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Qumica Orgnica 2 LECCIN 7 Antonio Galindo Brito 1

REACCIONES DE ELIMINACIN
Objetivos

Completar el examen de la reactividad de los haluros de alquilo estudiando la segunda


reaccin que pueden experimentar conocida como -eliminacin o (1,2)-eliminacin. Conocer dos de los
posibles mecanismos (E1 y E2) por los que se llevan a cabo las eliminaciones, sus requisitos
estereoqumicos aplicados tanto a sustratos acclicos como cclicos, particularmente a los derivados del
ciclohexano y de los ciclos ms pequeos. Saber predecir el tipo de mecanismo por el que progresar la
reaccin en funcin de los factores influyentes en la velocidad (tipo de sustrato, fuerza y concentracin de
la base, disolvente). Predecir cul ser el producto dominante en la reaccin cuando puedan formarse dos
alquenos diferentes, tanto en sustratos acclicos como cclicos. Conocer la competicin entre las reacciones
SN y E y saber predecir cul ser el producto mayoritario que se forme en funcin de los factores
influyentes en las velocidades de ambas reacciones competitivas (tipo de sustrato, basicidad y nucleofilia
del reactivo, temperatura y disolvente). Identificar en qu situaciones pueden formarse productos de
reagrupamiento en ciertas eliminaciones. Extender las reacciones de eliminacin a otros derivados como
tosilatos o mesilatos de alquilo examinando como pueden formarse y las ventajas que presentan respecto
de los haluros. Llegar a comprender la utilidad sinttica de las reacciones de -eliminacin para la
formacin de compuestos insaturados y conocer los problemas que quedan planteados y sin resolver con
este tipo de reacciones.
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REACCIONES DE ELIMINACIN
Eliminaciones (1,2)
Reaccin Eliminacin.
H ligeramente cido
base H
- +
2
-
B
C
1
C C C + HB + X
X cido anin
nuclefilo conjugado haluro
grupo saliente alqueno
Reaccin Sustitucin

(b) Ruta (a) Ruta (b)


Br
- -
H + Br
OEt + + HOEt +
H (a) 2E-Penteno 1-Penteno
Alqueno ms sustituido Alqueno menos sustituido

- -
+ OH + + H2O + Br
Br CH3
3-bromo-3-metil-pentano base 3-Metil-2-penteno 2-Etil-1-buteno
Alqueno Saytzeff Alqueno Hofmann
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Eliminaciones E2
Cintica.- Segundo orden v = K [Base] [Haluro].
Mecanismo.- Proceso concertado (una etapa). En el estado de transicin se estn rompiendo los
enlaces C-H, C-X y se estn formando los enlaces B-H y el pi:

-
*
H B H 1
-
2 -
B + C C C C C C + H-B + X
1 2
X - X

Curso Estereoqumico.- Requisito geomtrico, el H, los dos C y X deben hallarse en el mismo plano
(coplanares). Hay dos maneras, X y H coplanares y a diferente lado (anti-periplanares) o X y H coplanares y
al mismo lado (syn-periplanares):
X X
X
1 H X
2
H
2

H H 1

Conformacin antiperiplanar Conformacin sinperiplanar


(Conformacin alternada de (Conformacin eclipsada de
menor energa) mayor energa)
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La E2 cursa con una estereoqumica anti y es estereoespecfica, es decir, se obtienen dos alquenos
diasteremeros empleando dos haluros diasteremeros. As, cuando los diasteremeros eritro y treo se
tratan con potasa alcohlica se obtienen los alquenos 3-metil-2E-penteno y 3-metil-2Z-penteno,
respectivamente, lo que prueba la total estereoespecificidad de las eliminaciones E2 y adems demuestra que
la reaccin marcha a travs de un curso estereoqumico anti:

Br
Br
H 2 CH3
Et Me H -
CH3CH2 CH3 CH3 + H2O + Br
H Me 2
3
CH3CH2
H H 3
- - CH3 H CH3
HO:
HO: CH3
3-metil-2E-penteno CH3CH2
(2S, 3S))-2-bromo-(3-metil-pentano
Una forma eritro

H Br
2
3
2 + KOH
3 + H2O + KBr
H CH3
(2S, 3S))-2-bromo-3-metil-pentano 3-metil-2E-penteno
Una forma eritro
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Br
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1
Br
H3C 2 H 1
Et Me CH3 -
CH3CH2 3 CH3 H + H2O + Br
Me H 3 2
H H CH3CH2
- - CH3
HO: HO:
H3C H
(2R, 3S)-2bromo-3-metil-pentano
Una forma treo 3-metil-2Z-penteno
CH3CH2 CH3
1
Br H
3 2
+ H2O + KBr
1
2 + KOH 3
H CH3
(2R, 3S)-2bromo-3-metil-pentano 3-metil-2Z-penteno
Una forma treo

Orientacin.- Cuando se pueden formar dos alquenos diferentes, en la mayora de los casos se forma
mayoritariamente el alqueno ms sustituido (alqueno Saytzeff) frente al menos sustituido (alqueno
Hofmann): Br
A. Saytzeff A. Hofmann
2 - .. 1 -
1 + : OH
.. 2
+ 2
1
+ Br
2-bromobutano 1-buteno (19%) 2-buteno (81%)
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As, el cis-1-cloro-4-terc-butil-ciclohexano reacciona con el KOBut proporcionando 4-terc-butil-ciclohexeno
a travs de una conformacin en la que el voluminoso terc-butilo se dispone ecuatorialmente. El
diasteremero trans suministra muy lentamente (en la prctica no hay reaccin) el mismo compuesto, pues
para que la reaccin progrese el voluminoso grupo terc-butilo debe situarse axialmente:

Cl
axial
1
1
H KOBu-t
t-Bu t-Bu + KCl + HOBu-t
ecuatorial 4 2
ecuatorial 4
H
H axial H
H
Bu-taxial axial
H 1 ecuatorial
4 ecuatorial
Cl KOBu-t
2 t-Bu 2
H
4
1 axial No hay reaccin
H axial H H en esta conformacin
Bu-t
axial
Cl Se forma muy
4
lentamente
H 2 + KCl + HOBu-t

1
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Cl axial
trans-diaxial 2
H 1 1

H
H KOBu-t H + KCl + HOBu-t
H HOBu-t 3
axial 2
axial
Et
(+
Et ( +- )-3-etil-ciclohexeno
- ) -trans-1-cloro-2-etil-
ciclohexano
H
trans-diecuatorial
Cl KOBu-t No hay reaccin
2 en esta conformacin
1
Et HOBu-t
axial Cl H (+
- ) -3-etil-ciclohexeno 1-etil-ciclohexeno
2 2
1
H 1 KOBu-t
Et + + KCl + HOBu-t
2 H HOBu-t 1
3
H Et Et
ecuatorial H
H
cis (axial-ecuatorial) ( +
- ) -cis-1-cloro-2-etil-
ciclohexano
axial
Et ecuatorial
KOBu-t No hay reaccin
Cl en esta conformacin
2 HOBu-t
1
H cis (axial-ecuatorial)
H
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El trans-1-cloro-2-etil-ciclohexano tratado con KOBut en HOBut da 3-etilciclohexeno, pero el


diasteremero cis-1-cloro-2-etil-ciclohexano en las mismas condiciones, suministra una mezcla de 1-etil-
ciclohexeno y 3-etilciclohexeno.

En los ciclos de pequeo tamao (3, 4y 5 eslabones) se alcanza la disposicin anti pero los grupos no se
hallan coplanares y la reaccin progresa ms fcilmente por una eliminacin syn :

Me Reaccin muy lenta Me


1 1
Cl 2 Me H 2 Reaccin rpida Me
NaOMe
1 H
H +
H
; 1 Cl
H + NaOMe
2 H
( +- ) -Cis-1-cloro-2-metil-ciclobutano. ( +- )-Trans-1-cloro-2-metil-ciclobutano.
El Cl y el H se hallan en anti pero Cl y H se hallan syn coplanares
no se hallan coplanares

Igual situacin se presenta en ciertos compuestos tales como los biciclos-[2,2,1]-heptano y al igual que antes,
la eliminacin ms rpida es la syn y no la anti, pues los grupos no son coplanares en la disposicin anti pero
si en la syn:
exo exo
2 Cl
2 Cl 1
NaOMe 1

1 H
Cl
exo
Cl
; Hexo
NaOMe Cl

H 1 H
meso-1-exo-2-exo-dicloro- Cl endo
Biciclo-[2,2,1]-heptano Reaccin (+
- ) -1-endo-2-exo-dicloro- Reaccin rpida
muy lenta Biciclo-[2,2,1]-heptano
El Cl y el H estn anti
El Cl y el H estn sin y
pero no coplanares
se hallan coplanares
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1
H
exo
1 Br NaOMe
2
D
+
HBr En este sustrato, la eliminacin anti llevara a
un alqueno sin D, mientras que la eliminacin
H exo eliminacin syn syn conducira a un alqueno con D.
2 H
Experimentalmente se ve que el nico alqueno
D endo
que se forma contiene D, lo que prueba que la
(+
- ) -1-exo-bromo-2-d-endo-
1
NaOMe H eliminacin ha sido syn.
Biciclo-[2,2,1]-heptano
El Br y el H estn syn y
se hallan coplanares 2 H
+ DBr

eliminacin anti
(no se forma)

No obstante, en haluros de cadena abierta las reacciones E2 siempre marchan a travs de una anti
eliminacin. Cuando el producto pueda formarse como dos diasteremeros cis-trans, en general siempre est
favorecida la formacin del alqueno trans, porque el estado de transicin que conduce a este alqueno es de
menor contenido energtico que el que conduce al cis. As, cuando se trata el ()-2-bromobutano con KOBut
se genera una mezcla de 1-buteno (10%) y 2-buteno (80%). Este ltimo es una mezcla de cis-2-buteno y
trans-2-buteno en la que existe mucho ms trans que cis. Para explicarlo recurriremos a visualizar los
estados de transicin de las dos reacciones en proyecciones de Newmann:
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Br H 1 2
NaOMe 2
+ + + NaBr + HOMe
2
1-buteno (10%) trans-2-buteno cis-2-buteno,
2-bromobutano
mayoritario minoritario
racmico

-
Conformacin anti, 2-butenos (80%)
ms estable *
Br Br
H Me
H Me H Me -
Me H + Br + HOMe
Me H
H
Me H
H

-
MeO
- MeO Alqueno trans,
Estado de transicin que ms estable
conduce al alqueno trans
Ms estable; Me alejados

-
Br *
Br Me H
Me H
Me H -
Me H + Br + HOMe
Me H Me H
H

- H -
MeO MeO Alqueno cis,
menos estable
Conformacin alternada,
menos estable
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Br H 2
3
H 1 3 1
2 + NaOMe + NaBr + HOMe
H HHH H H
1-buteno (10%)
2-bromobutano Metxido sdico
racmico - minoritario
Br *
Br H H
H H H H -
Et H + Br + HOMe
Et H Et H
H H
- - 1-Buteno
MeO MeO
Estado de transicin
Las reacciones en las que se pierde un tomo de H y un tomo de halgeno (formalmente HX) se conocen
como deshidrohalogenaciones y se llevan a cabo tratando un haluro de alquilo con una base. Existen otras
eliminaciones en las que se pierden dos tomos de halgeno sobre carbonos vecinos que son conocidas como
deshalogenaciones y que se efectan casi siempre por la accin de una base de Lewis que casi siempre es zinc
metlico:

X Alcohol, 1
2 calor C C ZnX2
C C + : Zn 2
+
1 X
Derivado Alqueno Haluro de zinc
1,2-dihalogenado Base de Lewis
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Las deshalogenaciones (prdida de una molcula de halgeno), tambin son estereoespecficas y
transcurren por una anti eliminacin a travs de un proceso E2:

Zn:
Br Me H 2 3
3 Alcohol, H
C C
H calor C C
+
+ZnBr
+ Br-
H CH3
2 Br H3C
Me
(+ cis-2-Buteno
- )-treo-2,3-Dibromobutano ZnBr2
Br
Me H
Alcohol, Me
+ZnBr
+ Br-
calor H
Me H
+
Br Me H
ZnBr2
Zn
meso-2,3-Dibromobutano
Br
H Me Alcohol,
+ZnBr
+ Br-
calor H Me
Me H +
Br Me H
ZnBr2
Zn trans-2-Buteno
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Eliminaciones E1.
Cintica.- Cuando un haluro terciario se trata con una base fuerte como el KOBut se obtiene un alqueno
pero la cintica del proceso es de primer orden en haluro, v = k [haluro], siendo v no dependiente de la
concentracin de la base.
Mecanismo.- El proceso ocurre en dos etapas, la primera de las cuales es lenta e idntica a la SN1 y por
tanto conduce a la formacin de un catin. En la segunda etapa, rpida, el catin pierde un protn por la
accin de la base para originar el alqueno.

Curso estereoqumico.- Al contrario que en la E2 los procesos E1 no son estereoespecficos y por ello
habitualmente cuando el alqueno puede presentarse en dos formas diasteremeras se genera una mezcla
de ellas.

R
R Me R
lenta + R -
C C C
H
Br H
C + Br
Me Me
Me
R R R
+ R
- C C C
B: H C HB + Me
Me Me
Me
Mezcla de alquenos E y Z
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- Eliminacin anti
R B:
H Me H
lenta R R R
C C C C - rpida
R
Br R
Me
+ Br C C + HB
Me Me + Me
Me
El H y el Br se rotacin alrededor Alqueno Z
hallan en anti del enlace C-C

Eliminacin syn
Me
R R rpida Me R
C C HB
C C +
+ Me
- H Me
R
B: El H y el Br se
Alqueno E
hallan en syn

Transposiciones en las E1
Como los procesos E1 implican carbocationes como especies intermedias, es frecuente que en las reacciones
tipo E1 puedan ocurrir transposiciones de manera completamente anloga a como ocurra con las SN1. As,
al calentar el 3-bromo-2,2-dimetil-butano con KOH en metanol, se obtiene en pequea proporcin el
alqueno normal, el 2,3-dimetil-1-buteno, pero el alqueno mayoritario es el 2,3-dimetil-2-buteno, que
evidentemente se ha formado por transposicin con migracin (1,2) de un grupo metilo:
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2
3 Br
- +
3 C catin 3,3-dimetil-2-butilo
Br 2 +
( +- ) -3-bromo-2,2- Transposicin (1,2)-Me
dimetil-butano
2
3 2 2
- H C 1
HO + 3 + 3
+ H2O
H H
catin 2,3-dimetil-2-butilo 2,3-dimetil-1-buteno 2,3-dimetil-2-buteno
(minoritario) (mayoritario)
Competicin E2-E1
1.- La reaccin E2 ocurre preferentemente sobre sustratos primarios y la E1 sobre terciarios.
2.- Un aumento en la polaridad del disolvente favorece la E1 sobre la E2. Las E2 van mejor con
disolventes dipolares y aprticos (ver Leccin 6) y las E1 con disolventes prticos (agua, cidos carboxlicos,
fenoles, alcoholes, etc.).
3.- Una base fuerte y en buena concentracin favorece la E2 sobre la E1.
Conclusin.- Sustratos primarios o secundarios, elevadas concentraciones de bases fuertes y el empleo de
disolventes dipolares aprticos favorecen la E2, mientras que sustratos terciarios con bases muy dbiles y
poco concentradas, disolventes polares y prticos favorecen la E1. No obstante, incluso los terciarios
marchan por la E2 usando bases fuertes concentradas. En general, se prefiere que las reacciones marchen
por la E2 porque son estereoespecficas y es posible controlar la estereoqumica del alqueno eligiendo
adecuadamente la estereoqumica del sustrato y las condiciones de reaccin.
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Competicin SN2-E2
1.- Con nuclefilos poco voluminosos se favorece la sustitucin. Los voluminosos favorecen la eliminacin.
Si se quiere hacer una eliminacin en lugar de usar KOMe es preferible usar KOBut.
2.- Un aumento en la polaridad del disolvente favorece la sustitucin. Si se quiere hacer una sustitucin con
KOH se debe usar agua como disolvente, mientras que si se quiere hacer una eliminacin es mejor usar
KOH en metanol o etanol como disolventes.
3.- Un temperatura moderada o baja favorece la sustitucin. Si se quiere efectuar una eliminacin es mejor
hacer la reaccin a reflujo.
Conclusin.- Nuclefilos poco voluminosos, disolvente muy polares y aprticos y temperaturas moderadas
favorecen la sustitucin. Bases voluminosas, disolvente menos polares y temperaturas elevadas favorecen la
eliminacin.

Reactividad de los diferentes haluros de alquilo


1.- Haluros primarios.- Los haluros primarios no impedidos generalmente experimentan reacciones SN2 si el
reactivo es buen nuclefilo o E2 si el reactivo es una base fuerte no impedida. Es posible forzar a un haluro
primario a dar reacciones E1 empleando como catalizador AgNO3, aunque es estos casos es frecuente que se
observen muy mayoritariamente productos de transposicin. Vamos a precisar el trmino impedido y no
impedido con algunos ejemplos:

Me H Me Me
Me Me
H H X X
X
R X H H H H
Me Me
Haluros de alquilo no impedidos Haluros de alquilo impedidos
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metil, sec-butil, ter
2-metoxi-butano 1-buteno 2-trans-buteno 2-cis-buteno
1-bromobutano metanol
.. AgNO3 2 1 +
2 3

1 Br +
CH3OH
.. + 2
+ 2
H
H H 3
H
OMe catin 2-butilo
C ..
1,2 (H)
+ C .. C
1 Br : + Ag Br Ag
AgBr + C H
.. .. + +
H H H -
H metil, sec-butil, ter
H H .. MeOH, NO3 ..
C + CH3OH + (CH3OH2) (HNO3)
C H .. +
+
(SN1) + :OHMe
.. :..
OMe
H
.. H H H .. 2 2 3
(E1) CH3OH C CH3OH2 + +
.. + +
C H + 3
2-trans-buteno 2-cis-buteno

H H H H
(E1)
.. .. 2 1
C H + CH3..
OH CH3OH2 +
+ + 1-buteno

Los productos que pueden obtenerse a partir de un haluro primario dependen de las condiciones
experimentales y as, cuando el bromuro de propilo se trata con diferentes reactivos que pueden
comportarse como nuclefilos o bases, segn sea su carcter y su tamao, se obtienen diferentes productos,
como se aprecia a continuacin:
..
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Base fuerte impedida


Mal nuclefilo Eliminacin E2 Sustitucin SN2
(CH3)3OK
O
(CH3)3OH +
> 80%
Base fuerte no impedida propeno terc-butil, propil, ter
(< 20%)
Buen nuclefilo
O
Br
MeONa
< 10% +
Bromuro de propilo MeOH metil, propil, ter (>90%)
Haluro primario no impedido
CN
Buen nuclefilo NaCN
Base muy mala (0%) Propanonitrilo (100%)

Los haluros primarios con bases fuertes impedidas (malos nuclefilos) dan productos SN2, con bases
fuertes no impedidas (buenos nuclefilos) compiten la SN2 y la E2 casi siempre de modo favorable a la SN2 y
finalmente, con muy buenos nuclefilos (malas bases) se obtienen exclusivamente productos SN2.

2.- Haluros secundarios


Las reacciones de los haluros secundarios son difciles de predecir pues varan mucho en
funcin de las condiciones experimentales. Con bases muy fuertes y en buena concentracin se pueden dar
tanto la SN2 como la E2. Con bases dbiles y disolventes prticos son posibles tanto la SN1 como la E1
obtenindose en general, mezclas de producto derivados de ambas reacciones.
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As, el bromuro de isopropilo reacciona con diferentes especies obtenindose diferentes productos en funcin
de la nucleofilia y basicidad del reactivo, a travs de diferentes mecanismos en funcin del disolvente
utilizado:

Eliminacin E2 Sustitucin SN2


Base dbil no impedida
Buen nuclefilo O
CH3COOK
+ O
(CH3)3OH propeno ( 0%) Acetato de isopropilo (100%)
Base fuerte no impedida
Br Buen nuclefilo OCH2CH3
CH3CH2ONa
(80%) +
EtOH Etil, isopropil, ter (20%)
Bromuro de isopropilo
Haluro secundario OCH2CH3
Nuclefilo dbil, CH3CH2OH
Base dbil, medio
polar y prtico (50%) + Etil, isopropil, ter (20%)

Eliminacin E1 Sustitucin SN1

La importancia del reactivo utilizado se pone de relieve en las reacciones del ()-2-bromobutano frente a
diversos reactivos. As,frente al NaI (buen nuclefilo, mala base) da fundamentalmente ()-2-yodo-butano
(SN2) mientras que frente al KOBut (mal nuclefilo, excelente base) da mayoritariamente 2-buteno (E2):
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Br I S2 E2
(CH3)2CO N

( + )-bromuro de + NaI + + NaBr


- anhidra ( + ) -yoduro de sec-butilo
sec-butilo - 1-buteno
(mayoritario)
Br t
HOBu
t t
+ KOBu OBu + + KBr
( + ) -bromuro de 1-buteno
- butil, terc-butil, ter
sec-butilo (mayoritario)

Haluros terciarios
Los haluros terciarios no dan reacciones SN2 por su gran impedimento estrico. Con bases fuertes dan
reacciones E2 y en ausencia de bases fuertes y en medios polares y prticos dan reacciones SN1 y E1, en
proporciones variables difciles de predecir, pues vara mucho con las condiciones experimentales. As,
cuando el 2-bromo-2-metil-propano reacciona con etxido sdico en etanol da etil, terc-butil, ter (3%;
producto SN1) y 2-metilpropeno (97%; producto E2), mientras que por solvlisis en etanol se obtiene etil,
terc-butil, ter (80%; producto SN1) y 2-metil-propeno (20%; producto E1). Esta experiencia nos permite
apreciar la importancia de la eleccin de la base y el disolvente pues puede condicionar no slo el mecanismo
sino tambin el producto final.
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Producto SN1 Producto E2 Producto E1

Base fuerte; disolvente


prtico e ionizante NaOCH2CH3 2
2-metil-2-bromo-propano; O 1
HOCH2CH3
haluro terciario
3 2-metil-propeno (97%)
etil, terc-butil, ter (3%)
Isobutileno
1 2 Br 2
HOCH2CH3 1
Base dbil; disolvente
prtico e ionizante
(80%) (20%)

Es importante generalizar la reactividad de los haluros de alquilo, observando que tambin pueden dar
reacciones de eliminacin y sustitucin otros sustratos alqulicos que portan un grupo saliente diferente del
halgeno, muy particularmente los grupos mesilato (OMs) y tosilato (OTs):

SN2 pentanonitrilo mesilato potsico


mesilato de butilo cianuro potsico

OMs + KCN CN + KOMs


tosilato de butilo terc-butxido
1-penteno tosilato potsico
potsico E2
OTs + KOBu-t + KOTs

- OSO2 -
-OMs - OSO2CH3 ; - OTs CH3
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Resumen reactividad haluros
HALURO PRIMARIO HALURO SECUNDARIO HALURO TERCIARIO

SN1 Ocurre con reactivos ni Favorecida con nuclefilos


No ocurre y si se efecta muy bsicos ni muy poco bsicos en medios
siempre se lleva a cabo con nuclefilos y en medios polares y prticos.
transposicin prticos y muy polares

No ocurre
SN2 Muy favorecida; exclusiva con Ocurre en competencia
Nu poco bsico. Mayoritaria con la E2. Exclusiva con
con sustratos y Nu no buenos nuclefilos que
impedidos sean poco bsicos
Ocurre con reactivos ni Ocurre de forma
E1 No ocurre y si se efecta muy bsicos ni muy secundaria con bases
siempre se lleva a cabo con nuclefilos y en medios dbiles y con bases fuertes
transposicin prticos y muy polares en bajas concentraciones
Se da con bases fuertes. Ocurre en competencia
E2 Mayoritaria con haluros con con la SN2. Mayoritaria Favorecida y exclusiva
impedimento estrico o/y cuando se usan bases cuando se emplean bases
bases muy impedidas fuertes y muy impedidas fuertes e impedidas.