Universidad Catlica del Norte

Facultad de Ciencias
Departamento de Ciencias Farmacuticas

Sntesis de 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol.
Wladimir Martnez Vranicic, Matas Snchez Vera
Wladimir.martinez.v@gmail.com
Profesora Sandra Fuentes, Ayudante Mara Godoy
12 de mayo, 2017.

1. INTRODUCCIN 2. HIPTESIS

La sntesis de Paal-Knorr es una reaccin Mediante la reaccin de Paal-Knorr se puede

ampliamente utilizada que genera furanos, obtener 1-fenil-2,5-dimetilpirrol.
pirroles o tiofenos a partir de 1,4-dicetonas.
Estos compuestos forman parte de una serie 3. OBJETIVOS
de compuestos naturales y sintticos, con
3.1. Objetivo general
aplicaciones en la industria farmacutica; la
clorofila, la vitamina B2, los citocromos y otros Sintetizar 1-fenil-2,5-dimetilpirrol mediante la
compuestos, estn constituidos en gran parte reaccin de Paal-Knorr.
a partir del bloque de construccin
monopirrolico. (1) Uno de los mtodos tiles 3.2. Objetivos especficos
para la sntesis de diversos pirroles, es la
Sintetizar 1-fenil-2,5-dimetilpirrol
condensacin entre el compuesto 1,4 mediante la reaccin entre anilina y
dicarbonilico y aminas primarias. (2) Esta 2,5 hexanodiona en solucin acida a
reaccin, conocida como la condensacin de reflujo.
paal-knorr, es aplicable para una amplia gama Pesar el producto obtenido para
de compuestos dicarbonilicos y aminas determinar el porcentaje de
primarias.(2) Fue reportada rendimiento de la reaccin.
independientemente por los qumicos Realizar Espectro Infrarrojo.
Determinar el punto de fusin del
alemanes Carl Paal y Ludwig Knorr en 1884
producto obtenido.
como mtodo para la preparacin de furanos,
y ha sido adaptado para pirroles y tiofenos. En 4. MATERIALES Y MTODOS
este laboratorio utilizaremos la reaccin de
Paal-Knorr para la sntesis del 1-fenil-2,5- Materiales: Baln de reaccin, balanza
dimetilpirrol utilizando 2,5 hexanodiona y granataria, papel filtro, probeta, refrigerante,
anilina, catalizada por medio cido, para luego placa calefactora, olla, termmetro, matraz de
medir el rendimiento y el punto de fusin. kitasato, filtro, esptula, micropipetas.

Reactivos: Anilina, 2,5 hexanodiona, cido

clorhdrico, etanol

Mtodo: En un matraz de fondo redondo se

adiciono 0.8 mL de anilina, 1 mL de
hexanodiona, 1 gota de HCl, 10 mL de Etanol
y una barra magntica. Posteriormente adapto

1
el refrigerante de agua en posicin de reflujo,
en donde se llev a cabo la reaccin a
temperatura de ebullicin durante una hora,
medido una vez que empezaron a formarse
gotas de condensacin dentro del baln de
reaccin.
El producto de la reaccin, en caliente, se
vaco en un matraz Erlenmeyer el cual
contena 25 mL de agua y 1.5 mL de HCl
concentrado. El producto se aisl por filtracin
al vaco, luego, se lav con agua.
Posteriormente se purifico por para de
solventes Etanol-agua. Se dej secar durante
una semana. Finalmente se determin el
rendimiento, punto de fusin y se realiz el
espectro IR correspondiente.
5. RESULTADOS Y DISCUSIN
La reaccin dio como resultado cristales de
color marrn/naranjo, con un olor
caracterstico.
Para calcular el rendimiento se debe
considerar que segn la reaccin de la fig. 1,
8,30mmol van a reaccionar equimolarmente
con 8,30mmol de anilina, obteniendose los
mismos moles para el producto.
fig. 1
La masa de los cristales obtenida fue de
1,01g, lo que equivale a un rendimiento del
71%, el cual se calcul a travs de la masa del
producto segn una reaccin ideal. 8,30mmol
van a ser equivalentes a 1,42g de producto;
1,42g (producto terico)100%
1,01g (producto real)X %
X%= 71%
El punto de fusin del producto fue de 49C,
comparndose con los puntos de fusin
encontrados en la literatura (50-51C). Esto
demuestra un producto contaminado, pero
dentro de los lmites aceptables. Se
desconoce el por qu de la variacin del punto
de fusin.
El FT IR del producto presenta bandas
caractersticas a bla bla bla (archivo adjunto 1)
Con respecto al 71% de rendimiento obtenido,
fue superior a lo descrito en literatura por,
Dennis J. Shaw y William F. Hood (3) en
donde, ambos investigadores obtuvieron un
rendimiento de 52% bajo condiciones
similares. Sin embargo cabe destacar
diferencias claves, en donde primeramente, el
tiempo utilizado por dennis J. Shaw Y col (3)
fue de 15 minutos, diferencia de los
aproximadamente 60 minutos, en donde un
mayor tiempo de reaccin puede estar
asociado directamente con el rendimiento de
esta sntesis. (3) En cuanto al medio utilizado,
Dennis y Col (3) Utilizaron un medio de metanol
y HCl concentrado, a diferencia del utilizado
en esta prctica, el cual fue de HCl y Etanol,
lo cual puede estar asociado con un mejor
porcentaje de rendimiento. Por otra parte, el
lavado de los cristales fue lleva
6. CONCLUSIONES
La sntesis de Paal-Qnorr es una manera
viable y valida para obtener diversos pirroles y
sus derivados. Se demostr que se poda
generar un pirrol especfico, en este caso el 1-
fenil-2,5-dimetilpirrol, a travs de la
condensacin de un compuesto gamma-
dicarbonlico.
Si bien el rendimiento puede verse afectado
por factores, distando del ideal, se logr en
este laboratorio la hiptesis propuesta y se
logr obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol.
7. REFERENCIAS
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00024a
040 . INTERMEDITES SYNTHESIS PYRROL
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