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Gua N 6
Tema: ALCOHOLES Y FENOLES
Objetivos:
Conocer los diversos compuestos orgnicos oxigenados.
Adquirir habilidad para nombrar y formular los diferentes tipos de
compuestos oxigenados.
Identificar las caractersticas estructurales y su influencia sobre las
propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos oxigenados.
Introduccin Terica
Los compuestos orgnicos oxigenados poseen en su grupo funcional uno
o varios tomos de oxigeno. Estos compuestos son numerosos puesto
que el oxigeno permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de
combinacin. En el esquema que se muestra a continuacin se indican
las diferentes familias de compuestos oxigenados.
Alcoholes C OH
COMPUESTOS OXIGENADOS
teres C O C
O
Aldehdos C H
O
Cetonas C C C O
O Halogenuros de Acilo R C X
cidos C OH
O
Esteres R C OR'
Derivados
de cidos O O
Anhdrido de cido R C O C R
O
Amida Primaria R C NH2
R OH + H X R X + H2O
3. Oxidacin
Tienen que tener al menos un hidrogeno unido al mismo carbono que
tiene el grupo hidroxilo se oxidan a compuestos carbonlicos
OH O O
agente agente
R C H oxidant R C H oxidant R C OH
e e
H
alcohol 1 aldehdo
acido
Los alcoholes 3
OH O no dan reaccin
agente
R C R' oxidant R C R'
e
H
alcohol 2 cetona
Oxidacin de fenoles
OH O
Na2Cr2O7
H2SO4, 30C
OH O
hidroquinona 1,4-benzoquinonq
Problemas y ejercicios
1. Nombre cada uno de los siguientes compuestos por los sistemas de
nomenclatura I.U.P.A.C. y Comn, de ser posible.
a) CH3CH2(OH)CH2CH3
b) CH3C(CH3)2CH(OH)CH3
c) CH3CHBrC(CH3)2OH
OH
d) CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 C CH2
H
OH
e) CH3 CH CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH CH3
CH3
OH Br
f) CH3 CH2 CH CH C CH3
CH3 CH3
CH3
g) OH
H3C CH3
h) (CH3)2CHOH
CH2OH
i)
j) (CH3)2CHCH2CH2CH2OH
OH
k)
OH
l)
OH
ll)
m) ClCH2CH2OH
n) CH3CCCH2CH2OH
3-metil-2-butanol
OH
CH3C CH3
CH3
e) 2-butanol + K
f) 1-octanol + HBr +ZnBr2
g) 4-metil-2-pentanol + CrO3, H+
h) fenol + NaOH acuoso
i) alcohol terbutlico + CrO3 , H+
12. Ordene el benzaldehdo (PM = 106), el alcohol benclico (PM = 108) y
el p-xileno (PM = 106) en orden de:
a) aumento de su punto de ebullicin b) aumento de solubilidad en agua
13. D la estructura del alcohol que, por oxidacin, produce:
a- 2-metilpropanal b- octanal
c- ciclohexanona d- acetaldehdo.
14. Cmo podran efectuarse las siguientes transformaciones qumicas?
O
a) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2C
H
O
b) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2C
OH
c) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2CH2Cl
d) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2CH2O-Na+
OH
OH
C(CH3)2
a) CH3CHCH2CH3 b)
CH3
c) H2C C CH2OH
OH OH
Fenol Ciclohexanol