UNIVERSIDAD

NACIONAL
MAYOR DE SAN
MARCOS
(Universidad del Per, Decana De Amrica)

CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

TEMA :

HIDROCARBUROS INSATURADOS. CARACTERIZACIN. SNTESIS DEL

ACETILENO.

ALUMNO :

14170019 CHAHUA VILLANUEVA MIGUEL ANGEL

TURNO :

10:00 p.m.-12:00 p.m.

Ciudad Universitaria, 2015

 I. PRINCIPIOS TERICOS

Dentro de esta clasificacin se incluyen los alquenos y alquinos que contienen

menos tomos de hidrgeno que el correspondiente alcano y de ah el nombre de
insaturados. Los alquenos contienen dobles enlaces carbono - carbono y los alquinos
triples enlaces carbono-carbono (C-C).

ALQUENOS

Tambin llamados olefinas en virtud de la accin del cloro gaseoso sobre compuestos
que tienen dobles enlaces produciendo un lquido oleoso, que los primeros qumicos
describieron como olefiantes (sustancias formadoras de aceites). El trmino cambi a
olefinas y se sigue empleando como nombre general de estos compuestos. La frmula
condensada general para esta serie homloga es CnH2n, la misma de los cicloalcanos,
siendo por tanto, ismeros de cadena.

Caractersticas

Molculas planas, con hibridacin sp2. Para los carbonos unidos por el doble
enlace.
Los enlaces sigma con los hidrgenos y con el carbono se consiguen por
solapamiento de los orbitales hbridos sp2. El enlace se obtiene por solapamiento
lateral de los orbitales p de cada carbono que quedan sin hibridar.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces triples carbono
carbono.

La frmula general de esta clase de compuestos es CnH2n 2.

El etino o acetileno es el mas pequeo (H C C H) de la serie y de gran

importancia comercial. Se puede preparar fcilmente y a bajo costo a partir de piedra
caliza, carbn mineral y agua. Debido a la reactividad del triple enlace, existe un poco
de dificultad para la sntesis de los alquinos.
 II. PROCEDIMIENTO

Sntesis del acetileno

A partir del carburo de calcio por hidrlisis sintetizar acetileno. Para ello
disponga de un equipo que el profesor indique. Agregue lentamente el agua destilada
hacia los trozos de carburo de calcio, la reaccin permitir la produccin del gas de
acetileno. Reciba el gas formado en tubos de prueba por desplazamiento del agua
contenido en los tubos.

2 + 2 + ()2

Combustin
Formacin del
acetileno
Reaccin con el y el /

2 + 2 + ()2

4 2 /4

()2 ()2 2 2

Como el acetileno es un hidrocarburo insaturado al agregarle compuestos este

tiende a saturarse realizando una reaccin de adicin, hasta formar cadenas
carbonadas lineales.

Reaccin con el Permanganato de potasio (KMnO4):

PERMANGANATO DE POTASIO

HC CH + KMnO4 K2O + 2MnO2 + HCOH HOCH

 Es color fucsia Se forma un precipitado
color caf intenso.

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

HC CH + Br2

Color rojo naranja. Libera humo blanco al reaccionar,

demora un poco pero se aclara
por completo.
 MUESTRA REACCION CON EL ACETILENO

BROMO Al reaccionar el permanganato cambi de

color rpidamente. Es una reaccin de
halogenacin.

PERMANGANATO DE POTASIO Al reaccionar el permanganato se form

dos fases. Esta reaccin trae consigo la
formacin de alcohol. Es una reaccin de
oxidacin.

Al realizar la reaccin de la sntesis de acetileno o etino colocamos el equipo

armado en la campana extractora debido a que el etino formado tendr olor
desagradable (caracterstico parecido al ajo)

Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin

de agua con carburo clcico (CaC2). Se forma hidrxido clcico y acetileno. El gas
formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas
de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza.

Al principio no queramos realizar la sntesis en la campana extractora pero el

profesor dijo que era obligatorio ya que evitaba que podamos percibir el olor ftido.

Por ello es que realizamos la prueba en la campana extractora el olor era

absorbido por el ambiente en donde se encontraba.

Luego en los tubos de ensayo colocbamos las muestras respectivas para

poder observar lo que ocurra.

El bromo se encuentra fijado en al tetracloruro de carbono ya que por ser muy

voltil tiende a expandirse y a consumirse.
OBTENCION DE ALQUENOS

1. Deshidratacin de alcoholes

Agente deshidratante: cido sulfrico y calor

Condicin: carbono adyacente al carbono que contiene al oxhidrilo debe poseer
hidrgeno

Mecanismo de reaccin

2. Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo (R-X)

Se eliminan un hidrgeno y un halgeno

Condicin: carbono adyacente al carbono que contiene al halgeno, debe
poseer hidrgeno
 ADICIN DE HALOGENOS

Tipo Reaccin
Hidrogenacin

Hidro-
halogenacin
(X = Cl, Br, I)
(markovnikov)
 Hidro-
bromacin
con perxidos
(antimarkovnikov)

Hidratacin
(markovnikov)

Hidroboracin-
oxidacin
(antimarkovnikov)

Halogenacin
(X = Cl, Br)

Ozonlisis

Tratamiento con
KMnO4 en
caliente

Acidez de
alquinos
terminales
 CONCLUSIONES

El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable,

un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000
C, la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida.
Se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de carburo de calcio [CaC2].
Lo que sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que estn enlazados
con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una reaccin de
desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con el agua. Los
carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple
enlace Acetileno (etino) el calcio que queda con dos valencias libres se uno
con los dos hidrxidos formados en una enlace sencillo.
De cadena: No es posible cambiar de ubicacin los carbonos, pues solo
tiene dos.
De posicin: No es posible cambiar de posicin el grupo funcional pues
es un compuesto de hibridacin digonal por lo tanto tiene enlace triple.
De funcin: No es posible cambiar la funcin qumica, pues es el
alquino mas simple, y solo posee dos carbonos y dos hidrgenos. El
nico modo de cambiar la funcin seria convertir su enlace en doble o
sencillo, pero no existen los hidrgenos suficientes que satisfagan el
cambio.
De posicin del grupo funcional: No es posible cambiar de posicin el
grupo funcional pues es un compuesto de hibridacin digonal por lo
tanto tiene enlace triple.
 BIBLIOGRAFA

Micro scale Inorganic Chemistry. A Comprehensive Laboratory Experience.

Autores: Z. Szafran, R. M. Pike, M. M. Singh.
Editorial: John Wiley and Sons, Inc. 1991.
ISBN: 0-471-61996-5.
Ttulo: Qumica Orgnica Experimental.
Autores: H.D. Durst, G.W. Gokel.
Editorial: Revert. 1985.
ISBN: 84-291-7155-X
Ttulo: Theory and Practice in the Organic Laboratory. 3 edicin.
Autores: J.A. Landgrebe.
Editorial: D.C. Heath and Company. 1982.
ISBN: 0-669-04494-6
Ttulo: Improving Safety in the Chemical Laboratory: A Practical Guide
Autores: J. A. Young (editor).
Editorial: John Wiley and Sons. 1987.
ISBN: 0-471-84693-7.
Ttulo: Hazards in the Chemical Laboratory. 5 edition.
Royal Society of Chemistry. S. G. Luxon (editor).
1992