Practica N 6 presentado el 24 de Junio del 2017

OBTENCIN DE CIDO BENZOICO POR REACCIN DE CANNIZARO

Bonilla Paul, Caiza Karen, Tapia Beln

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
Dirigido a: Martha Azucena Suarez Heredia

RESUMEN
Para la presente practica se realiz una reaccin de Cannizaro, la cual es una autooxidacin-
reduccin en presencia de lcalis concentrados de un aldehdo (benzaldehdo) para formar
alcohol y la sal del correspondiente cido (cido benzoico), en la cual se utiliz hidrxido de
sodio y agua y posteriormente se aadi benzaldehdo manteniendo en agitacin constante en
un frasco hermtico por aproximadamente 40 minutos hasta la formacin de un slido blanco
el cual se disolvi y se aadi cido clorhdrico hasta formar un precipitado blanco
perteneciente al cido Benzoico el cual se lo pudo identificar por medio del punto de fusin
siendo este experimentalmente 125C muy aproximado al terico de 122C y por medio de
pruebas instrumentales como es el espectro IR, dndonos las principales bandas de absorcin
en 1700 cm-1 (Tensin C=O), 1300 cm-1 (Tensin C-O) y 700 cm-1.

Palabras clave: Reaccin de Cannizaro, autooxidacin-reduccin, Espectro infrarrojo.

1. OBJETIVOS

Sintetizar acido benzoico, mediante la reaccin de dismutacin de Cannizaro.

2. INTRODUCCION

La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de -

hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la
cetona no posee hidrgenos en , la condensacin aldlica no tienen lugar. Sin embargo, los
aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan autooxidacin-reduccin en presencia de
lcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente cido. Por ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato
sdico, en presencia de hidrxido de sdico.
La reaccin de Cannizaro se ejecuta mediante la dismutacin o desproporcin, es decir una
auto oxidacinreduccin, caracterstico de aldehdos que no poseen hidrgenos en el carbono
alfa respecto al carbonilo (Cruz, 2012).
El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizaro, al igual que los aldehdos alifticos (como
el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o derivados aromticos como el
benzaldehdo, para el caso del benzaldehdo se obtendran cido benzoico, que es un slido
blanco, cristalino (p.f. 122C) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g
Practica N 6 presentado el 24 de Junio del 2017

a 20C, 2.2 g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un lquido incoloro (p.e. 205C)
ligeramente soluble en agua (Furniss, 1989)

3. METODOLOGIA

Obtencin de cido benzoico

Se pesaron 5 gramos de NaOH y se disolvi en aproximadamente 5mL de agua destilada,

posterior se agreg 1,6 mL de benzaldehdo. Se coloc en un frasco pequeo con tapa y se
agit por aproximadamente una hora hasta la formacin de un slido blanco. Posterior se
agreg agua destilada hasta que se disolvi completamente el slido blanco. Posterior se
agreg cido clorhdrico hasta la formacin de un precipitado. Se recristaliz, se filtr y se dej
secar.

Pruebas de Identificacin del cido benzoico

Se coloc una pequea cantidad de producto obtenido en un mortero hasta obtener un polvo
muy fino, se coloc en un capilar y se midi el punto de fusin experimental, posterior se
compar con el terico y se calcul el porcentaje de error.

Reaccin General

4. RESULTADOS Y DISCUSIN

Resultados

del Ac. Benzoico =1,02 g

P.F exp. del Ac. Benzoico = 125,7
P.f terico del Ac. Benzoico = 122

Tabla 1. Reactivos usados en la sntesis

Benzaldehdo NaOH HCl

C7H6O Peso= 5 g V= 10ml
d=1,04 g/ml M= 40 g/mol d=1,12 g/ml
V=1,6 ml mol=0,125 %= 37
mol=0,0156 mol=0,1135

Peso terico del Ac. Benzoico

Practica N 6 presentado el 24 de Junio del 2017

C7H6O + NaOH C7H5NaO2 + C7H8O

n=0,0156 n=0,125 n=0,0156

C7H5NaO2 + HCL C7H6O2 + NaCl

n=0,0156 n=0,1135 n=0,0156

122,12
C7H6O2 = 0,0156 = 1,7491
1

Porcentaje de rendimiento

()
%Rendimiento =() %

1,02
%Rendimiento =1,7491 100 = 58,32%

Tabla 2. Resultados experimentales

Punto de fusin Pf. Exp = 125,7

Pf. Terico= 122

Porcentaje de error del punto de

fusin:

%E = *100

(122125,7)
%E= 122
*100

%E= 3,03 %

Masa experimental del Acido % Rendimiento:

Benzoico:
%R = 58,32 %
m=1,02 g

Tabla 3. Espectro IR correspondiente a cido benzoico.

Espectro IR
Practica N 6 presentado el 24 de Junio del 2017

cido benzoico

El espectro IR del cido benzoico presenta tres picos de

mayor magnitud, cercanos a 1700 cm-1 (Tensin C=O),
1300 cm-1 (Tensin C-O) y 700 cm-1. Podemos observar
en la estructura del cido benzoico (Figura 1.) el grupo
funcional cido carboxlico (COOH), es evidente el
estiramiento de C=O al observar el nmero de onda
cercano a 1700 cm-1adems de poderse observar una
banda ancha desde 2500 cm-1hasta 3000 cm-1, debido al
estiramiento de los puente de hidrogeno en el grupo
Hidroxilo(Tensin O-H).

Figura 1. Estructura molecular del cido benzoico.

Discusiones

En la sntesis del cido benzoico mediante la reaccin de dismutacin de Cannizzaro, se obtuvo

un slido cristalino de color blanquecino, este tipo de reaccin es un proceso de auto
oxidacin-reduccin caracterstico de aldehdos que no poseen hidrgenos en posicin , como
es el caso del benzaldehdo; al no tener hidrgenos en esta posicin no se produce la
condensacin aldlica, por lo que el benzaldehdo experimenta auto oxidacin reduccin en
presencia de NaOH para obtener alcohol benclico y benzoato sdico.

Luego se agreg el ter para extraer el alcohol benclico, con el fin de que en la fase acuosa se
le agrego cido clorhdrico concentrado para que reaccione con el ion benzoato contenido en
esta fase y se pueda formar como producto el cido benzoico en forma de precipitado de color
blanco, el cual se lo purifico por medio de la re cristalizacin.
Practica N 6 presentado el 24 de Junio del 2017

El punto de fusin que se obtuvo en la prctica fue de 125,7C, cercano al punto de fusin
terico que es de 122C; esta diferencia en el punto de fusin es debido a que los cristales
obtenidos pueden presentar pequeas impurezas.

5. CONCLUSIN

Se obtuvo 1,02g de cristales de color blanco de cido benzoico, mediante la reaccin de

dismutacin de Cannizzaro, obteniendo un 58,32% de rendimiento.
Se determin que el punto de fusin del cido benzoico que fue de 125,7C, con un
porcentaje de error de 3,03%.

6. BIBLIOGRAFA
Wade, L. G. (2011). Qumica Orgnica (Septima ed., Vol. II). Mxico: Pearson.

Yurkanis, P. (2006). Qumica Orgnica (Quinta ed.). Santa Brbara.

Furniss, B. (1989). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. New York: Longman
Scientific & Technical.

Cruz, F. (2012). Manual de prcticas de laboratorio Qumica orgnica 2. Mxico: Casa abierta al
tiempo.

Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 1029