplicados a ratas anesteciadas

Al momento de preparar el polmero en plasma fue preparada en un reactor a condiciones

especificas (presin , frecuencia , tiempo,atmosfera) donde se sintetizo en laminas que luego
fueron extraidas

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La sntesis electroqumica se utiliza un electrodo de titanio a 0,9V dejndolo crecer por 4
horas,y finalmente en la sntesis qumica se utilizaron una mezcla de 2 polipirroles uno se
compro y otro se sintetizo en el laboratorio

Para que fueran inyectados estos implantes se pusieron en tabletas , que eran comprimidos de
los polipirroles y luego de ser inyectados las ratas fueron evaluadas semana a semana por 2
observadores y se llego a la conclusin de que los roedores implantados con polmeros de
plasma lograban una mejor recuperacin que los otros implantes a pesar de tener una misma
estructura