Programa Gua prctica

Estndar Anual N__

Qumica orgnica III: nomenclatura y grupos funcionales

Qumica
Ejercicios PSU

1. La estructura orgnica presentada a continuacin se denomina

Ciencias Bsicas
OH C2H5 CH3

CH3 CH CH CH CH2 C CH3

CH3 CH3

A) 4-etil-3,6,6-metil-2-heptanol.
B) 4-etil-3,6,6-trimetil-heptanol.
C) 4-etil-2,2,5-trimetil-heptanol.
D) 4-etil-2,2,5-trimetil-6-heptanol.
E) 4-etil-3,6,6-trimetil-2-heptanol.

2. El etanoato de etilo se puede clasificar como

I) un cido.
II) un ster.
III) un ter.

Es (son) correcta(s)

A) solo I. D) solo I y II.

B) solo II. E) solo I y III.
C) solo III.

3. La estructura correspondiente al aldehdo denominado propanal es

A) CH3 CH2 CH2 OH

GUICES027CB33-A15V1

B) CH3 CH2 OH
C) CH3 CH2 CH2 CHO
D) CH3 CH2 CHO
E) CH3 CH2 COOH

Cpech 1
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4. De la reaccin qumica entre un cido orgnico y un alcohol, en presencia de cantidades catalticas

de cido sulfrico (H2SO4), se obtiene

A) otro cido. D) un aldehdo.

B) un ter. E) una cetona.
C) un ster.

5. Cul de los siguientes compuestos se clasifica como cido carboxlico?

A) CH3 CH2 OH
B) CH3 CO CH3
C) HOOC CH2 CH3
D) CH3 CHOH CH3
E) CH3 COO CH3

6. Qu alternativa representa la estructura de un cido carboxlico y de un alcohol, respectivamente?

A) R COOH y R OH
B) R CONH2 y R OH
C) R CO R` y R OH
D) R NH2 y R OH
E) R COOH y R CHO

7. La frmula correcta del cido frmico o metanoico es

A) CH3COOH
B) CH3CH2COOH
C) HCOOH
D) HCOOCH3
E) CH3CH2CH2COOH

8. Cul(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de las cetonas?

I) CH3COCH3

II) C6H5COCH3
III) CH3CONH2

A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) Solo I y III
C) Solo III

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9. Algunas esencias naturales, como la de naranja, deben su aroma al grupo funcional

A) aldehdo. D) ter.
B) cetona. E) cido carboxlico.
C) ster.

10. El grupo hidroxilo es el grupo funcional que caracteriza a

A) los aldehdos. D) las aminas.

B) las cetonas. E) los teres.
C) los alcoholes.

11. La frmula estructural del etanol es

A) CH3 CH2 OH
B) OH CH2 CH2 OH
C) CH3 CH2 CHO
D) CH3 COOH
E) CH2 = CH OH

12. La estructura dada a continuacin

CH3 CH2 OH

se denomina

A) etil-fenol. D) para-etil-fenol.
B) metil-fenol. E) fenil-etano.
C) fenil-metano.

13. El nombre correcto de la siguiente estructura orgnica es

OH

CH3

A) metil-ciclopropanol.
B) metil-ciclobutanol.
C) 3-metil-ciclopropanol.
D) 3-metil-ciclobutanol.
E) 1-metil-ciclobutanol.

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14. La frmula general de los teres es

A) R OH
B) R O R`
C) R COOH
D) R CO R`
E) R COO R`

15. La molcula orgnica dada a continuacin

OH CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH - C - CH3
CH3

se denomina

A) 2,2-dimetil-hexanol.
B) 5,5-dimetil-hexanal.
C) 2,2-dimetil-3-hexanol.
D) 2,2-metil-3-hexanal.
E) 5,5-dimetil-3-hexanol.

16. Cul de los siguientes compuestos se clasifica como amina?

A) CH3 CH2 NH2

B) CH3 CO NH2
C) HCOO CH2 NH2
D) NH2 CO NH2
E) CH3 COO NH2

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17. Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilos (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados. Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios dependiendo
del carbono al cual est unido el grupo hidroxilo. Un alcohol primario es aquel en que el carbono
est unido a un solo carbono. Un alcohol secundario es aquel en que el carbono est unido a dos
carbonos y uno terciario es cuando el carbono est unido a tres carbonos.
De los alcoholes presentados a continuacin,

1 2 3

H2C OH CH3 CH3

CH2 HC OH H 3C C OH

CH3 CH3 CH3

podemos afirmar que

I) todos corresponden a alcoholes primarios.

II) los alcoholes 2 y 3 son terciarios.
III) el alcohol 1 es primario.

A) Solo I
B) Solo III
C) Solo I y II
D) Solo I y III
E) I, II y III

18. Las protenas del huevo presentan, como grupo funcional caracterstico, el grupo

A) ster. D) amina.
B) ter. E) alcohol.
C) amida.

19. La glucosa es un hidrato de carbono que presenta la siguiente frmula estructural.

CH2 CH CH CH CH CHO

OH OH OH OH OH

De acuerdo a esto, la glucosa se clasifica como

A) un polialcohol.
B) un aldehdo.
C) un polialcohol-aldehdo.
D) un polialcohol-cetona.
E) una cetona.

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20. Cul(es) de las siguientes alternativas corresponde(n) a las amidas?

I) Presentan el grupo carbonilo dentro de su estructura.

II) Presentan el grupo amino dentro de su estructura.
III) Son derivados funcionales de los cidos carboxlicos.

A) Solo I D) Solo II y III

B) Solo II E) I, II y III
C) Solo III

21. Cules de los siguientes compuestos pueden ser clasificados como cetonas?

1 CH3-CO-CH2-CH3
2 CHO-CH2-CH3
3 CH3-COO-CH3
4 CH3-CH2-CO-CH2-CH3

A) Solo 1 y 2 D) Solo 3 y 4
B) Solo 1 y 4 E) Solo 1, 3 y 4
C) Solo 2 y 3

22. A continuacin se muestran las estructuras de tres aminas.

NH2
1) CH3 CH CH3

CH3
2) CH3 N CH2 CH3

3) CH3 NH

Al respecto, es correcto afirmar que

I) 1 es una amina primaria.

II) 2 es una amina secundaria.
III) 3 es una amina terciaria.

A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) Solo I y III
C) Solo III

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23. Cul(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de los steres?

I) CH3COOH
II) CH3COOCH2CH3
III) C6H5COCH3

A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) Solo I y III
C) Solo III

24. Las estructuras orgnicas que presentan un grupo carbonilo junto a un grupo amino dentro de su
estructura se denominan

A) aminas. D) cetonas.
B) amidas. E) steres.
C) aminocidos.

25. La estructura dada a continuacin corresponde a la molcula de cido rico.

O
H
N
NH
O
N N O
H H

Los grupos que se pueden distinguir en esta molcula son

A) carboxilo y haluro.
B) carboxilo y amido.
C) carboxilo y carbonilo.
D) amino y carbonilo.
E) amino y carboxilo.

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Tabla de correccin

tem Alternativa Habilidad

1 Aplicacin
2 Comprensin
3 Comprensin
4 Comprensin
5 Comprensin
6 Comprensin
7 Comprensin
8 Comprensin
9 Reconocimiento
10 Reconocimiento
11 Comprensin
12 Aplicacin
13 Aplicacin
14 Reconocimiento
15 Aplicacin
16 Comprensin
17 Comprensin
18 Reconocimiento
19 Comprensin
20 Comprensin
21 Comprensin
22 Comprensin
23 Comprensin
24 Reconocimiento
25 Comprensin

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Resumen de contenidos

En la naturaleza existen miles de compuestos que tienen, adems de carbono e hidrgeno, tomos de
nitrgeno, azufre, oxgeno y fsforo, entre otros.

La presencia de estos u otros tomos en la estructura de una molcula le confieren un conjunto de

propiedades, por ejemplo, la forma en que reaccionarn frente a distintos reactivos.

Los grupos funcionales ms comunes son los siguientes:

Familia Frmula emprica Grupo funcional

Halogenuros de alquilo X-R -X
Alcoholes R - OH - OH
teres R - O - R` -O-
Aminas primarias R - NH2 - NH2
Aminas secundarias R - NH - R` - NH -
R - N - R` -N-
Aminas terciarias
R
R-C=O -C=O
Aldehdos
H H

Cetonas R - CO - R` -C=O

-C=O
cidos R - COOH
OH
-C=O
steres R - COO - R` O

R - CON - R` -C=O
Amidas
R -N-
-C=O
Halogenuros de cido R - COX
X
Nitrilos R - CN -C N

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Haluros o halogenuros de alquilo (R X)

Provienen en general de la sustitucin de uno o ms hidrgenos de un alcano por halgenos (F, Cl,
Br, I).

Se nombran usando como palabra genrica el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente.

CH3Br Bromometano

CHCl3 Triclorometano

CH3CH2Cl Cloroetano

Alcoholes (R OH)

Son compuestos que resultan de la sustitucin de tomos de hidrgeno de los hidrocarburos por
grupos hidroxilo (OH).

Existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Se nombran agregando el sufijo ol

CH3OH Metanol. Alcohol primario.

CH3CH(OH)CH3 2-propanol. Alcohol secundario.

CH3

CH3 C CH3
Alcohol terbutlico. Alcohol terciario.
OH

teres (R O R)

Son compuestos orgnicos que provienen de la unin de dos molculas de alcohol con eliminacin
de una molcula de agua.

CH3 CH2 OH + CH3 CH2 OH CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O

Se nombran sin numerar la cadena, tomando en cuenta el nombre de los radicales. En general, se
nombran los radicales en orden alfabtico seguido por la palabra ter.

CH3 O CH3 Dimetil ter (ter dimetlico)

CH3 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Metil pentil ter

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Aldehdos (R CHO)

Son compuestos orgnicos que provienen de la deshidrogenacin de los alcoholes primarios, es

decir, por prdida de dos tomos de H.

Se nombran cambiando ol por al.

CH3- CH2 - CHO Propanal

CHO - CHO Etanodial
CH3 - CHO Etanal

Tambin se conocen aldehdos en compuestos insaturados.

CH2 = CH CHO 2-propenal

steres (R COO R`)

Resultan de la reaccin de un alcohol con un cido carboxlico con eliminacin de una molcula de
agua.

R COOH + R`OH R COO R` + H2O

Se nombran cambiando el sufijo ico del cido correspondiente por ato, seguido del nombre del radical,
que corresponde a la cadena que no contiene el grupo carbonilo.

CH3 COO CH3 Etanoato de metilo

CH3 CH(CH3) COO CH2 CH3 2 Metilpropanoato de etilo

Los steres se identifican fcilmente porque tienen un aroma agradable. Por ejemplo, la esencia de la
naranja (acetato de octilo).

Aminas (R N (R`) (R)

Son compuestos orgnicos nitrogenados que se forman, en general, reemplazando los hidrgenos
del amonaco (NH3) por algn sustituyente carbonado.

Aminas primarias: R NH2 (un H es sustituido).

Aminas secundarias: R NH R (dos H son sustituidos).
Aminas terciarias: R N(R) R (tres H son sustituidos).

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Se nombran con la terminacin amina cuando es primaria, o como N alquilamina cuando es secundaria
o terciaria.

CH3 NH2 Metil amina

CH3 NH CH2 CH2 CH3 Metil propil amina

CH3 N (CH2 CH3) CH2 CH2 CH3 Etil metil propil amina

cidos carboxlicos (R COOH o R CO2H)

Son compuestos orgnicos que provienen en general de la oxidacin de un aldehdo o la oxidacin

enrgica de los alcoholes primarios, en presencia de un agente oxidante como el KMnO4 o K2Cr2O7.

Se nombran con la palabra genrica cido y la terminacin oico en el radical.

HCOOH cido frmico o metanoico

CH3COOH cido actico o etanoico

CH2 = CH COOH cido 2-propenoico

Amidas (R CON (R`) R)

Se obtienen al reemplazar el grupo hidroxilo del cido carboxlico por sustituyentes nitrogenados.

En general, se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina.

RCOOH + NH2R RCONHR + H2O

Se nombran normalmente colocando el sufijo amida.

CH3 CONH2 etanamida

CH3CH(CH3)CH2 CONH2 3-metilbutanamida

Registro de propiedad intelectual de Cpech.

Prohibida su reproduccin total o parcial.

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