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INGENIERA INDUSTRIAL

QUMICA ORGNICA Y LABORATORIO

SIGLA: QMC 200 HORAS TERICAS SEMANALES: 4

PRE REQUISITO: QMC 101 HORAS PRCTICAS SEMANALES: 2

NIVEL: SEGUNDO SEMESTRE HORAS LABORATORIO SEMANALES: 4

OBJETIVOS DE LA MATERIA CONTENIDO ANALTICO

El Objetivo General de la materia es generar CAPITULO 1: ENLACE QUIMICO.


conocimientos bsicos de Qumica Orgnica, que
permiten Identificar las diferentes familias de Conceptos Iniciales, Desarrollo de la qumica
compuestos orgnicos, estudiar las leyes que
Orgnica como ciencia, Teora estructural de
rigen la qumica orgnica y sus aplicaciones. As
como establecer los mecanismos de reaccin, los Qumica Orgnica. Representacin molecular de
tipos de reacciones, comportamiento de las Lews. Enl ace qumico, orbitales atmicos y
diferentes series homologas, estructurara moleculares, Electronegatividad, polaridad de
pequeas sntesis orgnicas y predecir los enlace- Polaridad de molculas, Atracciones
probables productos. intramoleculares. Atraccin de London. Vande
Wals, puentes de hidrogeno. Hibridacin sp3,
COMPETENCIAS
sp2,sp del carbono. Enlace sigma y p1. reaccin
El estudiante estar capacitado para: qumica-Cambios de energa- energa de
activacin. Grupos funcionales. Reacciones cido
Comprender la recristalizacin y puntos Acido y base de Lewis - Bonsted y Lowry
de fusin, recristalizacin del dinitron
benceno. CAPITULO 2: ALCANOS, CICLO ALCANOS,
Conocer la extraccin slido y lquido y ALQUENOS Y ALQUINOS. NOMENCLATURA
el aislamiento de la cafena de hojas de
Y SNTESIS.
t.
Aplicar la destilacin, destilacin simple,
destilacin fraccionada, destilacin por Alanos, ciclo alcanos, alquenos y alquinos.
arrastre de vapor. Introduccin, Nomenclatura de alcanos y
Trabajar aplicaciones de cromatografa, isomera. Propiedades fsicas y qumicas de
cromatografa en papel, cromatografa en alcanos, Reacciones de obtencin de alcanos,
capas finas cromatografa en columna. Fuentes de-alcanos. Ccloalcanos, nomenclatura.
Conocer las propiedades de los Hidrocarburos; Alquenos, Nomenclatura de alquenos,
Sntesis del metano; Comportamiento t
propiedades qumicas y fsicas de alquenos,
reactividad de los alcanos; Hexano; Sntesis del
etileno; Comportamiento y reactividad de loa sntesis de alquenos. Isomera. Alquinos,
alquilos; Etileno; sntesis de acetileno; Nomenclaturas de alquinos, Acides del acetileno
Comportamiento y aplicar las propiedades de los y alquinos terminales, propiedades qumicas y
aromticos; sntesis del dinitrobenceno, sntesis fsicas de alquinos, sntesis de alquinos.
del nitroacetanilidad; sntesis de la p-nitroanlina
cidos. CAPITULO 3: REACCIONES DE
MTODOS Y MEDIOS COMPUESTOS ORGNICOS.
Mtodos:
Clase magistral expositiva Reacciones de sustitucin y eliminacin.
Practicas semanales Introduccin, Clasificacin de las reacciones,
Medios: Mecanismos de reaccin, Ruptura de enlace:
Pizarra Ruptura homoltica: radicales, Energas de enlace
Presentacin con diapositivas.
y estructura de radicales.

Plan de Estudios 2015 / Carrera Ingeniera Industrial 1


INGENIERA INDUSTRIAL

Ruptura heteroltica, Iones, Energa de enlace y Compuestos aromticos heterociclicos.


Energa de disociacin de enlace. Intermediarios Problemas de Aplicacin
reactivos,
Tipos de intermediarios reactivos, Estados de CAPITULO 5: REACTIVOS DE SUSTITUCIN
transicin, caracterizacin de estados de ELECTROFLICA. REACCIONES DE
transicin. Grfico de energa de intermediarios y AROMTICOS.
estados de transicin entre reactivos y productos. Reactivos de Sustitucin Electrofilica.
Carbocationes y radicales, formacin de Reacciones de sustitucin electrofilica
carbocationes, estabilidad de los carbocationes. aromtica. Mecanismo general para la
Velocidad de reaccin. Disolventes. Cintico de sustitucin electrofilica. Halogenacin.
las reacciones de sustitucin nucleoflica. Nitracin. Sulfatacin. Alquilacln y Acilacin
Mecanismo de reaccin Sn-1. Mecanismo de de Friedel y Crafts. Efecto de los
reaccin Sn-2. sustituyentes: Reactividad y Orientacin.
Factores que afectan las velocidades de reaccin Reacciones de la cadena lateral de los
Sn-2. Reacciones de los Alcanos. Reacciones de alquebencenos. Alquebencenos.
los alquenos. Regla de Mar Kovnikov. Aplicaciones sintticas. Problemas de
Reacciones de los Alquinos. Reacciones de Aplicacin
eliminacin, Reaccin E1,
Reaccin E2. Reacciones de sustitucin
comparadas con la eliminacin. Haluros de
alquilo Nomenclatura Reacciones Qumicas

CAPITULO 4: ESTEREOQUIMICA

Estereoqumica. Introduccin, Isomera:


Estructurales y esteroismeros, Enantiomeros y
molculas quirales.
Elementos de simetra, Nomenclatura de los
enantiomeros: Sistema R-S. Propiedades de los
enantiomeros:
Actividad ptica. Origen de la actividad ptica.
Sntesis de esteroespecifica. Reacciones que
Implican la formacin de racematos. Resolucin
de racematos, Molculas quires que no poseen
un tomo quiral.
Sistema E-Z de designacin de los
diasteremeros de alquenos. Problemas a
resolver

CAPITULO 5: COMPUESTOS AROMTICOS.

Compuestos aromticos. Introduccin.


Reacciones del benceno. Estructura del Benceno
Kekule. Estabilidad del Benceno. Teoras
modernas sobre la estructura del Benceno. Regla
de Hckel Otros compuestos aromticos.
Nomenclatura de los derivados del benceno.

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TEMAS DE LABORATORIOS

LABORATORIO I
Recristalizacin y puntos de fusin -
Recristalizacin del dintron benceno.
LABORATORIO II
Extraccin slido lquido y lquido lquido -
Aislamiento de la cafena de hojas de T.
LABORATORIO III
Destilacin - Destilacin simple. Destilacin
fraccionada - Destilacin por arrastre de
vapor.
LABORATORIO IV
Cromatografa - Cromatografa en papel -
Cromatologa en capa fina - Cromatologa en
columna.
LABORATORIO V
Hidrocarburos - Sntesis del metano -
Comportamiento y reactividad de los alcanos.
Hexano - Sntesis del etileno -
Comportamiento y reactividad de los
alquenos - Etileno - Sntesis de Acetileno -
Comportamiento y reactividad de los alquinos
- Acetileno.
LABORATORIO VI
Aromticos - Sntesis del dintrobenceno
Sntesis del nitroacetanilda - sntesis de la p-
nitroanlna cidos
LABORATORIO VII
Proyecto final.

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ESTRUCTURA REFERENCIAL DE EVALUACIN


Asistencia/Auxiliatura 10%
Trabajos grupales e individuales 20%
1er Examen Parcial 20%
2do Examen Parcial 20%
Examen Final 30%
100%

BIBLIOGRAFA
Qumica Orgnica-Morrson y Boyd-lnteramericano-1995
Qumica Orgnica-Mary A Fox y J Whitesell-Pearson Educacin-2000
Qumica Orgnica-www. Quimicaorganlca. Net
Qumica Orgnica -httpl//organica1 ,org/.
Quimicaorqanica-www.vam.es/departamentos/-ciencias/qorq/docencia red-
ao/i1/lewishvml

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